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研究生:林自強
研究生(外文):Lin, Tzu-Chiang
論文名稱:香豆素衍生物的微波輔助合成及應用在染料敏化太陽能電池
論文名稱(外文):Microwave Assisted Syntheses of Coumarin Derivatives andApplication to Dye-Sensitized Solar Cells
指導教授:陳順基陳順基引用關係
指導教授(外文):Chen, Shun-Chi
口試委員:方泰山陳順基李英正
口試日期:2012-01-10
學位類別:碩士
校院名稱:明志科技大學
系所名稱:化學工程研究所
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2012
畢業學年度:100
語文別:中文
論文頁數:94
中文關鍵詞:有機染料香豆素染料微波合成染料敏化太陽能電池
外文關鍵詞:Organic dyesCoumarin dyesMicrowave SynthesisDye-sensitized solar cells
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在本篇論文中,我們利用微波輻射加熱的方式結合Vilsmeier反應、Knoevenagel縮合反應、酸催化反應、脫羧反應等等,成功地製備出香豆素343及新型香豆素衍生物CL-1,並利用1H-NMR、FTIR和MS光譜來鑑定結構。此外,也將合成出來的染料用在有機染料敏化太陽能電池上(organic dye-sensitized solar cells, DSSCs),在AM1.5 100mW/cm2模擬太陽光入射量測下,以香豆素343為染料的有機染料敏化太陽能電池,其光電轉換效率(η%)為0.032%、Jsc (Short Circuit Current Density)為0.244mA/cm2、Voc (Open Circuit Voltage)為0.335V、填充因子(ff)為0.39。而CL-1染料擁有比香豆素343更廣泛的可見光吸收範圍,藉由增加共軛結構讓染料在光物理、電化學、光伏性質上產生影響。

關鍵字:有機染料、香豆素染料、微波合成、染料敏化太陽能電池

In this paper, coumarin derivatives C343 and CL-1 have been successfully synthesized by using microwave irradiation in term of Vilsmeier reaction, Knoevenagel condensation reaction, acid-catalyzed reaction and decarboxylation reaction. All compounds were identified by 1H-NMR, FTIR and MS spectroscopy. In addition, they have been also applied for organic dye-sensitized solar cells (DSSCs), which C343-based DSSCs exhibited an energy conversion efficiency of 0.032% with Voc of 335 mV, Jsc of 0.244 mA/cm2, and ff of 0.39 under illumination of simulated AM1.5G solar light. In contrast to the C343 dye, the CL-1 dyes exhibit a broad absorption region, modification of the structure through additional conjugation shows significant influence on the photophysical, electrochemical, and photovoltaic performance of the dye.

Keyword:Organic dyes、Coumarin dyes、Microwave Synthesis、Dye-sensitized
solar cells

明志科技大學碩士學位論文指導教授推薦書 i
明志科技大學碩士學位論文口試委員審定書 ii
明志科技大學學位論文授權書 iii
誌謝 iv
摘要 v
Abstract vi
目錄 vii
圖目錄 xi
表目錄 xv
第一章 緒論 1
第二章 文獻回顧 2
2-1 太陽能電池簡介 2
2-2 染料敏化太陽能電池之工作原理 4
2-2-1 染料敏化太陽能電池效能的計算 6
2-2-2 入射光電轉換效率 8
2-3 光電極 9
2-3-1 半導體光電極材料 9
2-3-2 TiO2光電極特性 10
2-3-3 TiO2光電極的製備方法 11
2-4 透明導電氧化層(Transparent Conducting Oxide, TCO) 11
2-5 電解質(electrolyte) 12
2-6 有機光化學的基本原理 13
2-6-1 螢光及磷光的基礎理論 14
2-6-2 影響螢光的因素 16
2-6-3 激發態的淬熄和敏化 16
2-7 染料 17
2-7-1 有機金屬錯合物染料 18
2-7-2 純有機染料 19
2-7-3 有機染料共敏化 20
2-7-4 雜環香豆素的命名 21
2-8 微波簡介 22
2-9 微波動力學 22
2-10 微波的理論 23
2-11 香豆素微波合成之研究 24
2-12 研究動機 27
第三章 實驗方法 28
3-1 實驗藥品 28
3-2 儀器設備 30
3-3 實驗流程 32
3-3-1 以8-Hydroxyjulolidine (R)為起始物微波合成9-Formyl-8- hydroxy-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine (R-CHO) 32
3-3-2 以R-CHO為起始物微波合成2,3,6,7-Tetrahydro-11-oxo-1H,5H, 11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizine-10-carboxylic Acid, Methyl Ester (Coumarin 343 Methyl Ester, C343ME) 33
3-3-3 以C343ME為起始物微波合成2,3,6,7-Tetrahydro-11-oxo-1H,5H, 11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizine-10-carboxylic Acid (Coumarin343, C343) 34
3-3-4 以C343為起始物微波合成2,3,5,6-Tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a- aza-benzo[de]anthracen-10-one (Coumarin 6H, C6H) 35
3-3-5 以Coumarin 6H為起始物微波合成9-Acetyl-2,3,5,6-tetrahydro- 1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one (C6H-CHO) 36
3-3-6 以C6H-CHO為起始物微波合成2-Cyano-3-(10-oxo-2,3,5,6- tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-9-yl)-acrylic acid (CL-1) 37
3-3-7 染料敏化太陽能電池之製備 38
第四章 結果與討論 39
4-1 染料之微波合成 39
4-1-1 以8-Hydroxyjulolidine為起始物微波合成9-Formyl-8-hydroxy- 2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-benzo[ij]quinolizine (R-CHO) 39
4-1-2 以R-CHO為起始物微波合成2,3,6,7-Tetrahydro-11-oxo-1H,5H, 11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizine-10-carboxylic Acid, Methyl Ester (Coumarin 343 Methyl Ester, C343ME) 44
4-1-3 以C343ME為起始物微波合成2,3,6,7-Tetrahydro-11-oxo-1H,5H, 11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinolizine-10-carboxylic Acid (Coumarin343, C343) 49
4-1-4 以C343為起始物微波合成2,3,5,6-Tetrahydro-1H,4H-11-oxa-3a- aza-benzo[de]anthracen-10-one (Coumarin 6H, C6H) 53
4-1-5以Coumarin 6H為起始物微波合成9-Acetyl-2,3,5,6-tetrahydro- 1H,4H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-10-one (C6H-CHO) 58
4-1-6以C6H-CHO為起始物微波合成2-Cyano-3-(10-oxo-2,3,5,6- tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-aza-benzo[de]anthracen-9-yl)-acrylic aci-d (CL-1) 62
4-2 反應物與合成物的光物理性質分析 66
4-3 光電轉換效率之探討 70
第五章 結論 72
參考文獻 74


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