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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:謝佩安
研究生(外文):Pei-An Hsieh
論文名稱:合成一系列含咪唑[1,2-a]嘧啶結構的共軛分子材料應用於有機發光二極體
論文名稱(外文):Synthesis of a series of conjugated materials containing imdazo [1,2-a] pyrimidine structure and their application in Organic Light-Emitting Diode (OLED)
指導教授:賴榮豊
指導教授(外文):Long-Li Lai
口試委員:楊德芳梁文傑
口試委員(外文):Te-Fang YangMan-kit Leung
口試日期:2014-07-28
學位類別:碩士
校院名稱:國立暨南國際大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2014
畢業學年度:102
語文別:中文
論文頁數:155
中文關鍵詞:有機發光二極體咪唑[1,2-a]嘧啶結構
外文關鍵詞:Organic Light-Emitting Diodeimdazo [1,2-a] pyrimidine structure
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本實驗主要是以Buchwald–Hartwig進行交聯偶合反應,藉由引入不同之推(拉)電子基,合成一系列以含咪唑[1,2-a]嘧啶結構為主體之有機激發發光材料。並將所有化合物經由核磁共振光譜、質譜儀和元素分析加以鑑定其結構與純度。化合物的光學性質則由紫外光-可見光光譜儀( UV-Vis )和螢光光譜儀測得,化合物在乙酸乙酯溶劑中所得之最大吸收波長範圍為330~370 nm;最大螢光放射波長為415~511 nm,放光顏色除了化合物PXZ-PIP為黃綠色、化合物Car-PIP與Id-PIP為紫色之外,其餘光色皆屬藍綠色。最終選擇以PXZ-PIP為有機激發發光材料製作成OLED元件,其熱性質方面,由熱重分析儀得知其熱裂解溫度為348 ℃。由循環伏安法量測,可得知其HOMO與LUMO之能階,分別為5.28 eV與2.18 eV。電激發光元件的製作是透過真空熱蒸鍍法將有機材料塗覆到ITO玻璃基板上,把玻璃基板與ITO電極充分洗滌乾淨,接著通過氧電漿處理。最後於高真空室中(high-vacuum chamber)將氟化鋰(LiF)層經由熱沉積(thermally deposited)到有機材料層。這項研究中OLED裝置有I型:ITO / PXZ-PIP / TPBi (或Alq3) / LiF / Al 及II型:ITO / NPB / PXZ-PIP / TPBi (或Alq3) / LiF / Al。此發光層為PXZ-PIP的OLED元件放光為黃綠色。
本論文以下將針對含不同推(拉)電子基之化合物對於其合成方法、產率、吸收波長與放射波長之影響,及所製得元件效能做詳盡的探討。

A series of organic light emitting materials containing imidazole [1,2-a] pyrimidine core and different donor-acceptor groups were synthesized successfully via Buchwald– Hartwig reaction. All the compounds were characterized by NMR, Mass Spectrometer and Elemental Analysis. The optical properties of these materials were studied by UV/Vis and PL spectroscopic methods. All of these compounds exhibit the maxaimum absorption in the range of 330∼370 nm in ethyl acetate. The maxaimum fluorescence emission wavelength lies within 415~511 nm in ethyl acetate. The compound PXZ-PIP emits gree-yellow, Car-PIP and Id-PIP emit violet, all others emit in blue-green region.
The OLED device using PXZ-PIP as emitting material was fabricated. The thermal properties of this material was investigated by TGA. The decomposition temperatures of the compound is 348 ℃. HOMO and LUMO energies derived from cyclic voltametry data were in the range of 5.28 eV and 2.18 eV, respectively.
OLEDs was conducted through high-vacuum thermal evaporation of the organic materials onto ITO-coated glass. The OLED configurations in this study were type A: ITO / PXZ-PIP / TPBi (or Alq3) / LiF / Al and type B: ITO / NPB / PXZ-PIP / TPBi (or Alq3) / LiF / Al. An OLED containing a PXZ-PIP emitter exhibited the yellowish-green emission.
This paper will focus on the following compounds containing different donor-acceptor groups for their synthesis methods, yield, absorption wavelength and the emission wavelength, and performance of device to do a detailed discussion.

謝誌 I
中文摘要 II
英文摘要 III
目次 V
圖次 VIII
表次 X
第壹章 緒論 1
第1節 有機電激發光二極體的回顧 1
第2節 有機發光二極體的放光機制及其進展 3
第3節 螢光的基本原理 4
第4節 螢光及分子結構 5
第5節 螢光分子材料設計 8
第6節 有機發光二極體的色彩鑑定 11
第貳章 研究動機 14
第參章 實驗部分 16
第1節 藥品/溶劑規格 16
第2節 實驗儀器 19
第3節 化合物之結構及代號 20
第4節 合成步驟 21
合成2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidine (PIP) 21
合成2-(4-bromophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine (Br-PIP) 23
合成2-bromo-1-(4-iodophenyl)ethanone 2-溴-4'-碘苯乙酮 25
合成2-(4-iodophenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine (I-PIP) 26
合成4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-N,N-diphenylaniline (DPA-PIP) 28
合成N-(4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)-N-phenylnaphthalen-1-amine 30
合成4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-N-methyl-N-phenylaniline (MPA-PIP) 32
合成9-(4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)-9H-carbazole (Car-PIP) 34
合成10-(4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)-10H-phenoxazine (PXZ-PIP) 36
合成2-(4-(1H-indol-1-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine (Id-PIP) 38
合成2-(4-(1H-indol-1-yl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyrimidine (Idl-PIP) 40
合成4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-N-phenylaniline (PA-PIP) 42
合成4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-N-(p-tolyl)aniline (p-MePA-PIP) 44
合成4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-N-(4-methoxyphenyl)aniline (p-MeOPA-PIP) 46
合成4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-N-(3-methoxyphenyl)aniline (m-MeOPA-PIP) 48
合成4-ethyl-N-(4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)aniline (p-EtPA-PIP) 50
合成N-(4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)-2,5-dimethylaniline (dMePA-PIP) 52
合成N-(4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)naphthalen-1-amine (NA-PIP) 54
合成4-chloro-N-(4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)phenyl)aniline (p-CPA-PIP) 56
合成4-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)aniline (p-NOPA-PIP) 58
第肆章 結果與討論 60
第1節 化合物之合成與鑑定 60
第2節 反應條件及其機構之探討 63
第3節 紫外光-可見光吸收、螢光放射光譜及量子產率之探討 71
第4節 化合物之熱性質 75
第5節 元件效能之探討 77
(一) 化合物PXZ-PIP之HOMO與LUMO能階 77
(二) OLED元件之製備 79
(三) 探討發光層厚度對元件效能之影響 86
(四) 探討不同電子傳輸層對元件效能之影響 87
(五) 與他文獻比較 88
第伍章 結論 93
參考文獻 94
附錄 97


圖次
圖1-1 小分子/高分子材料結構示意圖 2
圖1-2 雙層結構之OLED 2
圖1-3 發光原理 3
圖1-4 電子/電洞再結合所產生的激發態 3
圖1-5 光致發光能階示意圖 5
圖1-6 含D-A架構之非摻雜型紅光材料 9
圖1-7 PXZ-TRZ系列結構圖及其固態下之顏色變化 9
圖1-8 AN2TPAN的結構圖及其固態下連續研磨後之顏色變化 10
圖1-9 RGB配色函數 12
圖1-10 XYZ配色函數 12
圖1-11 CIE色度座標 13
圖1-12 合成具生物活性之化合物 14
圖4-1 鈀催化循環機構圖 64
圖4-2 電子躍遷能階圖 71
圖4-3 發色光之波長分佈領域 73
圖4-4 化合物NPA-PIP之熱重分析,氮氣下加熱速度為10℃/min 76
圖4-5 化合物PXZ-PIP之熱重分析,氮氣下加熱速度為10℃/min 76
圖4-6 化合物PXZ-PIP之CV圖 78
圖4-7 I型與II型元件結構圖 81
圖4-8元件能帶示意圖與相關分子結構 82
圖4-9 I型元件之電激發光 ( EL ) 圖 83
圖4-10 II型元件之電激發光 ( EL ) 圖 83
圖4-11 I、II型元件之色度座標圖 84
圖4-12 I型-OLED發光時之相片 85
圖4-13 I型元件之I-V-L特性圖 89
圖4-14 I型元件之電流密度-效率特性圖 89
圖4-15 I型元件之外部量子效率(EQE)-電流密度特性圖 90
圖4-16 II型元件之I-V-L特性圖 90
圖4-17 II型元件之電流密度-效率特性圖 91
圖4-18 II型元件之外部量子效率(EQE)-電流密度特性圖 91


表次
表1-1 取代基對苯環之螢光放射現象的影響 7
表3-1 藥品規格 16
表3-2 溶劑規格 18
表3-3 實驗儀器 19
表4-1 第一系列胺化之化合物產率 66
表4-2 第二系列胺化之化合物產率 67
表4-3 不同催化條件對產率之影響 68
表4-4 反應溶劑對產率之影響 69
表4-5 化合物最大UV吸收、螢光放射波長 73
表4-6 化合物NPA-PIP之激發波長、放射波長及量子產率 74
表4-7 化合物之熱裂解溫度 75
表4-8 I、II型元件之色度座標值 84
表4-9 I型-Device A、B、C、D在100 mA/cm2及20 mA/cm2下之性能 92
表4-10 II型-Device A、B、C、D在100 mA/cm2及20 mA/cm2下之性能 92

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