臺灣博碩士論文加值系統

合成一系列以吡啶為主體的感測器，並接上兩個吲哚的螢光基團，合成出螢光感測器6、9、10、12，並探討其作為金屬離子感測器的研究。
感測器6和12都是對於Hg2+離子在MeOH溶液中有很高的選擇性且為turn-off的機制，可以看出感測器6的螢光淬息效果((I-I0)/I0×100%)有達到77%，而感測器12為97% ，另外化合物9相對於6少了一個carbonyl group，發現變的沒有專一性(對於Hg2+、Cu2+、Ni2+都有淬息效果)，而化合物10相對於9再少一個碳其選擇性變更差(對於Hg2+、Cu2+、Ni2+、Co2+都有淬息效果) 。
此外化合物13主體是diethylenetriamine，並接上兩個Indole螢光基團，對於Hg2+有很好的螢光選擇性，且淬息效果達到99%。
化合物34是一個穴狀化合物，包含了兩個diethylenetriamine和吡啶，在接上有1,2,3-triazo基團當做一個鍵結位置，而以蒽（anthracene）為信號單元，對HSO4－螢光的增強效果達到85%，有很好的選擇性。

A series of pyridine based and two indole moieties as the signaling unit fluorescent chemosensors 6, 9, 10 and 12 were prepared and their metal ion sensing properties were investigated.
The designed chemosensors 6 and 12 exhibit a turn-off type response and highly selective fluorescence behavior for Hg2+ ion in methanol solution. The observed quenching efficiency ((I-I0)/I0×100%) were nearly 77% and 97% for chemosensors 6 and 12, respectively. Chemosensor 9, an analogue to 6 but lack the carbonyl group, and it does not have a very high specificity (i.e., Hg2+, Cu2+, and Pb2+, respectively.) Compound 10 relative to 9 lack a methylene unit and also show the low selectivity (i.e., Hg2+、Cu2+、Ni2+ and Co2+, respectively.)
In addition, compound 13 was based on diethylenetriamine, two indole moieties as the signaling unit and also exhibits a highly selective fluorescence behavior for Hg2+ ion. The quenching efficiency was nearly 99%.
Compound 34 was a cavitand compound that incorporating a two diethylenetriamine and pyridine-based moiety, a 1,2,3-triazole ring as the binding site and an anthracene moiety as the signaling unit exhibits a unique fluorescence enhancement in the 85 percent of HSO4¯ ion and with high selectivity over other anions.

目錄
中文摘要………………………………… I
英文摘要……………………………………II
圖目錄…………………………………… VI
圖示目錄………………………………… XII
表目錄與簡寫表………………………… XIII
附圖目錄………………………………… XIV
第一章 緒論 …………………………1
1.1文獻探討……………………………1
1.2主客化學原理………………………1
1.3分子辨識………………………… 3
1.4化學感測器…………………………5
1.5螢光化學感測器……………………7
1.6螢光感測器的訊號傳遞機制……………………8
第二章 研究動機與合成策略………………………15
2.1 化合物的合成策略………………………… 16
2.2 製備螢光感測器 6……………………………17
2.3製備螢光感測器 9…………………………… 18
2.4製備螢光感測器 10……………………………19
2.5製備螢光感測器 12……………………………20
2.6製備螢光感測器 13……………………………21
2.7製備螢光感測器 34……………………………24
第三章 結果與討論…………………………………27
3.1螢光感測器對陰、陽離子的篩選……………28(27)
3.2螢光感測器6對陰、陽離子的篩選結果 ………………………28(27)
3.3螢光感測器6對陰、陽離子的篩選結果 (溶劑：MeOH)……30
3.4螢光感測器9對陰、陽離子的篩選結果 ………………………32
3.5螢光感測器10對陰、陽離子的篩選結果………………………34
3.6螢光感測器12對陰、陽離子的篩選結果 ……………………37
3.7螢光感測器13對陰、陽離子的篩選結果 ……………………40
3.8螢光感測器34對陰、陽離子的篩選結果 …………………43
3.9 化合物對金屬離子的螢光滴定和Job plot實驗 ………47
3.10化合物 6對Hg2+離子的螢光滴定和Job plot實驗………………48
3.11 化合物 6對Hg2+離子的螢光滴定和Job plot實驗 (溶劑：MeOH)...50
3.12化合物 6對Cu2+離子的螢光滴定和Job plot實驗…………………53
3.13化合物 12對Hg2+離子的螢光滴定和Job plot實驗…………………55
3.14化合物 13對Hg2+離子的螢光滴定和Job plot實驗……………………58(57)
3.15化合物對陰離子的螢光滴定實驗 (Hill plot)…………………………60
3.16化合物 34對HSO4-離子的螢光滴定和Job plot實驗…………………61
3.17螢光感測器6對Hg2+金屬離子的螢光競爭實驗…………………63
3.18螢光感測器6對Hg2+金屬離子的螢光競爭實驗 (溶劑：MeOH)……64
3.19螢光感測器6對Cu2+金屬離子的螢光競爭實驗…………………………65
3.20螢光感測器12對Hg2+金屬離子的螢光競爭實驗………………………….66
3.21螢光感測器13對Hg2+金屬離子的螢光競爭實驗……………………67
3.22螢光感測器34對HSO4-離子的螢光競爭實驗………………………68
3.23化合物6對pH值的螢光滴定實驗……………………………………70
3.24化合物12對pH值的螢光滴定實驗…………………………………70
3.25化合物34對pH值的螢光滴定實驗…………………………………………71
3.26化合物6、12、13對Hg2+離子的1H-NMR滴定實驗…………………73
3.27化合物6跟Hg2+離子的1H-NMR滴定實驗……………………………………73
3.28化合物12跟Hg2+離子的1H-NMR滴定實驗…………………74
3.29化合物13跟Hg2+離子的1H-NMR滴定實驗…………………………74
3.30化合物34對HSO4-離子的1H-NMR滴定實驗…………………………75
3.31化合物6跟Hg2+離子的ESI-Mass實驗…………………76
3.32化合物12跟Hg2+離子的ESI-Mass實驗……………………77
第四章 結論…………………………………………………………79
第五章 實驗部份……………………………………………………81
5.1 實驗儀器………………………………………………………81
5.2 實驗藥品………………………………………………………81
5.3 實驗步驟………………………………………………………82
第六章 參考文獻……………………………………………………96
附圖 化合物的1H/13C-NMR光譜…………………………………98

圖目錄

圖一 a:穴狀物 b:籠狀物……………………………………2
圖二 互補結構示意圖…………………………………………4
圖三 感測器的組成……………………………………………5
圖四 感測器的作用流程………………………………………6
圖五 螢光感測器基本架構示意圖……………………………7
圖六 光誘導電子轉移示意圖…………………………………8
圖七 溶劑效應的能階變化圖…………………………………9
圖八 光誘導電荷轉移示意圖…………………………………10
圖九 Dansyl – Naphthalimide Dyads……………10
圖十 光譜重疊的螢光圖 ……………………………………11
圖十一 FRET的機制…………………………………………11
圖十二 待測物誘導使螢光基團折疊，形成激態二聚體……13
圖十三 待測物誘導使螢光基團分子分離……………………13
圖十四 有架橋和沒架橋的C=N化合物………………………14
圖十五 通過抑制C=N的異構化造成螢光增強的示意圖……14
圖十六 化合物 6 (10.7 μM)與3當量陽離子(32.1 μM)混合溶液的UV-Vis光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)…………………………………28
圖十七 化合物 6 (10.7 μM)與3當量陽離子(32.1 μM)混合溶液的螢光光譜；
溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)……………………………………28
圖十八 化合物 6 (10.7 μM)與3當量陽離子(32.1 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)…………………………29
圖十九 化合物 6 (10.7 μM)與10當量陰離子(107 μM)混合溶液的螢光光譜；
溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)………………………………………29
圖二十 化合物 6 (10.7 μM)與10當量陽離子(107 μM)混合溶液的螢光光譜；
溶劑：MeOH…………………………………………………30
圖二十一 化合物 6 (10.7 μM)與10當量陽離子(107 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：MeOH…………………………………………………31
圖二十二 化合物 6 (10.7 μM)與10當量陰離子(32.1 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：MeOH…………………………………………………………31
圖二十三 化合物 9 (15.6 μM)與3當量陽離子(46.8 μM)混合溶液的UV-Vis光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)…………… 32
圖二十四 化合物 9 (15.6 μM)與3當量陽離子(46.8 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)......................33
圖二十五 化合物 9 (15.6 μM)與3當量陽離子(46.8 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3).................33
圖二十六 化合物 9 (15.6 μM)與3當量陰離子(46.8 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3) ..................34
圖二十七 化合物 10 (12.4 μM)與3當量陽離子(37.2 μM)混合溶液的UV-Vis光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)……………………………35
圖二十八 化合物 10 (12.4 μM)與3當量陽離子(37.2 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)…………………………………35
圖二十九 化合物 10 (12.4 μM)與3當量陽離子(37.2 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)……………………………36
圖三十 化合物 10 (12.4 μM)與10當量陰離子(37.2 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3).......................36
圖三十一 化合物 10 (12.4 μM)與3當量陰離子(37.2 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3).................37
圖三十二 化合物 12 (14.6 μM)與3當量陽離子(43.8 μM)混合溶液的UV-Vis光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)……………………………………38
圖三十三 化合物 12 (14.6 μM)與3當量陽離子(43.8 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3).......................38
圖三十四 化合物 12 (14.6 μM)與3當量陽離子(43.8 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)……………………………39
圖三十五 化合物 12 (14.6 μM)與10當量陰離子(43.8 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)………………………………………39
圖三十六 化合物 13 (14.1 μM)與10當量陽離子(141 μM)混合溶液的UV-Vis光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 1 : 1)………………………………40
圖三十七 化合物 13 (14.1 μM)與10當量陽離子(141 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 1 : 1)…………………………41
圖三十八 化合物 13 (14.1 μM)與10當量陽離子(141 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 1 : 1)……………………41
圖三十九 化合物 13 (14.1 μM)與10當量陰離子(141 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 1 : 1)……………………………42
圖四十 化合物 34 (20.2 μM)與10當量陽離子(202 μM)混合溶液的UV-Vis光譜；溶劑：MeOH……………………………………………43
圖四十一 化合物 34 (20.2 μM)與10當量陽離子(202 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：MeOH………………………………44
圖四十二 化合物 34 (20.2μM)與10當量陽離子(202 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：MeOH……………………………44
圖四十三 化合物 34 (20.2 μM)與10當量陰離子(202 μM)混合溶液UV-Vis光譜；溶劑：MeOH………………………………………45
圖四十四 化合物 34 (20.2 μM)與10當量陰離子(202 μM)混合溶液的螢光光譜；溶劑：MeOH……………………………………………45
圖四十五 化合物 34 (20.2 μM)與10當量陽離子(202 μM)混合溶液後的螢光光譜的百分率；溶劑：MeOH..........................46
圖四十六 化合物6 (11.2 μM) 對Hg2+的螢光滴定光譜(λex = 226 nm)；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)…………………………………………48
圖四十七 化合物6 (11.2 μM) 對Hg2+的螢光滴定光譜最大放射波長強度變圖；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)………………………………49
圖四十八 化合物6 (11.2 μM) 對Hg2+錯合的螢光Stern-Volmerplot...49
圖四十九 化合物6對Hg2+的Job plot (336 nm下做分析)；溶劑：
DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3).....................50
圖五十 化合物6 (14.4 μM) 對Hg2+的螢光滴定光譜(λex = 226 nm)；
溶劑：MeOH………………51
圖五十一 化合物6 (14.4 μM) 對Hg2+的螢光滴定光譜最大放射波長強度變圖；溶劑：MeOH...........................51
圖五十二 化合物6 (14.4 μM) 對Hg2+錯合的螢光Stern-Volmer plot…52
圖五十三 化合物6對Hg2+的Job plot (336 nm下做分析)；溶劑：MeOH……52
圖五十四 化合物6 (14.4 μM) 對Cu2+的螢光滴定光譜(λex = 226 nm)；
溶劑：MeOH…………………………………………53
圖五十五 化合物6 (14.4 μM) 對Cu2+的螢光滴定光譜最大放射波長強度變化；
溶劑：MeOH…………………………………………………………54
圖五十六 化合物6 (14.4 μM) 對Cu2+錯合的螢光Stern-Volmer plot………54
圖五十七 化合物6對Cu2+的Job plot (336 nm下做分析)；溶劑：MeOH...55
圖五十八 化合物12 (14.6 μM) 對Hg2+的螢光滴定光譜(λex = 226 nm)；
溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)…………………………56
圖五十九 化合物12 (14.6 μM) 對Hg2+的螢光滴定光譜最大放射波長強度變化圖；溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)………………………………56
圖六十 化合物12 (14.6 μM) 對Hg2+錯合的螢光Stern-Volmerplot…57
圖六十一 化合物12對Hg2+的Job plot (336 nm下做分析)；溶劑：
DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)……………………57
圖六十二 化合物13 (14.1 μM) 對Hg2+的螢光滴定光譜(λex = 226 nm)；
溶劑：MeOH…………………………………………58
圖六十三 化合物13 (14.1 μM) 對Hg2+的螢光滴定光譜最大放射波長強度變化圖；溶劑：MeOH………………………………59
圖六十四 化合物13 (14.1 μM) 對Hg2+錯合的螢光Stern-Volmerplot..59
圖六十五 化合物13對Hg2+的Job plot (336 nm下做分析)；溶劑：MeOH…60
圖六十六 化合物34 (12 μM) 對HSO4-的螢光滴定光譜(λex = 367 nm)；
溶劑：MeOH……………………………61
圖六十七 化合物34 (12 μM) 對HSO4-的螢光滴定光譜最大放射波長強度變化圖；溶劑：MeOH…………………………………………62
圖六十八 化合物34 (12 μM) 對HSO4-錯合的螢光Hill plot………………62
圖六十九 化合物34 (12 μM) 對HSO4-的Job plot (414 nm下做分析)；
溶劑：MeOH………………………………………………63
圖七十 【化合物 6‧Hg2+】錯化物對其他金屬離子競爭的螢光光譜；
溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)…64
圖七十一 【化合物 6‧Hg2+】錯化物對其他金屬離子競爭的螢光光譜；
溶劑：MeOH………………………65
圖七十二 【化合物 6‧Cu2+】錯化物對其他金屬離子競爭的螢光光譜；
溶劑：MeOH…………66
圖七十三 【化合物 12‧Hg2+】錯化物對其他金屬離子競爭的螢光光譜；
溶劑：DMSO/ H2O (v/v , 7 : 3)…………………………………67
圖七十四 【化合物 13‧Hg2+】錯化物對其他金屬離子競爭的螢光光譜；
溶劑：MeOH……68
圖七十五【化合物 34‧HSO4-】錯化物對其他陰離子競爭的螢光光譜；
溶劑：MeOH……………………69
圖七十六 化合物6 (11.7 μM) 在不同pH值下423 nm的螢光光譜強度圖
(λex = 374 nm)；溶劑：MeOH…70
圖七十七 化合物12 (16.3 μM) 在不同pH值下423 nm的螢光光譜強度圖
(λex = 374 nm)；溶劑：MeOH…………………………71
圖七十八 化合物34 (20.2 μM) 在不同pH值下414 nm的螢光光譜強度圖
(λex = 367 nm)；溶劑：MeOH……………………………72
圖七十九 化合物6 (4.1 mM) 與Hg2+離子(0-2當量)的1H-NMR滴定實驗
溶劑：d-6DMSO.............................73
圖八十 化合物12 (4.1 mM) 與Hg2+離子(0-2當量)的1H-NMR滴定實驗
溶劑：d-6DMSO...................................74
圖八十一 化合物13(4.1 mM) 與Hg2+離子(0-2當量)的1H-NMR滴定實驗
溶劑：d-6DMSO…………………………………………75
圖八十二 化合物34(8.6 mM) 與HSO4-離子(0-2當量)的1H-NMR滴定實驗
溶劑：CD3OD………………76
圖八十三 化合物6(4.1 mM) 與Hg2+離子的ESI-Mass實驗溶劑：d-6DMSO………………………77
圖八十四 化合物12(3.6 mM) 與Hg2+離子的ESI-Mass實驗溶劑：d-6DMSO…………………………78

示圖目錄

Scheme 1 前驅物5的合成步驟………………16
Scheme 2 化合物6的合成步驟……………17
Scheme 3 化合物9的合成步驟……………19
Scheme 4 化合物10的合成步驟…………19
Scheme 5 化合物12的合成步驟………20
Scheme 6 化合物13的合成步驟…………21
Scheme 7 化合物18的合成步驟……………22
Scheme 8 化合物23的合成步驟…………23
Scheme 9 化合物31的合成步驟……………24
Scheme 10 化合物34的合成步驟………………25

表目錄

表格一 常見的主客分子………………2
表格二 化合物6在不同溶劑下的結合常數和偵測極限……………53
表格三 化合物6、12、13和Hg2+結合常數和偵測極限………80
附圖目錄

Figure 1 化合物2的1H-NMR(CD3OD)光譜圖 ……………98
Figure 2 化合物2的13C-NMR(CD3OD)光譜圖 ……98
Figure 3 化合物2的DEPT-NMR(CD3OD)光譜圖 ………99
Figure 4 化合物3的1H-NMR(CDCl3)光譜圖……………99
Figure 5 化合物3的13C-NMR(CDCl3)光譜圖 …………100
Figure 6 化合物3的DEPT-NMR(CDCl3)光譜圖 ………100
Figure 7 化合物4的1H-NMR(CDCl3)光譜圖 …………101
Figure 8 化合物4的13C-NMR(CDCl3)光譜圖…………101
Figure 9 化合物4的DEPT-NMR(CDCl3)光譜圖 ………102
Figure 10 化合物5的1H-NMR(CDCl3)光譜圖…………102
Figure 11 化合物5的13C-NMR(CDCl3)光譜圖………103
Figure 12 化合物5的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖……103
Figure 13 化合物6的1H-NMR (CD3OD)光譜圖………104
Figure 14 化合物6的13C-NMR (CD3OD )光譜圖 …104
Figure 15 化合物6的DEPT-NMR (CD3OD)光譜圖…105
Figure 16 化合物8的1H-NMR (CDCl3)光譜圖……………105
Figure 17 化合物8的13C-NMR (CDCl3)光譜圖…………106
Figure 18 化合物8的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖………106
Figure 19 化合物9的1H-NMR(CD3OD)光譜圖……………107
Figure 20 化合物9的13C-NMR(CD3OD )光譜圖………107
Figure 21 化合物9的DEPT-NMR(CD3OD)光譜圖……………108
Figure 22 化合物10的1H-NMR(CD3OD)光譜圖……………108
Figure 23 化合物10的13C-NMR(CD3OD)光譜圖……………109
Figure 24 化合物10的DEPT-NMR (CD3OD)光譜圖…………109
Figure 25 化合物11的1H-NMR (CDCl3)光譜圖……………110
Figure 26 化合物11的13C-NMR (CDCl3)光譜圖…………110
Figure 27 化合物11的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖……………111
Figure 28 化合物12的1H-NMR(d-6DMSO)光譜圖………111
Figure 29 化合物12的13C-NMR(d-6DMSO)光譜圖………112
Figure 30 化合物12的DEPT-NMR (d-6DMSO)光譜圖…………112
Figure 31 化合物13的1H-NMR (d-6DMSO)光譜圖…………113
Figure 32 化合物13的13C-NMR (d-6DMSO)光譜圖…………113
Figure 33 化合物13的DEPT-NMR (d-6DMSO)光譜圖………114
Figure 34 化合物14的1H-NMR(CDCl3)光譜圖………………114
Figure 35 化合物14的13C-NMR(CDCl3)光譜圖……………115
Figure 36 化合物14的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖…………115
Figure 37 化合物19的1H-NMR(CDCl3)光譜圖…………116
Figure 38 化合物19的13C-NMR(CDCl3)光譜圖……………116
Figure 39 化合物19的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖…………117
Figure 40 化合物20的1H-NMR(CDCl3)光譜圖..…………117
Figure 41 化合物20的13C-NMR(CDCl3)光譜圖…………………118
Figure 42 化合物20的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖……………118
Figure 43 化合物21的1H-NMR(CDCl3)光譜圖………………119
Figure 44 化合物21的13C-NMR(CDCl3)光譜圖…………119
Figure 45 化合物21的DEPT-NMR (CDCl3) 光譜圖……………………120
Figure 46 化合物25的1H-NMR(CDCl3)光譜圖…………………………120
Figure 47 化合物25的13C-NMR(CDCl3)光譜圖..…………………121
Figure 48 化合物25的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖.………………121
Figure 49 化合物26的1H-NMR (CDCl3)光譜圖………………122
Figure 50 化合物26的13C-NMR (CDCl3)光譜圖…………………122
Figure 51 化合物26的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖………………123
Figure 52 化合物28的1H-NMR (d-6DMSO)光譜圖………………123
Figure 53 化合物28的13C-NMR (d-6DMSO)光譜圖……………124
Figure 54 化合物28的 DEPT-NMR (d-6DMSO)光譜圖…………124
Figure 55 化合物32的1H-NMR (CDCl3)光譜圖……………………125
Figure 56 化合物32的13C-NMR (CDCl3)光譜圖…………125
Figure 57 化合物32的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖……………126
Figure 58 化合物29的1H-NMR(CD3OD)光譜圖………………………126
Figure 59 化合物29的13C-NMR(CD3OD)光譜圖…………………127
Figure 60 化合物34的1H-NMR (CDCl3)光譜圖……………127
Figure 61 化合物34的13C-NMR (CDCl3)光譜圖………………………128
Figure 62 化合物34的DEPT-NMR (CDCl3)光譜圖………128

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