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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:梁正軒
研究生(外文):Cheng-Hsuan Liang
論文名稱:NNO-三牙硐亞胺之二價銅錯合物的合成與鑑定及其在光動力療法之應用
論文名稱(外文):Synthesis and Characterization of Cu(II) Complexes of NNO-Tridentate Ketiminate Ligands : Their Application in Photodynamic Therapy
指導教授:林助傑
指導教授(外文):Chu-Chieh Lin
口試委員:賴秉杉賴豐傑
口試日期:2011-06-08
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:125
中文關鍵詞:光動力療法光裂解
外文關鍵詞:Photodynamic TherapyPhotocleavage
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以NNO-三牙酮亞銨(Ln-H , n=1 - 5)與聯吡啶共配位基,合成一系列的二價銅錯合物[Cu(L4)B](ClO4) (B= bpy ,4a;phen ,4b;dpq ,4c;dppz ,4d;dppn ,4e)、[Cu(L4)(OAc)] (4f) 、[Cu(Ln)dppz](ClO4) (n=1- 5;1d - 5d)、[Cu(Ln)dppn](ClO4) (n=1 - 5;1e - 5e)。利用元素分析儀、X-ray單晶繞射儀、UV-vis吸收光譜儀、液相層析質譜儀鑑定錯合物之結構。以紫外光(365 nm)與藍光(430 nm)為燈源,探討錯合物之DNA光裂解活性與反應機制,並進一步對錯合物4d與4e於鱗狀上皮細胞癌(SCC15)探討細胞實驗,了解其細胞毒性、作用機制、死亡形式以及對細胞所帶來的影響,期許在生物醫藥方面有更好的應用性。

A series of copper(II) complexes [Cu(L4)B](ClO4) (B= bpy, 4a; phen, 4b; dpq, 4c; dppz, 4d; dppn, 4e), [Cu(L4)(OAc)] (4f), [Cu(Ln)dppz](ClO4) (n=1- 5;1d - 5d), [Cu(Ln)dppn](ClO4) (n=1 - 5 ; 1e - 5e) supported on NNO-tridentate ketiminate ligands (Ln-H , n=1 - 5) have been synthesized and characterized by elemental analysis, X-ray crystal structural, UV-Vis spectroscopy and LC/MS. Their activity on photocleavage of DNA and the mechanism for the photocleavage of DNA is also investigated under UVA light (365 nm) and blue light (430 nm) has been studied. For the better application in biomedical, celluar experiments in SCC15 cells show the cytotoxicity, mechanism, pathway of the cell death and the influence on cells with 4d and 4e.

第一章 緒 論 1
一、 前言 1
二、 化學療法(Chemotherapy)概述 2
(一) 以Cisplatin做簡介 2
(二) Cisplatin之現今發展 3
三、 光動力療法(PhotodynamicTherapy, PDT)概述 4
(一) 光動力療法之簡介 4
(二) 光動力療法以紫外光為光源之臨床應用 6
四、 核酸裂解(DNA Cleavage)之簡介 7
(一) 過渡金屬錯合物與DNA之結合 8
(二) DNA裂解機制 9
五、 核酸光裂解(DNA photocleavage)之研究 11
(一) 偵測DNA裂解的方法 11
(二) 金屬錯合物誘發DNA光裂解之應用 12
六、 核酸光裂解細胞研究 17
(一) 細胞毒性 17
(二) 細胞死亡形式 18
(三) 核酸光裂解錯合物於細胞之應用 19
七、 研究方向 21
第二章 實驗部分 23
一、 使用儀器 23
二、 藥品項目 26
三、 操作技巧 28
四、 配位基之製備 28
五、 錯合物之製備 31
六、 溶解度以及穩定性 35
七、 實驗步驟 35
(一) UV-Vis光譜儀樣品的配製 35
(二) 螢光光譜儀樣品的配製 35
(三) 電泳實驗 36
(四) GFP(Green Fluorescence Protein)電轉殖實驗 38
(四) MTT Assay 40
(五) Annexin V Assay 42
(六) 生長曲線 43
第三章 結果與討論 45
一、 錯合物的4a - 4f合成與性質探討 45
(一) EPR實驗結果 47
(二) UV-Vis吸收光譜 48
(三) DNA光裂解電泳 50
二、 錯合物的1d–5d合成與性質探討 51
(一) 錯合物2d的晶體結構 52
(二) UV-Vis吸收光譜 56
(三) DNA光裂解電泳 57
三、 錯合物的1e–5e合成與性質探討 60
(一) UV-Vis吸收光譜 61
(二) DNA光裂解電泳 62
四、 錯合物4d與4e 之細胞實驗 66
第四章 結論 80


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