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研究生:張詠鈊
論文名稱:呋喃基α位置醇基之取代反應研究及合成應用
論文名稱(外文):Study on the Substitution Reaction of α-Hydroxy Furan and its Synthetic Application
指導教授:沙晉康
口試委員:劉瑞雄李瑜章
口試日期:2011-07-11
學位類別:碩士
校院名稱:國立清華大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:85
中文關鍵詞:有機合成取代反應路易士酸
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建立碳-碳鍵在有機化學合成領域中是一個重要的課題。本論文主要敘述利用三氟化硼做為催化劑在呋喃醇化合物的α位置進行取代反應,建構碳碳鍵。在上述的反應中,我們試著以吲哚基團做為親核基試劑,以呋喃醇化合物21做為起始物,成功得到吲哚取代產物40。之後試著將呋喃基氧化,得到預期1,4-dicarbonyl骨架的化合物50、59,希望可以由1,4-dicarbonyl骨架進行分子內加成反應,進一步運用到全合成中。嘗試了在照光下產生單態氧和氧化劑反應後,在m-CPBA的反應條件下成功得到我們所想要的化合物50。接著用化合物50試著做分子內加成反應,我們嘗試了許多路易士酸進行其反應研究。結果發現化合物50很不穩定,無法得到預期中的分子內環化產物,而選擇性的對醛基上保護的結果只得到8%的產率;有趣的是,化合物59在酸性或鹼性條件下均得到了兩分子縮合的主產物60。
第一章: 緒論
1-1 引言
1-2 文獻回顧
第二章: 結果與討論
2-1 研究動機
2-2 以呋喃醇化合物與吲哚類基團進行取代反應研究
2-3 1,4-dicarbonyl化合物50的合成研究
2-4 1,4-dicarbonyl化合物50、59的反應研究
第三章:結論
結論
第四章:實驗部分
4-1 一般實驗敘述
4-2 實驗步驟與光譜敘述
參考文獻
附錄

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22. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060.

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