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研究生:陳婉柔
研究生(外文):Chen, Wan-Rou
論文名稱:以固態擔體氯化鐵矽膠催化D-glucal在無溶劑條件下合成2.4-雙取代基四氫化喹啉分子
論文名稱(外文):Preparation of 2,4-Disubstituted Tetrahydroquinolines from D-Glucal Catalyzed by FeCl3-SiO2 under Solvent-Free Conditions
指導教授:梁偉明梁偉明引用關係
指導教授(外文):Liang, Woei-Ming
口試委員:黃克峰徐基東
口試委員(外文):Huang, Ke-FengHsu, Ji-Dung
口試日期:2011-07-13
學位類別:碩士
校院名稱:靜宜大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:99
語文別:中文
論文頁數:75
中文關鍵詞:固態擔體
外文關鍵詞:Solvent-Free
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以固態擔體氯化鐵矽膠催化D-glucal在無溶劑條件下合成2.4-雙取代基四氫化喹啉分子

四氫化喹啉的衍生物,已經被發現具有各種重要的生物活性,如抗過敏、抗發炎和雌激素等,此類化合物具有很好的研究發展潛力。
利用固態擔體路易士酸 FeCl3-SiO2,催化3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal,在無溶劑的條件下,加溫至80℃,與多種苯胺進行反應,可得到高產率 (80%) 的 2,4-雙取代基四氫化喹啉分子,FeCl3-SiO2固態擔體可以回收再利用,符合綠色化學的原則。

Preparation of 2,4-Disubstituted Tetrahydroquinolines from D-Glucal Catalyzed by FeCl3-SiO2 under Solvent-Free Conditions

Tetrahydroquinoline derivatives are known to possess various important biological properties such as antiallergic, antiinflammatory and estrogenic activities. They not only play important role in material science but also are as key elements in many natural products.
Treatment of 3,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal with various anilines in the presence of 1.8 equivalents of FeCl3-SiO2 under solvent-free conditions at 80℃, the corresponding 2,4-disubstituted tetrahydroquinolines were obtained in good yields. Lewis acid solid supporting material, FeCl3-SiO2 can be recovered easily and reused efficiently.


目錄
目錄 I
謝誌 VI
中文摘要 VII
英文摘要 VIII
英文縮寫 IX
壹、緒論 1
1.1 四氫化喹啉 (Tetrahydroquinoline) 的簡介 1
1.2 2,4-雙取代基四氫化喹啉的合成背景介紹 2
1.3 無溶劑 (Solvent-free) 的介紹 4
1.4 綠色化學 (Green Chemistry) 的介紹 7
1.5 固態擔體 (Solid Supported Material) 的介紹 8
1.6 研究動機 11
貳、結果與討論 12
2.1 以 FeCl3-SiO2 催化 D-glucal 製備 2,4-雙取代基四氫化喹啉 12
2.2 FeCl3-SiO2 的活性探討 16
2.3 光譜分析與分子結構 18
2.4 反應機構的推測 20
2.5 結論 22
參、實驗部分 23
3.1 儀器設備說明 23
3.2 一般實驗進行所使用之溶劑的前處理 24
3.3 化合物的製備及其光譜數據 25
肆、參考文獻 39
伍、圖譜 42
化合物 2a (1H-NMR) 42
化合物 2a (13C-NMR) 43
化合物 2b (1H-NMR) 44
化合物 2b (13C-NMR) 45
化合物 2c (1H-NMR) 46
化合物 2c (13C-NMR) 47
化合物 2d (1H-NMR) 48
化合物 2d (13C-NMR) 49
化合物 2e (1H-NMR) 50
化合物 2e (13C-NMR) 51
化合物 2f (1H-NMR) 52
化合物 2f (13C-NMR) 53
化合物 2g (1H-NMR) 54
化合物 2g (13C-NMR) 55
化合物 2h (1H-NMR) 56
化合物 2h (13C-NMR) 57
化合物 2i (1H-NMR) 58
化合物 2i (13C-NMR) 59
化合物 2j (1H-NMR) 60
化合物 2j (13C-NMR) 61
化合物 2k (1H-NMR) 62
化合物 2k (13C-NMR) 63
化合物 2l (1H-NMR) 64
化合物 2l (13C-NMR) 65
陸、圖表目錄 IV
Scheme 1.1 2
Scheme 1.2 3
Scheme 1.3 3
Scheme 1.4 3
Scheme 1.5 4
Scheme 1.6 5
Scheme 1.7 6
Scheme 1.8 6
Scheme 1.9 8
Scheme 1.10 9
Scheme 1.11 9
Scheme 1.12 10
Scheme 1.13 10
Scheme 1.14 11
Scheme 2.1 21
Fig 1.1 1
Fig 2.1 18
Fig 2.2 20
Fig 3.1 26
Table 2.1 12
Table 2.2 14
Table 2.3 16
Table 2.4 17


1.S. L. Roach et al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011,21, 168–171
2.Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Rao, K.V.; Raj, K. S.; Prasad, A. R.; Kumar, S. K.; Kunwar, A. C.; Jayaprakash, P.; Jagannath, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5198-5201.
3.Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Srinivas, M.; Padmavani, B. J. Tetrahedron 2004, 60, 3261-3266.
4.Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Parimala, G.; Krishnam Raju, A. Tetrahedron Lett. 2004, 45,1543-1546
5.Rafiee, E.; Azad, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2756-2759.
6.Narasimhulu, M.; Reddy, S. M.; Rajesh, K.; Suryakiran, N.; Ramesh, D.; Venkateswarlu, Y. Heteroat. Chem 2008, 19,429-433.
7.K.P. Boroujeni, K. Parvanak, Chinese Chemical Letters. 2011, 22, 939–942
8.Y. Wei et al. Catalysis Communications , 2011, 12, 1333–1338
9.E. Soleimani et al. Chinese Chemical Letters, 2011, 22, 927–930
10.R. A. Sheldon, Green Chem., 2005, 7, 267.
11.OECD, OECD Workshop on Sustainable Chemistry held in Venice; OECD: Italy, 1998.
12.Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice; Oxford University Press: London, 1998.
13.Balalaie, S.; Kowsari, E.; Hashtroudi, M. S. Monatsh. Chem. 2003, 134, 453-456.
14.Jaisankar, P.; Srinivasan, P. C. Synth. Commun. 2005, 35, 923-927.
15.Mortoni, A.; Martinelli, M.; Piarulli, U.; Regalia, N.; Gagliardi, S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6623-6627.
16.Bartoli, G.; Bartolacci, M.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Torregiani, E. J. Org. Chem 2005, 70, 169-174.
17.Ahmed, N.; Van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2725-2729.
18.Bartoli, G.; Giuliani, A.; Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Melchiorre, P.; Lanari, S.; Sambri, L. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1673-1680.
19.C. Ramesh, G. Mahender, N. Ravindranath and Biswanath Das Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1465-1467.
20.Maheswara, M.; Chenchugari S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 260, 179-180.
21.Borujeni, K. P.; Tamami, B. Catal. Commun. 2007, 8, 1191-1196.
22.Upadhyaya, D. J.; Samant, S. D. Appl. Catal., A 2008, 340, 42-51.
23.B. P. Bandgar et al. / Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3618–3624
24.Mohammad Hassan Mohammadi; Ali A. Mohammadi, Synthetic Communications1, 2011, 41, 523–527
25.陳怡燕(2009):第二部分、以固態擔體氯化鐵矽膠催化D-Glycals合成2,4-雙取代基四氫化喹啉分子,私立靜宜大學應用化學所碩士論文,

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