(3.236.214.19) 您好!臺灣時間:2021/05/06 22:21
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果

詳目顯示:::

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:葉昱昕
研究生(外文):Yu-Hsin Yeh
論文名稱:紫質合成及其染料敏化電池之研究
論文名稱(外文):Synthesis of Porphyrin and Their Application in Dye Sensitized Solar Cell
指導教授:劉緒宗
指導教授(外文):Shiuh-Tzung Liu
口試委員:周必泰汪根欉黃炳綜何郡軒
口試委員(外文):Pi-Tai ChouWong-Ken TsungPing-Tsung HuangJinn-Hsuan Ho
口試日期:2013-05-17
學位類別:博士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2013
畢業學年度:101
語文別:中文
論文頁數:230
中文關鍵詞:紫質染料敏化電池
外文關鍵詞:porphyrindye sensitized solar cell
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:93
  • 評分評分:系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
本論文成功使用對稱的四苯基紫質(meso-tetraphenylporphyrin,TPP)為起始物,合成出三系列具有羧酸之不對稱紫質,並完成其結構鑑定與光電物理性質分析。運用於染料敏化電池中,除熔合紫質外,β位雙取代與擁擠紫質皆獲得不錯之轉換效率(2.144~5.266%)。
B3aZn~B3cZn在TPP的β位進行修飾,經過溴化、耦合、Vilsmerier和Knoevenagel反應,得到以氰基丙烯酸為拉電子基,鄰位具有不同推電子基之D-π-A紫質。推電子基分別為phenoxy (B3aZn)、methoxyphenylsulfanyl (B3bZn)與phenylselenyl (B3cZn)。過程中,β位的推電子基可以幫助Vilsmerier反應進行,得到鄰位的單一產物。三者吸收光譜相似,與TPP相比,Soret吸收帶僅略微變寬且紅移19 nm。隨著推電子能力的增加 (Se> S> O),HOMO電位變小,進而得到較小的HOMO-LUMO能階。用於元件中,因推-拉電子基彼此靠近,造成吸附量降低。同時無法完整的將二氧化鈦覆蓋,使其與電解液產生接觸,開路電壓下降。而B3aZn雖然吸附量是三者中最低的,但因為非垂直吸附於二氧化鈦上,具有完整的覆蓋,所以得到最大的開路電壓。也因為染料整齊的排列,讓激發的電子可以有效的傳遞,短路電流也是最大,整體轉換效率達到3.371%。
調整反應順序,由β位具有拉電子基的2-醛基紫質(p3)開始,可以控制溴化的位向,得到12-溴2-醛基紫質。接續耦合和Knoevenagel反應可得到對位的D-π-A紫質(B4-1Zn)。吸收光譜較TPP紅移27 nm,與B3aZn 擁有相似的HOMO-LUMO能階。用於元件中,染料整齊排列,有效隔絕電解液與二氧化鈦的接觸,暗電流驅動電壓增大。相較B3aZn,短路電流與開路電壓皆獲得提升,轉換效率達到5.115%。
擁擠紫質經由四溴紫質與Suzuki反應得到,過程中可以發現對硼酸基質的限制非常多。一但同時產生單、雙、三以及四取代之產物,便無法利用管柱層析或其他方法分離。擁擠紫質HOMO-LUMO能階相較TPP小,吸收光譜紅移。用於電池中,三者元件的效率接近(5.121~5.266%)。在β位增加的苯環衍生物易造成擁擠紫質π-π堆疊,染料無法交錯的堆積於二氧化鈦上。因吸附量偏低,元件的短路電流並無顯著的提升。也因為無法有效阻隔電解液和二氧化鈦的接觸,因此開路電壓增加有限。
含有茚熔合紫質(E3Zn)的合成由單溴紫質經分子內環化、Vilsmerier和Knoevenagel反應獲得。其吸收光譜明顯紅移、變寬,吸收光譜幾乎涵蓋整個可見光區域(350~750 nm)。但其平面結構與較差的溶解度,造成聚集。影響元件之轉換效率,僅有3.734%。
鋅喹啉熔合紫質(F6Zn)的合成由二溴硝基紫質經由分子內環化、Stille與Sonogashira反應得到。其Soret吸收帶產生分裂,因為乙炔基延伸其共軛長度,最大吸收可達494 nm。與一般紫質染料相比,HOMO電位明顯變小。元件的效率僅有2.036%,IPCE值僅有21% (500 nm),加上暗電流驅動電壓偏低。推測應是其平面結構產生聚集,加上電解液與二氧化鈦產生接觸造成。鎳喹啉熔合紫質(F6Ni),雖然改善F6Zn穩定性的問題,其吸收光譜明顯的藍移並且broaden。較短的再結合壽命,造成其轉換效率非常的低(0.138%)。


Three series of asymmetry porphyrin with carboxylic acid were synthesized from symmetry meso-tetraphenylporphyrin (TPP) successfully. The corresponding porphyrin have been fully characterized via various spectroscopic methods and analyse of their electrochemical properties. By using these dyes in dye sensitized solar cell (DSSC), except fused porphyrin, β-substitute D-π-A and crowded porphyrin have moderate energy conversion efficiency (2.144~5.266%).
A new series of regioselective-substitute porphyrin (B3aZn~B3cZn) anchoring electron donor (D, phenoxy, methoxyphenylsulfanyl or phenylselenyl) and acceptor (A, cyanoacrylic acid) are synthesized from TPP following bromination, coupling, Vilsmerier and Knoevenagel reaction. The donor group can control Vilsmerier reaction happen in ortho-position. Both compounds have similar absorption spectra, and show the typical characteristic of intense Soret band near 435 nm and less intense Q-bands near 565 and 610 nm. They are red-shifted with respect to TPP about 19 nm. Increasing the donating ability (Se> S> O), decreasing the gap of HOMO and LUMO. These porphyrin are then explored to fabricate in DSSC. The donor is close to acceptor, cause by the lower surface coverage. B3aZn compact absorb on TiO2, block the approach of the electrolyte to the TiO2 surface, that have the highest Voc and Jsc than others. The corresponding to an overall efficiency of energy conversion is 3.371%.
To adjust the synthetic route, start from 2-formyl porphyrin (p3). The acceptor can control the bromination happen in para-position. 12-bromo-2-formyl porphyrin following the coupling and Knoevenagel reaction can obtain the para-compound (B4-1Zn). The absorption spectrum has red-shifted with respect to TPP about 27 nm, and the similar HOMO-LUMO gap with B3aZn. The cells yield broaden and higher IPCE (470 nm, 55%), due to compact orientation, block the contact between TiO2 and electrolyte efficiently. As a result, decent energy conversion efficiency up to 5.115%.
Crowded porphyrin (C3aZn~C3cZn) are synthesized from tetrabromopor- phyrin following by Suzuki coupling. The selection of boronic acid is critical, if the reaction obtain mono-, di-, tri-, and tetra-substitutes simultaneously, that can’t separated by column chromatography or other methods. Due to the distortion of porphyrin ring, decreasing the gap of HOMO and LUMO, with red-shifted absorption compare to TPP. Besease the enhancement of aromatic ring will increase the π-π stack, that can’t compact absorb on TiO2. The lower dye loading and can’t block the approach of the electrolyte to the TiO2 surface efficiently, that device have similar energy conversion efficiency between 5.121~5.266%.
Indene fused porphyrin (E3Zn) is synthesized from monobromoporphyrin following the intramolecular cyclization, Vilsmerier and Knoevenagel reaction. The absorption spectrum is red-shifted and broaden over the whole visible region (350~ 750nm). But the coplanar structure and poor solubility, cause dye aggregated increase, that influence the efficiency only 3.734%。
Zinc quinolined fuse porphyrin (F6Zn) is synthesized from dibromo nitro- porphyrin following the intramolecular cyclization, Stille and Sonogashira coupling. The split Soret band reach to 494 nm due to the ethynyl extend. To compare to other common porphyrin, the potential for the first oxidation alters dramatic to the negative. The efficiency is only 2.036%, due to the aggregation and poor coverage on TiO2. The IPCE only 21% at 500 nm and dark current onset potential is very low. The nickle quinoline fuse porphyrin (F6Ni) has good stability, but the short recombination lifetime cause the efficiency very low (0.138%).


摘要 II
Abstract IV
致謝 VI
目錄 VII
圖目錄 IX
表目錄 XII
附圖目錄 XIV
第一章 緒論 1
第一節 簡介 1
第二節 染料敏化電池 2
第三節 染料設計 7
第四節 紫質染料 11
第五節 研究目的 19
第二章 紫質染料之合成與結構鑑定 21
第一節 β位雙取代紫質的合成與結構鑑定 24
2-1-1 含胺基修飾之紫質 24
2-1-2 含苯酚基與苯硫基修飾之紫質 28
2-1-3 含苯硒基修飾之紫質 44
第二節 擁擠紫質的合成與結構鑑定 50
第三節 熔合紫質的合成與結構鑑定 57
2-3-1 含茚之熔合紫質 59
2-3-2 含喹啉之熔合紫質 62
第三章 紫質染料之光電物理性質與元件效率 75
第一節 染料之吸收、放光與電化學 76
第二節 元件組裝及光電轉換率 89
第四章 結論 101
第五章 實驗部分 104
第一節 測試儀器 104
第二節 溶劑與試劑 105
第三節 合成步驟與光譜數據 106
參考文獻 151
附錄一 化合物之光譜資料 161
附錄二 化合物之晶體資料 205
第五章 實驗部分 104
第一節 測試儀器 104
第二節 溶劑與試劑 105
第三節 合成步驟與光譜數據 106
參考文獻 152
附錄一 化合物之光譜資料 162
附錄二 化合物之晶體資料 206


1. Armaroli, N.; Balzani, V. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 52-66.
2. http://en.wikipedia.org/wiki/Solar_cell.
3. Shaheen, S. E.; Ginley, D. S.; Jabbour, G. E. MRS Bulletin 2005, 30, 10-19.
4. O’Regan, B.; Grätzel, M. Nature 1991, 353, 737-740.
5. (a) Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338-344; (b) Longo, C.; De Paoli, M.-A. J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 889-901; (c) http://en.wikipedia.org/wiki/Dye- sensitized_ solar_cell; (d) Bandaranayake, K. M. P.; Senevirathna, M. K. I.; Weligamuwa, P. M. G. M. P.; Tennakone, K. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1277-1281; (e) Robertson, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2338-2345; (f) Hamann, T. W.; Jensen, R. A.; Martinson, A. B. F.; Ryswyk, H. V.; Hupp, J. T. Energy Environ. Sci. 2008, 1, 66-78; (g) Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595-6663.
6. http://en.wikipedia.org/wiki/Titanium_dioxide.
7. (a) Galoppini, E. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1283-1297; (b) Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Officer, D. L.; Jolley, K. W. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1363-1379.
8. Park, N.-G. J. Electrochem. Sci. Tech. 2010, 1, 69-74.
9. (a) Kim, D.; Ghicov, A.; Albu, S. P.; Schmuki, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16454-16455; (b) Yuhas, B. D.; Yang, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3756-3761; (c) Liu, B.; Aydil, E. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3985-3990; (d) Kang, T.-S.; Smith, A. P.; Taylor, B. E.; Durstock, M. F. Nano Lett. 2009, 9, 601-606; (e) Poudel, P.; Qiao, Q. Nanoscale 2012, 4, 2826-2838.
10. (a) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Comte, P.; Exnar, I.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1166-1167; (b) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 13280-13285; (c) Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M. Chem. Mater. 2004, 16, 2694-2696; (d) Wang, P.; Wenger, B.; Humphry-Baker, R.; Moser, J.-E.; Teuscher, J.; Kantlehner, W.; Mezger, J.; Stoyanov, E. V.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6850-6856; (e) Yu, Z.; Vlachopoulos, N.; Gorlov, M.; Kloo, L. Dalton Trans. 2011, 40, 10289-10303.
11. Mohmeyer, N.; Kuang, D.; Wang, P.; Schmidt, H.-W.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. J. Mater. Chem. 2006, 16, 2978-2983.
12. http://big5.nikkeibp.com.cn/news/econ/45470-20090331.html.
13. (a) Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissörtel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Grätzel, M. Nature 1998, 395, 583-585; (b) Schmidt-Mende, L.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 013504-1-013504-3.
14. (a) Nusbaumer, H.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Grätzel, M. Chem. Eur. J. 2003, 9, 3756-3763; (b) Feldt, S. M.; Gibson, E. A.; Gabrielsson, E.; Sun, L.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16714-16724; (c) Tsao, H. N.; Yi, C.; Moehl, T.; Yum, J.-H.; Zakeeruddin, S. M.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. ChemSusChem 2011, 4, 591-594; (d) Zhou, D.; Yu, Q.; Cai, N.; Bai, Y.; Wang, Y.; Wang, P. Environ. Sci. 2011, 4, 2030-2034.
15. (a) Cai, N.; Moon, S.-J.; Cevey-Ha, L.; Moehl, T.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Nano Lett. 2011, 11, 1452-1456; (b) Jang, S.-R.; Zhu, K.; Ko, M. J.; Kim, K.; Kim, C.; Park, N.-G.; Frank, A. J. ACS Nano 2011, 5, 8267-8274; (c) Kwon, Y. S.; Song, I.; Lim, J. C.; Song, I. Y.; Siva, A.; Park, T. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 3141-3147.
16. (a) Clifford, J. N.; Martínez-Ferrero, E.; Viterisi, A.; Palomares, E. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1635-1646; (b) Yen, Y.-S.; Chou, H.-H.; Chen, Y.-C.; Hsu, C.-Y.; Lin, J. T. J. Mater. Chem. 2012, 22, 8734-8747.
17. (a) Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphrybaker, R.; Muller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382-6390; (b) Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Grätzel, M. Chem. Commun. 1997, 1705-1706; (c) Nazeeruddin, M. K.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Jirousek, M.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Shklover, V.; Fischer, C. H.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 1999, 38, 6298-6305; (d) Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624; (e) Nazeeruddin, M. K.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Viscardi, G.; Liska, P.; Ito, S.; Takeru, B.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16835-16847; (f) Cao, Y.; Bai, Y.; Yu, Q.; Cheng, Y.; Liu, S.; Shi, D.; Cao, F.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 6290-6297; (g) Robson, K. C. D.; Bomben, P. G.; Berlinguette, C. P. Dalton Trans. 2012, 41, 7814-7829.
18. (a) Chen, C.-Y.; Wu, S.-J.; Wu, C.-G.; Chen, J.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 5822-5825; (b) Chen, C.-Y.; Chen, J.-G.; Wu, S.-J.; Li, J.-Y.; Wu, C.-G.; Ho, K.-C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7342-7345.
19. (a) Koumura, N.; Wang, Z.-S.; Mori, S.; Miyashita, M.; Suzuki, E.; Hara, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14256-14257; (b) Zhou, G.; Pschirer, N.; Schoneboom, J. C.; Eickemeyer, F.; Baumgarten, M.; Mullen, K. Chem. Mater. 2008, 20, 1808-1815; (c) Wu, W.; Hua, J.; Jin, Y.; Zhan, W.; Tian, H. Photochem. Photobiol. Sci. 2008, 7, 63-68; (d) Choi, H.; Baik, C.; Kang, S. O.; Ko, J.; Kang, M.-S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 327-330; (e) Choi, H., Kang, S. O.; Ko, J.; Gao, G.; Kang, H. S.; Kang, M.-S.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5938-5941; (f) Zhang, G.; Bala, H.; Cheng, Y.; Shi, D.; Lv, X.; Yu, Q.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 2198-2200.
20. (a) Christie, R. M. Colour Chemistry; RSC Press: 2001; (b) Ning, Z.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 5483-5495.
21. (a) Chen, C.-T.; Yeh, H.-C.; Zhang, X.; Yu, J. Org. Lett. 1999, 1, 1767-1770; (b) Lammi, R. K.; Wagner, R. W.; Ambroise, A.; Diers, J. R.; Bocian, D. F.; Holten, D. Lindsey, J. S. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 5341-5352; (c) Liu, Z. M.; Yasseri, A. A.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. Science 2003, 302, 1543-1545.
22. (a) Kay, A.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 6272-6277; (b) Tachibana, Y.; Haque, S. A.; Mercer, I. P.; Durrant, J. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1198-1205; (c) Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624-3629.
23. (a) Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818; (b) Martinez-Diaz, M. V.; de la Torrea, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090-7108; (c) Imahori, H.; Umeyama, T.; Kurotobi, K.; Takano, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 4032-4045; (d) Griffith, M. J.; Sunahara, K.; Wagner, P.; Wagner, K.; Wallace, G. G.; Officer, D. L.; Furube, A.; Katoh, R.; Mori, S.; Mozer, A. J. Chem. Commun. 2012, 48, 4145-4162.
24. Jasieniak, J.; Johnston, M.; Waclawik, E. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12962-12971.
25. (a) Nazeeruddin, M. K.; Humphry-Baker, R.; Officer, D. L.; Campbell, W. M.; Burrell, A. K.; Grätzel, M. Langmuir 2004, 20, 6514-6517; (b) Dos Santos, T.; Morandeira, A.; Koops, S.; Mozer, A. J.; Tsekouras, G.; Dong, Y.; Wagner, P.; Wallace, G.; Earles, J. C.; Gordon, K. C.; Officer, D.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3276-3279.
26. Wang, Q.; Campbell, W. M.; Bonfantani, E. E.; Jolley, K. W.; Officer, D. L.; Walsh, P. J.; Gordon, K.; Humphry-Baker, R.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15397-15409.
27. Campbell, W. M.; Jolley, K. W.; Wagner, P.; Wagner, K.; Walsh, P. J.; Gordon, K. C.; Schmidt-Mende, L.; Nazeeruddin, M. K.; Wang, Q.; Grätzel, M.; Officer, D. L. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 11760-11762.
28. (a) Tanaka, M.; Hayashi, S.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Imahori, H. Chem. Commun. 2007, 2069-2071; (b) Hayashi, S.; Tanaka, M.; Hayashi, H.; Eu, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15576-15585.
29. Mai, C.-L.; Huang, W.-K.; Lu, H.-P.; Lee, C.-W.; Chiu, C.-L.; Liang, Y.-R.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Chem. Commun. 2009, 809-811.
30. (a) Eu, S.; Hayashi, S.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Araki, Y.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 4396-4405; (b) Kira, A.; Matsubara, Y.; Iijima, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Ito, S.; Niemi, M.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 11293-11304.
31. (a) Lee, C.-W.; Lu, H.-P.; Lan, C.-M.; Huang, Y.-L.; Liang, Y.-R.; Yen, W.-N.; Liu, Y.-C.; Lin, Y.-S.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. Chem. Eur. J. 2009, 15, 1403-1412; (b) Hsieh, C.-P. Lu, H.-P.; Chiu, C.-L.; Lee, C.-W.; Chuang, S.-H.; Mai, C.-L.; Yen, W.-N.; Hsu, S.-J.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1127-1134; (c) Bessho, T.; Zakeeruddin, S. M.; Yeh, C.-Y.; Diau, E. W.-G.; Grätzel, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 6646-6649; (d) Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629-634.
32. (a) http://en.wikipedia.org/wiki/Porphyrin; (b) Rothemund. P. J. Am. Chem. Soc. 1935, 57, 2010-2011; (c) Rothemund. P. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 625-627; (d) Adler, A. D.; Longo, F. R.; Finarelli, J. D.; Goldmacher, J.; Assour, J.; Korsakoff, L. J. Org. Chem. 1967, 32, 476-476; (e) Falvo, R. E.; Mink, L. M.; Marsh, D. F. J. Chem. Educ. 1999, 76, 237-239.
33. Bonfantini, E. E.; Burrell, A. K.; Campbell, W. M.; Crossley, M. J.; Gosper, J. J.; Harding, M. M.; Officer, D. L.; Reid, D. C. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 2002, 6, 708-719.
34. Mironov, A. F.; Moskalchuk, T. V.; Shashkov, A. S. Russ. J. Bioorg. Chem. 2004, 30, 261-267.
35.Yaseen, M.; Ali, M.; Ullah, M. N.; Munawar, M. A.; Khokhara, I. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 251-255.
36. Takanami, T.; Hayashi, M.; Chijimatsu, H.; Inoue, W.; Suda, K.; Org. Lett. 2005, 7, 3937-3940.
37. Gao, G. Y.; Ruppel, J. V.; Allen, D. B.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 9060-9066.
38. (a) Meijere, A.; Diederich, F. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2nd; Wiley-VCH, 2004; (b) Negishi, E.; Meijere, A. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Wiley-VCH, 2002; (c) Prim, D.; Campagne, J. M.; Joseph, D.; Andrioletti, B. Tetrahedron 2002, 58, 2041-2075; (d) Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449.
39. (a) Minnetian, O. M.; Morris, I. K.; Snow, K. M.; Smith, K. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 5567-5574; (b) DiMagno, S. G.; Lin, V. S.-Y.; Therien, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2513-2515; (c) Chan, K. S.; Zhou, X.; Au, M. T.; Tam, C. Y. Tetrahedron 1995, 51, 3129-3136; (d) Hayashi, T.; Miyahara, T.; Koide, N.; Kato, Y.; Masuda, H.; Ogoshi, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7281-7290.
40. Khan, M. M.; Ali, H.; van Lier, J. E. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 1615-1617.
41. Takanami, T.; Hayashi, M.; Hino, F.; Suda, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7353-7357.
42. (a) Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4432-4438; (b) Gao, G.-Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2003, 68, 6215-6221; (c) Gao, G.-Y.; Colvin, A. J.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2003, 5, 3261-3264; (d) Gao, G.-Y.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2004, 6, 1837-1840; (e) Gao, G.-Y.; Colvin, A. J.; Chen, Y.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2004, 69, 8886-8892.
43.(a) Crossley, M. J.; King, L. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 1251-1260; (b) Crossley, M. J.; King, L. G.; Newsom, I. A.; Sheehan, C. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996, 2675-2684.
44. Jaquinod, L.; Khoury, R. G.; Shea, K. M.; Smith, K. M. Tetrahedron 1999, 55, 13151-13158.
45. Bhyrappa, P.; Velkannan, V.; Maity, A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 459-467.
46. Bringmann, G.; Rudenauer, S.; Gotz, D. C. G.; Gulder, T. A. M.; Reichert, M. Org. Lett. 2006, 8, 4743-4746.
47. (a) Fox, S.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2004, 1322-1323; (b) Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen. Q.-Y. Chem. Commun. 2005, 4982-4984; (c) Shen, D.-M.; Liu, C.; Chen. Q.-Y. J. Org. Chem. 2006, 71, 6508-6511.
48. (a) Ishikawa, H.; Tabusa, F.; Miyamoto, H.; Kano, M.; Ueda, H.; Tamaoka, H.; Nakagawa, K. Chem. Pharm Bull. 1989, 37, 2103-2108; (b) Yanga, C. X.; Harvey, R. G. Polycyclic Aromat. Compd. 1992, 2, 229-233.
49. http://en.wikipedia.org/wiki/Knoevenagel_condensation.
50. Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Graff, R.; Ruppert, R.; Callot, H. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 251-263.
51. Fang, X.-L.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Synthesis 2009, 24, 4183-4189.
52. (a) Tiecco, M.; Testaferri, L.; Tingoli, M.; Chianelli, D.; Montanucci, M. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 4975-4978; (b) Ley, S. V.; O''Neil, I. A.; Low, C. M. R. Tetrahedron 1986, 42, 5363-5368.
53. (a) Epling, G. A.; McVicar, W.; Kumar, A. Chemosphere, 1987, 16, 1013-1020; (b) Tabaei, S.-M. H.; Pittman, C. U. Jr. Hazard. Waste Hazard. Mater. 1993, 10, 431-440. (c) Engman, L. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3601-3602.
54. (a)顧永傑 高雄師範大學化學系研究所碩士論文-具氰基-胺基鋅紫質衍生物的一階非線性光學係數之研究, 2002; (b) Medforth, C. J.; Haddad, R. E.; Muzzi, C. M.; Dooley, N. R.; Jaquinod, L.; Shyr, D. C.; Nurco, D. J.; Olmstead, M. M.; Smith, K. M.; Ma, J.-G.; Shelnutt, J. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 2227-2241.
55. (a) Crossley, M. J.; Burn, P. L.; Chew, S. S.; Cuttance, C. F.; Newsom, I. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1564-1566; (b) Kumar, P. K.; Bhyrappa, P.; Varghese, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4849-4851.
56. Bhyrappa, P.; Sankar, M.; Varghese, B. Inorg. Chem. 2006, 45, 4136-4149.
57. (a) Sparks, L. D.; Medforth, C. J.; Park, M.-S.; Chamberlain, J. R.; Ondrias, M. R.; Senge, M. O.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 581-592; (b) Jentzen, W.; Simpson, M. C.; Hobbs, J. D.; Song, X.; Ema, T.; Nelson, N. Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Veyrat, M.; Mazzanti, M.; Ramasseul, R.; Marchon, J.-C.; Takeuchi, T.; Goddard, W. A.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11085-11097.
58. (a) Salcedo, R.; Martínez, L.M.R.; Martínez-Magadán, J. M. J. Mol. Struct. 2001, 542, 115-121; (b) Cantú, R.; Stencel, J. R.; Czernuszewicz, R. S.; Jaffé, P. R.; Lash, T. D. Environ. Sci. Technol. 2000, 34, 192-198.
59. Song, X.-Z.; Jentzen, W.; Jia, S.-L.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12975-12988.
60. Handy, S. T.; Bregman, H.; Lewis, J.; Zhang, X.; Zhang, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 427-430.
61. Antolovich, M.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1989, 783-789.
62. Zhao, S.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Domingues, M. R. M.; Correia, A. J. F. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2189-2191.
63. Jiao, L.; Hao, E.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H.; Smith, K. M. Chem. Commun. 2006, 3900-3902.
64. Silva, A. M. G., de Oliveira, K. T.; Faustino, M. A. F.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Brandão, P.; Felix, V. Eur. J. Org. Chem. 2008, 704-712.
65. Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535.
66. (a) Lash, T. D.; Roper, T. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7715-7718; (b) Lash, T. D.; Denny, C. P. Tetrahedron 1995, 51, 59-66; (c) Lash, T. D.; Wijesinghe, C. Osuma, A. T.; Patel, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2031-2034; (d) Ito, S.; Ochi, N.; Uno, H.; Murashima, T.; Ono, N. Chem. Commun. 2000, 893-894; (e) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Beletskaya, I. P.; Vinogradov, S. A. Chem. Commun. 2001, 261-262; (f) Finikova, O. S.; Cheprakov, A. V.; Carroll, P. J.; Vinogradov, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 7517-7520.
67. Kurotobi, K.; Kim, K. S.; Noh, S. B.; Kim, D.; Osuka, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3944-3947.
68. (a) Davis, N. K. S.; Pawlicki, M.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2008, 10, 3945-3947; (b) Davis, N. K. S.; Thompson, A. L.; Anderson, H. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 30-31.
69. (a) Richeter, S.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Graff, R.; Ruppert, R.; Callot. H. J. Inorg. Chem 2004, 43, 251-263; (b) Jimenez, A. J.; Jeandon, C.; Gisselbrecht, J.-P.; Ruppert. R. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5725-5730.
70. Pereira, A. M. V. M.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; Paz, F. A. A.; Cavaleiro, J. A. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 7353-7356.
71. Hamor, J. H.; Hamor, T. A.; Hoard, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1938-1942.
72. Zou, J.-Z.; Xu, Z.; Li., M.; You, X.-Z.; Wang, H. Q. Actu Cryst. 1995, C51, 760-761.
73. Nath, M.; Huffman, J. C.; Zaleski, J. M. Chem. Commun. 2003, 858-859.
74. (a) Cavaleiro, J. A. S.; Hewlins, M. J. E.; Jackson, A. H.; Neves, M. G. P. M. S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6871-6874. (b) Asano, N.; Uemura, S.; Kinugawa, T.; Akasaka, H.; Mizutani, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 5320-5326.
75. (a) Dolphin, D. Ed., The Porphyrins, Vol. III; Academic Press. New York, 1978; (b) Gouterman, M. Optical Spectra and Electronic Structure of Porphyrins and Related Rings; Academic Press, New York, 1978. (c) 陳智慧, 高雄醫學大學藥學系研究所碩士論文-金屬紫質的線性與非線性吸收光學之探討, 2001. (d) 林旺進, 高雄師範大學化學系研究所碩士論文-拉電子基對雙環紫質錯合物物性之影響, 2002.
76. (a) Wickramasinghe, A.; Jaquinod, L.; Nurco, D. J.; Smith, K. M. Tetrahedron 2001, 57, 4261-4269; (b) Kunieda, M.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 2443-2451. (c) Kunieda, M.; Tamiaki, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5803-5809.
77. (a) Haddad, R. E.; Gazeau, S.; Pécaut, J.; Marchon, J.-C.; Medforth, C. J.; Shelnutt, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1253-1268; (b) Rosa, A.; Ricciardi, G.; Baerends, E. J.; Romeo, A.; Scolaro, L. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 11468-11482; (c) Nifiatis, F.; Su, W.; Haley, J. E.; Slagle, J. E.; Cooper, T. M. J. Phys. Chem. A 2011, 115, 13764-13772.
78. Chen, B.-S.; Chen, Y.-J.; Chou, P.-T. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4090-4094.





QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
1. 王月華,1997,〈糧食平準基金設立之沿革及其成效〉,《農政與農情》,第89期。
2. 李舟生,1999,〈日本下回合WTO農業談判立場初探-兼述日本農業政策改革〉,《農政與農情》,第84其,頁35-45。
3. 吳榮杰,2007,〈我國稻穀保價收購制度之研討與調整建議〉。《農政與農情》,第175期。
4. 林家榮,2006,〈WTO第六屆香港部長會議召開情形〉,《農政與農情》 ,第163期。
5. 林繼文,2008,〈以輸為贏: 小黨在日本單一選區兩票制下的參選策略〉,《選舉研究》,第15卷第2期,頁33-66。
6. 林文斌,2008,〈臺灣「發展型國家」的調適或轉型?政府、金融與企業間關係的考察〉,《政治科學論叢》,第37期,頁95-150。
7. 林文傑,2005,〈日本未來農業施政方針簡介〉。《農政與農情》,第154期,頁75-78。
8. 周妙芳、林永嚴、陳依文,2010,〈日本新糧食安全政策及其對我國施政之啟示〉,《農政與農情》,第213期。
9. 陳建宏,2004,〈日本50年代以後農業政策之演進〉,《農政與農情》,第145期。
10. 陳雅惠、陳郁蕙 、廖安定與陳啟榮,2007,〈台灣稻穀保價收購措施調整為直接給付措施之研析〉,《農業經濟半年刊》,第82期,頁27¬54。
11. 黃紀、王鼎銘、郭銘峰,2008,〈「混合選制」下選民之一致與分裂投票:1996年日本眾議員選舉自民黨選票之分析〉,《選舉研究》,第15卷第2期,頁1-35。
12. 黃欽榮,2003,〈加入WTO後農業發展新情勢與因應對策〉。《農業與資源經濟學》,第1卷第1期,頁1-5。
13. 黃慇賢,2002,〈日本農業境內支持之調降與稻米政策之轉變〉。《農政與農情》,第119期,頁72-74。
14. 楊明憲,2007,〈政策導向下之台灣稻米經濟:計量經濟模型分析〉,《農業經濟半年刊》,第82期,頁63-105。
15. 楊明憲,2008,〈WTO杜哈回合農業談判之發展與分析〉。《貿易政策論叢》,第10期,頁268-282。
 
系統版面圖檔 系統版面圖檔