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研究生:王俊傑
研究生(外文):Juin-jie Wang
論文名稱:有機薄膜電晶體材料 可溶性硫醚噻吩衍生物之開發
論文名稱(外文):The Synthesis and Characterization of 3-Tetradecanylsulfanylthiophene Based Soluble Thieno[3,2-b]thiophene (DSTTT) Derivatives as Organic Thin Film Transistor (OTFT) Application
指導教授:陳銘洲
指導教授(外文):Ming-chou Chen
學位類別:碩士
校院名稱:國立中央大學
系所名稱:化學學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2013
畢業學年度:101
語文別:中文
論文頁數:184
中文關鍵詞:有機薄膜電晶體硫醚噻吩衍生物
外文關鍵詞:OTFT
相關次數:
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為了證實硫與硫之間的吸引力,開發出3個短碳鏈BST系列的分子,diTT-BST (1)、DBT-BST (2) 及DDTT-BST (3),成功得到diTT-BST (1)的晶體結構,證實了硫與硫之間存在著相互的吸引力,增加分子的平面性。
本研究並延續實驗室之可溶性硫醚噻吩衍生物,延伸共軛結構,開發出DT-DSTTT(4)、DbT-DSTTT (5)、DBTT-DSTTT (6)、DDTT-DSTTT (7),及N-type材料DFP-DSTTT (8)、DFPT-DSTTT (9)、DFPTT-DSTT (10),並將DSTTT的結構反轉,得到DFP-DTBST (11),已合成出的分子分別利用 UV-vis、DPV 和 TGA 及 DSC 探討分子的 HOMO 和 LUMO ,以及分子的熱穩定性。


Three thiophene-enriched BST compounds, diTT-BST (1), DBT-BST (2), and DDTT-BST (3) have have been designed and synthesized for organic thin film transistors (OTFTs). The Crystal structure of diTT-BST (1) shows that the S-S interaction between the thiophene-S and alkyl chain-S are the dominant stabilizing force governing the packing of the molecules.
These materials were designed to study the effect of extended conjugation on the photochemical, photophysical, and electrochemical properties. All of these new semiconductor materials exhibit good stability under thermal conditions and their electron mobility analysis is now in under progress.

摘要 I
Abstract II
目錄 IV
List of Figures VIII
List of Schemes X
List of Tables XII
附錄目錄 XIII
第一章 緒論 1
1-1 前言 2
1-2有機場效電晶體導論 2
1-3有機薄膜電晶體結構 7
1-4 有機薄膜電晶體之工作原理 9
1-5 有機薄膜的製備方式 10
1-5-1 氣相沉積 10
1-5-2 液相沉積 11
1-6 有機半導體分子載子移動率影響因素 13
1-6-1 分子設計 13
1-6-2有機半導體分子排列模式與傳遞機制 14
1-6-3 介電層表面 18
1-7 有機薄膜電晶之重要參數 19
1-7-1 載子移動率 19
1-7-2 開關電流比 21
1-7-3 起始電壓 21
1-8 有機半導體材料 21
1-8-1 P-type有機半導體材料 252
1-8-2 N-type有機半導體材料 25
1-8-3 Ambipolar有機半導體材料 28
1-9 研究目的與動機 30
第二章 實驗 33
2-1 有機半導體化合物名稱對照表 34
2-2 實驗用品 36
2-2-1 實驗所用之化學藥品 36
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 37
2-3 實驗儀器 368
2-3-1 核磁共振光譜儀 38
2-3-2 高解析質譜儀 38
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 39
2-3-4 示差熱掃描卡計 39
2-3-5 熱重分析儀 40
2-3-6 電化學裝置 40
2-4 有機半導體化合物合成步驟 41
2-4-1 Compound (16) 之合成 41
2-4-2 Compound (17) 之合成 43
2-4-3 Compound (22) 之合成 44
2-4-4 Compound (24) 之合成 47
2-4-5 Compound (25) 之合成 49
2-4-6 Compound (26) 之合成 49
2-4-7 Compound (27) 之合成 50
2-4-8 Compound (28) 之合成 51
2-4-9 Compound (29) 之合成 51
2-4-10 Compound (31) 之合成 52
2-4-11 Compound (33) 之合成 53
2-4-12 Compound (36) 之合成 55
2-4-13 Compound (39) 之合成 57
2-4-14 Compound (44) 之合成 59
2-4-15 Compound (1) 之合成 63
2-4-16 Compound (2) 之合成 64
2-4-17 Compound (3) 之合成 65
2-4-18 Compound (4) 之合成 66
2-4-19 Compound (5) 之合成 67
2-4-20 Compound (6) 之合成 68
2-4-21 Compound (7) 之合成 69
2-4-22 Compound (8) 之合成 70
2-4-23 Compound (9) 之合成 71
2-4-24 Compound (10) 之合成 72
2-4-25 Compound (11) 之合成 73
第三章 結果與討論 75
3-1 有機半導體材料之晶體探討 76
3-2 有機半導體材料之光學性質探討 78
3-2-1 UV 光學性質探討 78
3-2-2 DPV光學性質探討 81
3-3有機半導體材料之穩定性探討 87
3-3-1熱穩定性分析 87
第四章 結論 90
參考文獻 92
附錄 98

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39 Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000.
40 Katz, H.; Bao, Z.; Gilat, S. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
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42 Wada, H.; Shibata, K.; Bando, Y.; Mori, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4165.
43 Yoon, M. H.; DiBenedetto, S. A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1348.
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48 Oh, J. H.; Suraru, S. L.; Lee, W. Y.; Konemann, M.; Hoffken, H. W.; Roger, C.; Schmidt, R.; Chung, Y.; Chen, W. C.; Wurthner, F.; Bao, Z. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2148.
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50 Tatemichi, S.; Ichikawa, M.; Loyama, T.; Taniguchi, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 112108.
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53 Meijer, E. J.; de Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B. H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678.
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56 Kim, F. S.; Guo, X.; Watson, M. D.; Jenekhe, S. A. Adv. Mater. 2010, 22, 478.
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開發. 國立中央大學化學學系碩士論文: 2011.
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63 Ng, S. C.; Chan, H. S. O.; Huang, H. H.; Seow, R. S. H. J. Chem. Research, Miniprint. 1996, 5, 1285
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