臺灣博碩士論文加值系統

本篇論文以葡萄糖做為起始物，分別與肉桂酸與香豆酸進行耦合反應，成功的建立兩個醯基單醣苷，用此做為合成步驟的中間物，再進行醣基化反應，利用此方法成功的合成出不同醯基雙醣苷，並計畫以此合成醯化黃酮配醣體衍生物，進而探討其生物活性。

We successfully synthesized two acylated monoglycosides by coupling D-glucose with cinnamic acid and coumaric acid, separately. Then these two acylated monoglycosides underwent glycosidation to produce acylated diglycosides. The developed synthetic method allows the preparation of acylated flavonoide glycosides derivatives for further explorations toward the origins of their biological activities.

第一章 文獻回顧1
1.1 茶葉的簡介1
1.2 茶葉的分類與製作2
1.2.1 茶葉的分類2
1.2.2 茶葉的製作方法3
1.3茶葉的化學組成7
1.4烏龍老茶10
1.4.1烏龍老茶的特殊成分12
第二章 醯化黃酮配醣體之研究14
2.1 路徑 (一) 醯化黃酮配醣體逆合成分析14
2.2 合成路徑 (二)16
2.2.1醯化單醣苷的製備16
2.2.2醣基化反應19
2.2.3 benzylidene acetal 選擇性去保護20
2.2.4 選擇性保護槲皮素 (quercetin) 酚氫氧基 (phenolic hydroxyl group)22
2.2.5 丙烯基的去保護 22
2.4 結論25
第三章 實驗部分26
3.1儀器測定與試劑26
3.2實驗操作28
3.3參考文獻45
3.4圖譜資料47

1.林木連、蔡右任、張清寬等。台灣的茶葉。遠足文化事業有限公司，2005.
2.阮逸明。茶業技術推廣手冊-製茶篇。台灣省茶業改良場，1995.
3.J, Dou.; T. C. Tzen., J. Agric. Food Chem. 2007, 55, 7462.
4.S. Y. Lee.; T. C. Tzen., J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 7950.
5.甘子能。茶葉化學入門。台灣省茶葉改良場林口分場。1984.
6.Stahl, W. H., Adv. Food. Res. 1962, 11, 201.
7.(a) Bokuchava, M. A.; N. I. Skobeleva, Adv. Food Res. 1969, 17, 215. (b) Millin, D. J., J. Agr. Food Chem. 1969, 17, 717. (c) Yamanishi, T., Agr. Biol. Chem., 1980, 44(9), 2139.
8.R. Mihara et al. Tetrahedron Letters. 2004, 45, 5077.
9.Viola S. Y. Lee, Jason T. C. Tzen, Chem. Pharm. Bull. 2008, 56(6), 851.
10.W. Liao, D. Lu., J. Carbohydr. Chem. 1997, 16, 877.
11.Y. Hui, Jix Xia, Synth. Commun. 1996, 26 (5), 881.
12.M. Sakagami, H. Hamana, Tetrahedron Letters. 2000, 41, 5547.
13.Masanori Honda, Isao Nagakura, J. Org. Chem. 1997, 62, 8932.
14.Pavel I. Kitov, David R. Bundle, Org. Lett. 2001 ,3 (18), 2835.
15.M. Tursky, M. Ledvina, Synthesis, 2008, 16, 2610.
16.Ress, Andrew J, Carbohydr. Res. 2006, 341, 1954.
17.J. Sinay, Tetrahedron. 1979, 35, 365.
18.G. O Aspinall, David W Gammon, Carbohydr. Res. 1992, 237, 57.
19.Y. A. Lin, J. M. Chalker, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 9642.