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研究生:張雅如
論文名稱:合成出以亞胺為基底的螢光化學感測器及其離子感應性質的研究
論文名稱(外文):Synthesis of Imine-Based Fluorescen Chemosensors and the studies of Ion-Sensing Properties
指導教授:吳安台
學位類別:碩士
校院名稱:國立彰化師範大學
系所名稱:化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2014
畢業學年度:102
語文別:中文
論文頁數:168
中文關鍵詞:化學感測器螢光亞胺鋁(III)離子鐵(III)離子鐵(II)離子氰離子氟離子醋酸離子陰離子辨識肉眼
外文關鍵詞:ChemosensorFluorescenceSchiff-baseAluminium(III)Iron(III)Iron(II)CyanideFluorideAcetateAnion recognitionNaked-eye
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化學感測器擁有操作簡單、靈敏性高等優點,因此利用化學感測器來辨識離子為目前的研究趨勢,我們設計合成出以亞胺為基底的化學感測器1、2、4和5,利用紫外-可見光 (UV-Vis) 吸收光譜與螢光放射光譜的變化,探討感測器與離子鍵結的關係,感測器1、2、4、5是利用Chelation enhanced fluorescence mechanism (CHEF機制) 來辨識離子,且皆對離子擁有良好的選擇性。
雖然感測器2與感測器3皆以benzoimidazole為主體,但卻是以不同辨識方法對離子進行辨識,感測器2是利用CHEF機制對Hg2+及Fe3+離子進行辨識,而感測器3是利用氫鍵作用力來辨識F-及CH3COO-離子。
為了釐清imine基團與2-naphthaol基團,對感測器篩選離子的影響,我們分別合成感測器4、7和9;由結果看來,感測器4可在甲醇溶劑下,選擇性辨識Al3+離子而化合物7則無法辨識任何離子;皆是相同主體,相較於感測器4的2-naphthaol基團,化合物9因為thiophene基團對離子的鍵結能力弱,導致化合物9在辨識Cu2+離子的再現性差。

The current research has been focused on fluorescent methods, because of their low cost, simplicity, and sensitivity. We have designed and synthesized chemosensors 1、2、4 and 5, which based on Schiff base. Through the variations of UV-Vis absorption and fluorescent spectra to study the relationship between chemosensor and ions. Chemosensors 1、2、4 and 5 based on the chelation enhanced fluorescence (CHEF) mechanism to recognize ions and they have good selectivity to recognize ions.
Chemosensor 2 and 3 all have benzoimidazole group, however both of them have different recognition behavior toward ions. Sensor 2 can recognizes Hg2+ and Fe3+ ions by CHEF mechanism. But sensor 3 recognize F- and CH3COO- ions by hydrogen bonding.
In order to elucidate the importance of imine and 2-naphthaol groups on sensor, we synthesized sensors 4、7 and 9, respectively. From the results, sensor 4 can selectively recognize Al3+ ion under methanol solution. However, compound 7 can’t recognize any ions. Comparing to 2-naphthaol group, thiophene group has poor ability to binding with ions, thus making compound 9 has the poor reproductive binding with Cu2+ ion.

目錄
第一章 緒論 1
1-1、前言 1
1-2、超分子的原理 1
1-3、化學感測器 2
1-4、螢光化學感測器 3
1-5、螢光化學感測器的訊號傳遞機制 5
1-6、陰離子辨識(Recognition)的方法 8
第二章 研究動機與合成策略 11
2-1、文獻探討 11
2-2、研究動機 15
2-3、合成策略 15
2-4、螢光化學感測器1的製備 15
2-5、螢光化學感測器2的製備 16
2-6、螢光化學感測器3的製備 16
2-7、螢光化學感測器4的製備 17
2-8、螢光化學感測器5的製備 18
第三章 實驗部分 19
3-1、實驗儀器 19
3-2、實驗步驟品 20
第四章 結果與討論 感測器1的實驗結果 26
4-1、化學感測器對陰、陽離子的檢測 26
4-2、感測器1對陽離子的篩選實驗 29
4-3、感測器1對Al3+的滴定實驗 32
4-4、感測器1對Al3+的Job-plot實驗 34
4-5、感測器1對Al3+的NMR滴定實驗 36
4-6、感測器1對Al3+的競爭實驗 37
4-7、感測器1對Al3+的時間效應 38
4-8、感測器1的可逆反應實驗 39
4-9、感測器1對陰離子的篩選實驗 41
第五章 感測器2的實驗結果 43
5-1、感測器2對陽離子的篩選實驗 43
5-2、感測器2對Hg2+的滴定實驗 46
5-3、感測器2對Hg2+的Job-plot實驗 48
5-4、感測器2對Hg2+的NMR滴定實驗 51
5-5、感測器2對Hg2+的競爭實驗 52
5-6、感測器2對Hg2+的時間效應 53
5-7、感測器2對Hg2+的可逆反應實驗 54
5-8、感測器2對Fe3+的滴定實驗 56
5-9、感測器2對Fe3+的Job-plot實驗 58
5-10、感測器2對Fe3+的競爭實驗 59
5-11、感測器2對Fe3+的時間效應 60
5-12、感測器2對陰離子的篩選實驗 61
第六章 感測器3的實驗結果 63
6-1、感測器3對陽離子的篩選實驗 63
6-2、感測器3對陰離子的篩選實驗 68
6-3、感測器3對F-的滴定實驗 71
6-4、感測器3對F-的Job-plot實驗 73
6-5、感測器3對F-的NMR滴定實驗 76
6-6、感測器3對F-的競爭實驗 76
6-7、感測器3對F-的時間效應 78
6-8、感測器3的可逆反應實驗 79
6-9、感測器3對CH3COO-的滴定實驗 80
6-10、感測器3對F-的Job-plot實驗 82
6-11、感測器3對CH3COO-的NMR滴定實驗 85
6-12、感測器3對CH3COO-的競爭實驗 85
6-13、感測器3對CH3COO-的時間效應 86
第七章 感測器4的實驗結果 88
7-1、感測器4對陽離子的篩選實驗 88
7-2、感測器4對Al3+的滴定實驗 91
7-3、感測器4對Al3+的Job-plot實驗 93
7-4、感測器4對Al3+的NMR滴定實驗 96
7-5、感測器4對Al3+的競爭實驗 96
7-6、感測器4對Al3+的時間效應 98
7-7、感測器4的可逆反應實驗 99
7-8、感測器4對陰離子的篩選實驗 100
7-9、感測器4對CN-的滴定實驗 103
7-10、感測器4對CN-的Job-plot實驗 105
7-11、感測器4對CN-的NMR滴定實驗 107
7-12、感測器4對CN-的競爭實驗 110
7-13、感測器4對CN-的時間效應 111
7-14、化合物7對陽離子的篩選實驗 (溶劑: MeOH) 113
7-15、化合物9對陽離子的篩選實驗 (溶劑: MeOH) 114
第八章 感測器5的實驗結果 119
8-1、感測器5對陽離子的篩選實驗 119
8-2、感測器5對Fe2+的滴定實驗 122
8-3、感測器5對Fe2+的Job-plot實驗 124
8-4、感測器5對Fe2+的NMR滴定實驗 126
8-5、感測器5對Fe2+的競爭實驗 126
8-6、感測器5對Fe2+的時間效應 128
8-7、感測器5的可逆反應實驗 129
8-8、感測器5對陰離子的篩選實驗 130
8-9、感測器5對F-的滴定實驗 132
8-10、感測器5對F-的Job-plot實驗 135
8-11、感測器5對F-的競爭實驗 136
8-12、感測器5對F-的時間效應 137
8-13、感測器5對F-的可逆反應實驗 138
第九章 感測器篩選結果的比較 140
第十章 結論 143
第十一章 參考文獻 144
附圖 化合物的1H和13C NMR、Mass光譜 147

圖目錄
Figure 1-1 感測器的組成 2
Figure 1-2 感測器基本架構示意圖 3
Figure 1-3 螢光化學感測器作用機制 4
Figure 1-4 光誘導電子轉移示意圖 5
Figure 1-5 化學感測器PET機制示意圖 6
Figure 1-6 光誘導電荷轉移 7
Figure 1-7 螢光共振能量轉移 7
Figure 1-8 化學感測器FRET機制示意圖 8
Figure 1-9 利用靜電作用力方法示意圖 9
Figure 1-10 利用氫鍵作用力方法示意圖 9
Figure 1-11 利用路易士酸作用力方法示意圖 10
Figure 1-12 利用疏水作用力方法示意圖 10
Figure 2-1 抑制C=N異構化造成螢光增強 12
Figure 2-2 抑制C=N異構化造成螢光增強 13
Figure 2-3 以萘為基底的螢光化學感測器 13
Figure 2-4 以苯並咪唑為基底的螢光感測器 14
Figure 2-5 以丹磺醯為基底的螢光感測器 14
Figure 4-1 感測器1 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-Vis
光譜;溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 29
Figure 4-2 感測器1 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 30
Figure 4-3 感測器1 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜
強度圖;溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 30
Figure 4-4 感測器1 (40 μM)與10當量各種陽離子在UV燈(365 nm)下的肉
眼辨識圖 31
Figure 4-5感測器1 加鋁離子在UV燈(365 nm)下的螢光肉眼辨識圖 31
Figure 4-6 感測器1 (40 μM)對Al3+的螢光滴定光譜圖;
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 32
Figure 4-7 感測器1 (40 μM) 對Al3+的螢光滴定曲線圖;
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 33
Figure 4-8 感測器1 (40 μM) 對Al3+的Hill plot螢光譜圖;
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 33
Figure 4-9 感測器1 (40 μM) 對Al3+的Job plot;
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 34
Figure 4-10 ESI Mass 圖譜 [2 receptor 1 + Al3+ - 4H+] 錯合 35
Figure 4-11 【感測器1.Al3+】錯化合物的示意圖 35
Figure 4-12 感測器1與Al3+的1H NMR 滴定光譜圖;溶劑:CD3CN 36
Figure 4-13 【感測器1.Al3+】錯化合物對其他金屬離子競爭的螢光光譜柱
狀圖 溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 37
Figure 4-14 感測器1對Al3+的時間效應螢光光譜
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 38
Figure 4-15感測器1對Al3+的時間效應圖
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 38
Figure 4-16 感測器1與10當量的Al3+或Na2EDTA混合溶液的螢光光譜圖
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 39
Figure 4-17 【感測器1.Al3+】錯化合物加入Na2EDTA的時間效應螢光光
譜溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 40
Figure 4-18 【感測器1.Al3+】錯化合物加入Na2EDTA的時間效應圖
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 40
Figure 4-19感測器1 (40 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的UV-Vis光譜
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 41
Figure 4-20 感測器1 (40 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑: DMSO-H2O (4:6 v/v) 42
Figure 5-1 感測器2 (15 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-vis光譜
溶劑為 DMSO:H2O=(2:8 v/v) 43
Figure 5-2 感測器2 (15 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜
光譜溶劑為 DMSO:H2O=(2:8 v/v) 44
Figure 5-3 感測器2 (15 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜
百比溶劑為 DMSO:H2O=(2:8 v/v) 44
Figure 5-4 感測器2 加汞離子在UV燈(365 nm)下的肉眼辨識圖 45
Figure 5-5 感測器2 (15 μM)與10當量各種陽離子在UV燈(365 nm)下的肉
眼辨識圖 45
Figure 5-6 感測器2 (15 μM)對Hg2+的UV-vis滴定光譜;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 46
Figure 5-7 感測器2 (15 μM)對Hg2+的螢光滴定光譜圖;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 47
Figure 5-8 感測器2 (15 μM) 對Hg2+的螢光滴定曲線圖;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 47
Figure 5-9 感測器2 (15 μM) 對Hg2+的Hill plot螢光譜圖;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 48
Figure 5-10 感測器2 (15 μM) 對Hg2+的Job plot;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 49
Figure 5-11 ESI Mass 圖譜 [ receptor 2 + Hg2+ + H2O] 錯合 50
Figure 5-12 感測器2與Hg2+的1H NMR 滴定光譜圖;溶劑:DMSO 51
Figure 5-13 【感測器2.Hg2+】錯化合物對其他金屬離子競爭的螢光光譜柱
狀圖;溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 52
Figure 5-14 【感測器2.Hg2+】錯化合物對其他金屬離子競爭的螢光光譜柱
狀圖;溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 53
Figure 5-15 感測器2對Hg2+的時間效應螢光光譜
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 54
Figure 5-16 感測器2與10當量的Hg2+或8 -羥基喹啉混合溶液的螢光光譜
圖溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 55
Figure 5-17 感測器2 加鐵離子在UV燈(365 nm)下的肉眼辨識圖 56
Figure 5-18 感測器2 (15 μM)對Fe3+的螢光滴定光譜圖;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 56
Figure 5-19 感測器2 (15 μM)對Fe3+的螢光滴定光譜圖;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 57
Figure 5-20 感測器2 (15 μM) 對Fe3+的螢光滴定曲線圖;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 57
Figure 5-21 感測器2 (15 μM) 對Fe3+的Hill plot螢光譜圖;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 58
Figure 5-22 感測器2 (15 μM) 對Fe3+的Job plot;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 59
Figure 5-23 【感測器2.Fe3+】錯化合物對其他金屬離子競爭的螢光光譜柱
狀圖;溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 60
Figure 5-24 感測器2對Fe3+的時間效應螢光光譜
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 61
Figure 5-25 感測器2 (15 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的UV-Vis光譜;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 62
Figure 5-26 感測器2 (15 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑: DMSO-H2O (2:8 v/v) 62
Figure 6-1 感測器3 (30 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-Vis光
譜;溶劑: MeOH 64
Figure 6-2 感測器3 (30 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑: MeOH 64
Figure 6-3 感測器3 (30 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的UV-Vis光譜;
溶劑: MeOH 65
Figure 6-4 感測器3 (30 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeOH 66
Figure 6-5 感測器3 (30 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-Vis光
譜;溶劑: MeCN 67
Figure 6-6 感測器3 (30 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeCN 67
Figure 6-7感測器3 (30 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的UV-Vis光譜;
溶劑:MeCN 68
Figure 6-8 感測器3 (30 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeCN 69
Figure 6-9 感測器3 (30 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜強度
圖;溶劑MeCN 69
Figure 6-10 感測器3 (30 μM)與10當量各種陰離子在日光下的肉眼辨識圖
70
Figure 6-11 感測器3 (30 μM)與10當量各種陰離子在UV燈(365 nm)下的肉
眼辨識圖 70
Figure 6-12感測器3 (30 μM)對F-的UV-vis滴定光譜圖; 溶劑:MeCN 71
Figure 6-13 感測器3 (30 μM)對F-的螢光滴定光譜圖; 溶劑:MeCN 72
Figure 6-14 感測器3 (30 μM) 對F-的螢光滴定曲線圖; 溶劑:MeCN 72
Figure 6-15 感測器3 (30 μM) 對F-的Stern-Volmer Plot螢光譜圖;
溶劑:MeCN 73
Figure 6-16 感測器3 (30 μM) 對F-的Job plot; 溶劑:MeCN 74
Figure 6-17 【感測器3.F-】錯化合物的示意圖 74
Figure 6-18 ESI Mass 圖譜 [receptor 3 + F-+ CH3CN + H+] 錯合 75
Figure 6-19 感測器3與F-的1H NMR 滴定光譜圖;溶劑:CD3CN 76
Figure 6-20【感測器3.F-】錯化合物競爭的螢光光譜圖; 溶劑:MeCN 77
Figure 6-21【感測器3.F-】錯化合物競爭的螢光光譜柱狀圖;
溶劑:MeCN 77
Figure 6-22 感測器3對F-的時間效應螢光光譜; 溶劑:MeCN 78
Figure 6-23 感測器3的可逆反應實驗在日光下及在UV燈照下的顏色變化
79
Figure 6-24 【感測器3.F-】錯化合物加入Ca(NO3)2的時間效應UV-vis光
譜圖 79
Figure 6-25 感測器3 (30 μM)對CH3COO-的UV-vis滴定光譜圖;
溶劑:MeCN 80
Figure 6-26感測器3 (30 μM)對CH3COO-的螢光滴定光譜圖; 溶劑:MeCN
81
Figure 6-27 感測器3 (30 μM) 對CH3COO-的螢光滴定曲線圖;
溶劑:MeCN 81
Figure 6-28 感測器3 (30 μM) 對CH3COO-的Stern-Volmer Plot螢光譜圖; 82
Figure 6-29 感測器3 (30 μM) 對CH3COO-的Job plot; 溶劑:MeCN 83
Figure 6-30 ESI Mass 圖譜 [receptor 3 + CH3COO-] 錯合反應 84
Figure 6-31 感測器3與CH3COO-的1H NMR 滴定光譜圖;溶劑:CD3CN
85
Figure 6-32 【感測器3.CH3COO-】錯化合物對其他陰離子競爭的螢光光譜
柱狀圖;溶劑:MeCN 86
Figure 6-33 感測器3對CH3COO-的時間效應螢光光譜 溶劑:MeCN 87
Figure 7-1感測器4 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-Vis光譜;
溶劑: MeOH 88
Figure 7-2 感測器4 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeOH 89
Figure 7-3 感測器4 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜
強度圖;溶劑:MeOH 89
Figure 7-4 感測器4 (40 μM)與10當量各種金屬離子在日光下的肉眼辨識圖 90
Figure 7-5 感測器4 (40 μM)與10當量各種金屬離子在UV燈(365 nm)下的
肉眼辨圖 90
Figure 7-6 感測器4 (40 μM)對Al3+的UV-vis滴定光譜圖;溶劑:MeOH 91
Figure 7-7 感測器4 (40 μM)對Al3+的螢光滴定光譜圖;溶劑:MeOH 92
Figure 7-8 感測器4 (40 μM) 對Al3+的螢光滴定曲線圖;溶劑:MeOH 92
Figure 7-9 感測器4 (40 μM) 對Al3+的Hill plot螢光譜圖;溶劑:MeOH 93
Figure 7-10 感測器4 (40 μM) 對Al3+的Job plot;溶劑:MeOH 94
Figure 7-11 【感測器4.Al3+】錯化合物的示意圖 95
Figure 7-12 ESI Mass 圖譜 [receptor 4 + Al3+ + MeOH] 錯合反應 95
Figure 7-13 感測器4與Al3+的1H NMR 滴定光譜圖;溶劑:MeOD 96
Figure 7-14 【感測器4.Al3+】錯化合物對其他金屬離子競爭的UV-vis譜
圖;溶劑:MeOH 97
Figure 7-15 【感測器4.Al3+】錯化合物對其他金屬離子競爭的螢光光譜柱
狀圖;溶劑:MeOH 97
Figure 7-16 感測器4對Al3+的時間效應螢光光譜 溶劑:MeOH 98
Figure 7-17 【感測器4.Al3+】錯化合物加入Na2EDTA在UV燈(365 nm)
下肉眼辨識圖 99
Figure 7-18 【感測器4.Al3+】錯化合物加入Na2EDTA螢光光譜
溶劑: MeOH 99
Figure 7-19 感測器4 (40 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的UV-Vis光譜;
溶劑: MeOH 100
Figure 7-20 感測器4 (40 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeOH 101
Figure 7-21 感測器4 (40 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜強度
圖;溶劑:MeOH 101
Figure 7-22 感測器4 (40 μM)與10當量各種陰離子在日光下的肉眼辨識圖 102
Figure 7-23 感測器4 (40 μM)與10當量各種陰離子在UV燈(365 nm)下的肉
眼辨識圖 102
Figure 7-24 感測器4 (40 μM)對CN-的UV-vis滴定光譜圖;溶劑:MeOH 103
Figure 7-25 感測器4 (40 μM)對CN-的螢光滴定光譜圖;溶劑:MeOH 104
Figure 7-26 感測器4 (40 μM) 對CN-的螢光滴定曲線圖;溶劑:MeOH 104
Figure 7-27 感測器4 (40 μM) 對CN-的Hill plot螢光光譜圖;溶劑:MeOH 105
Figure 7-28 感測器4 (40 μM) 對CN-的Job plot;溶劑:MeOH 106
Figure 7-29 【感測器4.CN-】錯化合物的示意圖 106
Figure 7-30 ESI Mass 圖譜 [receptor 4 + CN-] 錯合反應 107
Figure 7-31 感測器4與CN-的1H NMR 滴定光譜圖;溶劑:MeOD 108
Figure 7-32 【感測器4.CN-】錯化合物的示意圖 108
Figure 7-33 感測器4 IR光譜 109
Figure 7-34 [感測器4.CN-] complex IR光譜 109
Figure 7-35 【感測器4.CN-】錯化合物對其他陰離子競爭的UV-vis光譜圖;
溶劑:MeOH 110
Figure 7-36 【感測器4.CN-】錯化合物對其他陰離子競爭的螢光光譜柱狀
圖;溶劑:MeOH 111
Figure 7-37 感測器4對CN-的時間效應螢光光譜 溶劑:MeOH 112
Figure 7-38 化合物7 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-Vis光
譜;溶劑: MeOH 113
Figure 7-39 化合物7 (40 μM)加入Fe3+離子後在日照下顏色變化 113
Figure 7-40化合物7(40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑: MeOH 114
Figure 7-41 化合物9 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-Vis光譜;溶劑: MeOH 115
Figure 7-42 化合物9 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeOH 115
Figure 7-43 化合物9加入Fe3+離子後在日光下的顏色變化 116
Figure 7-44 化合物9加入Fe3+離子後在日光下的顏色變化 116
Figure 7-45 化合物9 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-Vis光譜;溶劑: MeCN 117
Figure 7-46 化合物9 (40 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeCN 117
Figure 8-1 感測器5 (20 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的UV-Vis光
譜;溶劑:MeCN 119
Figure 8-2 感測器5 (20 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeCN 120
Figure 8-3 感測器5 (20 μM)與10當量各種金屬離子混合溶液的螢光光譜
強度圖;溶劑:MeCN 120
Figure 8-4 感測器5 (20 μM)與10當量各種金屬離子在日光下的肉眼辨識圖 121
Figure 8-5 感測器5 (20 μM)與10當量各種金屬離子在UV燈(365 nm)下的
肉眼辨識圖 121
Figure 8-6 感測器5 (20 μM)對Fe2+的UV-vis滴定光譜圖;溶劑:MeCN 122
Figure 8-7 感測器5 (20 μM)對Fe2+的螢光滴定光譜圖;溶劑:MeCN 123
Figure 8-8 感測器5 (20 μM) 對Fe2+的Hill plot螢光譜圖;溶劑:MeCN 123
Figure 8-9 感測器5 (20 μM) 對Fe2+的Job plot;溶劑:MeCN 124
Figure 8-10 ESI Mass 圖譜 [receptor 5 + Fe2+ + H2O+ 2ClO4] 錯合反應 125
Figure 8-11 【感測器5.Fe2+】錯化合物的示意圖 125
Figure 8-12 感測器5與Fe2+的1H NMR 滴定光譜圖;溶劑:THF 126
Figure 8-13【感測器5.Fe2+】錯化合物對其他金屬離子競爭的螢光光譜柱狀
圖;溶劑:MeCN 127
Figure 8-14 感測器5對Fe2+的時間效應螢光光譜 溶劑:MeCN 128
Figure 8-15 【感測器5.Fe2+】錯化合物加入TMEDA在UV燈(365 nm)
照下 129
Figure 8-16 【感測器5.Fe2+】錯化合物加入TMEDA螢光光譜;
溶劑: MeCN 129
Figure 8-17 感測器5 (20 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的UV-Vis光譜;
溶劑:MeCN 130
Figure 8-18 感測器5 (20 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜;
溶劑:MeCN 131
Figure 8-19 感測器5 (20 μM)與10當量各種陰離子混合溶液的螢光光譜強度
圖;溶劑:MeCN 131
Figure 8-20 感測器5 (20 μM)與10當量F-離子在UV燈(365 nm)下的肉眼辨
識圖 132
Figure 8-21 感測器5 (20 μM)對F-的UV-vis滴定光譜圖;溶劑:MeCN 133
Figure 8-22 感測器5 (20 μM)對F-的螢光滴定光譜圖;溶劑:MeCN 133
Figure 8-23感測器5 (20 μM) 對F-的螢光滴定曲線圖; 溶劑:MeCN 134
Figure 8-24 感測器5 (20 μM) 對F-的Hill plot螢光譜圖;溶劑:MeCN 134
Figure 8-25 感測器5 (20 μM) 對F-的Job plot;溶劑:MeCN 135
Figure 8-26【感測器5.F-】錯化合物對其他金屬離子競爭的螢光光譜柱
狀圖;溶劑:MeCN 136
Figure 8-27 感測器5對F-的時間效應螢光光譜 溶劑:MeCN 137
Figure 8-28【感測器5.F-】錯化合物加入Ca(NO3)2螢光光譜; 138
Figure 8-29【感測器5.F-】錯化合物加入Ca(NO3)2在UV燈照下肉眼
辨識圖 138


Scheme目錄
Scheme 1 學姊化合物18的合成步驟 16
Scheme 2 感測器1的合成步驟 16
Scheme 3 感測器2的合成步驟 16
Scheme 4 感測器3的合成步驟 17
Scheme 5 感測器4的合成步驟 17
Scheme 6 感測器4的還原步驟 18
Scheme 7 化合物9的合成步驟 18
Scheme 5 感測器5的合成步驟 18



附圖目錄
Figure 1 感測器1的1H NMR (CD3CN) 137
Figure 2 感測器1的1H NMR (DMSO-d6) 137
Figure 3 感測器1的Low Mass 138
Figure 4 感測器1的High Mass 138
Figure 5 感測器2的1H NMR (CD3CN) 139
Figure 6 感測器2的13C NMR (DMSO-d6) 139
Figure 7 感測器2的DEPT-90 NMR (DMSO-d6) 140
Figure 8 感測器2的DEPT-135 NMR (DMSO-d6) 140
Figure 9 感測器2的Low Mass 141
Figure 10 感測器2的High Mass 141
Figure 11 感測器3的1H NMR (DMSO-d6) 142
Figure 12 感測器3的13C NMR (DMSO-d6) 142
Figure 13 感測器3 1H 、13C HSQC (DMSO-d6) 143
Figure 14 感測器3的Low Mass 143
Figure 15 感測器3的High Mass 144
Figure 16 感測器3的晶體結構圖 145
Figure 17 化合物6的1H NMR (DMSO-d6) 145
Figure 18 化合物6的13C NMR (DMSO-d6) 146
Figure 20 感測器4的1H NMR (DMSO-d6) 146
Figure 21 感測器4的13C NMR (DMSO-d6) 147
Figure 22 感測器4 1H 、13C HSQC (DMSO-d6) 147
Figure 23 感測器4的Low Mass 148
Figure 24 感測器4的High Mass 148
Figure 25 感測器4的晶體結構圖 149
Figure 26 化合物7的1H NMR (DMSO-d6) 155
Figure 27 化合物7的13C NMR (DMSO-d6) 156
Figure 28 化合物7的DEPT-90 NMR (DMSO-d6) 156
Figure 29 化合物7的DEPT-135 NMR (DMSO-d6) 157
Figure 30 化合物7的Low Mass 157
Figure 31 化合物7的High Mass 158
Figure 32 化合物8的1H NMR (DMSO-d6) 158
Figure 33 化合物8的13C NMR (DMSO-d6) 159
Figure 34 化合物9的1H NMR (DMSO-d6) 159
Figure 35 化合物9的1H NMR (DMSO-d6) 160
Figure 36 化合物9的Low Mass 160
Figure 37 化合物9的High Mass 161
Figure 38 化合物9的晶體結構圖 161
Figure 39 感測器5的1H NMR (THF-d8) 162
Figure 40 感測器5的13C NMR (THF-d8) 162
Figure 41 感測器5 DEPT-135 NMR (THF-d8) 163
Figure 42 感測器5的Low Mass 163
Figure 43 感測器5的High Mass 164


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