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研究生:陳正育
研究生(外文):Cheng-Yu Chen
論文名稱:3,4,5-烷氧基苯甲酯縮水甘油醚之合成及其自組裝結構之研究
論文名稱(外文):Study of synthesis and self-assembled structure of oxiran-2-ylmethyl 3,4,5-trialkoxybenzoate
指導教授:李冠明
指導教授(外文):Kwang-Ming Lee
學位類別:碩士
校院名稱:國立高雄師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2012
畢業學年度:100
語文別:中文
論文頁數:69
中文關鍵詞:自組裝
外文關鍵詞:self-assembly
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中文摘要
本篇論文主要分為兩個部份,第一個部份是利用含基官能基之長碳鏈三烷氧基苯分子為基礎與環氧氯丙烷設計合成出3,4,5-烷氧基苯甲酸之環氧衍生物(圖),並且探討其基本物性。第二部分是利用3,4,5-烷氧基苯甲酸之環氧衍生物與含有酸基之化合物進行合成反應,主要是利用3,4,5-烷氧基苯甲酸之環氧衍生物來製作出一系列新型非共價鍵的自組裝分子,用以探討其各項性質。

A series of oxiran-2-ylmethyl 3,4,5-trialkoxybenzoate with different chain length n (n= 12, 14, 16 and 18) have been synthesized and characterized by 1H NMR, FT-IR and SEM. The results demonstrate that the oxiran-2-ylmethyl 3,4,5-trialkoxybenzoate can form fiber structures with hundreds nm diameter via self-assembly. The second part is the reaction of oxiran-2-ylmethyl 3,4,5-trialkoxybenzoate with 3,4,5-trialkoxybenzoic acid via ring opening reaction and a series of disotic liquid crystal were obtained. The effects on gel and liquid crystal properties with different alkyl chain length have been discussed.
目錄

第一章 膠體簡介 1
1.1 前言 2
1.2 膠體性質 2
1.3 凝膠的定義 3
1.4 凝膠的製備與結構 4
1.4.1 凝膠的製備 4
1.4.2 凝膠的結構 4
1.5 凝膠的性質 5
1.6 凝膠的應用 6
第二章 3,4,5-烷氧基苯甲酯縮水甘油醚之合成及其自組裝結構之研究 7
2.1 環氧樹脂簡介 7
2.2 研究動機 8
2.3 文獻回顧 8
2.4 實驗流程 12
2.5 實驗步驟 13
2.5.1 3,4,5-烷氧基苯甲酸乙酯的合成 13
  2.5.2 3,4,5-烷氧基苯甲酸的合成 14
  2.5.3 3,4,5-烷氧基苯甲酸環氧衍生物的合成 15
2.6 結果與討論 17
2.6.1 鑑定 17
2.6.2 UV-Vis 18
2.6.3 膠體測試 20
第三章 3,4,5-烷氧基苯甲酯縮水甘油醚衍生物之合成及其物性之研 究 31
3.1 前言 31
3.1.1 液晶形成之條件 33
3.1.2 液晶的種類 33
3.1.2.1 依形成方式 34
    3.1.2.2 依分子形狀 35
3.1.3 超分子液晶 37
3.1.4 液晶的性質 38
3.2 實驗流程 41
3.2.1 3,4,5-烷氧基苯甲酸乙酯的合成 42
3.2.2 3,4,5-烷氧基苯甲酸的合成 43
3.2.3 3,4,5-烷氧基苯甲酸環氧衍生物的合成 44
3.2.4 3,4,5-烷氧基苯甲酯縮水甘油醚衍生物合成 46
3.3 結果與討論 48
3.3.1 鑑定 48
3.3.2 偏光顯微鏡和微差式掃描熱分析儀 49
3.3.3 X-ray 粉末繞射 51
3.3.4 UV&;PL 55
3.3.5 膠體測試 56
第四章 結論 59
第五章 藥品與儀器 61
5.1 藥品(依英文字母排列) 61
5.2 溶劑(依英文字母排列) 62
5.3 儀器 63
5.4 NMR結果分析 65

第六章 參考文獻 69
表目錄

表2.1 18CE-EP對於一般溶劑的膠體測試。 26
表3.1 18CE-18COOH對於一般溶劑的膠體測試。 57


圖目錄

圖1.1 膠體示意圖。 2
圖2.1 環氧樹脂反應方程式。 7
圖2.2 溴化四丁基銨(TBAB)。 9
圖2.3 3,4,5-烷氧基苯甲酸之環氧衍生物之實驗流程。 12
圖2.4 (a)12-COOH及(b)12CE-EP之FT-IR圖。 18
圖2.5 UV-Vis光譜圖(a)12CE-EP、(b)14CE-EP、(c)16CE-EP及
(d)18CE-EP。 19
圖2.6 SR3及AGE化學結構。 20
圖2.7 在AGE中形成膠體 (a)16CE-EP及(b)18CE-EP。 21
圖2.8 (a)18CE-EP在AGE中形成之膠體結構、(b)18CE-EP去除AGE
後之膠體結構。 21
圖2.9 18CE-EP去除AGE後之SEM圖,比例尺(a)50、(b)10。 21
圖2.10 18CE-EP之SEM圖及其結構預測示意圖。 22
圖2.11 18CE-EP形成膠體之XRD圖。 22
圖2.12 (a)14CE-EP、(b)16CE-EP及(c)18CE-EP在SR3中形成膠
體之情形。 23
圖2.13 18CE-EP在SR3中形成膠體之顯微鏡圖。 24
圖2.14 18CE-EP在SR3中形成膠體之XRD圖。 24
圖2.15 18CE-EP在(a)EtOH及(b)isopropanol中形成膠體之情形。 27
圖2.16 18CE-EP將溶劑去除後之SEM圖(a)EtOH及(b)isopropanol。 27
圖2.17 18CE-EP膠體去除isopropanol後之XRD圖。 28
圖2.18 18CE-EP膠體加入不同當量數的TETA之SEM圖(a)0.1eq、
(b)0.05eq、(c)0.01eq及(d)過量。 29
圖2.19 18CE-EP加入過量TETA反應後之XRD圖。 30
圖3.1 安息香酸膽固醇(Cholesteryl benzoate)。 32
圖3.2 液晶分子的基本結構。 33
圖3.3 液晶分子依形成條件的分類。 34
圖3.4 液晶分子依分子形狀的分類。 36
圖3.5 氫鍵液晶分子。 38
圖3.6 3,4,5-烷氧基苯甲酯縮水甘油醚衍生物之實驗流程。 41
圖3.7 (a)12CE-EP及(b)12CE-12COOH之FT-IR圖。 49
圖3.8 12CE-12COOH之DSC圖。 51
圖3.9 12CE-12COOH在30°C時之XRD圖。 52
圖3.10 12CE-12COOH於30°C對照文獻的線性迴歸圖。 53
圖3.11 12CE-12COOH於140°C時XRD圖。 54
圖3.12 12CE-12COOH於140°C對照文獻的線性迴歸圖。 54
圖3.13 UV-Vis光譜圖(a)12CE-12COOH、(b)18CE-18COOH。 55
圖3.14 螢光光譜圖,激發光波長275nm(a)12CE-COOH、
    (b)18CE-18COOH。 56
圖3.15 18CE-18COOH在各種溶劑中形成膠體之情形(a)Ether、
    (b)Acetone、(c)EtOAc及(d)isopropanol。 58
圖3.16 18CE-18COOH在溶劑中形成膠體之SEM圖(a)Ether、
    (b)Acetone、(c)EtOAc以及(d)isopropanol。 58


1. 趙振國, 應用膠體與界面化學, 2008, 化學工業出版社。
2. M. Yoshio, T. Mukai, H. Ohno, T Kato, J. AM. CHEM. SOC., 2004, 126, 994.
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