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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:黃俊銘
研究生(外文):Jun-Min Huang
論文名稱:利用鈀金屬催化進行碳氫鍵活化合成芴酮
論文名稱(外文):Palladium-catalyzed C-H activation for the synthesis Fluorenone
指導教授:謝仁傑謝仁傑引用關係
口試委員:吳學亮施增廉
口試日期:2013-07-08
學位類別:碩士
校院名稱:淡江大學
系所名稱:化學學系碩士班
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2013
畢業學年度:101
語文別:中文
論文頁數:170
中文關鍵詞:聯苯腈碳氫鍵活化芴酮
外文關鍵詞:Suzuki-Miyaura coupling reactionC-H activationFluorenone
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(1)利用Suzuki-Miyaura coupling reaction方式合成聯苯腈起始物(2)利用[Pd]/[Ag]/TFA系統催化聯苯腈類起始物進行碳-氫鍵活化合成芴酮。利用實驗室所得到最佳化反應條件:(1) 0.5 mmol(1當量) 聯苯睛,10 mol% Pd(MeCN)2Cl2、20 mol % AgTFA、1.1當量 H2O、1.5 mL TFA、0.75 mL DMA。

The biphenyl derivatives were synthesized by Suzuki- Miyaura coupling reaction to obtain the starting materials. A novel procedure employed [Pd]/[Ag]/TFA system catalyzed cascade reactions of nitrile directed remote C-H bond activation that afforded variously polysubstituted fluorenones in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of substrates.

第一章:緒論 1
1.1 Suzuki -Miyaura coupling reaction 1
1.2金屬催化進行碳-氫鍵活化反應 5
1.3 芴酮衍生物的合成 9
1.4芴酮衍生物的應用和介紹 14
1.5研究動機 15
第二章:結果與討論 16
2.1 利用 Suzuki-Miyaura coupling reaction合成聯苯.腈 16
2.2 合成芴酮的最佳化反應條件 23
2.3在聯苯腈的2'',3'',4''位置取代基對合環反應的影響: 27
2.4 在3'',4'',5''-三甲氧基聯苯腈的3,5號位置取代基的影響 30
2.5 在聯苯腈的3''號位置接不同取代基的影響 32
2.6推測的反應機構: 34
2.7結論 35
第三章:實驗與起始物合成 36
3.1實驗儀器及測量方法 36
3.2合成方法: 38
參考文獻: 46
第四章:光譜資料 49
4.1起始物光譜資料 49
4.2產物光譜資料 57
附錄 66
3a化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 67
3a化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 68
3b化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 69
3b化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 70
3c化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 71
3c化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 72
3d化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 73
3d化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 74
3e化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 75
3e化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 76
3f化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 77
3f化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 78
3g化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 79
3g 化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 80
3h化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 81
3h化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 82
3i化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 83
3i化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 84
3j化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 85
3j化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 86
3k化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 87
3k化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 88
3l化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 89
3l化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 90
3m化合物之1HNMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 91
3m化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 92
3n化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 93
3n化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 94
3o化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 95
3o化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 96
3p化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 97
3p化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 98
3q化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 99
3q化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 100
3r化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 101
3r化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 102
3s化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 103
3s化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 104
3t化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 105
3t化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 106
3u化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 107
3u化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 108
3v化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 109
3v化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 110
3w化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 111
3w化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 112
3x化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 113
3x化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 114
3y化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 115
3y化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 116
4a化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 117
4a化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 118
4b化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 119
4b化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 120
4c化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 121
4c化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 121
4d化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 123
4d化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 124
4e化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 125
4e化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 126
4f化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 127
4f化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 128
4g化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 129
4g化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 130
4h化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 131
4h化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 132
4i化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 133
4i化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 134
4j化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 135
4j化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 136
4k化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 137
4k化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 138
4l化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 139
4l化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 140
4m化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 141
4m化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 142
4n化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 143
4n化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 144
4o化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 145
4o化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 146
4p化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 147
4p化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 148
4q化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 149
4q化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 150
4r化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 151
4r化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 152
4s化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 153
4s化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 154
4t化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 155
4t化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 156
4u化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 157
4u化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 158
4v化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 159
4v化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 160
4w化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 161
4w化合物之1C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 162
4w’化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 163
4w’化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 164
4x化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 165
4x化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 166
4y化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 167
4y化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 168
4y’化合物之1H NMR 光譜(600 MHz, CDCl3) 169
4y’化合物之13C NMR 光譜(150 MHz, CDCl3) 170



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