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研究生:張毓珮
研究生(外文):Yu-pei chang
論文名稱:4-芳基酚酮類之合成研究
論文名稱(外文):Synthesis of 4-Aryltropolones from 2-methoxyphenol
指導教授:廖俊臣吳吉輝
指導教授(外文):Chun-Chen LiaoChi-Phi Wu
學位類別:碩士
校院名稱:中原大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:74
中文關鍵詞:酚酮
外文關鍵詞:tropolone
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本研究首先利用溴化反應在 2-甲氧基酚(2-methoxyphenol)的四號位置上接上溴(Br)鹵素原子,接著利用 Suzuki Coupling 鈀催化交叉耦合接上不同芳香基化合物,再以二乙醯氧基碘(III)苯( diacetoxyiodobenzene, DAIB ) 氧化起始物成掩飾鄰苯醌,掩飾鄰苯醌與 Corey-Chaykovsky 試劑反應合成出雙環[4.1.0]庚烯酮化合物,並將其水解、擴環成功得到4-芳基酚酮。


In this study, at first we used bromination to introduct a bromine on the 4-position of 2-methoxy phenol. Then used employed palladium-catalyzed cross-coupling Suzuki Coupling to get various aromatic compounds, which were
oxidized to the correspounding 4–aryl masked o-benzoquinone, Corey-Chaykovsky reagent (CCR) 1 eq. was used for cyclopropanation reaction of MOBs to construct bicyclo[4.1.0]heptenone systems. Which were then converted to 4-aryl tropolones via hydrolysis of the ketal group, ring expansion by boron trifluoride-ether, and
hydrolysis the difluoro borates.


摘 要
abstract
謝 誌
圖目錄
圖一:具有生物活性之酚酮衍生物
圖二:酚酮之共振與芳香性結構
圖三:天然酚酮衍生物
圖四:環己-2,4二烯酮類化合物
圖五 : 掩飾鄰苯醌的穩定性與四號位置取代基的關係
圖 2-1:三員環上氫的偶合常數
圖 2-2:化合物 ORTEP 圖
表目錄
表 2-1:掩飾鄰苯醌之合成
表 2-2:Corey-Chaykovsky試劑與掩飾鄰苯醌的反應
表 2-3:化合物64e三員環上氫的化學位移及耦合常數
表 2-4:雙環[4.1.0]庚烯酮水解
表 2-5:利用路易士酸擴環反應之結果
表 2-6:酚酮之合成
縮寫對照表
第一章 緒論
第一節 天然物酚酮之文獻回顧
1.1.1天然物酚酮之文獻回顧
1.1.2天然物酚酮衍生物應用性及合成方法
第二節 掩飾鄰苯醌之反應回顧
1.2.1掩飾鄰苯醌之製備方法
1.2.2掩飾鄰苯醌的自身二聚合反應
1.2.3掩飾鄰苯醌反應之文獻回顧
第三節 Corey-Chaykovsky文獻回顧
第四節 Suzuki-coupling文獻回顧
第五節 研究構思
第二章 結果與討論
第一節 由二甲氧基酚合成酚酮類化合物
2.1.1 掩飾鄰苯醌之合成
2.1.2 Corey-Chaykovsky試劑與掩飾鄰苯醌的反應
2.1.3 水解雙環[4.1.0]庚烯酮化合物
2.1.4 利用路易士酸將雙環[4.1.0]庚烯雙酮擴環之反應
2.1.5 酚酮類化合物之合成
第二節 結論
第三章 實驗步驟
第一節 一般實驗方法
第二節 化合物之實驗步驟
3.2.1 實驗起始物之合成
3.2.2氧化2-甲氧基酚化合物合成掩飾鄰苯醌(MOBs)
3.2.3合成雙環[4.1.0]庚烯酮化合物
3.2.4水解雙環[4.1.0]庚烯酮化合物
3.2.5利用路易士酸將雙環[4.1.0]庚烯酮化合物雙酮擴環
3.2.6酚酮類化合物之合成
第四章 參考資料
附錄一 化合物的碳、氫核磁共振光譜圖
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