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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:程瑞龍
研究生(外文):Cheng, Rai-Long
論文名稱:碳簇衍生物物理化學性質之探討
論文名稱(外文):Chemical and physical properties of fullerene derivatives
指導教授:莊士卿
指導教授(外文):Chuang, Shih-Ching
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系碩博士班
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2010
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:121
中文關鍵詞:碳六十開洞富勒烯
外文關鍵詞:C60open-cage fullerene
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本論文第二章利用芘(pyrene)取代PCBM (PC70BM)上苯環之結構,來觀察化合物是否會因為共軛系統的增加而造成紫外—可見光光譜有所變化,並討論其他光電性質的異同;另外,過去文獻提到溶解度增加對於光電轉換效率有所提升,故本論文嘗試改變化合物碳鏈的長度以增加製作元件時的溶解度。本論文也有對單取代和雙取代的之間的光電性質進行探討。另外,第二章中有一部分提及碳六十與炔類和三級膦之反應,主要是要研究其產物之結構分析。
此外,本論文第三章則是利用不同二&;#21994;(diazine)結構與碳六十反應,形成八圓環的開洞富勒烯。之後,將其中一個八圓環富勒烯進行進一步的擴環反應,使氫氣或水等小分子可以進入富勒烯中,形成內包小分子之開洞富勒烯,來進行其物理或化學性質之探討。
最後,第四章為利用鎳金屬與亞胺和碳六十進行催化反應,探討其可能的反應機制以及利用光譜來解釋其形成的產物之結構。

We substituted phenyl group for pyrenyl on PCBM to observe possible changes of electrical properties. Solubility is very important issue for enhancing power conversion efficiency, so we try to increase the long alkyl chains to improve the solubility of C60 derivatives.
We synthesize eight-membered ring compounds with different diazine for observation of electrical properties changes. In addition, one of the eight-membered ring compound was enlarged for inserting small molecules as H2 and H2O.
Finally, we find out successfully a nickel catalyst to react C60 with imines. And we find no influence on absorption wavelength with change of functional group on benzene or sulfonylamide from UV—vis spectrum.
第一章 緒論 1
1.1能源危機與再生能源 1
1.2 太陽能電池應用與發展 5
1.2.1 太陽能電池種類 8
1.2.1.1 矽系太陽能電池 10
1.2.1.2 有機太陽能電池 11
1.2.1.3 染料敏化太陽能電池 13
1.3碳六十和碳七十物理化學性質的探討 14
1.4 合成碳六十衍生物常見之反應式 20
1.5 太陽能電池元件介紹及其相關參數的認識 23
1.6 文獻回顧 26
1.6.1 PCBM 26
1.6.2合成開洞富勒烯衍生物 29
1.6.3碳六十與過渡金屬之催化反應 31
第二章 碳六十之碳簇衍生物光電性質探討 34
2.1 研究動機 34
2.2 結果與討論 34
2.2.1 前驅物之合成與結構分析 34
2.2.2 利用Bamford-Stevens反應製備不同的富勒烯衍生物 40
2.2.3 化合物結構分析 41
2.2.4 紫外—可見光光譜和其他光電性質之探討 45
2.2.5 碳六十與炔或烯炔類和三級膦之反應 48
2.2.5.1 化合物2j之合成與結構探討 49
2.2.5.2 化合物2k之合成與結構探討 52
2.2.5.3 化合物2m與2n之合成與結構探討 57
第三章 合成碳六十、碳七十開洞之碳簇衍生物並探討其光電性質 63
3.1 研究動機 63
3.2 結果與討論 63
3.2.1合成具有八圓環開洞富勒烯並探討其結構及光電性質 63
3.2.1.1 化合物3f、3g和3h之合成路徑及結構剖析 63
3.2.1.2 化合物3f、3g、3h和3n之紫外—可見光光譜 71
3.2.1.3 化合物3f,3g和3h之氧化還原電位比較 73
3.2.2 化合物3l之合成及結構探討 74
3.2.3利用化合物3l合成內包氫氣分子的富勒烯(H2@3l) 80
3.2.3.1化合物3l合成內包氫氣分子的富勒烯(H2@3l)之合成及結構剖析 80
3.2.3.2 比較化合物3l及H2@3l之紫外—可見光光譜和環伏電位 82
3.2.4 探討化合物H2@3l在不同溫度下,氫氣釋放速率變化之動力學 83
3.2.5 合成內包水分子之富勒烯衍生物3m以及探討其結構 89
3.2.6 本章化合物之光電性質比較 95
3.2.7 碳六十之偶合衍生物與共振高分子之聚合 97
3.2.7.1 合成路徑與結構分析 98
3.2.7.2 化合物3t–3y之固態核磁共振儀與紅線線光譜 100
3.2.7.3 粉末X光繞射分析 101
3.2.7.4熱重分析 103
3.2.7.5 合成含溴之碳六十衍生物並聚合 105
第四章 碳六十與亞胺化合物與鎳金屬之催化反應 109
4.1 研究動機 109
4.2結果與討論 109
4.2.1 前驅物之合成 109
4.2.2合成與反應條件最佳化 109
4.2.3 結構分析 113
4.2.4紫外—可見光光譜 116
第五章 結論 118
參考文獻 119
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國立交通大學98學年度陳聖元之碩士論文
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