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研究生:陳鵬生
研究生(外文):Peng Sheng
論文名稱:有機薄膜電晶體材料三併環及四併環噻吩衍生物之開發
論文名稱(外文):Synthesis of Organic Semiconductor Materials
指導教授:陳銘洲
指導教授(外文):Ming-Chou Chen
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:171
中文關鍵詞:有機半導體材料
外文關鍵詞:Organic Semiconductor Materials
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本研究延續實驗室之併環噻吩開發,製備出具有高穩定性有機半
導體材料 (1)~(10);引入長碳鏈與拉電子基於併環噻吩主體,開發出可溶性 n-type 的有機化合物 (1)、(5)、(6);延伸共軛並引入拉電子基製備 n-type 有機化合物 (2)、(3)、(4)、(7)。同時亦開發出 p-type的不對稱三併環噻吩有機化合物 (8)、(9),以及對稱性的三併環噻吩有機化合物 (10)。目前,有機化合物 (5) 與有機化合物 (6) 以溶液製程製成元件,已得不錯的 n 型電性表現,載子移動率高達 0.08 與0.15 cm2/Vs;有機化合物 (2)、(3)、(4) 則以真空蒸鍍的方式製成元件,經過測量後,皆為 n-type 電性表現,其中有機化合物 (2)、(4) 電性分別可達 0.33、0.37 cm2/Vs 以上;有機化合物 (8)、(9)、(10) 製成 SCFET 元件,所測得電性分別為 0.23 cm2/Vs、7.28×10-3 cm2/Vs和 0.049 cm2/Vs。而其他有機化合物仍待測中。
This article focuses on the development of highly stable materials for organic semiconductors. Three soluble compounds (1), (3), and (6) were synthesized. Extension of π-π conjugation and introduction of electron withdrawing group to the fused thiophene core, n-type compounds (2), (3), (4), and (7) were developed. Asymmetric fused
thiophene compounds (8) and (9) as well as a symmetric compound (10) were also prepared.The OTFT devices are fabricated by two groups:Tobin J. Marks group at Northwestern University (vacuum deposition)
and Industrial Technology Research Institute (solution process).Compounds (2) and (4) exhibit n-channel mobility of 0.33 and 0.37 cm2/Vs with vacuum deposition, respectively. Compounds (5) and (6) exhibit n-channel mobility of 0.08 and 0.15 cm2/Vs via solution process.
Compounds (8), (9), and (10) show p-channel mobility of 0.23 cm2/Vs,7.28×10-3 cm2/Vs as well as 0.049 cm2/Vs。
摘 要 I
Abstract II
謝 誌 III
目 錄 IV
List of Equations VIII
List of Figures IX
List of Schemes XI
List of Tables XII
附 錄 目 錄 XIII
第一章 序論 1
1-1 前言 2
1-2 有機薄膜電晶體概論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 5
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 7
1-5 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性 8
1-6 有機半導體電荷傳遞機制 10
1-7 有機半導體分子排列模式 13
1-8 有機薄膜的製備方式 15
1-8-1 氣相沉積 15
1-8-2 液相沉積 17
1-9 有機半導體材料 19
1-9-1 P 型有機半導體材料 [以傳導電洞為主] 19
1-9-2 N 型有機半導體材料 [以傳導電子為主] 22
1-9-3 Ambipolar 有機半導體材料 24
1-10 有機薄膜電晶體的應用 26
1-10-1 軟性顯示器 26
1-10-2 無線射頻標籤 26
1-10-3 氣體及生物感測器 27
1-10-4 相關之發展應用 27
1-11 研究動機與目的 29
第二章 實驗部分 33
2-1 化合物名稱對照 34
2-2 實驗藥品 36
2-2-1 實驗所用之化學藥品 36
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 38
2-3 實驗儀器 38
2-3-1 核磁共振光譜儀 38
2-3-2 高解析質譜儀 39
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 40
2-3-4 示差熱掃描卡計 40
2-3-5 熱重分析儀 41
2-3-6 電化學裝置 41
2-4 合成步驟 42
2-4-1 DTT 一步合成步驟 42
2-4-2 Compound (13) 與 Compound (14) 之合成 43
2-4-3 Compound (21) 之合成 45
2-4-4 Compound (25) 與 Compound (26) 之合成 50
2-4-5 TTA 之合成 54
2-4-6 Compound (35) 之合成 57
2-4-7 Compound (37) 之合成 61
2-4-8 Compound (40) 之合成 63
2-4-9 Compound (43) 之合成 65
2-4-10 Compound (44) 之合成 68
2-4-11 Compound (45) 之合成 68
2-4-12 Compound (1) 之合成 69
2-4-13 Compound (2) 之合成 70
2-4-14 Compound (3) 之合成 71
2-4-15 Compound (4) 之合成 73
2-4-16 Compound (5) 之合成 74
2-4-17 Compound (6) 之合成 75
2-4-18 Compound (7) 之合成 76
2-4-19 Compound (8) 之合成 77
2-4-20 Compound (9) 之合成 78
2-4-21 Compound (10) 之合成 79
第三章 結果與討論 81
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 82
3-1-1 UV 光學性質探討 82
3-1-2 DPV 光學性質探討 87
3-2 有機半導體材料之穩定性探討 91
3-2-1 有機半導體材料之光與氧穩定性分析 91
3-2-2 有機半導體材料之熱穩定性分析 93
3-3 有機半導體材料之分子堆疊探討 96
3-4 有機半導體材料的載子移動率探討 98
第四章 結論 103
參 考 文 獻 105
附 錄 109
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