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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:李俊欽
研究生(外文):Chun-Chin Lee
論文名稱:含磷氮配位基釕錯合物之合成、配位化學及催化研究
論文名稱(外文):Ruthenium Complexes with Phosphorous-Nitrogen Donor Ligands: Syntheses, Coordinations and Catalyses
指導教授:劉緒宗
口試委員:于淑君林英智陳竹亭呂光烈
口試日期:2011-01-25
學位類別:博士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:255
中文關鍵詞:磷氮配位基釕錯合物
外文關鍵詞:Rutheniumphosphineamineligand substitutionkineticscatalyses
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本論文成功合成出一系列含膦氮配位基之釕金屬錯合物,並將重點放在錯合物結構的鑑定、配位基的置換反應與機制探討、以及催化反應的測試。利用P^NH2(o-diphenylphosphinoaniline)與一系列釕金屬前趨物反應可製備出不同分子結構之膦氮釕錯合物。並藉由探討各個錯合物之間的NMR光譜差異,來推導錯合物的結構。引入13CO可幫助取得更多配位基排列的資訊,並以進一步以X-Ray單晶繞射及質譜分析來印證假設。從配位基取代反應的結果可得知DMSO傾向位於胺基的對位。由動力學實驗亦可得知[P^NH2RuCl2(DMSO)2] (1)及[P^NH2RuCl2(DMSO)(ACN)] (3)之結構中,位於氯原子對位之配體較容易被置換,且其必經由D機制(dissociative mechanism)形成一16電子之五配位過渡態。另外,[P^NH2RuCl2(DMSO)(CO)] (15)為熱力學相對穩定之結構體,可經由一系列的配位基取代,並在DMSO中逐漸生成。
實驗中亦合成一系列含schiff base之P^N(im)-1~4(如圖示)。由於schiff base是一具有強trans effect之配位官能基,可使其對位之配體較容易脫去,因而在此系統中較容易生成雙膦氮配體之錯合物[(P^N(im)-1)2Ru] (8)、[(P^N(im)-3)2- RuCl2] (9),此現象與含胺類系統有明顯差異,並可藉由催化反應來深入探討。
含P^NH2之釕金屬錯合物對於氫轉移反應普遍具有良好的反應活性,源自於結構中的胺基能與酮類及醛類反應物產生氫鍵,且結構中若具有CO配位,可大幅提昇其催化活性。另一方面,此類釕錯合物可成功應用於N-烷基化的催化,於較短的時間內選擇性地產生二級胺產物。值得一提的是,根據此催化概念可進一步延伸至三級胺的合成與分子內合環生成吲哚,以及偶氮、硝基芳香化合物的還原與再烷基化,並具有優異的轉化率與選擇性。

There has been much research interest in the hybrid ligands particularly with nitrogen and phosphorous donors because of the different donating nature of P and N atoms. Herein, we described the coordination chemistry of ruthenium complexes with various PN ligands. Most of our efforts was aimed at the structural characterizations, ligand substitution reactions, and catalytic reactivity.
Various ruthenium complexes containing o-diphenylphosphinoaniline (P^NH2) were prepared from the substitution reactions of RuCl2(DMSO)4, RuCl2CO3(THF), and RuCl2(PPh3)3 with P^NH2. Their stereoisomers were determined by multinuclear NMR, and some were characterized by X-ray crystallography. From ligand substituion reactions, it was noticed that DMSO preferred to sit trans to the amine donor. Due to the trans effect, the ligand trans to chloride was easily exchanged by acetonitrile or CO. From kinetic results, the thermodynamic parameters of self-ligand exchanges were evaluated. The exchange processes involve the formation of a five coordinate intermediate through a dissociative mechanism. The coordination chemistry of ruthenium complexes with other bidentate and tridentate PN ligands (P^N(im)-1~4) was investigated.
It was well documented that ruthenium complexes containing a primary amine donor are efficient catalysts on the hydrogen transfer reaction. Using ruthenium complexes prepared in this work, we have studied their catalytic activities on the reduction of ketones and aldehydes, N-alkylation, reduction of nitro compounds, and one-pot, multi-step syntheses of amines. The complexes bearing CO ligands appear to be excellent catalysts in these reactions particularly for N-alkylation.

摘要 I
Abstract II
目錄 III
圖目錄---------------------------------------------------VI
表目錄---------------------------------------------------XI
圖說目錄-----------------------------------------------XIII
第一章 緒論-----------------------------------------------1
第一節 異元配位基(Hybrid Ligand)--------------------------1
第二節 P^N配位基之特性與發展------------------------------4
第三節 膦氮配體之釕金屬錯合物-----------------------------8
3-1 含P^NMe2之釕金屬錯合物--------------------------------8
3-2 含P^NH2之釕金屬錯合物--------------------------------12
第四節 研究目的------------------------------------------16
第二章 膦氮配位基釕錯合物之合成及配位化學----------------17
第一節 配位基的合成--------------------------------------18
第二節 含P^NH2之釕金屬錯合物:合成、結構鑑定與配位化學---19
2-1 錯合物1----------------------------------------------19
2-2 錯合物5----------------------------------------------20
2-3 錯合物5與CO反應--------------------------------------22
2-4 錯合物5的取代反應------------------------------------25
2-5 錯合物5之幾何結構------------------------------------30
2-6 錯合物3的合成----------------------------------------31
2-7 錯合物1、3之配位基交換反應---------------------------33
2-8 錯合物1與3在CO下進行的取代反應-----------------------45
2-9 錯合物2之合成----------------------------------------58
2-10 錯合物2之配位化學-----------------------------------60
2-11 錯合物4之合成---------------------------------------64
2-12 錯合物4之配位化學-----------------------------------65
2-13 討論與歸納------------------------------------------73
第三節 含schiff base膦氮配體之釕錯合物-------------------77
3-1 錯合物6與8-------------------------------------------77
3-2 錯合物7----------------------------------------------79
3-3 錯合物10---------------------------------------------82
3-4 錯合物11---------------------------------------------82
3-5 錯合物16---------------------------------------------84
3-6 錯合物17---------------------------------------------86
3-7 錯合物9----------------------------------------------87
3-8 配位化學探討-----------------------------------------90
第四節 巨環膦氮配體之釕錯合物----------------------------93
4-1 錯合物18---------------------------------------------94
4-2 錯合物19---------------------------------------------97
4-3 錯合物20--------------------------------------------100
4-4錯合物18、19、20之配位基取代反應---------------------101
第五節 含膦氮釕錯合物之晶體數據討論與比較---------------104
第三章 膦氮配位基釕錯合物之催化反應探討-----------------106
第一節 含膦氮配位基釕錯合物對於氫轉移反應的活性---------107
第二節 含膦氮配位基釕錯合物進行胺類的烷基化反應---------110
第四章 結論---------------------------------------------126
第五章 實驗部分-----------------------------------------128
第一節 測試及實驗儀器-----------------------------------128
第二節 試劑來源與前處理---------------------------------129
第三節 實驗過程-----------------------------------------129
第四節 化合物製備---------------------------------------130
參考文獻------------------------------------------------165
附錄一 錯合物之光譜資料---------------------------------173
附錄二 錯合物之晶體資料---------------------------------219

1. Jeffrey, J. C.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 1979, 18, 2658-2666.
2. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 680-699.
3. Guiry, P. J.; Saunders, C. P. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 497–537.
4. Espinet, P.; Soulantica, K. Coord. Chem. Rev. 1999, 193, 499–556.
5. (a) Soulivong, D.; Matt, D.; Ziessel, R. Tetrahedron lett. 1993, 34, 1151-1154. (b) Guari , Y.; Es, D. S.; Reek, J. N. H.; Kamer, P. C. J.; Leeuwen, P. W. N. M. Tetrahedron lett. 1999, 40, 3789-3790.
6. (a) Gibson, D. H.; Pariya, C.; Mashuta, M. S. Organometallics 2004, 23, 2510-2513. (b) Hanson, S. K.; Heinekey, D. M.; Goldberg, K. I. Organometallics 2008, 27, 1454-1463. (c) Pelczar, E. M.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. Organometallics 2008, 27, 5759-5767. (d) van der Vlugt, J. I.; Pidko, E. A.; Vogt, D.; Lutz, M.; Spek, A. L. Inorg. Chem. 2009, 48, 7513-7515. (e) van der Vlugt, J. I.; Lutz, M.; Pidko, E. A.; Vogt, D.; Spek, A. L. Dalton Trans. 2009, 1016-1023.
7. Prechtl, M. H. G.; Hölscher, M.; Ben-David, Y.; Theyssen, N.; Loschen, R.; Milstein, D.; Leitner, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 119, 2319-2322.
8. van der Vlugt, J. I.; Reek, J. N. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8832-8846.
9. Brinkmann, P. H. P.; Luinstra, G. A. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 193-205.
10. (a) Dekker, G. P. C. M.; Leeuwen, P. W. N. M.; Stam, C. Organometallics 1992, 11, 1937-1948. (b) Reddy, K. R.; Chen, C. L.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Chen, J. T.; Liu, S. T. Organometallics 1999, 11, 2574-2576.
11. Chen, Y. C.; Chen, C. L.; Chen, J. T.; Liu, S. T. Organometallics 2001, 20, 1285-1286.
12. Fritz, H. P.; Gordon, I. R.; Schwarzhans, K. E.; Venanzi, L. M. J. Chem. Soc. 1965, 5210-5216.
13. Cooper, M. K.; Downes, J. M. Inorg. Chem. 1978, 17, 880-884.
14. Cooper, M. K.; Downes, J. M.; Duckworth, P. A.; Tiekink, E. R. T. Aust. J. Chem. 1992, 45, 595-609.
15. (a) Bhattacharyya, P.; Parr, J.; Slawin, A. M. Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3609-3614. (b) Hou, J. X.; Sun, W. H.; Zhang, S.; Ma, H. W.; Deng, Y.; Lu, X. M. Organometallics 2006, 25, 236-244. (c) Latapie, L.; Le Gal, J.; Hamaoui, B.; Jaud, J.; Gressier, M.; Benoist, E. Polyhedron 2007, 26, 5185-5190. (d) Elsegood, M. R. J.; Lake, A. J.; Smith, M. B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1068-1078. (e) Wang, D.; Li, S. H.; Liu, X. L.; Gao, W.; Cui, D. M. Organometallics 2008, 27, 6531-6538. (f) Hedden, D.; Roundhill, D. M.; Fultz, W. C.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5014-5016.
16. (a) Drozdzak, R.; Allaert, B.; Ledoux, N.; Dragutan, I.; Dragutan, V.; Verpoort, F. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1721-1743. (b) Shi, P. Y.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Organometallics 2002, 21, 3203-3207. (c) Wu, J. Q.; Pan, L.; Li, Y. G.; Liu, S. R.; Li, Y. S. Organometallics 2009, 28, 1817-1825. (d) Lai, R. Y.; Lee, C. I.; Liu, S. T. Tetrahedron 2008, 64, 1213-1217. (e) Korupoju, S. R.; Lai, R. Y.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3003-3008.
17. Rauchfuss, T. B.; Patino, F. T.; Roundhill, D. M. Inorg. Chem. 1975, 14, 652-656.
18. Moreno, M. A.; Haukka, M.; Jaaskelainen, S.; Vuoti, S.; Pursiainen, J.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3803-3814.
19. (a) Mudalige, D. C.; Rettig, S. J.; James, B. R.; Cullen, W. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 830-832. (b) Mudalige, D. C.; Ma, E. S.; Rettig, S. J.; James, B. R.; Cullen, W. R. Inorg. Chem. 1997, 36, 5426-5427. (c) Ma, E. S. F.; Rettig, S. J.; James, B. R. Chem. Commun. 1999, 2463-2464. (d) Pamplin, C. B.; Ma, E. S. F.; Safari, N.; Rettig, S. J.; James, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8596-8597. (e) Standfest-Hauser, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Xiao, L.; Weissensteiner, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2989-2995. (f) Bacchi, A.; Balordi, M.; Cammi, R.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Picchioni, F.; Verdolino, V.; Goubitz, K.; Peschar, R.; Pelagatti, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462-4473. (g) Hounjel, L. J.; Bierenstiel, M.; Ferguson, M. J.; McDonald, R.; Cowie, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 4288-4300. (h) Cavarzan, D. A.; Caetano, F. R.; Romualdo, L. L.; do Nascimento, F. B.; Batista, A. A.; Ellena, J.; Barison, A.; de Araujo, M. P. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 1247-1250.
20. (a) Adams, C. J.; Bruce, M. I.; Duckworth, P. A.; Humphrey, P. A.; Kuhl, O.; Tiekink, E. R. T.; Cullen, W. R.; Braunstein, P.; Cea, S. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 1994, 467, 251-281. (b) Adams, C. J.; Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Org. Chem. 1996, 513, 255-271. (c) Ito, M.; Sakaguchi, A.; Kobayashi, C.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 290-291.
21. Cooper, M. K.; Downes, J. M.; Duckworth, P. A.; Tiekink, E. R. T. Aust. J. Chem. 1992, 45, 595-609.
22. 許平源 國立台灣大學化學系碩士論文-多牙配位基對鈀金屬錯合物在烯類及一氧化碳嵌入與聚合反應之影響, 2001, 76.
23. Nikitidis, A.; Andersson, C. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 1993, 78, 141-152.
24. Evans, I. P.; Spencer, A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 204-209.
25. Faure, M.; Maurette, L. M.; Donnadieu, B. D.; Lavigne, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 518-522.
26. Ortiz-Frade, L. A.; Ruiz-Ramõrez, L.; Gonzalez, I.; Marõn-Becerra, A.; Alcarazo, M.; Alvarado-Rodriguez, J. G.; Moreno-Esparza, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 1825-1834.
27. Moreno, M. A.; Haukka, M.; Jaaskelainen, S.; Vuoti, S.; Pursiainen, J.; Pakkanen, T. A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3803-3814.
28. 李虹儀 國立臺灣大學化學系博士論文-具異原子之三牙基及其過渡金屬錯合物之合成、結構鑑定與醇氧化催化反應之研究, 2007, 41.
29. Dabb, S. L.; Messerle, B. A.; Smith, M. K.; Willis, A. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 3034-3044.
30. Shiotsuki, M.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4058-4067.
31. Abe, M.; Sasaki, Y.; Nagasawa, A.; Ito, T. Bull. Chem.Soc. Jpn. 1992, 65, 1411-1414.
32. Mallick, D.; De, G. S. Transition Met. Chem. 1991, 16, 289-292.
33. Mallick, D.; De, G. S. Transition Met. Chem. 1993, 18, 417-419.
34. Moore, J. A.; Acquaye, J. H. Polyhedron 2009, 28, 386-392.
35. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3rd ed., Wiley-Interscience, 2001, 96.
36. Placa, S. J. L.; Ibeks, J. A. Inorg. Chem. 1965, 4, 778-783.
37. Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 3005-3006.
38. Mothes, E.; Sentets, S.; Luquin, M. A.; Mathieu, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2008, 27, 1193-1206.
39. Bhattacharyya, P.; Loza, M. L.; Parr, J.; Slawin, A. M. Z. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2917-2921.
40. Node, M.; Nishide, K.; Fuji, K.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1980, 45, 4275-4277.
41. Thornback, J. R.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 110-115.
42. Tu, T.; Zhou, Y. G.; Hou, X. L.; Dai, L. X.; Dong, X. C.; Yu, Y. H.; Sun, J. Organometallics 2003, 22, 1255-1265.
43. (a) Kyba, E. P.; Davis, R. E.; Liu, S. T.; Hassett, K. A.; Larson, S. B. Inorg. Chem. 1985, 24, 4629-4634. (b) Kyba, E. P.; John, A. M.; Brown, S. B.; Hudson, C. W.; Mcphaul, M. J.; Harding, A.; Larsen, K.; Niedzwiecki, S.; Davis, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 139-147. (c) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Leung, W.-P.; Yin, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3925-3932.
44. Liu, C. Y.; Cheng, M. C.; Peng, S. M.; Liu, S. T. J. Organometallic Chem. 1994, 468, 199-203.
45. Baskar, G.; Gopalakrishnan, M.; Jabaraj, J. W. Indian J. Chem. B 2009, 48, 580-584.
46. (a) Rautenstrauch, V.; Hoang-Cong, X.; Churlaud, R.; Abdur-Rashid, K.; Morris, R. H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4954-4967. (b) Tappe, K.; Knochel, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 91-102. (c) Karame, I.; Jahjah, M.; Messaoudi, A.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1569–1581. (d) Debono, N.; Besson, M.; Pinel, C.; Djakovitch, L. Tetrahedron lett. 2004, 45 2235–2238. (e) Parmar, D. U.; Bhatt, S. D.; Bajaj, H. C.; Jasra, R. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 202, 9–15.
47. (a) Mothes, E.; Sentets, S.; Luquin, M. A.; Mathieu, R.; Lugan, N.; Lavigne, G. Organometallics 2008, 27, 1193–1206. (b) Zeng, F.; Yu, Z. Organometallics 2008, 27, 6025–6028. (c) Enthaler, S.; Hagemann, B.; Bhor, S.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Bitterlich, B.; Junge, K.; Erre, G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 853–860. (d) Casey, C. P.; Strotman, N. A.; Beetner, S. E.; Johnson, J. B.; Priebe, D. C.; Vos, T. E.; Khodavandi, B.; Guzei, I. A. Organometallics 2006, 25, 1230-1235.
48. Sasson, Y.; Blum, J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1887-1896.
49. Drozdzak, R.; Allaert, B.; Ledoux, N.; Dragutan, I.; Dragutan, V.; Verpoort, F. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1721–1743.
50. Aberg, J. B.; Nyhlen, J.; Martin-Matute, B.; Privalov, T.; Backvall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9500-9501.
51. (a) Yamaguchi, K.; He, J. L.; Oishi, T.; Mizuno, N. Chem. Eur. J. 2010, 16, 7199-7207. (b) Fujita, K. I.; Enoki, Y.; Yamaguchi, R. Tetrahedron 2008, 64, 1943-1954. (c) Yamaguchi, R.; Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K. I. Org. Lett. 2008, 10, 181-184. (d) Gunanathan, C.; Milstein, D. Angew Chem Int Edit 2008, 47, 8661-8664. (e) Yamaguchi, R.; Zhu, M. W.; Kawagoe, S.; Asai, C.; Fujita, K. Synthesis 2009, 1220-1223.
52. (a) Wang, C. Y.; Fu, C. F.; Liu, Y. H.; Peng, S. M.; Liu, S. T. Inorg. Chem. 2007, 46, 5779-5786. (b) Rahaim, R. J., Jr; Maleczka, R. E., Jr Org. Lett. 2005, 7, 5087-5090. (c) Newkome, G. R.; Garbis, S. J.; Majestic, V. K.; Fronczek, F. R.; G., C. J. Org. Chem. 1981, 46, 833-839.
53. (a) Feng, C.; Liu, Y.; Peng, S.; Shuai, Q.; Deng, G.; Li, C.-J. Org. Lett. 2010, 12, 4888-4891. (b) Yamane, Y.; Liu, X.; Hamasaki, A.; Ishida, T.; Haruta, M.; Yokoyama, T.; Tokunaga, M. Org. Lett. 2009, 11, 5162-5165. (c) Sreedhar, B.; Reddy, P. S.; Devi, D. K. J. Org. Chem. 2009, 74, 8806-8809. (d) Gelman, F.; Blum, J.; Avnir, D. New J. Chem. 2003, 27, 205-207.
54. 賴榮億 國立臺灣大學化學系碩士論文-環銥化金屬錯合物之合成及其催化反應, 2007, 54.
55. Yan, C.; Zeng, X. M.; Zhang, W. F.; Luo, M. M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3391-3396.
56. Rinaldi, P. L.; Baldwin, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7523-7527.
57. Kobayashi, J.; Mori, Y.; Kobayashi, S. Chem. commun. 2006, 4227-4229.
58. Chen, T.; Liu, X. G.; Shi, M. Tetrahedron 2007, 63, 4874-4880.
59. Pickard, S. T.; Smith, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5741-5747.
60. Shailaja, J.; Kaanumalle, L. S.; Sivasubramanian, K.; Natarajan, A.; Ponchot, K. J.; Pradhan, A.; Ramamurthy, V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1561-1571.
61. Effenberger, F.; Spiegler, W. Chem. Ber. 1985, 118, 3900-3914.
62. Hirano, M.; Kuroda, H.; Morimoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2433-2434.
63. Gao, F.; Chen, Q.-H.; Wang, F.-P. Tetrahedron lett. 2009, 50, 5270-5273.
64. Wang, D.-W.; Lu, S.-M.; Zhou, Y.-G. Tetrahedron lett. 2009, 50, 1282-1285.
65. Matsuura, T.; Horinaka, A.; Yoshida, H.; Butsugan, Y. Tetrahedron 1971, 27, 3095-3100.
66. Rader, C. P. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 3248-3256.
67. Cho, B. T.; Kang, S. K. Tetrahedron 2005, 61, 5725-5734.
68. Jiang, Q.; Jiang, D.; Jiang, Y.; Fu, H.; Zhao, Y. Synlett. 2007, 1836-1842.
69. Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 581-584.
70. Yang, C. T.; Fu, Y.; Huang, Y. B.; Yi, J.; Guo, Q. X.; Liu, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7398-7401.
71. Wolfe, J. P.; Tomori, H.; Sadighi, J. P.; Yin, J. J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174.
72. 陳柏元 國立臺灣大學化學系碩士論文-多牙氮配位基及其具金屬金屬鍵之雙金屬錯合物, 2008, 44.
73. Suwa, T.; Sugiyama, E.; Shibata, I.; Baba, A. Synthesis 2000, 789-800.
74. Choi, J. H.; Lee, B. C.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 1277-1281.
75. Miecznikowski, J. R.; Crabtree, R. H. Polyhedron 2004, 23, 2857-2872.
76. Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479-6486.
77. 王朝鈺 國立臺灣大學化學系博士論文-含有立體阻障砒啶-碳烯配位基之過渡金屬錯合物的合成、性質及催化研究, 2006, 183.
78. Zhou, S.; Junge, K.; Addis, D.; Das, S.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9507-9510.
79. Ratcliff, M. A.; Kochi, J. K. Tetrahedron 1972, 28, 4467-&.
80. Lee, O. Y.; Law, K. L.; Ho, C. Y.; Yang, D. J. Org. Chem. 2008, 73, 8829-8837.
81. Kuwano, R.; Kondo, Y.; Matsuyama, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12104-12105.
82. Guisado, C.; Waterhouse, J. E.; Price, W. S.; Jorgensen, M. R.; Miller, A. D. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1049-1057.
83. Zhang, H.; Cai, Q.; Ma, D. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 5164-5173.
84. Kubiak, R.; Prochnow, I.; Doye, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2626-2629.

QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
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