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研究生:呂昌霖
研究生(外文):Lu, Changlin
論文名稱:第一部分: 吡啶酮的1,3-偶極環化加成 第二部分: 喹啶亞醯胺的合成與反應
論文名稱(外文):Part1. 1,3-Dipolar Cycloaddition of PyridinonesPart2. Synthesis and Reaction of Quinolizidine Imides
指導教授:周善行周善行引用關係
指導教授(外文):Chou, Shang-Shing P.
口試委員:李國安蔡蘊明
口試委員(外文):Lee, Gon-AnnTsai, Yeun-Min
口試日期:2011-07-15
學位類別:碩士
校院名稱:輔仁大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:76
中文關鍵詞:13-偶極環化加成環合歧化反應吡啶酮喹啶亞醯胺
外文關鍵詞:1,3-Dipolar CycloadditionRing-Closing MetathesisPyridinoneQuinolizidine Imide
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本論文分為二部分:第一部分為吡啶酮的1,3-偶極環化加成。以化合物19為起始物與mCPBA進行氧化可得苯碸基化合物30。化合物30與NaN3作用可將苯碸基取代為疊氮化合物31。化合物31與末端炔進行“click chemistry”,可得到triazole化合物32a-c。第二部分為喹啶亞醯胺的合成與反應。以化合物33為起始物,在鹼性條件下與α,β-不飽和醯氯進行N-acylation得到化合物34和35。化合物34和35與Grubbs’ II催化劑進行RCM反應,得到喹啶亞醯胺36和37。化合物36及37與mCPBA進行氧化可得苯碸基化合物39和40。化合物39及40與NaN3作用可將苯碸基取代為疊氮化合物41和42。
This thesis contains two parts. Part 1 is 1,3-dipolar cycloadditions of pyridinones. Oxidation of compound 19 with mCPBA gave the sulfone 30. Treatment of sulfone 30 with NaN3 afforded azido compound 31. Compound 31 reacted with terminal alkynes to give click chemistry product triazoles 32a-c. Part 2 is the synthesis and reactions of quinolizidine imides. Deprotonation of compound 33 with a suitable base, followed by reaction with an α,β-unsaturated acid chloride gave the N-acylation products 34 and 35. Ring-closing metathesis of compounds 34 and 35 with Grubbs’II catalyst yielded the quinolizidine imides 36 and 37. Oxidation of compounds 36 and 37 with mCPBA gave the sulfones 39 and 40. Treatment of sulfones 39 and 40 with NaN3 afforded azido compounds 41 and 42, respectively.
中文摘要………………………………………i
英文摘要………………………………………ii
緒論……………………………………………1
本論文研究目標………………………………11
實驗結果與討論………………………………13
結論……………………………………………22
使用之儀器、藥品和溶劑……………………23
實驗步驟與光譜數據…………………………25
參考文獻……………………………………....41
附錄……………………………………………44
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