跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(18.97.14.86) 您好!臺灣時間:2025/02/20 04:36
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

: 
twitterline
研究生:雷博閔
研究生(外文):Po-Min Lei
論文名稱:壹、利用Baylis-Hillman反應產物來合成3-烷基硫基與3-烷基碸基喹啉之衍生物. 貳、利用Baylis-Hillman反應產物製備吲哚基喹啉衍生物之研究.
論文名稱(外文):I. Synthesis of C3-alkylthio and C3-alkylsulfonyl quinoline derivatives from the Baylis-Hillman adducts. II. Synthesis of indolyquinoline derivatives from the Baylis-Hillman adducts.
指導教授:姚清發姚清發引用關係
指導教授(外文):Ching-Fa Yao
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:100
語文別:中文
論文頁數:208
中文關鍵詞:貝里斯-希爾曼反應喹啉還原性環化吲哚鐵/醋酸
外文關鍵詞:Baylis-Hillman reactionquinolinereductive cyclizationindoleFe/AcOH
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:133
  • 評分評分:
  • 下載下載:2
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
本論文主要分為兩個部分,第一部分介紹屬於一鍋化而簡易的合成方式來合成3-烷基硫基喹啉以及其衍生物。起始步驟為使用硫醇化物進行共軛加成至Baylis-Hillman alcohols,所形成的中間物加入鐵粉和醋酸溶液之後,可以進行還原和環化作用,並可得到中高產率的 3-烷基硫基喹啉和其衍生物,然後將3-烷基硫基喹啉和其衍生物藉由氧化反應,可以順利合成出3-烷基碸基喹啉和其衍生物。

第二部分是敘述合成吲哚基喹啉和其衍生物的方法。此反應為使用碘催化吲哚與Baylis-Hillman alcohols進行反應,然後將所形成的產物在鐵粉和醋酸溶液的作用下,可以進行還原和環化作用,並得到中高產率的吲哚基喹啉和其衍生物。

The current study is discussed in the following two chapters.
Chapter one illustrates a convenient procedure for the one-pot synthesis of C3-alkylthioquinoline and their derivatives.The initial step involves conjugate addition of thiols to Baylis-Hillman alcohols and than the intermediate compound was treaded with iron and acetic acid by reductive cyclization. It can produce the corresponding products in moderate to good yields. The C3-alkylthioquinoline and their derivatives were transformed to C3-alkylsulfonyl quinoline and their derivatives via oxidation.

Chapter two illustrates a method for the synthesis of indolyquinoline and their derivatives. The simple procedure involves indoles to Baylis-Hillman alcohols in the presence of iodine. In the next step, these compounds was subjected to reductive cyclization in the presence of iron and acetic acid to access indolyquinolines in good yields.

中文摘要 1
英文摘要 3
第一部分 利用Baylis-Hillman反應產物來合成3-烷基硫基與
3-烷基碸基喹啉之衍生物
前言 7
研究構想 24
結果與討論 25
結論 42
實驗部分
◎儀器設備 43
◎藥品試劑 44
◎實驗步驟 45
◎參考資料 48
光譜資料 51
X-RAY光譜附圖 66
1H與13C光譜附圖 83

第二部分 利用Baylis-Hillman反應產物製備吲哚基喹啉衍生物之研究

前言 145
研究構想 153
結果與討論 154
結論 169
實驗部分
◎儀器設備 170
◎藥品試劑 171
◎實驗步驟 172
◎參考資料 174
光譜資料 176
1H與13C光譜附圖 184

第一部分 利用Baylis-Hillman反應產物來合成3-烷基硫基與
3-烷基碸基喹啉之衍生物
1.Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113,
1972; Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q.
2.Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy, R. J. Chem. Soc.Rev.
2007, 36, 1581.
3.Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev.
2003, 103, 811.
4.Skraup, Z. H. synthesis of quinolines.Ber.Dtsch.Chem.Ges.
1880, 13, 2086-2087.
5.Combes, A. Bull. Chim. Soc. France 1883, 49, 89.
6.(a)Madapa, S.; Singh, V.; Batra, S. Tetrahedron 2006,
62, 8740.
(b)Kim, J. N.; Lee, K. Y.; Kim, H. S.; Kim, T. Y. Org.
Lett. 2000, 2, 343-345.
(c)Kim, J. N.; Kim, H. S.; Gong, J. H.; Chung, Y. M.
Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8341-8344.
(d) Lee, K. Y.; Kim, J. M.; Kim, J. N. Tetrahedron 2003,
59, 385-390.
(e)Basavaiah, D.; Reddy, R. J.; Rao, J. S. Tetrahedron
Lett. 2006, 47,73-77
7.Chen, Y.-L.; Fang, K.-C.; Sheu, J.-Y.; Hsu, S.-L.; Tzeng,
C.-C.J. Med. Chem. 2001, 44, 2374-2377.
8.Dillard, R. D.; Pavey, D. E.; Benslay, D. N. J. Med.
Chem. 1973, 16, 251-253.
9.Bilker, O.; Lindo, V.; Panico, M.; Etiene, A. E.; Paxton,
T.; Dell, A.; Rogers, M.; Sinden, R. E.; Morris, H. R.
Nature 1998, 392, 289-292.
10.Edmont, D.; Rocher, R.; Plisson, C.; Chenault, J.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1831-1834.
11.Upton, N.; Chuang, T. T.; Hunter, A. J.; Virley, D. J.
Neurotherapeutics 2008, 5, 458.
12.(a)Macdonald, D.; Perrier, H.; Liu, S.; Laliberte´, F.;
Rasori, R.; Robichaud, A.; Masson, P.; Huang, Z. J.
Med. Chem. 2000, 43, 3820.
(b)Wilhelm, R. S.; Fatheree, P. R.; Chin, R. L.
Quinolines as Type IV Phosphodiesterase I inhibitors.
Patent WO 9422852, 1994.
(c)Conlon, D. A.; Paone, A. D; Ho, G. J.; Pipik, B.;
Helmy, R.; McNamara, J. M.; Shi, Y. J.; Williams, J.
M.; Macdonald, D.; Deschenes, D.; Gallant, M.;
Mastracchio.; Roy, B.; Scheigetz, J. Org. Process
Res. Dev. 2006, 10, 36.
13.Xiong, H.; Kang, J.; Woods, J. M.; McCauley Jr. J. P.;
Koether, G. M.; Albert, J. S.; Hinkley, L.; Li, Y.;
Gadient, R. A.; Simpson, T. R. Bioorg. Med. Chem. Lett.
2011, 21, 1896-1899.
14.Kamimura, A.; Morita, R.; Matsuura, K.; Omata, Y.;
Shirai, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6189-6191.
15.Cha, M. J.; Song, Y. S.; Lee, K.-J. Bull. Korean Chem.
Soc. 2006, 27, 1900-1902.
16.Das, B.; Chowdhury, N.; Damodar, K.; Banerjee, J. Chem.
Pharm. Bull. 2007, 55, 1274-1276.
17.Han, E.-G.; Kim, H. J.; Lee, K.-J. Tetrahedron 2009, 65,
9616-9625.
18.Owsley, D. C.; Bloomfield, J. J. Synthesis 1977, 118.
19.(a)Agrawal, A.; Tratnyek, P. G. Environ. Sci. Technol.
1996, 30, 153.
(b)Saha, A.; Ranu, B. J. Org. Chem. 2008, 73, 6867.
(c)Pasha, M. A.; Jayashankara, V. P. Ultrason. Sonochem.
2005, 12, 433.
(d)Zhou, Y.; Li, J.; Zhao, L.; Jiang, H. Tetrahedron
Lett. 2006, 47, 8511.
(e)Meng. X.; Cheng, H.; Fujita, S.-I.; Yu, Y.; Zhao, F.;
Arai, M. Green Chem. 2011, 13, 570.
20.Alonso, J.; Halland, N.; Nazaré, M.; R’kyek, O.;
Urmann, M.; Lindenschmidt, A. Eur. J. Org. Chem. 2011,
234.
21.Basavaiah, D.; Reddy, R. M.; Kumaragurubaran, N.;
Sharada, D. S. Tetrahydron 2002, 58, 3693.
22.Basavaiah, D.; Rao, J. S.; Reddy, R. J. J. Org. Chem.
2004, 69, 379.
23.Lee, M. J.; Lee, K. Y.; Park, D. Y.; Kim, J. N. Bull.
Korean Chem. Soc. 2005, 26, 1281.
24.Shi,M.; Jiang, J.-K.; Li, C.-Q. Tetrahedron Lett. 2002,
43, 127.
25.K. Jeyakumar and D. K. Chang, Tetrahedron Lett.,
2006,47,4573-4576.
26.K. Bahrami, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2009-2012.
27.Rostami, A.; Akradi, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3501.
28.Dishington, A.; Fillery, S.; Finalay, M. R. V.
Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4211.

第二部分 利用Baylis-Hillman反應產物製備吲哚基喹啉衍生物之研究

1.(a)Cacchi, S.; Fabrizi, G., Chem. Rev. 2005, 105, 2873;
(b)Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T., Chem. Rev. 2006, 106,
2875.
2.Ma. S.; Yu. S. Tetrahydron Lett. 2004, 45, 8419.
3.Ma. S.; Yu. S.; Peng. Z, Guo.H. J. Org. Chem. 2006, 71,
9865.
4.Ma. S.; Yu. S.; Peng. Z. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1933.
5.Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Basak, A. K.; Narsaiah, A.
V.; Prabhakar, A.; Jagadeesh. B. Tetrahedron Lett. 2005,
46, 639.
6.Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Singh, A. P.; Basak, A. K.
Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4169.
7.(a)Kuethe, J. T.; Wong, A.; Qu, C.; Smitrovich, J.;
Davies, I. W.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2005, 70,
2555;
(b)Payack, J. F.; Vazquez, E.; Matty, L.; Kress, M. H.;
McNamara, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 175;
(c)Wong, A.; Kuethe, J. T.; Davies, I. W.; Hughes, D. L.
J. Org. Chem. 2004, 69, 7761;
(d)Kuethe, J. T.; Wong, A.; Davies, I. W. Org. Lett.
2003, 5, 3975;
(e)Fraley, M. E.; Arrington, K. L.; Buser, C. A.; Ciecko,
P. A.; Coll, K. E.; Fernandes, C.; Hartman, G. D.;
Hoffman, W. F.; Lynch, J. J.; McFall, R. C.; Rickert,
K.; Singh, R.; Smith, S.; Thomas, K. A.; Wong, B. K.
Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 351.
8.Bhowal, S. K.; Lala, S.; Hazra, A.; Paira, P.; Banerjee,
S.; Mondal, N. B.;Chakraborty, S. Contraception 2008, 77,
214.
9.Rickards, R. W.; Rothschild, J. M.; Willis, A. J.; de
Chazal, N. M.; Kirk, J.; Kirk, K.; Saliba, K. J.; Smith,
G. D. Tetrahedron 1999, 55, 13513.
10.(a)J. Payack, E. Vazquez, L. Matty, M. Kress and J.
McNamara, J. Org. Chem., 2005, 70, 175-178;
(b)I. Seregin and V. Gevorgyan, Chem. Soc. Rev., 2007,
36, 1173-1193.
11.Brasse, M.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. Chem. Commun.
2011, 47, 5019.
12.Shi,M.; Jiang, J.-K.; Li, C.-Q. Tetrahedron Lett. 2002,
43, 127.
13.(a)Lin, C.; Hsu, J.; Sastry, M. N. V.; Fang, H.; Tu,
Z.; Liu, J. T.; Yao, C.-F. Tetrahedron 2005, 61,
11751;
(b)Gao, S.; Tzeng, T.; Sastry, M. N. V.; Chu, C. M.;
Liu, J. T.; Lin, C.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett.
2006, 47, 1889;
(c)Chu, C. M.; Huang, W. J.; Liu, J. J.; Yao, C.-F.
Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6881.
14.Ramesh, C.; Kavala, V.; Raju, B. R.; Kuo, C. W.; Yao, C.-
F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4037-4041.
15.Basavaiah, D.; Reddy, R. M.; Kumaragurubaran, N.;
Sharada, D. S. Tetrahydron 2002, 58, 3693.
16.Basavaiah, D.; Rao, J. S.; Reddy, R. J. J. Org. Chem.
2004, 69, 379.









連結至畢業學校之論文網頁點我開啟連結
註: 此連結為研究生畢業學校所提供,不一定有電子全文可供下載,若連結有誤,請點選上方之〝勘誤回報〞功能,我們會盡快修正,謝謝!
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top