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研究生:陳盈惠
研究生(外文):Ying-Hui Chen
論文名稱:1-苯基-4-羥基異喹啉衍生物之新合成法開發
論文名稱(外文):Novel Synthesis of 1-Phenyl-4-hydroxy-isoquinoline Derivatives
指導教授:莊大賢莊大賢引用關係
學位類別:碩士
校院名稱:中國醫藥大學
系所名稱:藥學系碩士班
學門:醫藥衛生學門
學類:藥學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2013
畢業學年度:101
語文別:中文
論文頁數:54
中文關鍵詞:1-苯基-4-羥基異喹化合物
外文關鍵詞:1-Phenyl-4-hydroxy-isoquinolineelectronic cyclization
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異喹啉化合物一直是許多藥理學家及有機合成家非常感興趣的骨架之一,其中在異喹啉環的C-4接有羥基的異喹啉己被證實具有強的生物活性。因此,我們針對1-苯基-4-羥基異喹啉衍生物開發設計一簡單的合成法,利用(二苯亞甲基-氨基)-乙酸甲酯衍生物進行熱環化反應,可得一系列在異喹啉的C-3含接有甲酯基或苯羰基的1-苯基-4-羥基異喹啉衍生物,並且進一步探討苯環上的取代基效應對環化反應的影響。

For many years isoquinolines have been an interesting structural class of compounds, and their derivatives, 4-hydroxyisoquinolines, exhibited a range of physiological activities. Due to its wide applications in the field of pharmaceuticals, this type of compounds has attracted our attention. We developed an efficient method to synthesize 4-hydroxy-1-phenylisoquinolines from methyl N-(diphenylmethylene)glycinates via the loss of methanol followed by intramolecular electronic cyclization. A series of 3-substituted 4-hydroxy-1-phenylisoquinolines was synthesized, and the nature of the substituents on the phenyl group was also described herein.

目錄
目錄 III
中文摘要 V
英文摘要 VI
第一章 前言 1
第一節 異喹啉化合物之研究背景 1
第二節 4-羥基異喹啉化合物之合成方法 6
一. Bischler- Napieralski反應 6
二. 分子內Friedel-Crafts環合反應 7
三. 異構化(Isomerization)反應 8
四. Modified Bradsher反應 9
五. 氧化(Oxidation)反應 10
第三節 4-羥基異喹啉化合物之研究目的 11
第二章 結果與討論 13
第一節 1-苯基- 4-羥基異喹啉之合成 13
一、 (二苯亞甲基氨基)乙酸甲酯之合成 14
二. (二苯亞甲基氨基)乙酸甲酯之熱環化反應 16
第二節 1-苯基-3-甲酯基-4-羥基異喹啉之合成 17
一、 (二苯亞甲基氨基)丙二酸二甲酯之合成 18
二、 (二苯亞甲基氨基)丙二酸二甲酯之熱環化反應 19
第三節 1-苯基-3-苯羰基-4-羥基異喹啉之合成 22
一、 (二苯亞甲基氨基)-3-羰基-3-苯基丙酸甲酯之合成 23
二、 (二苯亞甲基氨基)-3-羰基-3-苯基丙酸甲酯之熱環化反應 24
第三章 結 論 27
第四章 實驗部分 28
第一節 1-苯基- 4-羥基異喹啉之研究材料 28
一. 重要儀器 28
二. 實驗材料 29
第二節 各化合物之製備 33
一、二苯基酮亞胺之一般合成法 33
二、2-氨基-3-苯基氧代丙酸甲酯鹽酸鹽之合成法 35
三、(二苯亞甲基氨基)酸甲酯衍生物之一般合成法 37
四、熱環化反應之一般合成法 43
第五章 參考文獻 53

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