臺灣博碩士論文加值系統

本實驗主要為合成並探討具備光活性與電活性兩種性質之聚亞醯胺高分子，並結合表面帶有胺基官能基之奈米碳管以合成奈米複合材料，並進行一系列的物性探討。
首先，將帶有光活性性質之偶氮苯衍生物與帶有電活性性質之胺基封端苯胺三聚體(Amine-capped aniline trimer；ACAT)，利用氧化偶合反應製備出偶氮苯衍生物在側鏈且胺基封端苯胺三聚體在主鏈的光電活性聚亞醯胺高分子。另一方面，以Friedel-Crafts acylation reaction方式改質多壁奈米碳管，使碳管表面帶有胺基，將其與光電活性聚亞醯胺高分子利用氧化偶合反應，合成光電活性聚亞醯胺/奈米碳管複合材料。
單體的部分，利用傅利葉轉換紅外線光譜儀(FTIR)、核磁共振儀(NMR)與液相層析質譜儀(LC-MS)鑑定其結構。複合材料的部分，則以紫外光可見光光譜儀(UV-Vis)與循環伏特安培儀(CV)等儀器，探討(1)偶氮苯光異構化與熱異構化的變化情況；(2)偶氮苯光異構化(i.e., cis trans)對電活性高分子的影響；(3)電活性高分子之電活性。同時並探討光電活性聚亞醯胺高分子添加奈米碳管後，其對維生素C (Ascorbic acid，AA) 偵測能力的提升效益。

This experiment to explore with photoactive and electroactive two properties of polyimide polymer, and import the surface of an Amino-functionalized CNTs, and making a series of investigations.
First, the nature of the photoactive with azobenzene derivative and the nature of electroactive with Amine-capped aniline trimer (ACAT) using the oxidative coupling polymerization reaction prepared azobenzene derivatives in the side chain, amine-capped aniline trimer in the main chain of the photoactively electroactive polyamide polymer。Next, Amino-functionalized CNTs grafted with photoactively electroactive polyamide polymer was obtained photoelectric activity polyimide/CNTs composites by Friedel-Crafts acylation of CNTs by direct electrophilic substitution reaction with 4-aminobenzonic acid (4-ABAD) using a mild and noncorrosive medium of polyphosphoric acid (PPA)/phosphorous pentoxide (P2O5).
Monomer part, the use of FTIR, NMR, LC-MS identification of its structure. Polymer composite material part, places UV-visible and CV to explore (1) azobenzene photoisomerization and thermal isomerization changes; (2) azobenzene photoisomerization (i.e., cis trans)effect on the electrical activity of the polymer; (3) electro-active polymer of the electrical activity. At the same time explore the optical activity of polyimide polymer adding MWCNTs, its vitamin C (Ascorbic acid, AA) detection capabilities.

目錄
中文摘要...............................................................................................................I
Abstract..............................................................................................................II
目錄.....................................................................................................................III
圖目錄................................................................................................................VII
表目錄.................................................................................................................XI
第1章 緒論 1
1-1導電高分子簡介 1
1-1-1導電性高分子的導電原理 2
1-1-2導電性高分子的聚合方式 4
1-1-3導電高分子的類型 5
1-2偶氮苯(Azobenzene)簡介 6
1-2-1光致變系統簡介 6
1-2-2偶氮苯光致變機制簡介 8
1-2-3光致變應用 10
1-2-4偶氮苯之應用 11
1-3聚亞醯胺(Polyimide)簡介 12
1-3-1聚亞醯胺的合成方式 13
1-3-2聚亞醯胺性質介紹 18
1-3-3聚亞醯胺之應用 18
1-4奈米碳管簡介 19
1-4-1奈米碳管的發展史 19
1-4-2奈米碳管應用在感測器 24
1-4-3奈米碳管表面有機化改質分類 25
1-4-4聚苯胺/奈米碳管複合材料之簡介 31
1-5維生素C簡介 37
1-5-1維生素C之應用 38
1-6感應器簡介 39
1-7研究動機 42
第2章 實驗藥品與儀器 43
2-1實驗藥品 43
2-2實驗儀器 45
2-3實驗分析儀器之測量條件 46
第3章 合成製備 49
3-1奈米碳管改質 49
3-2對胺基偶氮苯之合成 49
3-3合成Azine-Azo單體 50
3-4苯胺三聚體合成 51
3-5光電活性聚亞醯胺高分子合成 52
3-6光電活性聚亞醯胺/奈米碳管複合材料之合成 54
3-7維生素C（AA）感應器測量 54
3-7-1電極的製備 54
3-7-2溶液配製 55
3-7-3 CV電催化氧化能力測試 55
3-7-4 CV電流應答測試 (Amperometric response) 55
第4章 結果與討論 57
4-1單體合成鑑定 57
4-1-1奈米碳管改質之鑑定 57
4-1-2對胺基偶氮苯之鑑定 60
4-1-3 苯胺三聚體之鑑定 62
4-1-4 單體Azine-Azo之鑑定 65
4-1-5 光電活性聚亞醯胺高分子鑑定和電活性分析 67
4-2 光電活性聚亞醯胺/奈米碳管複合材料之鑑定 71
4-2-1光電活性聚亞醯胺/奈米碳管TEM之鑑定 71
4-2-2光電活性聚亞醯胺/奈米碳管之UV-Vis鑑定 71
4-2-3光電活性聚亞醯胺/奈米碳管照光異構反應測試 72
4-2-4光電活性聚亞醯胺/奈米碳管電活性測試 74
4-2-5聚亞醯胺/奈米碳管照光對電流值的影響 77
4-3維生素C(AA)感應器測量 78
4-3-1電催化氧化能力測試 78
4-3-2電流應答分析 79
4-4結論 82
第5章 參考文獻 83

圖目錄
圖 1 1金屬、半導體和絕緣體三種不同物質的能隙與能帶圖 2
圖 1 2常見導電高分子的導電度 4
圖 1 3偶氮苯順反異構化示意圖 6
圖 1 4 tetracene溶液 7
圖 1 5在A、B吸收不同波長的電磁輻射具有不同的吸收圖譜 8
圖 1 6偶氮苯順反異構化的三種可能路徑：旋轉、反轉和協同反轉機制 9
圖 1 7 Hermann Rau教授所使用的偶氮苯衍生物，來證明偶氮苯順反異構化為NNC面內反轉 10
圖 1 8利用光調控方式操控蛋白質 11
圖 1 9 SAMAZO固定在Au及Hg表面之光致變 12
圖 1 10亞醯胺基 12
圖 1 11聚亞醯胺樹脂PMR-15之反應機構 14
圖 1 12雙馬來醯亞胺系的聚醯亞胺反應式 15
圖 1 13縮合型聚亞醯胺反應式(二階段) 16
圖 1 14改質型聚亞醯胺-Polyetherimide 17
圖 1 15含矽氧烷之聚亞醯胺 17
圖 1 16 C60 20
圖 1 17單層、雙層與多層奈米碳管示意圖 22
圖 1 18 Schematic representation of a 2D graphite layer 23
圖 1 19 armchair, zigzag and chiral structures 示意圖 23
圖 1 20奈米碳管表面有機化改質分類 27
圖 1 21奈米碳管表面缺陷示意圖 28
圖 1 22奈米碳管之管壁共價鍵官能基化 29
圖 1 23奈米碳管與有機分子之π-π interactions 30
圖 1 24以π-π interactions修飾奈米碳管之示意圖 30
圖 1 25石墨烯修飾奈米碳管之吸附與包覆示意圖 31
圖 1 26苯胺與奈米碳管迴流之反應機制 32
圖 1 27聚苯胺/多層奈米碳管複合材料之合成步驟與FTIR圖譜 33
圖 1 28電化學聚合製備之聚苯胺/單層奈米碳管複合物SEM 33
圖 1 29 EB聚苯胺/奈米碳管之FTIR圖表 34
圖 1 30聚苯胺/多層碳管奈米複合材料形成機構示意圖 34
圖 1 31水溶性之磺酸化聚苯胺/奈米碳管UV-Vis圖譜 35
圖 1 32 Friedel-Crafts acylation reaction之反應步驟 36
圖 1 33聚苯胺/奈米碳管之UV-Vis與CV圖譜 36
圖 1 34聚苯胺/奈米碳管複合材料之(a) I-V圖與(b)電極之SEM圖 37
圖 1 35感應器架構 40
圖 3 1奈米碳管改質示意圖 49
圖 3 2 Azine-Azo合成示意圖 50
圖 3 3苯胺三聚體合成示意圖 51
圖 3 4光電活性聚亞醯胺高分子之合成示意圖 53
圖 3 5工作電極剖面圖 54
圖 3 6循環伏特安培儀(CV)工作裝置圖 56
圖 4 1奈米碳管、改質奈米碳管與改質劑之FTIR圖譜 57
圖 4 2奈米碳管與改質之奈米碳管之TGA圖 58
圖 4 3奈米碳管與改質之奈米碳管之XPS圖 59
圖 4 4(a)市售奈米碳管與(b)改質之奈米碳管之TEM圖 59
圖 4 5對胺基偶氮苯之FTIR圖譜 61
圖 4 6對胺基偶氮苯之1H-NMR光譜圖 61
圖 4 7對胺基偶氮苯之質譜圖譜 62
圖 4 8苯胺三聚體之FTIR圖譜 63
圖 4 9苯胺三聚體之1H-NMR光譜圖 64
圖 4 10苯胺三聚體之質譜圖譜 64
圖 4 11 Azine-Azo之FTIR圖譜 66
圖 4 12 Azine-Azo之1H-NMR光譜圖 66
圖 4 13 Azine-Azo 之質譜圖譜 67
圖 4 14光電活性聚亞醯胺高分子trans態之1H-NMR光譜圖 68
圖 4 15光電活性聚亞醯胺高分子cis態之1H-NMR光譜圖 69
圖 4 16 UV-Vis圖(a)非電活性聚亞醯胺(b)電活性聚亞醯胺 70
圖 4 17 CV圖(a)非電活性聚亞醯胺(b)電活性聚亞醯胺 70
圖 4 18(a)改質之奈米碳管與(b)光電活性聚亞醯胺/奈米碳管之TEM圖 71
圖 4 19光電活性聚亞醯胺/奈米碳管之UV-Vis圖 72
圖 4 20光電活性聚亞醯胺/奈米碳管照光前後之UV-Vis光譜 73
圖 4 21光電活性聚亞醯胺/奈米碳管自主回復之UV-Vis光譜 74
圖 4 22光電活性聚亞醯胺/奈米碳管化學氧化之UV-Vis圖譜 75
圖 4 23苯胺三聚體氧化還原態結構 75
圖 4 24 CV圖譜(a)光電活性聚亞醯胺(b)光電活性聚亞醯胺/奈米碳管 76
圖 4 25光電活性聚亞醯胺/奈米碳管照光前後之CV圖譜 77
圖 4 26光電活性聚亞醯胺高分子cis態 78
圖 4 27電催化氧化機制圖 78
圖 4 28光電活性聚亞醯胺/奈米碳管電催化能力測試圖 79
圖 4 29電流應答測試圖(a)光電活性聚亞醯胺高分子(b)光電活性聚亞醯胺/奈米碳管trans態(c)光電活性聚亞醯胺/奈米碳管cis態 80
圖 4 30電極之應答檢量線圖(a)光電活性聚亞醯胺高分子(b)光電活性聚亞醯胺/奈米碳管trans態(c)光電活性聚亞醯胺/奈米碳管cis態 81

表目錄
表 1 1常見的導電高分子 3
表 1 2碳的同素異形體的結構及物性參數 21
表 1 3奈米碳管的可能應用領域 26

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