|
1. West, R.; Fink, M. J.; Michl, J. Science 1981, 214, 1343. 2. For disilenes, for instance, see: (a) Masamune, S.; Hanzawa, Y.; Murakami, S.; Bally, T.; Blount, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1150. (b) Fink, M. J.; Michalczyk, M. J.; Haller, K. J.; Michl, J.; West, R. Organometallics 1984, 3, 793. (c) Michalczyk, M. J.; West, R.; Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 821. (d) Michalczyk, M. J.; West, R.; Michl J. Organometallics 1985, 4, 826. (e) Yokelson, H. B.; Maxka, J.; Siegel, D. A.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4239. (f) Watanabe, H.; Takeuchi, K.; Fukawa, N.; Kato, M.; Goto, M.; Nagai, Y. Chem. Lett. 1987, 1341. (g) Masamune, S.; Eriyama, Y.; Kawase, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 584. (h) Shepherd, B. D.; Powell, D. R.; West, R. Organometallics 1989, 8, 2664. (i) Tokitoh, N.; Suzuki, H.; Okazaki, R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10428. (j) Sekiguchi, A.; Maruki, I.; Sakurai, H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11460. (k) Kira, M.; Maruyama, T.; Kabuto, C.; Ebata, K.; Sakurai, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1489. (l) Apeloig, Y.; Nakash, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9798. (m) Kira, M.; Iwamoto, T.; Kabuto, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10303. (n) Weidenbruch, M.; Willms, S.; Saak, W.; Henkel, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2503. (o) Apeloig, Y.; Nakash, M. Organometallics 1998, 17, 1260.(p) Apeloig, Y.; Nakash, M. Organometallics 1998, 17, 2307. (q) Wiberg, N.; Auer, H.; N€oth, H.; Knizek, J.; Polborn, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2869. (r) Iwamoto, T.; Kabuto, C.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 886. (s) Schmedake, T. A.; Haaf, M.; Apeloig, Y.; M€uller, T.; Bukalov, S.; West, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9479. (t) Grybat, A.; Boomgaarden, S.; Saak, W.; Marsmann, H.; Weidenbruch, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2010. (u) Ichinohe, M.; Matsuno, T.; Sekiguchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2194. (v) Lee, V. Y.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A.; Takagi, N.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9034. (w) Kira, M.; Ohya, S.; Iwamoto, T.; Ichinohe, M.; Kabuto, C. Organometallics 2000, 19, 1817. (x) Takahashi, M.; Veszprémi, T.; Hajgató, B.; Kira, M. Organometallics 2000, 19, 4660. (y) Wiberg, N.; Niedermayer, W.; N€oth, H.; Warchhold, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 2001, 627, 1717. (z) Sekiguchi, A.; Matsuno, T.; Ichinohe, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12436. (aa) Wiberg, N.; Niedermayer, W.; Polborn, K.; Mayer, P. Chem.—Eur. J. 2002, 8, 2730. (bb) Lee, V. Y.; Takanashi, K.; Matsuno, T.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4758. (cc) Wiberg, N.; Vasisht, S. K.; Fischer, G.; Mayer, P. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 1823. (dd) Tanaka, R.; Iwamoto, T.; Kira, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6371. (ee) Kinjo, R.; Ichinohe, M.; Sekiguchi, A.; Takagi, N.; Sumimoto, M.; Nagase, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7766. (ff) Iwamoto, T.; Kobayashi, M.; Uchiyama, K.; Sasaki, S.; Nagendran, S.; Isobe, H.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3156. 3. For digermenes, see: (a) Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Miles, S. J.; Thorne, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 480. (b) Snow, J. T.;Murakami, S.; Masamune, S.; Williams, D. J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4191. (c) Goldberg, D. E.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Thomas, K. M.;Thorne, A. J.; Fjelberg, T.;Haaland,A.; Schilling, B. E. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 2387. (d) Batcheller, S. A.; Tsumuraya, T.; Tempkin, O.; Davis,W.M.;Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9394. (e) Kira, M.; Iwamoto, T.; Maruyama, T.; Kabuto, C.; Sakurai, H. Organometallics 1996, 15, 3767. (f) Weidenbruch, M.; Stürmann, M.; Kilian, H.; Pohl, S.; Saak, W. Chem. Ber. Recl. 1997, 130, 735. (g) Simons, R. S.; Pu, L.; Olmstead, M. M.; Power, P. P. Organometallics 1997, 16, 1920. (h) Schäfer, A.; Saak,W.;Weidenbruch, M.;Marsmann,H.; Henkel,G. Chem. Ber., Recl. 1997, 130, 1733. (i) Schäfer, A.; Saak,W.; Weidenbruch, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1998, 624, 1405. (j) Schäfer, H.; Saak, W.; Weidenbruch, M. Organometallics 1999, 18, 3159. (k) Power, P. P. Chem. Rev. 1999, 99, 3463, and related references therein. 4. For distannenes, see: (a) Ref 5c. (b) Lay, U.; Pritzkow, H.; Grützmacher,H. J. Chem. Soc.,Chem.Commun. 1992, 260. (c)Weidenbruch, M.; Kilian, H.; Peters, H.; Schnering, H. G. V.; Marsmann, H. Chem. Ber.1995, 128, 983. (d) Klinkhammer, K. W.; Schwarz, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1334. (e) Leung, W. P.; Kwok, W.-H.; Xue, F.; Mak, T. C. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1145. (f) Klinkhammer, K. W.; Fässler, T. F.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 124. (g) Drost, C.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 1113. 5. For diplumbenes, see: (a) Stürmann, M.; Weidenbruch, M.; Klinkhammer, K. W.; Lissner, F.; Marsmann, H. Organometallics 1998, 17, 4425. (b) Stürmann, M.; Saak, W.; Weidenbruch, M.; Klinkhammer, K. W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 579. (c) Stürmann, M.; Saak, W.; Marsmann, H.; Weidenbruch, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 187. 6. For recent reviews, see: (a) Okazaki, R.; West, R. Adv. Organomet. Chem. 1996, 39, 231. (b) Weidenbruch, M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 373. (c) Haaf, M.; Schmedake, T. A.; West, R. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 704. (d) Kira, M.; Iwamoto, T. J. Organomet. Chem. 2000, 611, 236. (e) Gehrhus, B.; Lappert, M. F. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 209.(f) Weidenbruch, M. In The Chemistry of Organic Silicon Compounds; Rappoport, Z.; Apeloig, Y.; Eds.; John Wiley & Sons: Chichester, U.K., 2001; Vol. 3, Chapter 5. (g) West, R. Polyhedron 2002, 21, 467. (h) Weidenbruch, M. J. Organomet. Chem. 2002, 646, 39. (i) Weidenbruch, M. Organometallics 2003, 22, 4348. (j) Hill, N. J.; West, R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4165. (k) Kira, M. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4475.(l) Kira, M.; Iwamoto, T.; Ishida, S. In Organosilicon Chemistry VI_From Molecules to Materials; Auner, N.; Weis, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005; p 25. (m) Kira, M.; Iwamoto, T. Adv. Organomet. Chem. 2006, 54, 73. (n) Gehrhus, B.; Hitchcock, P. B.; Pongtavornpinyo, R.; Zhang, L. Dalton Trans. 2006, 15, 1847. (o) Sekiguchi, A.; Ichinohe, M.; Kinjo, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 825. (p) Lee, V. Y.; Sekiguchi, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6596. (q) Kira, M.; Iwamoto, T.; Ishida, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 258. (r) Kira, M. Chem. Commun. 2010, 46, 2893. 7. For instance, see: (a) Wiberg, N. Coord. Chem. Rev. 1997, 163, 217. (b) Weidenbruch, M. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 373. (c) Power, P. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2939. (d) Escudié, J.; Ranaivonjatovo, H. Adv. Organomet. Chem. 1999, 44, 113. (e) Wiberg, N.; Niedermayer, W.; Polborn, K.; Nöth, H.; Knizek, J.; Fenske, D.; Baum, G. In Organosilicon Chemistry IV; Auner, N.; Weis, J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2000; p 93. (f) Ref 6 and references therein. 8. Abe, T.; Iwamoto, T.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5008. 9. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785. 10. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244. 11. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003. 12. (a) Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976; pp1-28. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284. (d) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299. 13. Check, C. E.; Faust, T. O.; Bailey, J. M.; Wright, B. J.; Gilbert, T. M.; Sunderlin, L. S. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 8111. 14. (a) Andrae, D.; H€aussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123. (b) Metz, B.; Stoll, H.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2000, 113, 2563. (c) Peterson, K. A.; Figgen, D.; Goll, E.; Stoll, H.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11113. 15. (a) Pacios, L. F.; Christiansen, P. A. J. Chem. Phys. 1985, 82, 2664. (b) Hurley, M. M.; Pacios, L. F.; Christiansen, P. A.; Ross, R. B.; Ermler, W. C. J. Chem. Phys. 1986, 84, 6840. (c) LaJohn, L. A.; Christiansen, P. A.; Ross, R. B.; Atashroo, T.; Ermler, W. C. J. Chem. Phys. 1987, 87, 2812. (d) Ross, R. B.; Powers, J. M.; Atashroo, T.; Ermler, W. C.; Christiansen, P. A.; LaJohn, L. A. J. Chem. Phys. 1990, 93, 6654. (e) Ross, R. B.; Ermler, W. C.; Christiansen, P. A. Int. J. Quantum Chem. 1991, 40, 829. 16. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M.-H. In Orbital Interactions in Chemistry; John Wiley & Sons: New York, 1985. 17. For the addition of water to disilenes, for instance, see: (a) Takahashi, M.; Veszprémi, T.; Hajgató, B.; Kira, M. Organometallics 2000, 19, 4660. (b) Veszprémi, T.; Takahashi, M.; Hajgató, B.; Kira, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6629. (c) Takahashi, M.; Veszprémi, T.; Kira, M. Int. J. Quantum Chem. 2001, 84, 192. (d) Takahashi, M.; Veszprémi, T.; Kira, M. Organometallics 2004, 23, 5768. (e) Mitra, A.; Wojcik, J. P.; Lecoanet, D.; Müller, T.; West, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4069. 18. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334. 19. For details, see: (a) Shaik, S.; Schlegel, H. B.; Wolfe, S. In Theoretical Aspects of Physical Organic Chemistry; John Wiley&Sons Inc.: New York, 1992. (b) Pross, A. In Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity; John Wiley&Sons Inc., New York, 1995. (c) Shaik, S. Prog. Phys. Org. Chem. 1985, 15, 197.(d) Shaik, S.; Hiberty, P. C. In A Chemist’s Guide to Valence Bond Theory; Wiley, Interscience: New York, 2008. 20. (a) For the first paper that originated the CM model see: Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3692. (b) For the most updated review of the CM model, one can see: Shaik, S.; Shurki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 586. 21. For reviews of olefin complexes see: (a) Hartley, F. R. Chem. Rev. 1969, 69, 799.(b) Hartley, F. R. Comprehensive Organometallic Cchemistry, Wilkinson, G., Stone, F. G. A., , Abel, E. W., Eds.; Pergamon: New York. 1982; p 471. (c) Young, G. B. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W., Stone, F. G. A., Wilkinson, G., Puddephatt, R. J., Eds.; Pergamon: New York, 1995; p 353. 22. (a) Dewar, M. J. S. Bull. Soc. Chim. Fr. 1951, 18, C71. (b) Chatt, J.; Duncanson, L. A. J. Chem. Soc. 1953, 2939. 23. (a) Pan, Y.; Mague, J. T.; Fink, M. H. Organometallics 1992, 11, 3459. (b) Murakami, M.; Yoshida, T.; Ito, Y. Organometallics 1994, 13, 2900. (c) Suginome, M.; Oike, H.; Park, S.-S.; Ito, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 289. (d) Hashimoto, H.; Sekiguchi, Y.; Iwamoto, T.; Kabuto, C.; Kira, M. Organometallics 2002, 21, 454. (e) Kira, M.; Sekiguchi, Y.; Iwamoto, T.; Kabuto, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12778. (f) Hashimoto, H.; Sekiguchi, Y.; Sekiguchi, Y.; Iwamoto, T.; Kabuto, C.; Kira, M. Can. J. Chem. 2003, 81, 1241. (g) Iwamoto, T.; Sekiguchi, Y.; Yoshida, N.; Kabuto, C.; Kira, M. Dalton Trans. 2006, 35, 177. (h) Hartmann, M.; Haji-Abdi, A.; Abersfelder, K.; Haycock, P. R.; White, A. J. P.; Scheschkewitz, D. Dalton Trans. 2010, 39, 9288
|