|
第一部分 利用Baylis-Hillman反應產物來合成3-烷基硫基與 3-烷基碸基喹啉之衍生物 1.Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972; Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q. 2.Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy, R. J. Chem. Soc.Rev. 2007, 36, 1581. 3.Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811. 4.Skraup, Z. H. synthesis of quinolines.Ber.Dtsch.Chem.Ges. 1880, 13, 2086-2087. 5.Combes, A. Bull. Chim. Soc. France 1883, 49, 89. 6.(a)Madapa, S.; Singh, V.; Batra, S. Tetrahedron 2006, 62, 8740. (b)Kim, J. N.; Lee, K. Y.; Kim, H. S.; Kim, T. Y. Org. Lett. 2000, 2, 343-345. (c)Kim, J. N.; Kim, H. S.; Gong, J. H.; Chung, Y. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8341-8344. (d) Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Tetrahedron 2003, 59, 385-390. (e)Basavaiah, D.; Reddy, R. J.; Rao, J. S. Tetrahedron Lett. 2006, 47,73-77 7.Chen, Y.-L.; Fang, K.-C.; Sheu, J.-Y.; Hsu, S.-L.; Tzeng, C.-C.J. Med. Chem. 2001, 44, 2374-2377. 8.Dillard, R. D.; Pavey, D. E.; Benslay, D. N. J. Med. Chem. 1973, 16, 251-253. 9.Bilker, O.; Lindo, V.; Panico, M.; Etiene, A. E.; Paxton, T.; Dell, A.; Rogers, M.; Sinden, R. E.; Morris, H. R. Nature 1998, 392, 289-292. 10.Edmont, D.; Rocher, R.; Plisson, C.; Chenault, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1831-1834. 11.Upton, N.; Chuang, T. T.; Hunter, A. J.; Virley, D. J. Neurotherapeutics 2008, 5, 458. 12.(a)Macdonald, D.; Perrier, H.; Liu, S.; Laliberte´, F.; Rasori, R.; Robichaud, A.; Masson, P.; Huang, Z. J. Med. Chem. 2000, 43, 3820. (b)Wilhelm, R. S.; Fatheree, P. R.; Chin, R. L. Quinolines as Type IV Phosphodiesterase I inhibitors. Patent WO 9422852, 1994. (c)Conlon, D. A.; Paone, A. D; Ho, G. J.; Pipik, B.; Helmy, R.; McNamara, J. M.; Shi, Y. J.; Williams, J. M.; Macdonald, D.; Deschenes, D.; Gallant, M.; Mastracchio.; Roy, B.; Scheigetz, J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 36. 13.Xiong, H.; Kang, J.; Woods, J. M.; McCauley Jr. J. P.; Koether, G. M.; Albert, J. S.; Hinkley, L.; Li, Y.; Gadient, R. A.; Simpson, T. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 1896-1899. 14.Kamimura, A.; Morita, R.; Matsuura, K.; Omata, Y.; Shirai, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6189-6191. 15.Cha, M. J.; Song, Y. S.; Lee, K.-J. Bull. Korean Chem. Soc. 2006, 27, 1900-1902. 16.Das, B.; Chowdhury, N.; Damodar, K.; Banerjee, J. Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1274-1276. 17.Han, E.-G.; Kim, H. J.; Lee, K.-J. Tetrahedron 2009, 65, 9616-9625. 18.Owsley, D. C.; Bloomfield, J. J. Synthesis 1977, 118. 19.(a)Agrawal, A.; Tratnyek, P. G. Environ. Sci. Technol. 1996, 30, 153. (b)Saha, A.; Ranu, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 6867. (c)Pasha, M. A.; Jayashankara, V. P. Ultrason. Sonochem. 2005, 12, 433. (d)Zhou, Y.; Li, J.; Zhao, L.; Jiang, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8511. (e)Meng. X.; Cheng, H.; Fujita, S.-I.; Yu, Y.; Zhao, F.; Arai, M. Green Chem. 2011, 13, 570. 20.Alonso, J.; Halland, N.; Nazaré, M.; R’kyek, O.; Urmann, M.; Lindenschmidt, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 234. 21.Basavaiah, D.; Reddy, R. M.; Kumaragurubaran, N.; Sharada, D. S. Tetrahydron 2002, 58, 3693. 22.Basavaiah, D.; Rao, J. S.; Reddy, R. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 379. 23.Lee, M. J.; Lee, K. Y.; Park, D. Y.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1281. 24.Shi,M.; Jiang, J.-K.; Li, C.-Q. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 127. 25.K. Jeyakumar and D. K. Chang, Tetrahedron Lett., 2006,47,4573-4576. 26.K. Bahrami, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2009-2012. 27.Rostami, A.; Akradi, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3501. 28.Dishington, A.; Fillery, S.; Finalay, M. R. V. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4211.
第二部分 利用Baylis-Hillman反應產物製備吲哚基喹啉衍生物之研究
1.(a)Cacchi, S.; Fabrizi, G., Chem. Rev. 2005, 105, 2873; (b)Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T., Chem. Rev. 2006, 106, 2875. 2.Ma. S.; Yu. S. Tetrahydron Lett. 2004, 45, 8419. 3.Ma. S.; Yu. S.; Peng. Z, Guo.H. J. Org. Chem. 2006, 71, 9865. 4.Ma. S.; Yu. S.; Peng. Z. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1933. 5.Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Narsaiah, A. V.; Prabhakar, A.; Jagadeesh. B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 639. 6.Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Singh, A. P.; Basak, A. K. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4169. 7.(a)Kuethe, J. T.; Wong, A.; Qu, C.; Smitrovich, J.; Davies, I. W.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2555; (b)Payack, J. F.; Vazquez, E.; Matty, L.; Kress, M. H.; McNamara, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 175; (c)Wong, A.; Kuethe, J. T.; Davies, I. W.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 7761; (d)Kuethe, J. T.; Wong, A.; Davies, I. W. Org. Lett. 2003, 5, 3975; (e)Fraley, M. E.; Arrington, K. L.; Buser, C. A.; Ciecko, P. A.; Coll, K. E.; Fernandes, C.; Hartman, G. D.; Hoffman, W. F.; Lynch, J. J.; McFall, R. C.; Rickert, K.; Singh, R.; Smith, S.; Thomas, K. A.; Wong, B. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 351. 8.Bhowal, S. K.; Lala, S.; Hazra, A.; Paira, P.; Banerjee, S.; Mondal, N. B.;Chakraborty, S. Contraception 2008, 77, 214. 9.Rickards, R. W.; Rothschild, J. M.; Willis, A. J.; de Chazal, N. M.; Kirk, J.; Kirk, K.; Saliba, K. J.; Smith, G. D. Tetrahedron 1999, 55, 13513. 10.(a)J. Payack, E. Vazquez, L. Matty, M. Kress and J. McNamara, J. Org. Chem., 2005, 70, 175-178; (b)I. Seregin and V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 2007, 36, 1173-1193. 11.Brasse, M.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. Chem. Commun. 2011, 47, 5019. 12.Shi,M.; Jiang, J.-K.; Li, C.-Q. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 127. 13.(a)Lin, C.; Hsu, J.; Sastry, M. N. V.; Fang, H.; Tu, Z.; Liu, J. T.; Yao, C.-F. Tetrahedron 2005, 61, 11751; (b)Gao, S.; Tzeng, T.; Sastry, M. N. V.; Chu, C. M.; Liu, J. T.; Lin, C.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1889; (c)Chu, C. M.; Huang, W. J.; Liu, J. J.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6881. 14.Ramesh, C.; Kavala, V.; Raju, B. R.; Kuo, C. W.; Yao, C.- F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4037-4041. 15.Basavaiah, D.; Reddy, R. M.; Kumaragurubaran, N.; Sharada, D. S. Tetrahydron 2002, 58, 3693. 16.Basavaiah, D.; Rao, J. S.; Reddy, R. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 379.
|