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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:王冠喻
研究生(外文):Wang, Kuanyu
論文名稱:以茚酮類分子為起始物合成苯酚之衍生物的研究
論文名稱(外文):Syntheses of 1-Naphthol Derivatives via Ring Expansion of 1-Acyl-1-indanol Structures
指導教授:楊德芳楊德芳引用關係
指導教授(外文):Yang, Tefang
口試委員:陳焜銘賴榮豊楊德芳
口試委員(外文):Chen, KwunminLai, LongliYang, Tefang
口試日期:2011-06-17
學位類別:碩士
校院名稱:國立暨南國際大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:230
中文關鍵詞:擴環反應苯酚衍生物1-茚酮類分子
外文關鍵詞:ring expansion reactionnaphthol derivatives1-indanone molecules
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本篇主要是利用擴環反應來合成苯酚衍生物,我們也改變以往利用金屬催化劑的方法來得到產物;首先,我們以1-茚酮類分子為起始物,與wittig 試劑反應,得到phenylmethylene alkene 1,再將化合物1 與OsO4 及T.M.O.氧化形成雙醇化合物,而得到化合物2,最後,再將化合物2 上的二級醇氧化成ketone,得到化合物3,即完成擴環反應起始物的製備;得到化合物3 後,與甲氧鈉反應,即得到擴環的產物2-hydroxy-α-tetralone 4,最後,在以苯甲磺酸與化合物4 進行脫水反應,即可以得到最終產物苯酚衍生物5。
The goal of this paper is to synthesize 1-naphthol derivatives, to use ring expansion reaction. And, we also changed formerly obtained the product using the metal catalyst method. First, a Wittig reaction of indanone molecules with
benzyltriphenyl-phosphoniumchloride, in the presence of butyl lithium, furnished
1-(phenylmethylene)-indane 1. Then, dihydroxylation of compound 1 with Osmium
tetroxide and T.M.O reaction gave a diol product, in which the secondary hydroxyl group was further oxidized to a carbonyl group, and 1-acyl-1-indanol 3 was obtained. Treatment of 3 with sodium methoxide in methanol resulted in a ring expansion reaction, which provided 2-hydroxy-α-tetralone 4. Dehydration of 4 using p-TsOH as the catalyst eventually
afforded naphthol 5.

中文摘要 I
英文摘要 II
目錄 III
圖目錄 V
表目錄 VI
反應流程目錄 VI
第一章 緒 論 1
1-1 前言 1
1-2 一般擴環反應 (Ring Expansion Reaction) 介紹 3
1-3 其他文獻回顧 9
1-3-1 含苯環產物之文獻回顧 9
1-3-2 naphthol 衍生物之文獻回顧 11
1-4 研究動機 17
第二章 結果與討論 18
2-1 製備1-Acyl-1-indanol衍生物的研究 18
2-1-1 (1-hydroxy-inden-1-yl)(phenyl)methanone (69)的製備.............................18
2-1-2 1-(1-hydroxy-inden-1-yl)ethanone (72)的製備..........................................20
2-1-3 (Hydroxy-6-methoxy-inden-1-yl)(phenyl)methanone (76)的製備.............22
2-1-4 (Hydroxy-6-methyl-inden-1-yl)(phenyl)methanone (82)的製備................23
2-1-5 (1-hydroxy-3-methyl-inden-1-yl)(phenyl)methanone (88)的製備.............25
2-1-6 (1-hydroxy-2-methyl-inden-1-yl)(phenyl)methanone (93)的製備.............26
2-1-7 (Hydroxy-4-phenyl-inden-1-yl)(phenyl)methanone (97)的製備…………28
2-1-8 (1-hydroxy-3-phenyl-inden-1-yl)(phenyl)methanone (103)的製備………30
2-1-9 (6-bromo-1-hydroxy-inden-1-yl)(phenyl)methanone (108)的製備............32
2-1-10 (5-bromo-1-hydroxy-inden-1-yl)(phenyl)methanone (114)的製備……..33
2-1-11 (4-bromo-1-hydroxy-inden-1-yl)(phenyl)methanone (120)的製備..........35
2-2 利用1-Acyl-1-indanol的擴環反應合成1-naphthol衍生物 38
2-2-1 合成2-phenylnaphthalen-1-ol (51)的研究………………………………38
2-2-2 合成2-methylnaphthalen-1-ol (62)的研究………………………………40
2-2-3 合成7-methoxy-2-phenylnaphthalen-1-ol (78)的研究…………………..41
2-2-4 合成7-methyl-2-phenylnaphthalen-1-ol (84)的研究…………………….42
2-2-5 合成4-methyl-2-phenylnaphthalen-1-ol (59)的研究…………………….43
2-2-6 合成3-methyl-2-phenylnaphthalen-1-ol (53)的研究.................................43
2-2-7 合成2,5-diphenylnaphthalen-1-ol (99)的研究...........................................44
2-2-8 合成2,4-diphenylnaphthalen-1-ol (58)的研究…………………………...45
2-2-9 合成7-bromo-2-phenylnaphthalen-1-ol (110)的研究................................48
2-2-10 合成6-bromo-2-phenylnaphthalen-1-ol (116)的研究…………………..48
2-2-11 合成5-bromo-2-phenylnaphthalen-1-ol (122)的研究..............................49
第三章 結 論 52
藥品與儀器 53
實驗步驟及化合物光譜數據 54
參考文獻 109
附錄一1H NMR光譜 111
附錄二13C NMR光譜 167
附錄三X-ray單晶繞射結構解析與數據.................................................................223

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