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研究生:陳映佐
研究生(外文):Chen, Yingzuo
論文名稱:6,7-苯并香豆素與6,7-苯并色酮的合成研究
論文名稱(外文):Synthetic Studies Toward 2H-benzo[g]chromen-2-ones and 4H-benzo[g]chromen-4-ones
指導教授:洪永叁洪伯誠
指導教授(外文):Hon, YungsonHong, BorCherng
口試委員:周德璋許岱欣洪伯誠
口試日期:2011-06-13
學位類別:碩士
校院名稱:國立中正大學
系所名稱:化學暨生物化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:406
中文關鍵詞:苯并香豆素
外文關鍵詞:Benzocoumarin
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目前為止已發現香豆素及相關結構有廣泛的應用性,在文獻報導合成6,7-苯并香豆素的方法,大多以具有萘環骨架的衍生物為起始物,經由數步合成到目標物6,7-苯并香豆素。
本論文利用2-四氫酮為起始物,在其芐基未引入甲酯使其酮基以烯醇形式存在,接連進行烷化反應,去碳酸化,上縮酮保護,在依馬可尼可夫法則進行氫硼化氧化反應,分子內合環,再利用DDQ進行芳香化,經由數步可得6,7-苯并香豆素與6,7-苯并色酮。不同於過去文獻,本論文可在A環接取不同官能基為一大特點。

The coumarin and related structures have attracted intensive synthetic interests over the past several decades. In Previous approaches 6,7-benzocoumarin has been synthesized from bicyclic aromatic 2-naphthol as starting material with several steps.
Here, We have used 2-tetralone as starting material and further converted it to 6,7-benzocoumarin by several steps. The first step is addition of methyl ester to form enol from ketone in conjugated system, then proceed in alkylation, decarboxylation, on protecting group, hydroboration-oxidation reaction, intramolecular cyclization, and aromatize from alkane by oxidant-DDQ to form 6,7-benzocoumarins and 6,7-benzochromones.
Different from past literature works, we have developed a new synthetic method, by which we can successfully obtain different substituent groups on A ring.

中文摘要........................I
英文摘要........................II
章節目錄........................III
名詞簡稱及對照表....................IV
圖表目錄........................V
緒論..........................1
研究動機........................33
結果與討論.......................34
結論..........................75
實驗
一、 實驗一般敘述................. 76
二、 實驗步驟與光譜資料.............. 78
參考文獻........................152
光譜附錄........................158
附錄-(Uv-Vis)吸收與螢光放射量.............388

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