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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:何芳宜
研究生(外文):Fang-Yi Ho
論文名稱:應用於染料敏化太陽能電池之 meso 位置具雙炔及四炔基紫質的合成
論文名稱(外文):Synthesis of Bis- and Tetra-ethynyl Substituted Porphyrins for Dye-Seneitized Solar Cells
指導教授:葉鎮宇
指導教授(外文):Chen-Yu Yeh
口試委員:洪政雄張啟光
口試委員(外文):Chen-Hsiung HungChi-Kwong Chang
口試日期:2014-07-17
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2014
畢業學年度:102
語文別:中文
論文頁數:171
中文關鍵詞:
外文關鍵詞:no
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紫質這個大環結構普遍存在於生物體之中,最常見的血紅素(Heme)或是 葉綠素(Chlorophyll-a),葉綠素它也可以轉換部分的太陽光轉化為電能,在反 應過程中起著關鍵的作用。不幸的是,利用葉綠素行自然光合作用的能量轉換效 率只有百分之幾。從本質上來看,我們的想法是將葉綠素替代成紫質。紫質是一 種人造物質,具有類似於葉綠素的結構。經官能化和修飾後,我們就可以得到更 高的光電轉換效率。在 2011 年,我們的實驗室合成 YD2-o-C8,並取得了 11.9 %的轉換效率,後來刊登在“Science”期刊。又於 2013 年在 Angew. Chem.中發表 了 GY50,其光電轉換效率可達 12.75%。由於其合成步驟較多,我們發現了 YD7 的系統具有雙炔基,其合成步驟較少,對於吸收光譜較為紅位移,而推電子基亦 換成可由簡單的 SN2 反應後的具長碳鏈 aniline,我們可改變碳鏈長度來增加紫質 的溶解度。而相較於以 diarylamine 作為推電子基的紫質而言,碘電解質液對於 我們所合成的染料有較好之光電轉換性質。我們先以 YD17 的紫質主體作為雛形, 接上不同碳鏈長之 aniline 後我們可以發現,八個碳鏈長之推電子基的溶解度已 明顯改善,效率也可達 9%以上。接著我們繼續和成具有相同推拉電子基但改變 不同主體,如最簡單的結構(23)和(28)。以及增加紫質主體上的烷氧數如(33)來改 善溶解度。也將紫質主體變成具有很大的立體障礙結構,減少了堆疊,也可能有 效阻擋電解質液攔截 TiO2 上的電子。我們也合成了四邊 meso 位置皆具有炔基的 化合物,我們可以從他的吸收光譜得知其有將近 700 nm 的 Q band 最大吸收值, 延伸共振則使光譜更加的紅位移。染料敏化太陽能電池的優勢在於高光電轉換效 率和製造成本低,因此許多研究機構和產業在世界各地已投入 DSSC 領域,而且 越來越多的電池被製作成商品。而我們也堅信,染料敏化太陽能電池將在未來成 為矽半導體的替代品。

Porphyrin are a group of heterocyclic organic compounds which are commonly found in the living tissues such as hemoglobin (Heme), chlorophyll-a etc. Chlorophyll-a assists in the conversion of sunlight into electronic energy and plays a major role in the reactions. However the energy conversion efficiency of chlorophyll through natural photosynthesis is very low which opens up the idea of replacing chlorophyll with porphyrin compounds which are structurally similar. Functionalization and modification with suitable functional moieties, a higher photoelectric conversion efficiency can be achieved. In 2011, our laboratory synthesized YD2-o-C8 with a conversion efficiency of 11.9% which was published in “Science”. Later in 2013, another compound GY50 with conversion efficiency of 12.75% was synthesized and published in Angew. Chem. Because of the intricacies in the synthesis, we attempted a different system, YD7 consisting of a pair of ethynyl group, with lesser synthesis steps and more red-shift in the absorption spectrum. Through simple SN2 reaction, electron donating groups could be easily replaced with long carbon chain aniline. Longer the carbon chain better was the solubility of porphyrin. Firstly, YD17 connected with different carbon chain lengths of aniline was considered as a prototype. The YD17 with 8 carbons chain length exhibited a better solubility and an efficiency of more than 9%. Further, retaining the same electronic (donating/withdrawing) properties, the prototype was replaced with simple structures (23) and (28). Later, the number of alkoxy groups in porphyrin (33) was increased to further enhance the solubility. In addition, the steric hindrance in porphyrin was augmented in order to reduce the stacking there by effectively blocking the electronic interference of TiO2 in liquid electrolytes. Eventually, a porphyrin dye was synthesized consisting of two pairs of alkynyl groups in the meso positions which in turn enhanced the resonance leading to the red shift. The maximum absorption spectrum of Q band was found to appear around 700 nm. With a high photoelectric conversion efficiency and considerably low cost of making, the dye-sensitized solar cells have been the focus of many research groups around the world. We firmly believe that the DSSC will soon be substituting the semiconductor based solar cells in the near future.

第一章 緒論…………1
1-1. 能源替代問題…………1
1-2. 太陽能電池的簡介與發展…………2
1-3. 染料敏化太陽能電池之組成…………8
1-4. 染料敏化太陽能電池之工作原理…………12
1-5. 染料紫質簡介及吸收光譜原理…………18
1-6. 染料敏化太陽能電池相關文獻回顧…………24
1-7. 研究動機與方向…………33
第二章 實驗部分…………41
2-1. 紫質衍生物的合成…………41
2-2. 紫質染料的合成…………44
第三章 結果與討論…………58
3-1. 具有相同推拉電子基不同主體之紫質染料…………58
3-2. 四邊 meso 位置皆含炔基之紫質染料…………71
3-3. 具有較大立體障礙之紫質染料…………75
第四章 結論…………79
第五章 未來展望…………81
第六章 實驗步驟…………83
6-1. 藥品…………83
6-2. 儀器…………84
6-2. 合成步驟…………86
附錄…………111


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