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研究生:高信倫
研究生(外文):Hsin-Lun Kao
論文名稱:1. 銅催化芳香基碘化物與烷基硫醇之交互耦合反應2. 高效率銅催化乙烯基鹵化物與硫醇之交互耦合反應
論文名稱(外文):1. Copper-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl thiols with aryl iodides2. Efficient copper-catalyzed cross-coupling reaction of thiols with vinyl halides
指導教授:李進發李進發引用關係
口試委員:曾瑞昌羅順原
口試日期:2011-07-25
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:176
中文關鍵詞:銅催化
外文關鍵詞:Copper catalyzed
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芳香基硫醚在生物化學和藥物的製備上占有重要的地位。本論文主要介紹過渡金屬催化交互耦合反應在生成碳-硫鍵的生成應用。過去的研究著重在鈀、鎳、鈷等昂貴且對環境有害的金屬。因此,第一部分中,我們使用在市面上容易取得便宜且低毒性的氧化亞銅粉末來當作催化劑,進行芳香基碘化物與硫醇的碳-硫鍵交互耦合反應。此反應並不需要添加任何配體,並且可以容忍些許官能基團,例如胺類或是含氮雜環;令人鼓舞的是使用具有立體阻礙的碘苯,也可以順利得到相對應的產物。
早期的烯烴碘化物與硫醇進行過渡金屬催化交互耦合反應,必須使用到鈀、鈷或鎳金屬才能進行。近年使用便宜且低毒性的銅金屬是一熱門的方向,可是需要搭配大量的銅與配體。論文的第二部分,我們發現在1 mol%氧化亞銅的催化下,烯烴碘化物可以有效的與硫醇進行耦合反應,並不需要加入任何配體。針對高挑戰性的烯烴溴化物,我們發現以 10 mol%氧化亞銅搭配 10 mol%二氮菲(1,10-phenanthroline)可以幫助碳-硫鍵的生成。


中文摘要……………….……………………………...………........…… i
英文摘要………….………………………………………….………..... ii
圖目錄……………………….…..…………………………………...… .v
表目錄…………………….……………………………………...…...... vi
第一章 序論………….………..………………………….…..…………1
第一節 前言..……………..……..………………………………..1
第二節 過渡金屬催化之交互耦合反應.………….….……..……3
第三節 烯烴硫醚之合成介紹………………………......………12
第二章 簡單的銅催化碳-硫鍵耦合反應……..…………..…………18
第一節 前言………………….………………………..…..……...18
第二節 研究動機……………………………………….…..…….21
第三節 結果與討論………………....……..………........………..22
第四節 結論與展望…………………………….……..….………32
第三章 銅催化硫醇與烯烴鹵化物之交互耦合反應………………33
第一節 前言………………….………………………..…..……...33
第二節 研究動機……………………………………….…..…….35
第三節 結果與討論………………....……..………........………..36
第四節 結論與展望…………………………….……..….………48
第四章 儀器設備與藥品溶劑……………………………...……….…49
第五章 實驗步驟……………………………………...………………51
第六章 光譜數據…………………………………...…………………57
參考文獻………………………………………………...…………94
NMR光譜圖………………………………………………...…………99


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QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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