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研究生:陳建宏
研究生(外文):Jian-Hong Chen
論文名稱:含有苝四羧酸酐衍生物之接枝式、交聯式共軛高分子的合成及其太陽能電池應用
論文名稱(外文):Synthesis of Grafted and Crosslinked Conjugated Polymers Based on Synthesis of Grafted and Crosslinked Conjugated Polymers Based on 3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic Dianhydride Derivative and Their Application in Polymer Solar Cells
指導教授:何宗漢何宗漢引用關係王宗櫚王宗櫚引用關係
指導教授(外文):Tsung-Han HoTzong-Liu Wang
學位類別:碩士
校院名稱:國立高雄應用科技大學
系所名稱:化學工程與材料工程系
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:101
畢業學年度:100
語文別:中文
論文頁數:149
中文關鍵詞:太陽能電池光能轉換效率低能隙
外文關鍵詞:solar cellpower conversion efficiencylow band gap
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光伏能量轉換中的一項重要限制因素是由於活性層的吸收光譜範圍與太陽光發射範圍未能配合,為了達到低能隙,發展一個新型吸收範圍廣的共軛高分子極為重要,調控能階的一種方式為共軛高分子給體之側鏈接上一平面型共軛高分子電子受體,則另一種方式為接枝式共軛高分子間連結給體,使其給體交聯型受體接枝型。本論文主要目的在於合成含有苝四羧酸酐衍生物之接枝式、交聯式兩種共軛高分子,此新型之電子給體材料與富勒烯衍生物(6,6-苯基-C61丁酸甲酯,PCBM) 以本體異質結方式混摻做成活性層,並與聚(3-己基噻吩)與富勒烯衍生物PCBM的本體異質接面混摻型太陽能電池做效率之比較。本論文分成三部份,第一部分為合成太陽能電池元件構造層材料:活性層(ative layer)材料。第二部分利用紅外線光譜分析 (FT-IR)、核磁共振光譜 (1H-NMR)及凝膠滲透層析 (GPC)測得光電高分子材料之分子量及其聚合分佈指數值 (PDI),以紫外-可見光光譜 (UV-Vis)及螢光光譜 (PL)觀察光電材料之光學性質及能隙後,可由循環伏安圖譜 (CV)估算出光電材料之最高滿軌域 (HOMO)能量及最低空軌域 (LUMO)能量,並以熱示差掃瞄卡計 (DSC)分析出材料之熱性質。第三部分使用上述合成的光電材料應用於高分子本體異質結太陽能電池元件,並進行光電轉換效率的量測,得到下述結果。第三部分使用上述合成的光電材料應用於高分子本體異質結太陽能電池元件,並進行光電轉換效率的量測,得到下述結果。
以ITO/PEDOT:PSS/PTUTP或 PTUPVT:PCBM/Al為元件構造,以紫外-可見光光譜、螢光光譜及原子力顯微鏡 (AFM)觀察活性層在不同退火溫度,及時間下之特徵及相分離型態,並量測其元件光電轉換效率,發現當PTUTP:PCBM退火條件為150℃,30 min時,有最高光電轉換效率0.008 %和外部量子效率2~3 % (520 nm);PTUPVT退火條件為175℃, 30min時,有最佳的效率值1.12*10-5 %和外部量子效率1~2 % (560 nm)。
The mismatch between absorption spectra of the conjugated polymers and the solar spectrum is one of the main reasons for the low PCE of PSCs.Development of new broad absorption conjugated polymers becomes extremely important to achieve low bandgap, which have were tuned by a method of the donor conjugated copolymers that contain coplanarity and acceptor conjugated copolymers as side chains. The other method is donor crossing linking-acceptor grafting type conjugated copolymers, which is the grafting type conjugated copolymers introduction of the donor.The main purpose of this research is to synthesize grafting conjugated polymers and crossing linking conjugated polymers of the above-mentioned two types. Solar cells comprised of the newly developed donor materials were blended with phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) as the active layers and compared with those bulk heterojunction (BHJ) PSCs based on P3HT:PCBM for power conversion efficiencies.Our study was divided into three parts. The first part was to synthesize the donor materials of both types: PTUTP and PTUPVT. Subsequently, all synthesized optoelectronic materials were confirmed with FTIR and NMR analyses. Molecular weights and polydispersity indices were obtained by GPC. Optical properties were observed with UV-vis and photoiuminescence (PL) spectra. On the other hand, by the combination of bandgap values from UV-vis spectroscopies with the oxidation-reduction potential values from cyclic voltammetry, HOMO and LUMO values of all optoelectronic materialscould be estimated. In addition, thermal properties of all synthesized materials were analyzed with thermogravimetric (TGA) and differential scanning calorimetry (DSC).The third part was the application of all of the synthesized materials in the active layers of polymer BHJ solar cells and the measurements of power conversion efficiency. The results are as follows:Based on the ITO/PEDOT:PSS/PTUTP or PTUPVT:PC61BM/Al device structure, the power conversion efficiency (PCE) under the illumination of AM 1.5 (100 mW/cm2) was 5.26*10-3 % and 3.77*10-6 %, respectively. In addition, the morphologies of phase separation in the active layer under different thermal annealing conditions were investigated and observed by UV-vis, PL, AFM. After measuring PCE values, it was concluded that the highest PCE 0.008% and EQE 2~3% (at 520 nm) of devices based on PTUTP could be acquired under the annealing condition at 150℃ for 30 mins;The highest PCE 1.12*10-5% and EQE 1~2% (560 nm) of devices based on PTUPVT could be acquired under the annealing condition at 175℃ for 30 mins.
中文摘要 I
ABSTRACT III
目錄 VI
表目錄 VIII
圖目錄 IΧ
第一章 緒論 1
1.1 前言 1
1.2 太陽能電池簡介 2
1.2.1 染料敏化太陽能電池 7
1.2.2 有機肖特基太陽能電池 8
1.2.3 高分子∕無機奈米複合材料太陽能電池 9
1.2.4 高分子∕C60奈米複合材料太陽能電池 9
1.3 研究動機與目的 12
第二章 理論基礎與文獻回顧 14
2.1 太陽能電池工作原理 14
2.1.1 太陽能電池輸出特性 17
2.2 電洞傳輸層簡介 21
2.3 低能隙活性層電子給體材料簡介 22
2.3.1 低能隙主鏈給體型側鏈受體型接枝式共聚合體之活性層電子給體材料 26
2.3.2 低能隙給體交聯型受體接枝型活性層電子給體材料 29
2.4 苝衍生物結構及特性 31
第三章 實驗與方法 33
3.1 實驗藥品 33
3.2 儀器使用及分析 39
3.2.1 一般儀器 39
3.2.2 儀器分析 39
3.3 實驗合成步驟 43
3.3.1 A1單體的合成 48
3.3.2 D1單體的合成 51
3.3.3 D2單體的合成 52
3.3.4高分子PTUTP及PTUPVT的合成 59
3.3.4.1 高分子PTUTP的合成步驟 59
3.3.4.2 高分子PTUPVT的合成步驟 60
3.3.5太陽能電池元件之製作、成膜、組裝 61
3.3.5.1 ITO玻璃基板之清洗與蝕刻 62
3.3.5.2 電洞傳輸層 63
3.3.5.3 活性層(Active layer) 63
3.3.5.4 金屬電極(Al) 64
第四章 結果與討論 65
4.1高分子PTUTP結構鑑定、熱性質、表面型態及光電特性探討 65
4.1.1 N-(2-Ethylhexyl)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic-3,4-anhydride-9,10-imide(A1)與1-(thiophen-3-yl)urea(D1)之FT-IR光譜 66
4.1.2高分子PTUTP及其合成中間體、單體之1H NMR與13C NMR光譜分析
68
4.1.3主鏈給體-側鏈受體型接枝式聚合體活性層材料PTUTP之分子量 68
4.1.4主鏈給體-側鏈受體型接枝式聚合體活性層材料PTUTP之熱性質分析 70
4.1.5 PTUTP之紫外可見光譜分析 71
4.1.6 PTUTP之螢光光譜分析 75
4.1.7 PTUTP之循環伏安計量(Cyclic voltammetry)分析 78
4.1.8 PTUTP:PCBM於不同退火溫度下之UV-vis光譜 81
4.1.9 PTUTP:PCBM於不同退火溫度下之PL光譜 82
4.1.10 PTUTP:PCBM於不同退火溫度下之AFM光譜 83
4.1.11 PTUTP:PCBM活性層之退火溫度對元件特性影響 87
4.1.12 PTUTP:PCBM活性層之退火溫度下對EQE特性影響 89
4.2高分子PTUPVT結構鑑定、熱性質、表面型態及光電特性探討 91
4.2.1 (E,E)-5,5''-Di[2- (2,5- dibromothiophen -3-yl)vinyl]- 2,2 ':5', 2'' - terthiophene (D2) FT-IR光譜(D2)之FT-IR光譜 92
4.2.2高分子PTUPVT及其合成中間體、單體之1H NMR與13C NMR光譜分析 94
4.2.3給體交聯型-受體型接枝式聚合體活性層材料PTUPVT之分子量 94
4.2.4給體交聯型-受體型接枝式聚合體活性層材料PTUPVT之熱性質分析 95
4.2.5 PTUPVT之紫外可見光譜分析 97
4.2.6 PTUPVT之螢光光譜分析 101
4.2.7 PTUPVT之循環伏安計量(Cyclic voltammetry)分析 104
4.2.8 PTUPVT:PCBM於不同退火溫度下之UV-vis光譜 107
4.2.9 PTUPVT:PCBM於不同退火溫度下之PL光譜 108
4.2.10 PTUPVT:PCBM於不同退火溫度下之AFM光譜 110
4.2.11 PTUPVT:PCBM活性層之退火溫度下對元件特性影響 113
4.2.12 PTUPVT:PCBM活性層之退火溫度下對EQE特性影響 115
第五章 結論 117
附錄 118
參考文獻 139
自傳 149

表目錄
表1.1常用之太陽能電池種類與效率 6
表4.1 PTUTP分子量 69
表4.2 PTUTP之光學性質 77
表4.3 P3HT與PTUTP之HOMO與 LUMO值 79
表4.4 PTUTP:PCBM混摻薄膜於不同退火溫度下之平均粗糙度 85
表4.5元件結構ITO/PEDOT:PSS/PTUTP:PCBM/Al於不同退火溫度下之I-V特性 87
表4.6 PTUPVT分子量 94
表4.7 PTUPVT之光學性質 103
表4.8 P3HT與PTUPVT之HOMO與 LUMO值 105
表4.9 PTUPVT:PCBM混摻薄膜於不同退火溫度下之平均粗糙度 111
表4.10元件結構ITO/PEDOT:PSS/PTUPVT:PCBM/Al於不同退火溫度下之I-V特性 113

圖目錄
圖1.1 正型與反式有機太陽能電池示意圖 4
圖1.2 不同種類有機太陽能電池示意圖 5
圖1.3 有機染料敏化太陽能電池示意圖 8
圖1.4 常見的受體型共軛高分子 11
圖1.5 常見的給體型共軛高分子 11
圖2.1 光電轉換步驟 16
圖2.2 典型的元件結構 16
圖2.3 本體異質結(Bulk heterojunction) 17
圖2.4 開路電壓與不同受體的氧化電位之線性關係 19
圖2.5 太陽能電池的伏安特性曲線 24
圖2.6 PEDOT:PSS分子結構 25
圖2.7 MEH-PPV、P3HT電子給體材料與PCBM的LUMO-HOMO比較 25
圖2.8 低能隙活性層電子給體材料形成原理 26
圖2.9 以Perylene或Naphthalene為電子受體(Acceptor)之低能隙高分子 28
圖2.10 以噻吩(thiophene)為電子給體(donor)之低能隙高分子 29
圖2.11 給體交聯型受體接枝型共軛高分子示意圖 30
圖2.12 聚噻吩衍生物之交聯型共軛高分子軛高分子 30
圖2.13苝與其衍生物 32
Scheme 1.給體-受體型接枝式共聚合體之受體(acceptor) (A1)的合成 44
Scheme 2.給體-受體型接枝式共聚合體之給體 (donor) (D1)的合成 44
Scheme 3.給體交聯型受體接枝型之電子給體 (donor) (D2)的合成 45
Scheme 4.以3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic Dianhydride衍生物為受體側鏈共聚合物(PTUTP)的合成 46
Scheme 5.以以Polymerthiophene包含Vinylene-Tetrthiophene –Vinylene之交聯給體及3,4,9,10-Perylenetetracarboxylic Dianhydride衍生物之受體型共聚合物(PTUPVT)的合成 47
圖3.1 傳統元件剖面圖 61
圖3.2 元件製作流程圖 62
圖4.1 (a) Perylene-3,4;9,10-tetracarboxylic-acid-3,4-anhydride (b) N- (2-Ethylhexyl) perylene-3.4;9,10-tetracarboxylic-4,3-anhydride-9,10-imide(c)N-(2-Ethylhexyl)-N'-( thiophene-3-yl)-3,4:9,10-perylenebis(dicarboximide)各步驟之FT-IR光譜 67
圖4.2 1-(thiophen-3-yl)urea 67
圖4.3 PTUTP之GPC圖譜 69
圖4.4 PTUTP之TGA升溫曲線 70
圖4.5 PTUTP之DSC 升溫曲線 71
圖4.6 A1及D1單體溶於THF中之紫外光-可見光吸收光譜 73
圖4.7 PTUTP之紫外光-可見光吸收光譜 74
圖4.8 PTUTP薄膜之(αhν)2對hν作圖 74
圖4.9分別以295nm與450nm激發波長單體D1及A1之螢光放射光譜 76
圖4.10以505 nm激發波長PTUTP之螢光放射光譜 76
圖4.11 PTUTP之循環伏安圖譜 79
圖4.12 PTUTP之能階圖 80
圖4.13 PTUTP:PCBM在不同退火溫度下之UV-vis光譜 82
圖4.14 PTUTP:PCBM在不同退火溫度下之PL光譜 83
圖4.15 (a) (b) (c)為PTUTP:PCBM在不同退火溫度下之高度圖;(d) (e) (f)為PTUTP:PCBM在不同退火溫度下之相圖 86
圖4.16元件結構ITO/PEDOT:PSS/ PTUTP:PCBM/Al於不同退火溫度下(a) I-V曲線(b) Voc 值(c) Jsc值(d) FF值(e) 元件效率值 88
圖4.17不同退火溫度下PTUTP元件之外部量子效率 90
圖4.18 (a)2,5-Bis(tri-n-butylstannyl)thiophene (b)5,5"-Diformyl -2,2':5',2,2':5',2"- terthiophene (c)2,5-Dibromo-3-methyl-thiophene (d)2,5-Dibromo-3-bromomethyl- thiophene (e)2,5-Dibromo- thiophen-3-ylmethyl-phosphonic acid diethyl ester (f) (E,E) -5,5'' - Di[2-(2,5-dibromothiophen-3-yl)vinyl]-2,2':5',2''-terthiophene之FT-IR光譜 93
圖4.19 PTUPVT之GPC 升溫曲線 95
圖4.20 PTUPVT之TGA 升溫曲線 96
圖4.21 PTUPVT之DSC 升溫曲線 97
圖4.22 A1及D2單體溶於THF中之紫外光-可見光吸收光譜 99
圖4.23 PTUPVT之紫外光-可見光吸收光譜 100
圖4.24 PTUPVT薄膜之(αhν)2對hν作圖 100
圖4.25以397 nm激發波長單體D2及A1之螢光放射光譜 102
圖4.26以415 nm激發波長PTUPVT之螢光放射光譜 102
圖4.27 PTUPVT之循環伏安圖譜 105
圖4.28 PTUPVT之能階圖 106
圖4.29 PTUPVT:PCBM在不同退火溫度下之UV-vis光譜 108
圖4.30 PTUPVT:PCBM在不同退火溫度下之PL光譜 109
圖4.31(a) (b) (c)為PTUPVT:PCBM在不同退火溫度下之高度圖;(d) (e) (f)為PTUPVT:PCBM在不同退火溫度下之相圖 112
圖4.32元件結構ITO/PEDOT:PSS/PTUPVT:PCBM/Al於不同退火溫度下(a) I-V曲線(b) Voc 值(c) Jsc值(d) FF值(e) 元件效率值 114
圖4.33不同退火溫度下PTUPVT元件之外部量子效率 116
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