跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(44.210.83.132) 您好!臺灣時間:2024/05/25 20:00
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

: 
twitterline
研究生:簡立慈
研究生(外文):Li-Tzu Chien
論文名稱:十六族碲三鐵羰基化合物與銅(I)及含氮異環碳烯或咪唑試劑之團簇化合物合成及其催化反應與混合十五族鉍與十六族硒之團簇化合物其反應性、電化學、電子吸收光譜與理論計算探討
指導教授:謝明惠謝明惠引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2011
畢業學年度:100
語文別:中文
論文頁數:230
中文關鍵詞:羰基團簇化合物氮異環碳烯咪唑混合主族
外文關鍵詞:carbonyl groupclusterN-heterocyclic carbeneimidazolemixed main group
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:186
  • 評分評分:
  • 下載下載:7
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
Te-Fe-Cu-L (L = NHC or N-alkyl imidazole) 系統
利用 [TeFe3(CO)9]2─、[Cu(MeCN)4][BF4] 和 1-methylimidazole (MeIm) 或在其骨架上修飾有苯環之 1-methylbenzimidazole (MeBzIm) 以 1: 1: 1 或 1: 2: 2 之莫耳比反應,可獲得一系列以咪唑為配基之碲三鐵羰基含銅 (I) 團簇化合物 [TeFe3(CO)9Cu(MeIm)]─ (1)、[TeFe3(CO)9Cu2(MeIm)2] (2)、[TeFe3(CO)9Cu(MeBzIm)]─ (3)、[TeFe3(CO)9Cu2(MeBzIm)2] (4)、[(TeFe3(CO)9Cu)2(BzIm)]3─ (7),另合成結構相似但以氮異環碳烯為配基之化合物 [TeFe3(CO)9Cu2(Me2Im)2] (6)、[TeFe3(CO)9Cu2(Me2BzIm)2] (8)。本研究以電化學、電子吸收光譜等方法,來探究氮異環碳烯配基和咪唑配基以不同之模式鍵結以及於配基上修飾苯環與否,對金屬團簇化合物所造成之影響及兩者間之差異,並搭配 DFT 理論計算加以驗證。進而對此一系列化合物於同耦合催化反應做一比較。

E-Fe-Bi (E = Se, Te) 系統
當含十五/十六族之金字塔構型化合物 [SeBiFe3(CO)9]─ (1a) 於 MeCN 中進行加熱反應,可生成新穎之四面體化合物 [SeBiFe2(CO)6]─ (2a)。而與 2a 相同構型之化合物 [TeBiFe2(CO)6]─ (2b) 則可由 [TeBiFe3(CO)9]─ (1b) 和一當量 NaBiO3 於 MeCN 下加熱約 24 小時獲得。而當 1a 和另一氧化試劑 K2SeO3 以莫耳比 1: 1於 MeCN/MeOH 下反應,則可生成以 4-Bi 連接雙蝴蝶結構 Se2Fe2(CO)6 之新穎化合物 [Bi(Se2Fe2(CO)6)2] (3)。此外,化合物 1a 可和 Ru3(CO)12 以 2: 1 之莫耳比反應生成混合主族、混合金屬之八面體化合物 [SeBiFeRu3(CO)11]─ (4)。除反應性探討外,也將過去一系列同核之 [E2Fe2(CO)6]、[E2Fe3(CO)9] (E = Se, Te) 和其等電子結構之異核化合物 [EBiFe2(CO)6]─ (E = Se, 2a; Te, 2b)、[EBiFe3(CO)9]─ (E = Se, 1a; Te, 1b),以及相同八面體結構之化合物 [ERu5(CO)14]2─ (E = Se, Te) 和 [SeBiFeRu3(CO)11]─ (3)、[TeBiRu4(CO)11]─ 做平行比較,並藉由電化學、電子吸收光譜等方法分析探討引入混合主族對其整體化合物造成之影響及 Bi 所扮演之角色,並藉由 DFT 以及 TDDFT 對其電子結構、紫外-可見光光譜之電子躍遷組成進行分析與討論。
Te-Fe-Cu-L (L = NHC or N-alkyl imidazole) System
When [TeFe3(CO)9]2─ was treated with [Cu(MeCN)4][BF4] and 1-methylimidazole (MeIm) or annulated 1-methylbenzimidazole (MeBzIm) in the molar ratio of 1: 1: 1 or 1: 2: 2, a series of Cu(I)-linked, TeFe3-based clusters bearing imidazole ligand(s) [TeFe3(CO)9Cu(MeIm)]─ (1), [TeFe3(CO)9Cu2(MeIm)2] (2), [TeFe3(CO)9Cu(MeBzIm)]─ (3), [TeFe3(CO)9Cu2(MeBzIm)2] (4), and [(TeFe3(CO)9Cu)2(BzIm)]3─ (7) were obtained. To investigate the influence on the electronic properties of NHCs and N-methyl imidazole ligands and the difference arisen from normal imidazole or annulated imidazole ligand in metal clusters, imidazole-containing complexes 2 and 4 were compared with NHC complexes [TeFe3(CO)9Cu2(Me2Im)2] (6) and [TeFe3(CO)9Cu2(Me2BzIm)2] (8) in terms of electrochemistry, UV-vis spectrum, and catalytic homo-coupling reaction with the aid of DFT calculations.

E-Fe-Bi (E = Se, Te) System
When mixed group 15/16 square pyramidal cluster [SeBiFe3(CO)9]─ (1a) was refluxed in MeCN, a tetrahedral cluster [SeBiFe2(CO)6]─ (2a) was formed. Similar tetrahedral cluster [TeBiFe2(CO)6]─ (2b) could be generated from the reaction of [TeBiFe3(CO)9]─ (1b) with 1 equiv NaBiO3 in refluxing MeCN. The treatment of 1a with the oxidizing reagent, K2SeO3, in MeCN/MeOH solution could form a novel cluster [Bi(Se2Fe2(CO)6)2] (3) which displayed a double Se2Fe2(CO)6 butterfly structure with a bridging 4-Bi atom. In addition, complex 1a could react with Ru3(CO)12 in the molar ratio of 2: 1 to produce a mixed-metal octahedral cluster [SeBiFeRu3(CO)11]─ (4). To further investigate the influence of mixed group 15/16 elements and the role of Bi, a series of group 16 clusters, [E2Fe2(CO)6] (E = Se, Te) and [E2Fe3(CO)9] (E = Se, Te), were synthesized and compared with the isoelectronic mixed-main group clusters, [EBiFe2(CO)6]─ (E = Se, 2a; Te, 2b) and [EBiFe3(CO)9]─ (E = Se, 1a; Te, 1b), in terms of electrochemistry and UV-vis spectrum with the aid of DFT and TD-DFT calculations. Besides, the parallel comparison was also applied to [ERu5(CO)14]2─ (E = Se, Te) and its structural analogues [SeBiFeRu3(CO)11]─ (4) and [TeBiRu4(CO)11]─ via spectroscopic method and theoretical calculations.
中文摘要 I
英文摘要 III
第一章 十六族 (Te) 三鐵羰基化合物與銅 (I) 及含氮異環碳烯或咪唑試劑之團簇化合物合成及其電化學、電子吸收光譜與催化反應 1
1.1 摘要 1
1.2 前言 3
1.3 實驗目標 7
1.4 結果與討論 8
1.4-1 提升 EFe3(CO)9Cu2[Me2-methylene-BisIm] (E = Se, Te) 之產率 8
1.4-2 [Et4N]2[TeFe3(CO)9]、[Cu(MeCN)4][BF4] 與一當量之1-methylimidazole (MeIm) 反應 11
1.4-3 [Et4N]2[TeFe3(CO)9]、[Cu(MeCN)4][BF4] 與兩當量之1-methylimidazole (MeIm) 反應 13
1.4-4 [Et4N]2[TeFe3(CO)9]、[Cu(MeCN)4][BF4] 與一當量之1-methylbenzimidazole (MeBzIm) 反應 14
1.4-5 [Et4N]2[TeFe3(CO)9]、[Cu(MeCN)4][BF4] 與兩當量之1-methylbenzimidazole (MeBzIm) 反應 16
1.4-6 [Et4N]2[TeFe3(CO)9]、[Cu(MeCN)4][BF4] 與 benzimidazole (HBzIm) 反應 17
1.4-7 嘗試咪唑配基 (N-bound) 轉換至氮異環碳烯 (C-bound) 之互變異構化 (tautomerization) 反應 20
1.4-8 化合物 1─4、6─8 之 X-ray 結構比較 22
1.4-9 理論計算探討 29
1.4-10 不同配基間對其整體化合物之影響探討 31
1.4-11 催化反應 49
1.5 結論 59
1.6 實驗部分 61
1.6-1 提升 SeFe3(CO)9Cu2[Me2-methylene-BisIm] 之產率 62
1.6-2 提升 TeFe3(CO)9Cu2[Me2-methylene-BisIm] 之產率 63
1.6-3 [Et4N][TeFe3(CO)9Cu(MeIm)] ([Et4N][1]) 之合成 63
1.6-4 [TeFe3(CO)9Cu2(MeIm)2] (2) 之合成 64
1.6-5 [Et4N][TeFe3(CO)9Cu(MeBzIm)] ([Et4N][3]) 之合成 65
1.6-6 [TeFe3(CO)9Cu2(MeBzIm)2] (4) 之合成 66
1.6-7 [Et4N]3[(TeFe3(CO)9Cu)2(BzIm)] ([Et4N]3[7]) 之合成 67
1.6-8 4-溴苯硼酸同耦合 (homocoupling) 催化反應 68
1.6-9 化合物 1─4 和 7 之X-ray結構解析 68
1.6-10 電化學分析 69
1.6-11 理論計算方法 70
1.7 參考文獻 71

第二章 混合十五族 (Bi) 與十六族 (Se) 團簇化合物之合成、反應性、電化學、電子吸收光譜與理論計算探討 142
2.1 摘要 142
2.2 前言 144
2.3 實驗目標 147
2.4 結果與討論 148
2.4-1 [EBiFe3(CO)9]─ (E = Se, 1a; Te, 1b) 之熱穩定性探討 149
2.4-2 [EBiFe3(CO)9]─ (E = Se, 1a; Te, 1b) 與 K2SeO3 之反應 154
2.4-3 [EBiFe3(CO)9]─ (E = Se, 1a; Te, 1b) 和 Ru3(CO)12 之反應 156
2.4-4 化合物 1b、2a、2b 及 4 之 X-ray 結構比較 159
2.4-5 理論計算探討 163
2.4-6 電化學分析及探討 166
2.4-7 電子吸收光譜與 TDDFT 理論計算綜合討論 175
2.5 結論 183
2.6 實驗部分 185
2.6-1 [Te2Fe2(CO)6] 之合成 185
2.6-2 [PPh4][TeBiFe3(CO)9] ([PPh4][1b]) 之合成 186
2.6-3 [PPh4][SeBi(Fe(CO)3)2] ([PPh4][2a]) 之合成 187
2.6-4 [Et4N][TeBiFe2(CO)6] ([Et4N][2b]) 之合成 187
2.6-5 [PPh4][Bi(Se2Fe2(CO)6)2] ([PPh4][3]) 之合成 188
2.6-6 [PPh4][SeBiFeRu3(CO)11] ([PPh4][4]) 之合成 189
2.6-7 化合物 1b、2a、2b、3 與 4 之X-ray 結構解析 189
2.6-8 電化學分析 190
2.6-9 理論計算 191
2.7 參考文獻 192

第三章 結論 229
3.1 Te-Fe-Cu-L (L = NHC or N-alkyl imidazole) 系統 229
3.2 E-Fe-Bi (E = Se, Te) 系統 230
1. (a) Boehme, C.; Frenking, G., Organometallics 1998, 17, 5801-5809; (b) Lee, M.-T.; Hu, C.-H., Organometallics 2004, 23, 976-983.
2. Öfele, K., J. Organomet. Chem. 1968, 12, P42-P43.
3. Cardin, D. J.; Cetinkaya, B.; Lappert, M. F., Chem. Rev. 1972, 72, 545-574.
4. Wanzlick, H. W.; Schönherr, H. J., Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141-142.
5. (a) Cooke, C. E.; Jennings, M. C.; Katz, M. J.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C., Organometallics 2008, 27, 5777-5799; (b) Ellul, C. E.; Reed, G.; Mahon, M. F.; Pascu, S. I.; Whittlesey, M. K., Organometallics 2010, 29, 4097-4104; (c) Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Whittlesey, M. K., J. Organomet. Chem. 2010, 695, 6-10. (d) Cabeza, J. A.; Garcia-Alvarez, P., Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5389-5405.
6. (a) Cooke, C. E.; Ramnial, T.; Jennings, M. C.; Pomeroy, R. K.; Clyburne, J. A. C., Dalton Trans. 2007, 1755-1758; (b) Milosevic, S.; Brenner, E.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J., Dalton Trans. 2008, 1973-1975;
7. 柯威名,國立臺灣師範大學碩士論文,2009。
8. 陳彥銘,國立臺灣師範大學碩士論文,2010。
9. 陳佩瑄,國立臺灣師範大學碩士論文,2011。
10. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C., Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172.
11. (a) Kelly Iii, R. A.; Clavier, H.; Giudice, S.; Scott, N. M.; Stevens, E. D.; Bordner, J.; Samardjiev, I.; Hoff, C. D.; Cavallo, L.; Nolan, S. P., Organometallics 2007, 27, 202-210; (b) Khramov, D. M.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W., Organometallics 2007, 26, 6042-6049; (c) Leuthäußer, S.; Schwarz, D.; Plenio, H., Chem.−Eur. J. 2007, 13, 7195-7203; (d) Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A., Organometallics 2009, 28, 5395-5404.
12. Jacobsen, H.; Correa, A.; Poater, A.; Costabile, C.; Cavallo, L., Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687-703.
13. Mercs, L.; Albrecht, M., Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903-1912.
14. (a) Hamel, E., Med. Res. Rev. 1996, 16, 207-231; (b) Nicolaou, K. C.; Boddy, C. N. C.; Bräse, S.; Winssinger, N., Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2096-2152; (c) Hajduk, P. J.; Bures, M.; Praestgaard, J.; Fesik, S. W., J. Med. Chem. 2000, 43, 3443-3447; (d) Bringmann, G.; Menche, D., Acc. Chem. Res. 2001, 34, 615-624; (e) Lloyd-Williams, P.; Giralt, E., Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 145-157; (f) Baudoin, O.; Cesario, M.; Guénard, D.; Guéritte, F., J. Org. Chem. 2002, 67, 1199-1207.
15. (a) Kotha, S.; Lahiri, K.; Kashinath, D., Tetrahedron 2002, 58, 9633-9695; (b) Miyaura, N., Organoboron Compounds Cross-Coupling Reactions. In Miyaura, N., Ed. Springer Berlin / Heidelberg: 2002; Vol. 219, pp 11-59; (c) Diederich, F.; Stang, P., Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. John Wiley &; Sons: 2008.
16. (a) Ullmann, F.; Bielecki, J., Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901, 34, 2174-2185; (b) Degnan, A. P.; Meyers, A. I., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2762-2769.
17. (a) Semmelhack, M. F.; Helquist, P. M.; Jones, L. D., J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5908-5910; (b) Tsou, T. T.; Kochi, J. K., J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7547-7560; (c) Percec, V.; Bae, J.-Y.; Zhao, M.; Hill, D. H., J. Org. Chem. 1995, 60, 1066-1069.
18. (a) Clark, F. R. S.; Norman, R. O. C.; Thomas, C. B., J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 121-125; (b) Uchiyama, M.; Suzuki, T.; Yamazaki, Y., Chem. Lett. 1983, 12, 1165-1166; (c) Yadav, J. S.; Gayathri, K. U.; Ather, H.; Rehman, H. u.; Prasad, A. R., J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 271, 25-27; (d) Xu, Z.; Mao, J.; Zhang, Y., Catal. Commun. 2008, 9, 97-100.
19. (a) Hennings, D. D.; Iwama, T.; Rawal, V. H., Org. Lett. 1999, 1, 1205-1208; (b) Bedford, R. B.; Hazelwood, S. L.; Albisson, D. A., Organometallics 2002, 21, 2599-2600; (c) Dumbre, D. K.; Wakharkar, R. D.; Choudhary, V. R., Synth. Commun. 2010, 41, 164-169.
20. (a) Sherry, B. D.; Fürstner, A., Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511; (b) Lee, A. S.-Y.; Chen, P.-L.; Chang, Y.-T.; Tsai, H.-T., J. Chin. Chem. Soc. 2012, 59, 452-454.
21. (a) Demir, A. S.; Reis, Ö.; Emrullahoglu, M., J. Org. Chem. 2003, 68, 10130-10134; (b) Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M., Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131; (c) Kirai, N.; Yamamoto, Y., Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 1864-1867.
22. (a) Herrmann, W. A., Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309; (b) Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A., Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655; (c) Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P., Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676; (d) Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E., Chem. Rev. 2009, 109, 3677-3707.
23. (a) Yamamoto, Y., Synlett 2007, 1913-1916; (b) Jin, Z.; Guo, S.-X.; Gu, X.-P.; Qiu, L.-L.; Song, H.-B.; Fang, J.-X., Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1575-1585.
24. (a) Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T., J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 77-82; (b) Mathews, C. J.; Smith, P. J.; Welton, T., J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 214, 27-32; (c) Szulmanowicz, M. S.; Zawartka, W.; Gniewek, A.; Trzeciak, A. M., Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 4346-4354; (d) Błaszczyk, I.; Gniewek, A.; Trzeciak, A. M., J. Organomet. Chem. 2011, 696, 3601-3607.
25. (a) Glorius, F.; Bellemin-Laponnaz, S., N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis. Springer: 2007; (b) Lin, I. J. B.; Vasam, C. S., Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642-670.
26. (a) Ghosh, S.; Kabir, S. E.; Pervin, S.; Hossain, G. M. G.; Haworth, D. T.; Lindeman, S. V.; Siddiquee, T. A.; Bennett, D. W.; Roesky, H. W., Z. Anorg. Allg. Chem. 2009, 635, 76-87; (b) Ghosh, S.; Kabir, S. E.; Pervin, S.; Raha, A. K.; Golzar Hossain, G. M.; Haworth, D. T.; Lindeman, S. V.; Bennett, D. W.; Siddiquee, T. A.; Salassa, L.; Roesky, H. W., Dalton Trans. 2009, 3510-3518.
27. 何佳樺,國立臺灣師範大學博士論文,2010。
28. Shieh, M.; Miu, C.-Y.; Lee, C.-J.; Chen, W.-C.; Chu, Y.-Y.; Chen, H.-L., Inorg. Chem. 2008, 47, 11018-11031.
29. Chen, B.-G.; Ho, C.-H.; Lee, C.-J.; Shieh, M., Inorg. Chem. 2009, 48, 10757-10768.
30. Shieh, M.; Ho, C.-H.; Sheu, W.-S.; Chen, B.-G.; Chu, Y.-Y.; Miu, C.-Y.; Liu, H.-L.; Shen, C.-C., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14114-14116.
31. Walba, H.; Isensee, R. W., J. Org. Chem. 1961, 26, 2789-2791.
32. (a) Coughlin, P. K.; Martin, A. E.; Dewan, J. C.; Watanabe, E.; Bulkowski, J. E.; Lehn, J. M.; Lippard, S. J., Inorg. Chem. 1984, 23, 1004-1009; (b) Agarwala, R.; Azam, K. A.; Dilshad, R.; Kabir, S. E.; Miah, R.; Shahiduzzaman, M.; Hardcastle, K. I.; Rosenberg, E.; Hursthouse, M. B.; Abdul Malik, K. M., J. Organomet. Chem. 1995, 492, 135-144; (c) Anderson, C.; Beauchamp, A. L., Inorg. Chem. 1995, 34, 6065-6073.
33. (a) Arduengo, A. J., Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913-921; (b) Recent, n.; null, n., Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913; (c) Arnold, P. L.; Pearson, S., Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 596-609.
34. (a) Sundberg, R. J.; Martin, R. B., Chem. Rev. 1974, 74, 471-517; (b) Haga, M., 1.8 - Benzimidazole Ligands. In Comprehensive Coordination Chemistry II, Editors-in-Chief: , J. A. M.; Meyer, T. J., Eds. Pergamon: Oxford, 2003; pp 125-134.
35. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J., J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702-13703.
36. Sini, G.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H., Inorg. Chem. 2001, 41, 602-604.
37. (a) Tan, K. L.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3202-3203; (b) Lewis, J. C.; Wiedemann, S. H.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A., Org. Lett. 2003, 6, 35-38.
38. (a) Ruiz, J.; Perandones, B. F., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9298-9299; (b) Huertos, M. A.; Pérez, J.; Riera, L. a.; Menéndez-Velázquez, A., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13530-13531; (c) Brill, M.; Díaz, J.; Huertos, M. A.; López, R.; Pérez, J.; Riera, L., Chem.−Eur. J. 2011, 17, 8584-8595.
39. Curtis, M. D.; Han, K. R.; Butler, W. M., Inorg. Chem. 1980, 19, 2096-2101.
40. (a) Chaudhuri, P.; Karpenstein, I.; Winter, M.; Lengen, M.; Butzlaff, C.; Bill, E.; Trautwein, A. X.; Floerke, U.; Haupt, H. J., Inorg. Chem. 1993, 32, 888-894; (b) Huawa, Y.; Juen, S.; Liaorong, C.; Baosheng, L., Polyhedron 1996, 15, 3891-3895.
41. Wyer, E.; Gucciardo, G.; Leigh, V.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M., J. Organomet. Chem. 2011, 696, 2882-2885.
42. Kühl, O., Functionalised N-Heterocyclic Carbene Complexes. Wiley: 2010.
43. Mathur, P., Chalcogen-Bridged Metal-Carbonyl Complexes. In Adv. Organomet. Chem., Stone, F. G. A.; Robert, W., Eds. Academic Press: 1997; Vol. Volume 41, pp 243-314.
44. 黃宇薪,國立臺灣師範大學碩士論文,2008。
45. 林建男,未發表之博士論文。
46. Wiberg, K. B., Tetrahedron 1968, 24, 1083.
47. (a) Reed, A. E.; Weinhold, F., J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066; (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F., J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
48. Tolman, C. A., J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2953-2956.
49. Burling, S.; Douglas, S.; Mahon, M. F.; Nama, D.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K., Organometallics 2006, 25, 2642-2648.
50. (a) Denk, K.; Sirsch, P.; Herrmann, W. A., J. Organomet. Chem. 2002, 649, 219-224; (b) Bodner, G. M.; Todd, L. J., Inorg. Chem. 1974, 13, 1335-1338; (c) Bodner, G. M., Inorg. Chem. 1975, 14, 1932-1935.
51. (a) Hagenström, H.; Schneeweiss, M. A.; Kolb, D. M., Langmuir 1999, 15, 7802; (b) Doescher, M. S.; Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Myrick, M. L., J. Phys. Chem. B 2001, 105, 105; (c) Xue, X.; Wang, X. S.; Xiong, R. G.; You, X. Z.; Abrahams, B. F.; Che, C. M.; Ju, H. X., Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2944; (d) Scheer, M.; Schindler, A.; Merkle, R.; Johnson, B. P.; Linseis, M.; Winter, R.; Anson, C. E.; Virovets, A. V., J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13386.
52. Bard, A. J.; Faulkner, L. R., Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications. Wiley: 2001.
53. (a) Lemieux, R. P., Acc. Chem. Res. 2001, 34, 845-853; (b) Tian, H.; Yang, S., Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85-97; (c) Meier, H., Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2482-2506.
54. (a) Sainsbury, M., Tetrahedron 1980, 36, 3327-3359; (b) Lindley, J., Tetrahedron 1984, 40, 1433-1456; (c) Monopoli, A.; Calò, V.; Ciminale, F.; Cotugno, P.; Angelici, C.; Cioffi, N.; Nacci, A., J. Org. Chem. 2010, 75, 3908-3911.
55. (a) Benderdour, M.; Bui-Van, T.; Dicko, A.; Belleville, F., J. Trace Elem. Med Biol. 1998, 12, 2-7; (b) Wong, M. S.; Zhang, X. L., Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4087-4089; (c) Koza, D. J.; Carita, E., Synthesis 2002, 2002, 2183-2186; (d) Mu, B.; Li, T.; Fu, Z.; Wu, Y., Catal. Commun. 2009, 10, 1497-1501.
56. (a) Parrish, J. P.; Jung, Y. C.; Floyd, R. J.; Jung, K. W., Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7899-7902; (b) Amatore, C.; Cammoun, C.; Jutand, A., Eur. J. Org. Chem. 2008, 4567-4570; (c) Mitsudo, K.; Shiraga, T.; Kagen, D.; Shi, D.; Becker, J. Y.; Tanaka, H., Tetrahedron 2009, 65, 8384-8388.
57. Kaboudin, B.; Haruki, T.; Yokomatsu, T., Synthesis 2011, 91-96.
58. Cheng, G.; Luo, M., Eur. J. Org. Chem. 2011, 2519-2523.
59. Casitas, A.; King, A. E.; Parella, T.; Costas, M.; Stahl, S. S.; Ribas, X., Chem. Sci. 2010, 1, 326-330.
60. (a) Cazin, C. S. J., N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis. Springer: 2010; (b) Chadwick, J. C.; DuChateau, R.; Van Leeuwen, P. W. N. M.; Freixa, Z., Homogeneous Catalysts. John Wiley &; Sons: 2011.
61. Shriver, D. F.; Drezdzon, M. A., The Manipulation of Air-Sensitive Compounds. Wiley: 1986.
62. Bachman, R. E.; Whitmire, K. H., Inorg. Chem. 1994, 33, 2527-2533.
63. Simmons, M. G.; Merrill, C. L.; Wilson, L. J.; Bottomley, L. A.; Kadish, K. M., J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1980, 1827-1837.
64. (a) Chan, B.; Chang, N.; Grimmett, M., Aust. J. Chem. 1977, 30, 2005-2013; (b) Schank, K.; Bouillon, G.; Fünfrocken, M.; Lick, C.; Lieder, R., Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1295-1326.
65. Blessing, R. H., Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33-38.
66. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
67. (a) Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160; (b) Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177; (c) Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
68. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
69. Becke, A. D., Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
70. Perdew, J. P., Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
71. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F., Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
72. (a) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R., Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454; (b) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R., J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449; (c) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J., J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
73. (a) Barone, V.; Cossi, M., J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001; (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V., J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
74. O’Boyle, N., J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845.
75. (a) Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P., J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196; (b) Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, 2007.
76. 王舜柏,未發表之碩士論文。

第二章
1. (a) Whitmire, K. H., J. Coord. Chem. 1988, 17, 095-203; (b) Braunschweig, H.; Cogswell, P.; Schwab, K., Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 101-117; (c) Shieh, M.; Miu, C.-Y.; Chu, Y.-Y.; Lin, C.-N., Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 637-694.
2. (a) Adams, R. D., Polyhedron 1985, 4, 2003-2025; (b) Huttner, G.; Evertz, K., Acc. Chem. Res. 1986, 19, 406-413; (c) Vrieze, K., Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1991, 110, 98-98; (d) Halet, J.-F., Coord. Chem. Rev. 1995, 143, 637-678; (e) Irvine, G. J.; Lesley, M. J. G.; Marder, T. B.; Norman, N. C.; Rice, C. R.; Robins, E. G.; Roper, W. R.; Whittell, G. R.; Wright, L. J., Chem. Rev. 1998, 98, 2685-2722; (f) Whitmire, K. H., Main Group-Transition Metal Cluster Compounds of the Group 15 Elements. In Adv. Organomet. Chem., Stone, F. G. A.; Robert, W., Eds. Academic Press: 1998; Vol. Volume 42, 1-145; (g) Shieh, M.; Miu, C.-Y.; Chu, Y.-Y.; Lin, C.-N., Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 637-694.
3. Hieber, W.; Gruber, J., Z. Anorg. Allg. Chem. 1958, 296, 91-103.
4. (a) Shieh, M.; Tang, T.-F.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H., Inorg. Chem. 1995, 34, 2797-2803; (b) Mathur, P.; Dash, A. K.; Hossain, M. M.; Umbarkar, S. B.; Satyanarayana, C. V. V.; Chen, Y.-S.; Holt, E. M.; Rao, S. N.; Soriano, M., Organometallics 1996, 15, 1356-1361; (c) Mathur, P.; Trivedi, R.; Satyanarayana, C. V. V., Organometallics 1996, 15, 1062-1064; (d) Mathur, P.; Bhunia, A. K.; Kumar, A.; Chatterjee, S.; Mobin, S. M., Organometallics 2002, 21, 2215-2218.
5. (a) Verma, A. K.; Nazif, T. N.; Achim, C.; Lee, S. C., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11013-11014; (b) Duncan, J. S.; Nazif, T. M.; Verma, A. K.; Lee, S. C., Inorg. Chem. 2003, 42, 1211-1224.
6. Röttinger, E.; Vahrenkamp, H., Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978, 17, 273-274.
7. (a) Konchenko, S. N.; Virovets, A. V.; Apenina, S. A.; Tkachev, S. V., Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 555-557; (b) Gröer, T.; Palm, T.; Scheer, M., Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2591-2595.
8. (a) Scherer, O. J., Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 1104-1122; (b) Sun, H.; Li, H.; Sadler, P. J., Chem. Ber. 1997, 130, 669-681.
9. Corbett, J. D., Inorg. Chem. 1968, 7, 198-208.
10. Konchenko, S. N.; Pushkarevsky, N. A.; Virovets, A. V.; Scheer, M., Dalton Trans. 2003, 581-585.
11. Pushkarevsky, N. A.; Konchenko, S. N.; Zabel, M.; Bodensteiner, M.; Scheer, M., Dalton Trans. 2011, 40, 2067-2074.
12. Pasynskii, A.; Grinberg, V.; Konchenko, S.; Pushkarevskii, N., Russ. J. Coord. Chem. 2010, 36, 359-365.
13. Bogan Jr, L. E.; Lesch, D. A.; Rauchfuss, T. B., J. Organomet. Chem. 1983, 250, 429-438.
14. Mathur, P.; Thimmappa, B. H. S.; Rheingold, A. L., Inorg. Chem. 1990, 29, 4658-4665.
15. Bachman, R. E.; Whitmire, K. H.; van Hal, J., Organometallics 1995, 14, 1792-1801.
16. Mathur, P.; Hossain, M. M.; Rashid, R. S., J. Organomet. Chem. 1994, 467, 245-249.
17. (a) Winter, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G., J. Organomet. Chem. 1983, 250, 409-428; (b) Mathur, P.; Sekar, P.; Satyanarayana, C. V. V.; Mahon, M. F., Organometallics 1995, 14, 2115-2118; (c) Mathur, P.; Hossain, M. M.; Umbarkar, S. B.; Satyanarayana, C. V. V.; Rheingold, A. L.; Liable-Sands, L. M.; Yap, G. P. A., Organometallics 1996, 15, 1898-1904.
18. (a) Winter, A.; Zsolnai, L.; Huttner, G., J. Organomet. Chem. 1982, 234, 337-353; (b) Pushkarevskii, N.; Bashirov, D.; Litke, A.; Virovets, A.; Kurat’eva, N.; Scheer, M.; Konchenko, S., Russ. J. Coord. Chem. 2008, 34, 871-883.
19. Sun, H., Biological Chemistry of Arsenic, Antimony and Bismuth. John Wiley &; Sons: 2011.
20. Whitmire, K. H.; Albright, T. A.; Kang, S. K.; Churchill, M. R.; Fettinger, J. C., Inorg. Chem. 1986, 25, 2799-2805.
21. Eveland, J. R.; Saillard, J.-Y.; Whitmire, K. H., Inorg. Chem. 1997, 36, 330-334.
22. Hay, C. M.; Johnson, B. F. G.; Lewis, J.; Raithby, P. R.; Whitton, A. J., J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 2091-2097.
23. 邱蓉怡,國立臺灣師範大學碩士論文,2011。
24. (a) Das, B. K.; Kanatzidis, M. G., Polyhedron 1997, 16, 3061-3066; (b) Shieh, M.; Chu, Y.-Y.; Miu, C.-Y.; Wu, P.-F.; Zeng, T.-M., Dalton Trans. 2010, 39, 1492-1503.
25. Wiberg, K. B., Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
26. Shieh, M.; Chu, Y.-Y.; Hsu, M.-H.; Ke, W.-M.; Lin, C.-N., Inorg. Chem. 2010, 50, 565-575.
27. D'Alessandro, D. M.; Keene, F. R., Dalton Trans. 2004, 3950-3954.
28. (a) Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Skelton, B. W.; White, A. H., J. Organomet. Chem. 1996, 507, 163-178; (b) Cifuentes, M. P.; Waterman, S. M.; Humphrey, M. G.; Heath, G. A.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Perera, M. P. S.; Williams, M. L., J. Organomet. Chem. 1998, 565, 193-200; (c) Dai, F.-R.; Wu, Y.-H.; Zhang, L.-Y.; Li, B.; Shi, L.-X.; Chen, Z.-N., Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 2306-2316.
29. Umreiko, D. S., J. Appl. Spectrosc. 1965, 2, 302-304.
30. Shriver, D. F.; Drezdzon, M. A., The Manipulation of Air-Sensitive Compounds. Wiley: 1986.
31. (a) Bachman, R. E.; Whitmire, K. H., Inorg. Chem. 1994, 33, 2527-2533; (b) Shieh, M.; Tsai, Y.-C., Inorg. Chem. 1994, 33, 2303-2305.
32. 謝美惠,國立臺灣師範大學碩士論文,1995。
33. 唐澤芳,國立臺灣師範大學碩士論文,1995。
34. 繆佳曄,國立臺灣師範大學博士論文,2012。
35. 陳思瑋,國立臺灣師範大學碩士論文,2011。
36. Blessing, R. H., Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33.
37. Sheldrick, G. M. SHELXL-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
38. (a) Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1992, 96, 2155-2160; (b) Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1992, 97, 9173-9177; (c) Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
39. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
40. Becke, A. D., Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
41. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M., Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
42. Perdew, J. P., Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
43. (a) Reed, A. E.; Weinhold, F., J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066-4073; (b) Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F., J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746.
44. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F., Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
45. (a) Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R., Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454-464; (b) Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R., J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439-4449; (c) Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J., J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218-8224.
46. (a) Barone, V.; Cossi, M., J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001; (b) Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V., J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681.
47. O’Boyle, N., J. Comput. Chem. 2008, 29, 839-845.
48. (a) Gorelsky, S. I.; Lever, A. B. P., J. Organomet. Chem. 2001, 635, 187-196; (b) Gorelsky, S. I. AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis, http://www.sg-chem.net/, University of Ottawa, 2007.
連結至畢業學校之論文網頁點我開啟連結
註: 此連結為研究生畢業學校所提供,不一定有電子全文可供下載,若連結有誤,請點選上方之〝勘誤回報〞功能,我們會盡快修正,謝謝!
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top