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研究生:蔡欣潔
研究生(外文):Hsin-Chieh Tsai
論文名稱:雙性團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM之合成、物理性質鑑定玉型態學研究
論文名稱(外文):Synthesis, Characterization and Physical Properties of Amphiphilic Rod-Coil DEH-PPV-b-PNIPAM Block Copolymers
指導教授:林唯芳林唯芳引用關係
口試委員:趙基揚林江珍鄭如忠童世煌
口試日期:2013-06-26
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:高分子科學與工程學研究所
學門:工程學門
學類:化學工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2013
畢業學年度:101
語文別:中文
論文頁數:80
中文關鍵詞:雙親性剛-柔自組裝團聯共聚高分子PNIPAMDEH-PPV
外文關鍵詞:amphiphilicrod-coilself-assemblyblock copolymerPNIPAMDEH-PPV
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我們成功地製備一系列不同組成且分子量分布(PDI)均小於1.2的DEH-PPV-b-PNIPAM雙性團聯共聚高分子。首先,利用Siegrist聚縮合反應製備DEH-PPV,再利用格林那試劑將其末端官能基轉換成炔屬烴,然後藉由具末端疊氮官能基的起始劑經由ATRP聚合法製備PNIPAM。最後進行速配接合反應,將DEH-PPV及PNIPAM聚合物接合起來形成剛-柔團聯共聚高分子。合成具末端官能基的高分子和團聯共聚物,由核磁共振光譜儀鑑定其化學結構和凝膠滲透層析儀測定分子量。因PNIPAM的雙親屬性,使得團聯共聚高分子容易地溶解在極性溶劑中。在甲醇中,不同軟鏈段體積分率皆能全溶解;在水中,則是軟鏈段體積分率要大於0.55才能夠全溶解。在這些溶液中,團聯共聚高分子發生H-型聚集現象使吸收光譜呈現藍移現象以及螢光光譜有淬息現象。根據TEM的結果,在極性溶劑中,不同軟鏈段組成的團聯共聚高分子自組裝成層狀結構,且具有相同寬度(6-8nm),隨著軟鏈段體積分率從0.72下降到0.48,其層狀結構的長寬比隨之從6.5增加到13.8,該結果顯示團聯共聚高分子在溶液中的奈米結構主要由PPV所控制的。此外,團聯共聚高分子的最低臨界溶液溫度(LCST)值隨著親油性DEH-PPV鏈段組成增加而上升,由於DEH-PPV與PNIPAM間的不相容性低,故降低了PNIPAM能對溫度感應鏈段的真實長度。隨著溫度的變化微胞結構的大小與形態,可以藉由穿透式電子顯微鏡(TEM)與動態光散射(DLS)來研討。
雙親性剛-柔團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM在固態中的奈米結構以及相轉移現象,可以藉由小角度X光散射(SAXS), 穿透式電子顯微鏡(TEM),偏光顯微鏡(POM)與示差掃描量熱分析(DSC)等實驗來進行研究探討,並且建立起該系統之相圖(phase diagram)。當團聯共聚高分子的PNIPAM軟鏈段體積分率小於0.48,為層狀結構,DEH-PPV會以smectic方式排列。然而,當軟鏈段體積分率增加後,DEH-PPV會形成六角柱狀堆積。將低軟鏈段體積分率的團聯共聚高分子加熱後,可以觀察到一系列明顯的轉換,從smectic-層狀到nematic再到無規則結構。加熱高軟鏈段體積分率的團聯共聚高分子,同樣地,也能觀察到明顯的轉換,從smectic-六角柱狀到nematic再到無規則結構。此外,規則到不規則轉換溫度(ODT)與nematic-to-isotropic(NI)相轉移溫度,皆會隨著軟鏈段增加而有降低的趨勢。這些結果表現出雙親性剛-柔團聯共聚高分子的相轉移呈現了“低的相分離強度”行為。


A series of poly(diethylhexyloxy-p-phenylenevinylene)-b-poly(N-isopropylacylamide) (DEH-PPV-b-PNIPAM) amphiphilic block copolymers were synthesized using Siegrist polycondensation and atom transfer radical polymerization (ATRP) followed by “click” chemistry. Theses copolymers are well-defined with PNIPAM block volume fraction from 0.40-0.72 and low polydispersity (< 1.2), as determined by 1H NMR and GPC. Due to the amphiphilic property of PNIPAM, these copolymers can be easily dissolved in polar solvent. The copolymers with all volume fractions of fPNIPAM are completely soluble in methanl and in water with fPNIPAM > 0.55. In both solutions, the copolymers show slightly blue shift of absorption (UV-Vis) and strong quenching of emission (PL), indicating H-aggregations occurred. These copolymers in polar solution were self-organized into lamellar structures with same width (6-8 nm) regardless the fPNIPAM according to the TEM studies. The average aspect ratio of these lamellae is increased from 6.5 to 13.8 when the fPNIPAM is decreasing from 0.72 to 0.48. These results suggest that the nanostructure of these copolymers is mainly dominated by the PPV block. The lower critical solution temperature (LCST) of block copolymers is increased with increasing hydrophobic DEH-PPV block ratio, since χ value between DEH-PPV and PNIPAM segment is weak to reduce the real thermo-responsive length of PNIPAM. The variation of the micelle size with temperature was judged to be similar from both TEM and DLS measurement. In bulk state, nanostructure and phase transition of the DEH-PPV-b-PNIPAM amphiphilic rod-coil block copolymers were experimentally investigated via SAXS, TEM, POM, and DSC to map the phase diagram. At low coil fraction (fPNIPAM<0.48), the DEH-PPV rods are organized smectic-lamellar structure. However, as coil fraction increases, DEH-PPV pack into hexagonal structure. Upon heating the low coil fraction copolymer exhibit a series of clear transition of smectic-lamellar to nematic to isotropic phase. Similarly, in high coil fraction copolymer, the transitions from smectic-hexagonal to nematic to disorder could be observed clearly. In addition, the order to microphase disorder transition (ODT) and nematic-to-isotropic (NI) transition temperature are decreased with increasing coil fraction. These results suggest that the phase transition of DEH-PPV-b-PNIPAM amphiphilic rod-coil block copolymer shows the weak segregation strength behavior.

目錄

口試委員審定書 I
誌謝 II
摘要 III
Abstract V
第一章 緒論 1
1.1 研究動機 1
1.2 研究目的與方法 2
第二章 文獻回顧 3
2.1 團聯共聚高分子(BLOCK COPOLYMER) 3
2.2聚對苯乙烯(POLY(P-PHENYL VINYLENE)S) 5
2.2.1 Poly(p-phenyl vinylene)s合成方法 5
2.2.2 PPV及衍生物之光學性質 7
2.2.3 DEH-PPV之硬桿-柔軟團聯共聚高分子自組裝行為 10
2.3 速配接合化學(CLICK CHEMISTRY) 13
2.4 熱感應型高分子(THERMO-RESPONSIVE POLYMERS) 14
第三章 實驗步驟 17
3.1實驗藥品(CHEMICALS) 17
3.2合成步驟(SYNTHETIC PROCEDURE) 18
3.2.1觸媒及單體純化(Purification of catalyst and monomer ) 18
3.2.2起始劑與高分子合成 19
3.2.2.1 3-Azido-1-propanol (1) 19
3.2.2.2 3-Azidopropyl-2-chloropropanoate (2) 19
3.2.2.3 Azido-terminated poly(N-isopropylacrylamide) (3) 20
3.2.2.4 Alkyne-terminated poly(diethylhexyloxy-p-phenylene- vinylene)(DEH-PPV)(4) 21
3.2.2.5 DEH-PPV-b-PNIPAM(5) 22
3.3 樣品製備與性質分析 (SAMPLE PREPARATION AND CHARACTERIZATION) 23
3.3.1化學結構鑑定(Chemical structure determination) 23
3.3.2分子量(Molecule weight)與分子量分布指數(PDI)鑑定 23
3.3.3光學性質(Optical properties) 24
3.3.4形態性質(Morphology) 24
第四章 結果與討論 27
4.1 起始劑與共聚高分子之合成與結構分析 27
4.1.1起始劑之合成與結構鑑定 27
4.1.2 Azido-terminated PNIPAM之合成與結構鑑定 29
4.1.3 Alkyne-terminated DEH-PPV之合成與結構鑑定 32
4.1.4 DEH-PPV-b-PNIPAM共聚高分子之合成與結構鑑定 32
4.2 DEH-PPV-B-PNIPAM共聚高分子溶液態之自組裝行為與光學性質 36
4.2.1 光學性質(Optical Properties) 36
4.2.2 形態與自組裝行為(Morphology and Self-assembly Behavior) 44
4.2.3 溫度感應型相轉移(Thermal Phase Transitions) 53
4.3 DEH-PPV-B-PNIPAM共聚高分子固態之自組裝行為 60
4.3.1形態與自組裝行為(Morphology and Self-assembly Behavior) 60
4.3.2相轉移(Phase Transitions) 64
4.3.2 DEH-PPV-b-PNIPAM之相圖(Phase Transitions) 73
第五章 結論 74
第六章 建議事項 76
第七章 參考事項 77



















圖目錄

圖 2.1團聯共聚高分子之自組裝結構示意圖(a)、理論相圖(b)及PS-b-PI的相圖(phase diagram)(c) 4
圖 2.2 PPV及其衍生物的(a)吸收光譜以及(b)螢光(PL)光譜(c)PPV, MEH-PPV, PMCYH-PV和PPFPV之結構示意圖 8
圖 2.3 (a) DEH-PPV-b-PI 分子結構式 (b) DEH-PPV-b-PI 增強分離強度後的相圖 (c)低的硬軟鏈段分離強度之DEH-PPV-b-PI的相圖 11
圖 2.4 (a) DEH-PPV-b-PMMA的分子結構和硬鏈段堆疊示意圖 (b) 中度硬軟鏈段分離強度之DEH-PPV-b-PMMA的相圖 12
圖 2.5 LCST 型熱感應型高分子 14
圖 2.6 (a) PNIPAM的分子結構式以及不同親疏水性起始劑 (b) 具有不同親疏水官能基的PNIPAM而且不同分子量(Mw)的穿透度對溫度的曲線圖 (c) 分子量對濁點的關係曲線圖 (d) 分子量對熱焓的關係曲線圖 15
圖 3.1起始劑與azido-terminated PNIPAM之合成路徑圖. 20
圖 3.2 Alkyne-terminated DEH-PPV之合成路徑圖. 21
圖 3.3 DEH-PPV-b-PNIPAM之合成路徑圖. 22
圖 4.1 3-Azido-1-propanol(1)之1H-NMR 譜圖. 28
圖 4.2 3-Azidopropyl-2-chloropropanoate (2)之1H-NMR 譜圖. 28
圖 4.3聚合度為28的azido-terminated PNIPAM之1H-NMR譜圖. 30
圖 4.4不同分子量的azido-terminated PNIPAM之GPC圖,括號內的數值表示該高分子的PDI值. 30
圖 4.5聚合度為10的alkyne-terminated DEH-PPV之1H-NMR譜圖. 33
圖 4.6 DEH-PPV10、PNIPAM28與DEH-PPV10-b-PNIPAM28之GPC圖,括號內數值表示該高分子的PDI值. 34
圖 4.7不同軟鏈段長度的DEH-PPV-b-PNIPAM之GPC圖,括號內數值表示該高分子的PDI值. 34
圖 4.8 DEH-PPV10、PNIPAM28與DEH-PPV10-b-PNIPAM28(PN40)之FT-IR譜圖. 35
圖 4.9團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM在不同溶劑中固定濃度為0.05mg/mL中的UV-Vis吸收光譜(a)PN72 (b)PN64 (c)PN55 (d)PN48 (e)PN40. 39
圖 4.10團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM在不同溶劑中固定濃度0.05mg/mL的螢光光譜(A)PN72 (B)PN64 (C)PN55 (D)PN48 (E)PN40. 41
圖 4.11 (a)H-type聚集與(b)J-type聚集的電子躍遷(electron transitions)與激子擴散(excitation diffusions)現象[49]. 43


圖 4.12團聯共聚高分子DEH-PPV10-b-PNIPAMn(n=100,74,50,36)在甲醇中的TEM影像圖,(a) fPNIPAM=0.72(b) fPNIPAM=0.64 (c) fPNIPAM=0.55 (d) fPNIPAM=0.48,在甲醇中,PNIPAM體積分率約0.72時,有很多部分奈米微胞結構的中心核(core)近似圓球狀,隨著PNIPAM體積分率從0.72下降0.64就有部分區域明顯地增長,接著在繼續下降到了0.55和0.48時,幾乎相較於0.72皆屬於圓柱狀形態。. 46
圖 4.13團聯共聚高分子DEH-PPV10-b-PNIPAMn(n=100,74,50,36)在甲醇中形成奈米微胞結構變化示意圖。虛線表示微胞結構的水利直徑;紅色條狀表示DEH-PPV硬鏈段;藍色曲線表示PNIPAM軟鏈段,由圖中可以了解到在甲醇中微胞結構的中心核(core)隨著PNIPAM體積分率下降而有增長現象然而寬度不受到影響. 47
圖 4.14粒徑分析結果呈現了團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM改變PNIPAM的體積分率從0.72~0.40(即PN72~PN40)在甲醇中形成的微胞結構的水利直徑(hydrodynamic diameter),並提供佐證與TEM影像所得到在溶液中自組裝的奈米結構大小作呼應。. 49
圖 4.15團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM隨著不同的PNIPAM體積分率在甲醇中形成之微胞的水利直徑的變化曲線. 50
圖 4.16團聯共聚高分子DEH-PPV10-b-PNIPAMn(n=100和74)室溫下在水相中的TEM影像圖,(a) fPNIPAM=0.72(b) fPNIPAM=0.64. 51
圖 4.17粒徑分析結果呈現了團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM改變PNIPAM的體積分率從0.72和0.64(即PN72和PN64)在水中形成的微胞結構的水利直徑(hydrodynamic diameter). 52
圖 4.18團聯共聚高分子DEH-PPV10-b-PNIPAMn(n=100和74)在水中形成奈米微胞結構變化示意圖。虛線表示微胞結構的水利直徑;紅色條狀表示DEH-PPV硬鏈段;藍色曲線表示PNIPAM軟鏈段,由圖中可以了解到在水中微胞結構. 52
圖 4.19穿透度對溫度的圖譜 (a)不同分子量從11361~4073g/mole PNIPAM(即PNIPAMn ,n=100~36) (b)DEH-PPV10-b-PNIPAM100(即PN72)在水中的加熱與冷卻 (c)DEH-PPV10-b-PNIPAM74在水中的加熱與冷卻. 55
圖 4.20粒徑分析結果呈現了團聯共聚高分子在水中藉由改變溫度,微胞結構的水利直徑(hydrodynamic diameter)變化趨勢圖,(a)和(b)是DEH-PPV10-b- PNIPAM100的升溫和降溫過程;(c)和(d)是DEH-PPV10-b- PNIPAM74的升溫和降溫過程,在降溫過程中能夠觀察到有遲滯現象的狀況。 57
圖 4.21團聯共聚高分子DEH-PPV10-b-PNIPAMn(n=100和74)在水相中,隨著溫度升高所對應到特定溫度點的TEM影像圖,(a)和(b)是DEH-PPV10-b-PNIPAM100分別在室溫(25°C)和高溫(60°C)對應的TEM影像圖;(c)和(d)是DEH-PPV10-b- PNIPAM74分別在室溫(25°C)和高溫(70°C)對應的TEM影像圖。. 59
圖 4.22 SAXS的曲線圖譜呈現出硬桿-柔軟團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM在不同的軟鏈段組成下排列出的規整結構,包含有層狀(lamellar)與六角推積(hexagonal)結構。(a)兩種不同軟鏈段組成的團聯共聚高分子形成了微相規整排列,從訊號峰的整數比例可以推得其規整結構是層狀結構(lamellar structure);(b)在軟鏈段體積分率為0.55,從SAXS訊號峰的比例(q*、2q*和√13q*)推得該組成所排列的為結構是六角推積結構(hexagonal structure);在fPNIPAM=0.72,觀察到的訊號峰較微弱且比例為q*、√3q*和√4q*,故推測該組成很接近phase boundary. 61
圖 4.23硬桿-柔軟團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM的TEM影像圖。所有影像圖中黑色區塊是DEH-PPV由RuO4染上色;白色區塊是PNIPAM,(a) DEH-PPV10-b- PNIPAM28(PN40) (b) DEH-PPV10-b- PNIPAM36(PN48) (c) DEH-PPV10-b- PNIPAM50 (PN55) (d) DEH-PPV10-b- PNIPAM83(PN67) (e) DEH-PPV10-b-PNIPAM100(PN72). 63
圖 4.24硬桿-柔軟團聯共聚高分子DEH-PPV-b-PNIPAM和DEH-PPV在室溫下的液晶排列之POM影像圖,較小的晶粒能夠在排列成層狀結構的組成中被觀察到[(a)DEH-PPV10(b) DEH-PPV10-b- PNIPAM28(PN40)(c) DEH-PPV10-b- PNIPAM36 (PN48)];在能排成六角推積結構組成[(d) DEH-PPV10-b- PNIPAM50(PN55) (e) DEH-PPV10-b- PNIPAM83(PN67) (f) DEH-PPV10-b- PNIPAM100(PN72)]中,觀察到沒有明顯的晶粒,反而是一整片的雙折射(birefringence)區塊。. 65
圖 4.25 DEH-PPV-b-PNIPAM團聯共聚高分子的WAXS圖譜. 66
圖 4.26 DEH-PPV-b-PNIPAM團聯共聚高分子與DEH-PPV的DSC熱分析圖譜,隨著軟鏈段體積分率增加,團聯共聚高分子的液晶相轉移溫度點會隨著降低;在團聯共聚高分子中PNIPAM的Tg會往低溫有些微偏移. 68
圖 4.27 DEH-PPV-b-PNIPAM的變溫SAXS訊號圖,軟鏈段體積分率從(a)~(e)分別為0.40,0.48,0.55,0.67和0.72,在軟鏈段體積分率為0.48 (DEH-PPV10-b- PNIPAM36) (b),從訊號峰比例為整數比,可知道是層狀結構,而第四根訊號峰消失的溫度點約在150°C附近,即發生了ODT;相對地,在軟鏈段體積分率為0.55(DEH-PPV10- b-PNIPAM50)(c),從訊號峰的比例(q*、2q*和√13q*)顯示出該組成為六角推積結構,高的q值位置的訊號峰在140~150°C之間消失。. 70
圖 4.28 SAXS圖中第一根訊號峰強度倒數與溫度倒數的曲線圖,從曲線的不連續的斜率變化位置,指出了規整排列到不規整結構的轉移溫度點(order-disorder transition temperature)位置. 72
圖 4.29 S DEH-PPV-b-PNIPAM團聯共聚高分子之相圖. 73


表目錄

表 3.1合成起始劑與高分子的藥品清單. 17
表 4.1 PNIPAM的數量平均分子量(Mn)、聚合度(DP)與分子量分布指數(PDI) 31
表 4.2 DEH-PPV-b-PNIPAM之數量平均分子量(Mn)、聚合度(DP)與分子量分布(PDI) 35
表 4.3 PNIPAM、DEH-PPV和DEH-PPV-b-PNIPAM在不同溶劑中之溶解度 37
表 4.4 DEH-PPV和DEH-PPV-b-PNIPAM在不同溶劑中之最大的吸收光波長 40
表 4.5 DEH-PPV和DEH-PPV-b-PNIPAM在不同溶劑中之最大的螢光波長 42
表 4.6 DEH-PPV-b-PNIPAM在甲醇中之微胞的長度、寬度及長寬比 47
表 4.7 DEH-PPV-b-PNIPAM在甲醇中之微胞粒徑大小及分散性 49
表 4.8 DEH-PPV-b-PNIPAM在水相中之微胞的水利直徑(Dh) 51
表 4.9不同的軟鏈段體積分率之DEH-PPV-b-PNIPAM和不同分子量的PNIPAM在水相中之相轉移溫度(phase transition temperature, LCST). 56
表 4.10 DEH-PPV-b-PNIPAM團聯共聚高分子的相轉移溫度點. 69


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