(100.24.122.117) 您好!臺灣時間:2021/04/12 06:02
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果

詳目顯示:::

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:黃鵬毅
研究生(外文):Peng-yi Huang
論文名稱:有機薄膜電晶體材料及可溶性有機薄膜電晶體材料衍生物之開發
論文名稱(外文):Soluble and Insoluble materials Derivatives for Organic Field-Effect Transistors
指導教授:陳銘洲
指導教授(外文):Ming-chou Chen
學位類別:博士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:162
中文關鍵詞:五環素有機薄膜電晶體
外文關鍵詞:pentaceneOTFT
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:160
  • 評分評分:系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
本篇論文主要的研究重點在於合成出兩種系統之新的有機半導體材料,第一種系統是以 NDT (1) 和 NFDT (4) 為架構,合成出 DP-NDT (2)、DFP-NDT (3)、DOP-NDT (7)、DP-NFDT (5) 以及DFP-NFDT (6) 共五種有機半導體材料。第二種系統是利用 “one-pot” reaction 開發出不對稱主體併環噻吩BTTTT 做為架構,合成出了P-BTTTT (8)、TMS-BTTTT (9)、O-BTTTT (10)、BTBTTT (11) 共四種有機半導體材料。第三種系統是以BTT 為架構,合成出 BBTT (12)、BT-BTT (13)、P-BTT (14) 共三種有機半導體材料。第四種系統是以 ADT 為架構,合成出 TES-ADT (15)、DiF-TESADT (16)、BTPE-ADT (17) 共三種可溶性有機半導體材料。
所有半導體材料元件製作的部分,由西北大學Tobin J. Marks實驗室協助製作,以上所合成出的有機半導體目前使用溶劑製程與真空蒸鍍的方法來製作元件當中。目前這些新的OTFT材料的元件製備條件仍在嘗試階段,希望能找出最適合的製程條件,以期提昇載子移動率並製作出元件效能更佳的有機薄膜電晶體。
Two new organic semiconductor material systems were investigated. The first system is based on NDT (1) and NFDT (4), five new organic semiconductor materials: DP-NDT (2), DFP-NDT (3), DOP-NDT (7), DP-NFDT (5), and DFP-NFDT (6) were synthesized. The second system is based on asymmetric molecule BTTTT, four new organic semiconductor materials: P-BTTTT (8), TMS-BTTTT (9), O-BTTTT (10), BTBTTT (11) were synthesized by “one-pot” reaction. The third system is based on BBT, three new organic semiconductor materials: BBTT (12)、BT-BTT (13), and P-BTT (14) were synthesized. The forth system is based on ADT, three new organic semiconductor materials: TES-ADT (15)、DiF-TESADT (16), and BTPE-ADT (17)
were synthesized.
The devices fabrication of all the materials are currently assisted by Tobin J. Marks group at Northwestern University, where the solution process and vacuum deposition will be examined. Hopefully, better mobilities and easier fabrication will be obtained in the future.
摘 要 I
Abstract II
謝 誌 III
目 錄 IV
Figure IX
Scheme XI
Table XIII
附錄目錄 XIV
第一章 緒論 1
1-1 前言 2
1-2 有機場效電晶體導論 3
1-3目前軟性電子之應用 6
1-4有機薄膜電晶體結構 10
1-5有機薄膜電晶體之基本原理.....................................................12
1-6 有機半導體載子移動率影響因素 13
1-6-1 分子設計 13
1-6-2 有機半導體分子排列模式與傳遞機制..........................14
1-6-3 介電層表面......................................................................19
1-7 有機薄膜的製備方式..............................................................20
1-7-1 氣相沈積...........................................................................20
1-7-2 液相沈積...........................................................................22
1-8 有機半導體材料.......................................................................24
1-8-1 P-type有機半導體材料....................................................25
1-8-2 N-type有機半導體材料...................................................28
1-8-3 Ambipolar有機半導體材料.............................................32
1-9 載子移動率之計算...................................................................33
1-10 研究目的與動機.....................................................................36
第二章 實驗部分 44
2-1 化合物名稱對照表 45
2-2 實驗藥品 48
2-2-1 實驗所用之化學物品 48
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 50
2-3 實驗儀器 50
2-3-1 核磁共振光譜儀 50
2-3-2 紫外光/可見光吸收光譜儀 51
2-3-3 示差熱掃描卡計 51
2-3-4 高解析質譜儀 51
2-3-5 熱重分析儀 52
2-3-6 電化學裝置 54
2-4 合成步驟 54
2-4-1 NDT and NFDT System實驗步驟 54
2-4-1.1 3,3’-tributylstannyl-2,2’-bithiophene (21) 之合成…..54
2-4-1.2 Naphtho[2,1-b:3,4-b’]dithiophene (NDT; 1) 之合成..58
2-4-1.3 NDT 衍生物之合成………………………………....59
2-4-1.4 4,5,6,7-Tetrafloronaphtho[2,1-b:3,4-b’]dithiophene (NFDT; 4) 之合成…………………...………………………....62
2-4-1.5 NFDT 衍生物之合成……...…………………….......63
2-4-2 BTTTT-R System實驗步驟............................................67
2-4-2.1 3-Bromobenzothieno[3,2-b]thiophene (3-Br-BTT; 28)
之合成...........................................................................................67
2-4-2.2 2-Phenylbenzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]thieno-
[2,3-d]thiophene (P-BTTTT; 8) 之 ”one-pot” 合成步驟.........72
2-4-2.3 2-Trimethylsilylbenzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]-
thieno[2,3-d]thiophene (TMS-BTTTT; 9) 之”one-pot” 合成步
驟..................................................................................................74
2-4-2.3 2-Trimethylsilylbenzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]-
thieno[2,3-d]thiophene (TMS-BTTTT; 9) 之 ”one-pot” 合成步驟..................................................................................................75
2-4-2.4 2-Octylbenzothieno[3,2-b]thieno[2’,3’:4,5]thieno[2,3-d]
thiophene (O-BTTTT; 10) 之 ”one-pot” 合成步驟.................76
2-4-2.5 Benzothieno[3,2-b]benzothieno[2'',3'':4,5]thieno[2,3-d]-
thiophene (BTBTTT; 11) 之 ”one-pot” 合成步驟...................77
2-4-3 BTT-R System實驗步驟 78
2-4-3.1 [2,2’]Bi[benzothieno[3,2-b]thiophene] (BBTT; 12) 之
合成 ……………………………………………………………..78
2-4-3.2 2-Benzothiophenylbenzothieno[3,2-b]thiophene (BT-BTT; 13)之合成……………………………………….…..79
2-4-3.3 2-phenylbenzothieno[3,2-b]thiophene (P-BTT; 14)
之合成…………………...………………………………….…..80
2-4-4 ADT System實驗步驟 82
2-4-4.1 5,11-Bis(triethylsilylethynyl)anthradithiophene
(TES-ADT;15) 之合成…………………………………....…..82
2-4-4.2 2,8-Difluoro-5,11-bis(triethylsilylethynyl)anthradi-
thiophene (DiF-TESADT;16) 之合成………………….…..83
2-4-4.3 5,11-Bis(4-triethylsiliylphenylethynyl)anthradithio-
phene (BTPE-ADT;17) 之合成………….………………....85
第三章 結果與討論 88
3-1 有機半導體分子之合成探討 89
3-1-1 NDT and NFDT System…………………..……………89
3-1-1.1 NDT 之合成探討…………………………………89
3-3-1.2 UV光學性質探討………………..……………..……94
3-3-1.3 DPV 光學性質探討…………………………..…..…95
3-3-1.4 熱穩定性分析探討……………..……………………98
3-3-2 BTTTT-R System……………………..……….……103
3-3-2.1 BTTTT-R 之合成探討…………..………….....…103
3-3-2.2 BTBTTT (11) 之合成探討…………………….....…105
3-3-2.3 TMS-BTTTT (9) 與 O-BTTTT (10) 之合成探討..109
3-4 有機半導體材料之分子堆疊探討………………….........…110
3-4-1 Single Crystal X-ray單晶結構與分子堆疊分析………110
3-5 有機半導體之載子移動率探討…………………….........…111
3-5-1 真空蒸鍍製程之元件………………………….........…111
3-5-2 溶液製程之元件……………………………….....……112
第四章 結論 113
參考文獻 115
附錄....................................................................................................124
Tsumura, A.; Koezuka, K.; Ando, T. Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Z.; Xu, Z. G.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381.
Kelly, T. W.; Baude, P. F.; Gerlach, C.; Ender, D. E.; Muyres, D.; Hasse, M. A.; Vogel. D. E.; Theiss, S. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4413.
Sele, C. W.; von Werne, T.; Friend, R. H.; Sirringhaus, H. Adv. Mater. 2005, 17, 997.
(a) Lefenfeld, M.; Blanchet, G.; Rogers, J. A. Adv. Mater. 2003, 15, 1188. (b) Lee, K. S.; Smith, T. J.; Dickey, K. C.; Yoo, J. E.; Stevenson, K. J.;Loo, Y. L. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2409.
Ferraris, J.; Cowan, D. O.; Walatka, V.; Perlstein, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1978, 95, 948.
Kanno, M.; Bando, Y.; Shirahata, T.; Inoue, J. I.; Wada, H.; Mori, T. J. Mater. Chem. 2009, 19, 6548.
Gundlach, D. J.; Zhou, L.; Nichols, J. A.; Jackson, T. N.; Necliudov, P. V.; Shur, M. S. J. Appl. Phys. 2006, 100, 024509.
Dickey, K. C.; Smith. T. J.; Stevenson, K. J.; Subramanian, S.; Anthony, J. E.; Loo, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5210.
莊哲維, 可溶性有機薄膜電晶體材料五環素與雙噻吩蒽分子衍生物之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2007.
Zaumseil, J.; Sirringhaus, H. Chem. Rev. 2007, 107, 1296.
倪偵翔, 可溶性有機薄膜電晶體材料之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006.
江逸凡, 寡聚噻吩分子薄膜於不同基材表面的位向結構研究及其場效電晶體試製, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2006.
維基百科
Lee, J. Y.; Roth, S.; Park, Y. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 252106.
Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.
Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
Muck, T.; Wagner, V.; Bass, M.; Leufgen, J.; Geurts, J.; Molenkamp, L. W. Synth. Met. 2004, 146, 317.
Steudel, S.; De Vusser, S.; De Jonge, S.; Janssen, D.; Verlaak, S.; Genoe, P.; Heremans, J. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 4400.
Halik, M.; Klauk, H.; Zschieschang, U.; Schmid, G.; Dehm, C.; Schütz, M.; Maisch, S.; Effenberger, F. Nature 2004, 431, 963.
Yoon, M.; Kim, C.; Facchetti, A.; Marks T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12851.
Ling, M. M.; Bao, Z. Chem. Mater. 2004, 16, 4824.
Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1489.
(a) Payne, M. M.; Parkin, S. R.; Anthony, J. E.; Kuo, C. C.; Jackson, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986. (b) Dickey, K. C.; Anthony, J. E.; Loo, Y. L. Adv. Mater. 2006, 18, 1721.
Takimiya, K.; Ebata, H.; Sakamoto, K.; Izawa, T.; Otsubo, T.; Kunugi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12604.
Ebata, H.; Izawa, T.; Miyazaki, E.; Takimiya, K.; Ikeda, M.; Kuwabara, H.; Yui, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15732.
Yamamoto, T.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2224.
Gao, P.; Beckmann, D.; Tsao, H. N.; Feng, X.; Enkelmann, V.; Baumgarten, M.; Pisula, W.; Müllen, K. Adv. Mater. 2009, 21, 213.
Katz, H. E.; Lovinger, A. J.; Laquindanum, J. G. Chem. Mater. 1998,
10, 457.
Sun, Y. M.; Ma, Y. Q.; Liu, Y. Q.; Lin, Y. Y.; Wang, Z. Y.; Wang, Y.; Di, C. A.; Xiao, K.; Chen, X. M.; Qiu, W. F.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426.
Xiao, K.; Liu, Y. Q.; Qi, T.; Zhang, W.; Wang, F.; Gao, J. H.; Qiu, W. F.; Ma, Y. Q.; Cui, G. L.; Chen, S. Y.; Zhan, X. W.; Yu, G.; Qin, J. G.; Hu, W. P.; Zhu, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13281.
Takahashi, Y.; Hasegawa, T.; Horiuchi, S.; Kumai, R.; Tokura, Y.; Saito, G. Chem. Mater. 2007, 19, 6382.
Leufgen, M.; Rost, O.; Gould, C.; Schmidt, G.; Geurts, J.; Molenkamp, L. W.; Oxtoby, N. S.; Mas-Torrent, M.; Crivillers, N.; Veciana, J.; Rovira, C. Organic Electronics 2008, 9, 1101.
Li, J.; Qin, F.; Li, C. M.; Bao, Q.; Mary B. C. P.; Zhang, W.; Qin, J.; Ong, B. S. Chem. Mater. 2008, 20, 2057.
Panzer, M. J.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6599.
McCulloch, I.; Heeney, M.; Bailey, C.; Genevicius, K.; Macdonald, I.; Shkunov, M.; Sparrowe, D.; Tierney, S.; Wagner, R.; Zhang, W. M.; Chabinyc, M. L.; Kline, R. J.; Mcgehee, M. D.; Toney, M. F. Nat. Mater. 2006, 5, 328.
Dhoot, A. S.; Yuen, J. D.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Moses, D.; Heeger, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 11834.
Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D. M.; He, M. Q.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202.
Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
Wada, H.; Shibata, K.; Bando, Y.; Mori, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4165.
Chen, F. C.; Liao, C. H. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 103310.
Kim, C.; Chen, M.; Chiang, Y.; Guo, Y.; Youn, J.; Huang, H.; Liang,
Y.; Lin, Y.; Huang, Y.; Hu, T.; Lee, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Electron., 2010, 11, 801.
Jang, J.; Kim, J. W.; Park, N.; Kim, J. J. Org. Elctron. 2008, 9, 481.
Itaka, K.; Yamashiro, M.; Yamaguchi, J.; Haemori, M.; Yaginuma, S. Matsumoto, Y,; Kondo, M.; Koinuma, H. Adv. Mater. 2006, 18, 1713.
Anthopoulos, T. D.; Singh, B.; Marjanovic, N.; Sarciftci, N. S.; Montaigne, A.; Sitter, H.; Cölle, M.; de Leeuw, D. W. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 213504.
Chikamatsu, M.; Nagamatsu, S.; Yoshida, Y.; Saito, K.; Yase, K.; Kikuchi, K. Appl. Phys. Lett. 2005, 87, 203504.
Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
Schols, S.; Willigenburg, L. V.; Müller, R.; Bode, D.; Debucquoy, M.; Jonge, S. D.; Genoe, J.; Heremans, P.; Lu, S.; Facchetti, A. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 263303.
Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Stern, C. E.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5792.
Letizia, J. A.; Facchetti, A.; Stern, C. L.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem.Soc. 2005, 127, 13476.
Sakamoto, Y.; Suzuki, T.; Kobayashi, M.; Gao, Y.; Fukai, Y.; Inoue, Y.; Sato, F.; Tokito, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138.
Shukla, D.; Nelson, S. F.; Freeman, D. C.; Rajeswaran, M.; Ahearn, W. G.; Meyer, D. M.; Carey, J. T. Chem. Mater. 2008, 20, 7486.
Jung, B. J.; Sun, J.; Lee, T.; Sarjeant, A.; Katz, H. K. Chem. Mater. 2009, 21, 94.
Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363.
Babel, A.; Jenekhe, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13656.
Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8.
Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dötz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679.
Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
(a) Chesterfield, R. J.; Newman, C. R.; Pappenfus, T. M.; Ewbank, P. C.; Haukaas, M. H.; Mann, K. R.; Miller, L. L.; Frisbie, C. D. Adv. Mater. 2003, 15, 1278. (b) Chen, M. C.; Kim, C.; Chen, S. Y.; Chiang, Y. J.; Chung, M. C.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1029.
Tang, M. L.; Reichardt, A. D.; Miyaki, N.; Stoltenberg, R. M.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6064.
Yoon, M. H.; Yan, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10388.
Lewis, I.; Singer, L. J. Phys. Chem. 1981, 85, 354-360.
Yamada, M.; Ikemoto, I.; Kuroda, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 1057-1062.
Birks, J.; Appleyard, J.; Pope, R. Photochem. Photobiol. 1963, 2, 493-495.
Dahlmann, U.; Neidlein, R. Synthesis 1997, 1027-1033.
Nicolas, Y.; Blanchard, P.; Levillain, E.; Allain, M.; Mercier, N.; Roncali, J. Org. Lett. 2002, 4, 3043-3046.
Xiao, S.; Zhou, H.; You, W. Macromolecules 2008, 41, 5688-5696.
Brusso, J. L.; Hirst, O. D.; Dadvand, A.; Ganesan, S.; Cicoira, F.; Robertson, C. M.; Oakley, R. T.; Rosei, F.; Perepichka, D. F. Chem. Mater. 2008, 20, 2484–2494.
Sun, Y.; Ma, Y.; Liu, Y.; Wang, Z.; Wang, Y.; Di, C.; Xiao, K.; Chen, X.; Qiu, W.; Zhang, B.; Yu, G.; Hu, W.; Zhu, D. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 426-432.
Gao, J.; Li, R.; Li, L.; Meng, Q.; Jiang, H.; Li, H.; Hu, W. Adv. Mater. 2007, 19, 3008.
Li, R. J.; Jiang, L.; Meng, Q.; Gao, J. H.; Li, H. X.; Tang, Q. X.; He, M.; Hu, W. P.; Liu, Y. Q.; Zhu, D. B. Adv. Mater. 2009, 21, 4492.
Tominari, Y.; Yamada, K.; Yamagishi, M.; Takeya, J.; Okamoto, T.; Kudoh, K.; Wakamiya, A.; Yamaguchi, S. Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2007, 1003, 28.
Liu, Y.; Wang, Y.; Wu, W. P.; Liu, Y. Q.; Xi, H. X.; Wang, L. M.; Qiu, W. F.; Lu, K.; Du, C. Y.; Yu, G. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 772.
Youn, J.; Chen, M. C.; Liang, Y. J.; Huang, H.; Ortiz, R. P.; Kim, C.; Stern, C.; Hu, T. S.; Chen, L. H.; Yan, J. Y.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Chem. Mater. in press.
陳鑫昌、丁望賢, 質譜技術之原理與應用, 化工技術, 2003, 119, 144.
Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670-7685.
Marc, L.; Jeremie, F. D. C.; Lionel, J.; Emilie D. Tetrahedron 2004, 60, 3221–3230.
Malin, B.; Spiros, G. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2006, 43, 101-109.
Neta, S.; Tal, H.; Shlomo, R. Journal of Organic Chemistry. 2009, 74, 6993-6998.
Balenko, S. K.; Makarova, N. I.; Karamov, O. G.; Rybalkin, V. P.; Dorogan, I. V.; Popova, L. L.; Shepelenko, E. N.; Metelitsa, A. V.; Tkachev, V. V.; Aldoshin, S. M.; Bren, V. A.; Minkin, V. I. Russian Chemical Bulletin. 2007, 56, 2400-2406.
Jayasuriya, N.; Kagan, J.; Owens, J. E.; Kornak, E. P.; Perrine, D. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 4203-4205.
Jong, F. D.; Jansse, M. J. J. Org. Chem. 1971, 36, 1645.
姜彥如, 有機薄膜電晶體材料二噻吩蔥[3,2-b:2’,3’-d]噻吩衍生物之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2008.
張修絜, 有機薄膜電晶體材料苯三併環噻吩及苯四併環噻吩衍生物之開發, 國立中央大學化學研究所碩士論文, 2010.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
系統版面圖檔 系統版面圖檔