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研究生:蔡志威
研究生(外文):Chih-Wei Tsai
論文名稱:烯雙炔類及其相關化合物與疊氮化鈉之環化反應探討
論文名稱(外文):Studies on the Cyclization Reactions of Enediynes and Related Molecules with Sodium Azide
指導教授:楊世群
指導教授(外文):S-C, Yang
學位類別:博士
校院名稱:高雄醫學大學
系所名稱:藥學研究所
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:297
中文關鍵詞:疊氮化鈉烯雙炔類環化反應
外文關鍵詞:sodium azideenediynecyclization
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本論文探討三個烯雙炔及相關衍生物與疊氮化鈉的不同反應。第
一部分,我們取 (Z)-1,6-二取代基-3-己烯-1,5-雙炔與疊氮化鈉在二甲
基亞碸中,於80 oC 下,可得到1,2,3-三唑[1,5-a]吡啶;各式的對稱或
不對稱的烯雙炔類在此條件下可得到中等至不錯的產率。第二部分,
我們討論在微波加熱下,2-炔基腈苯與疊氮化鈉反應,4,5-二取代基
-2H-1,2,3-三唑類化合物或是四唑[5,1-a]異喹啉類化合物可以選擇性地被合成;2-苯乙炔基腈苯與5 當量疊氮化鈉,在二甲基亞碸中,直接加熱下,可得到產率98%的4-(2-腈基苯基)-5-苯基-2H-1,2,3-三唑;而若添加了8 當量溴化鋅,則得到是產率43%的5-苯基四唑[5,1-a]
異喹啉及50%的回收起始物;我們發現微波加熱能夠加速此反應的反
應速率。
有趣的是,在微波加熱下,2-(5-氫氧基戊-1-炔基)腈苯類化合物
與疊氮化鈉反應得到的是4-胺基-2,3-二氫萘并[2,3-b]呋喃類化合物。
我們以甲醇鈉替換疊氮化鈉,並改為油浴加熱,使反應溫合進行並提
高產物了產率。所有的細節本論文裡有更詳盡介紹。

In this dissertation, three different reactions of enediynes and related
molecules with sodium azide are presented. In the first part, the reactions
of (Z)-1,6-disubsituted-3-hexen-1,5-diynes with sodium azide in DMSO
at 80 oC to give 1,2,3-triazolo[1,5-a]pyridine are described. Various
symmetrical or unsymmetrical enediynes were carried out in this study
and led to the products formation in modest to good yields. In the second
part, the selective syntheses of 4,5-disubstituted-2H-1,2,3-triazoles and
tetrazolo[5,1-a]isoquinolines by the reactions of 2-alkynylbezonitriles
with sodium azide under microwave irradiation are described. Heating
2-(2-phenylethynyl)benzonitrile with five equivalents of sodium azide in
DMSO gave 4-(2-cyanophenyl)-5-phenyl-2H-1,2,3-triazole in 98% yield.
However, in the presence of eight equivalents of ZnBr2, the reaction gave
5-phenyltetrazolo[5,1-a]isoquinoline in 43% yield and the recovered
starting material in 50% yield. We found the reaction rates could be
accelerated under microwave irradiation.
Interestingly, when 2-(5-hydroxypent-1-ynyl)benzonitriles were treat
with sodium azide under microwave irradiation, the reaction gave
4-amino-2,3-dihydronaphtho[2,3-b]furans. In oil bath, when sodium azide was replaced by sodium methoxide, the reaction proceeded much smooth
and gave the products in better yields. All the details are discussed in the dissertation.

目錄
中文摘要................................. I
英文摘要................................. II
誌.................................. IV
發表著作................................. V
目目錄.................................. VII
表目錄.................................. IX
附錄目錄................................. X
第一章、緒緒論............................. 1
第一節、1,3-偶極環加成反應.................. 1
第二節、親核性試劑誘導烯雙炔類化物進行芳香性環化反應 5
第二章、研究動機........................... 11
第三章、3-己烯-1,5-雙炔與疊氮化鈉的環化反應探討:1,2,3-三唑
[1,5-a]吡啶類化合物的製備................. 13
第一節、各式3-己烯-1,5-雙炔的製備............. 14
第二節、反應之結果與討論................... 18
第三節、結結論.......................... 26
第四節、實驗部分......................... 27
第四章、2-炔基腈苯與疊氮化鈉的環化反應探討:四唑[5,1-a]異
喹啉類化合物和2H-1,2,3-三唑類化合物的製備..... 43
第一節、各種2-炔基腈苯的製備................ 45
第二節、反應之結果與討論................... 46
第三節、結結論.......................... 53
第四節、實驗部分......................... 54
第五章、2-(5-氫氧基戊-1-炔基)腈苯與疊氮化鈉的環化反應探討
:4-胺基-2,3-二氫萘并[2,3-b]呋喃類化合物的製備... 80
第一節、前前言.......................... 80
第二節、反應之結果與討論................... 83
第三節、結結論.......................... 91
第四節、實驗部分......................... 92
第六章、參考文獻........................... 117
附附錄.................................. 126

IX
表表目表錄
表一、烯雙炔類化合物與疊氮化鈉反應之疊氮化鈉劑量測試... 18
表二、烯雙炔類化合物與疊氮化鈉反應之不同溶劑測試...... 19
表三、各式烯雙炔類化合物與疊氮化鈉反應結果.......... 22
表四、2-炔類腈苯與疊氮化鈉環化反應條件之測試......... 47
表五、製備2H-1,2,3-三唑類化合物之微波條件測試........ 48
表六、製備四唑[5,1-a]異喹啉類化合物之微波條件測試...... 49
表七、各式2H-1,2,3-三唑類化合物製備結果............ 51
表八、各式四唑[5,1-a]異喹啉類化合物製備結果.......... 52
表九、2-(5-氫氧基戊-1-炔基)腈苯與各式反應試劑之測試..... 84
表十、2-(5-氫氧基戊-1-炔基)腈苯與甲醇鈉反應之溶劑測試.... 86
表十一、2-(5-氫氧基戊-1-炔基)腈苯與各式鹼之測試........ 88
表十二、各式4-胺基-2,3-二氫萘并[2,3-b]呋喃製備結果...... 89

附表錄表目表錄
化合物 9d 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-1
化合物9d 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ...........s-2
化合物9e 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-3
化合物9e 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ...........s-4
化合物9g 的1H NMR 光譜圖 (200 MHz, CDCl3) ...........s-5
化合物9g 的13C NMR 光譜圖 (50 MHz, CDCl3) ...........s-6
化合物9m 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-7
化合物9m 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-8
化合物20a 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-9
化合物20a 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-10
化合物20a''的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-11
化合物20a''的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-12
化合物20c 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-13
化合物20c 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-14
化合物20c''的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-15
化合物20c''的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-16
化合物20d 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-17
化合物20d 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-18
化合物20f 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-19
化合物20f 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-20
化合物20g 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-21
化合物20g 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-22
化合物20j 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-23
化合物20j 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-24
化合物20k 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-25
化合物20k 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-26
化合物21a 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-27
化合物21a 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-28
化合物21b 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-29
化合物21b 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-30
化合物21c 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-31
化合物21c 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-32
化合物21d 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CD3OD) ..........s-33
化合物21d 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CD3OD) .........s-34
化合物21e 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-35
化合物21e 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-36
化合物21f 的1H NMR 光譜圖 (200 MHz, CDCl3) ...........s-37
化合物21f 的13C NMR 光譜圖 (50 MHz, CDCl3) ...........s-38
化合物21g 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-39
化合物21g 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-40
化合物21h 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-41
化合物21h 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-42
化合物21i 的1H NMR 光譜圖 (200 MHz, CDCl3) ...........s-43
化合物21i 的13C NMR 光譜圖 (50 MHz, CDCl3) ...........s-44
化合物21j 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-45
化合物21j 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-46
化合物21k 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-47
化合物21k 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-48
化合物21l 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-49
化合物21l 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-50
化合物21m 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-51
化合物21m 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) .........s-52
化合物21n 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-53
化合物21n 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-54
化合物22a 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-55
化合物22a 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-56
化合物22b 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-57
化合物22b 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-58
化合物22c 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-59
化合物22c 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-60
化合物22d 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-61
化合物22d 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-62
化合物22f 的1H NMR 光譜圖 (200 MHz, CDCl3) ...........s-63
化合物22f 的13C NMR 光譜圖 (50 MHz, CDCl3) ...........s-64
化合物22g 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-65
化合物22g 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-66
化合物22h 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-67
化合物22h 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-68
化合物22i 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-69
化合物22i 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-70
化合物22j 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-71
化合物22j 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-72
化合物22l 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-73
化合物22l 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-74
化合物22m 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-75
化合物22m 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) .........s-76
化合物22n 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-77
化合物22n 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-78
化合物30a 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-79
化合物30a 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-80
化合物30b 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-81
化合物30b 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-82
化合物30d 的1H NMR 光譜圖 (200 MHz, CDCl3) ..........s-83
化合物30d 的13C NMR 光譜圖 (50 MHz, CDCl3) ...........s-84
化合物30e 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-85
化合物30e 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-86
化合物30f 的1H NMR 光譜圖 (200 MHz, CDCl3) ...........s-87
化合物30f 的13C NMR 光譜圖 (50 MHz, CDCl3) ...........s-88
化合物30h 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-89
化合物30h 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-90
化合物30i 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-92
化合物30i 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-92
化合物45a 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-93
化合物45a 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-94
化合物45b 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-95
化合物45b 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-96
化合物45c 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-97
化合物45c 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-98
化合物45d 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-99
化合物45d 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-100
化合物45e 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-101
化合物45e 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-102
化合物45f 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ...........s-103
化合物45f 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-104
化合物45g 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-105
化合物45g 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-106
化合物45h 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-107
化合物45h 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-108
化合物45i 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ...........s-109
化合物45i 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-110
化合物45j 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ...........s-111
化合物45j 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-112
化合物45k 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-113
化合物45k 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-114
化合物45l 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ...........s-115
化合物45l 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-116
化合物45m 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-117
化合物45m 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) .........s-118
化合物46a 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-119
化合物46a 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-120
化合物46b 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-121
化合物46b 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-122
化合物46c 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-123
化合物46c 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-124
化合物46d 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-125
化合物46d 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-126
化合物46e 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-127
化合物46e 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-128
化合物46f 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ...........s-129
化合物46f 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-130
化合物46g 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-131
化合物46g 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-132
化合物46h 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-133
化合物46h 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-134
化合物46i 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ...........s-135
化合物46i 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-136
化合物46j 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ...........s-137
化合物46j 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-138
化合物46k 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-139
化合物46k 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-140
化合物46l 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ...........s-141
化合物46l 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) ..........s-142
化合物46m 的1H NMR 光譜圖 (500 MHz, CDCl3) ..........s-143
化合物46m 的13C NMR 光譜圖 (125 MHz, CDCl3) .........s-144
化合物46n 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ..........s-145
化合物46n 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ..........s-146
化合物51 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-147
化合物51 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ...........s-148
化合物52 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, CDCl3) ...........s-149
化合物52 的 13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CDCl3) ...........s-150
化合物53 的1H NMR 光譜圖 (400 MHz, (CD3)2CO) .........s-151
化合物53 的13C NMR 光譜圖 (100 MHz, CO(CD3)2) .........s-152


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