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研究生:李政哲
論文名稱:野生山苦瓜藤化學成分及生物活性之研究
論文名稱(外文):Studies on the Chemical Constituents and Biological Activities of the Vines of Momordica charantia L. var. abbreviata Ser.
指導教授:張誌益
學位類別:碩士
校院名稱:國立屏東科技大學
系所名稱:生物科技系所
學門:生命科學學門
學類:生物科技學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2013
畢業學年度:102
語文別:中文
論文頁數:132
中文關鍵詞:野生山苦瓜管柱層析細胞毒殺
外文關鍵詞:Momordica charantia L. var. abbreviata Ser.column chromatographycytotoxic activities
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論文摘要內容:
野生山苦瓜生長在熱帶地區,包括亞馬遜、非洲東部、亞洲加勒比地區和整個南美洲。其種植主要作為食品和醫藥用途。野生山苦瓜 (Momordica charantia L. var. abbreviata Ser. ) 為葫蘆科 (Cucurbitaceae) 一年生攀援藤本植物,在台灣廣泛栽培。根據先前研究指出,野生山苦瓜包含許多具潛力的活性化合物,具有抗氧化與抗發炎活性。本研究中,將野生山苦瓜藤乾燥後,以甲醇浸泡萃取,萃取液經濃縮後進行分配萃取,分成乙酸乙酯層、正丁醇層及水層,乙酸乙酯層在初期藥理試驗中,顯示具有細胞毒殺之活性,引起我們分析其活性成分之興趣。乙酸乙酯層經由管柱層析分離為三十二個分液。進一步以管柱層析、高效液相層析與再結晶等方法進行純化,其化學結構經由紫外線光譜、紅外線光譜、質譜、核磁共振光譜分析及文獻比對,共鑑定出三十個化合物,其中包括三個固醇類、十八個三萜類、一個雙萜類、五個生育醇類、兩個Apocarotenoid 與一個芳香類。



關鍵字:野生山苦瓜、管柱層析、細胞毒殺

The contents of abstract in this thesis:
Wild bitter melon grows in tropical areas, including parts of the Amazon, east Africa, Asia, and the Caribbean sea, and was cultivated throughout South America as a food and medicine. Wild bitter gourd (Cucurbitaceae), an annual herb vines plant, was widely cultivated in Taiwan. In previous studies, Momordica charantia L. var. abbreviata Ser. has been found to contain a variety of potentially antioxidant and anti-inflammatory activities. In this study, the air-dried vines of wild bitter gourd were extracted with methanol (MeOH). The MeOH extract was partitioned with ethyl acetate (EtOAc), n-butanol (n-BuOH), and water. In the bioassays, the EtOAc layer of the wild bitter gourd vines showed cytotoxic activity, which led us to investigate the bioactive principles of this plant. The EtOAc layer was purified by column chromatography, high performance liquid chromatography (HPLC), and recrystallization to yield thirty compounds including three steroids, eighteen triterpenoids, one diterpenoid, five tocopherols, two apocarotenoids and one aromatic. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis including UV, IR, EI-MS, and 1H and 13C NMR techniques.

Keyword: Momordica charantia L. var. abbreviata Ser., column chromatography, cytotoxic activities.

目錄
摘要………………………………………………………………………… Ⅰ
Abstract …………………………………………………………………… Ⅱ
誌謝………………………………………………………………………Ⅳ
目錄………………………………………………………………………… V
圖表目錄…………………………………………………………………Ⅶ
壹、前言……………………………………………………………………… 1
一、緒言………………………………………………………………… 1
二、植物簡介…………………………………………………………… 1
三、文獻回顧…………………………………………………………… 3
四、研究動機……………………………………………………………13
貳、料與方法……………………………………………………………… 14
一、化合物分離與純化………………………………………………… 14
(一)實驗藥品與儀器 …………………………………………… 14
(二)實驗方法 …………………………………………………… 15
二、細胞毒殺活性試驗…………………………………………………19
(一)實驗原理 ……………………………………………………19
(二)實驗藥品與儀器 ……………………………………………20
(三)實驗方法 ……………………………………………………21
三、DPPH自由基清除效應試驗………………………………………22
(一)實驗原理 ……………………………………………………22
(二)實驗藥品與儀器 ……………………………………………23
(三)實驗方法……………………………………………………23
四、t-BHP 誘導肝細胞氧化損傷之保護作用……………………… 24
(一)實驗原理 ……………………………………………………24
(二)實驗藥品與儀器 ……………………………………………25
(三)實驗方法 ……………………………………………………26
參、 結果與討論……………………………………………………………28
一、成份分離純化………………………………………………………28
二、化合物摘要…………………………………………………………31
三、化合物之結構解析…………………………………………………35
四、化合物重量 ………………………………………………………107
五、細胞毒殺活性試驗 ………………………………………………108
六、DPPH自由基清除效應試驗 ……………………………………110
七、t-BHP誘導之肝細胞氧化損傷的保護作用 ……………………111
肆、結論……………………………………………………………………112
伍、化合物數據……………………………………………………………113
陸、參考文獻………………………………………………………………127
作者簡介 ………………………………………………………………… 132























圖表目錄
圖 1、野生山苦瓜花苞...………………….……….…………………………2
圖 2、野生山苦瓜花..….……………………………….………….…………2
圖 3、野生山苦瓜未熟果...…………………………….…….……..………..2
圖 4、野生山苦瓜未熟果……………..………......…………………...……..2
圖 5、野生山苦瓜熟果與種子..………………………..…………………….2
圖 6、野生山苦瓜藤與葉……………………………….…...…..………..… 2
圖 7、野生山苦瓜藤甲醇萃取物分配萃取流程..….………….………..…17
圖 8、MTT 法檢測細胞毒殺活性原理…………..…..…..….………..……19
圖 9、DPPH 自由基清除原理..……………….…..……..………....………22
圖 10、抗氧化損傷實驗原理 ..…..…………..…..…………………...……24
圖 11、野生山瓜藤乙酸乙酯層成分分離圖…..………..…..………...……30
圖 12、化合物 (T1) 之氫譜 .…………………....………..……….………37
圖 13、化合物 (T1) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 …..….…37
圖 14、化合物 (T1) 之EI-質譜 ..………….……………..…………….…38
圖 15、化合物 (T1) 之紅外線光譜圖 ……………………..………….... .38
圖 16、化合物 (T2) 之氫譜 ……….....…………………..………….……41
圖 17、化合物 (T2) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 ……...…41
圖 18、化合物 (T2) 之EI-質譜 ..……………...…………………....….…42
圖 19、化合物 (T2) 之紅外線光譜圖 ..…………………...………..….…42
圖 20、化合物 (T3) 之氫譜 ………………………………….…...………45
圖 21、化合物 (T3) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 .……......45
圖 22、化合物 (T3) 之EI-質譜 .……..…………………………...………46
圖 23、化合物 (T3) 之紅外線光譜圖 ……………………….…...............46
圖 24、化合物 (T4) 之氫譜 ..…………………………..…...……….…....49
圖 25、化合物 (T4) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 .……......49
圖 26、化合物 (T4) 之EI-質譜 .……..…………………………...………50
圖 27、化合物 (T4) 之紅外線光譜圖 ……………………….…...............50
圖 28、化合物 (T5) 之氫譜 …………………….………………...………53
圖 29、化合物 (T5) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 …...……53
圖 30、化合物 (T5) 之EI-質譜 .……..…………………………...………54

圖 31、化合物 (T5) 之紅外線光譜圖 ..…………………...………..….…54
圖 32、化合物 (T6) 之氫譜 ..………………………....………......………57
圖 33、化合物 (T6) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 …..….…57
圖 34、化合物 (T6) 之EI-質譜 .……..…………………………...………58
圖 35、化合物 (T6) 之紅外線光譜圖 ..…………………...………..….…58
圖 36、化合物 (T7) 之氫譜 ..…………………………...…………...……61
圖 37、化合物 (T7) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 …...…....61
圖 38、化合物 (T7) 之EI-質譜 .……..…………………………...………62
圖 39、化合物 (T7) 之紅外線光譜圖 ..…………………...………..….…62
圖 40、化合物 (T8) 之氫譜 ……………………………………................65
圖 41、化合物 (T8) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 ..…..…...65
圖 42、化合物 (T8) 之EI-質譜 .……..…………………………...………66
圖 43、化合物 (T8) 之紅外線光譜圖 ..…………………...………..….…66
圖 44、化合物 (T9) 之氫譜 ...………………….…….…….………..…....69
圖 45、化合物 (T9) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 …...…....69
圖 46、化合物 (T9) 之EI-質譜 .……..…………………………...………70
圖 47、化合物 (T9) 之紅外線光譜圖 ..…………………...………..….…70
圖 48、化合物 (T10) 之氫譜 ..………………...………...…………......…73
圖 49、化合物 (T10) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 .....……73
圖 50、化合物 (T10) 之EI-質譜.…..……………..…………….....………74
圖 51、化合物 (T10) 之紅外線光譜圖..………………...…..……..….…..74
圖 52、化合物 (T11) 之氫譜..………………………………..….….......…77
圖 53、化合物 (T11) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜..…..…...77
圖 54、化合物 (T11) 之EI-質譜 .……..…………..……………...………78
圖 55、化合物 (T11) 之紅外線光譜圖..…………………..……..…..……78
圖 56、化合物 (T12) 之氫譜……………………………………..…..……81
圖 57、化合物 (T12) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜...……....81
圖 58、化合物 (T12) 之EI-質譜 .……..…………..……………...………82
圖 59、化合物 (T12) 之紅外線光譜圖 ..……………….…………..….…82
圖 60、化合物 (T13) 之氫譜 …….………………………....…..…..….…85
圖 61、化合物 (T13) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 ….........85
圖 62、化合物 (T13) 之EI-質譜 .……..…………..……………...………86
圖 63、化合物 (T13) 之紅外線光譜圖 ..………………..………...…...…86
圖 64、化合物 (T14) 之氫譜 ………….………………………….…....…89
圖 65、化合物 (T14) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 …....….89
圖 66、化合物 (T14) 之EI-質譜 .……..…………..……………...………90
圖 67、化合物 (T14) 之紅外線光譜圖 ..………………...…………….…90
圖 68、化合物 (T15) 之氫譜 ………………...…………………......….…93
圖 69、化合物 (T15) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜 ..….......93
圖 70、化合物 (T15) 之EI-質譜 .……..…………..……………...………94
圖 71、化合物 (T15) 之紅外線光譜圖 ..…………………...……..…...…94
圖 72、化合物 (T16) 之氫譜圖 ...………………..…………….……........97
圖 73、化合物 (T16) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜…...……97
圖 74、化合物 (T16) 之EI-質譜 .……..……………………….....………98
圖 75、化合物 (T16) 之紅外線光譜圖 ..……………..…...………..….…98
圖 76、化合物 (T17) 之氫譜圖 ….………………..…………..……...…101
圖 77、化合物 (T17) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜..…...…101
圖 78、化合物 (T17) 之EI-質譜 .……..…………..……………...……..102
圖 79、化合物 (T17) 之紅外線光譜圖..…………………...……..…...…102
圖 80、化合物 (T18) 之氫譜圖..…………………………….…….......…105
圖 81、化合物 (T18) 之碳核磁共振及 DEPT (135°, 90°) 光譜…….....105
圖 82、化合物 (T18) 之EI-質譜..………….…...………..…….…...……106
圖 83、化合物 (T18) 之紅外線光譜圖.………..……………….......……106
圖 84、野生山苦瓜藤甲醇萃取物的各分層萃取物對人類肝癌細胞株
SK-Hep1之細胞毒殺活性……………...……..……….…….....108
圖85、野生山苦瓜藤乙酸乙酯層各分層萃取物對人類肝癌細胞株
SK-Hep1之細胞毒殺活………………………………………109
圖86、野生山苦瓜藤乙酸乙酯層各分層萃取物對人類肝癌細胞株
SK-Hep1之細胞毒殺活………………………………………109
圖87、野生山苦瓜藤甲醇萃取物的各分層萃取物對DPPH自由基清除
率…..………..………….….……………..…...……………..…110
圖 88、野生山苦瓜藤甲醇萃取物的各分層萃取物對t-BHP誘導之肝
細胞氧化損傷的保護作用……………………..……….……..111
表 1、Chemical constituents of the fruits of M. chantia ……………………4
表 2、Chemical constituents of the roots of M. charantia …………………...7
表 3、Chemical constituents of the stem of M. charantia …………………....7
表 4、Chemical constituents of the leaves and vines of M. charantia..............9
表 5、The content of partitions of M. charantia Linn. var abbreviata Ser….15
表 6、Eluent for silica gel column chromatography vines of M. charantia
Linn. var abbreviata Ser……………………………………………..18
表 7、Chemical constituents of M. charantia Linn. var abbreviata Ser.………………………………………………..………………….28
表 8、1H and 13C-NMR data for compound T1…………..…..……….…….36
表 9、1H and 13C-NMR data for compound T2…..……..…………….….….40
表 10、1H and 13C-NMR data for compound T3 ...……......….…...…....…...44
表 11、1H and 13C-NMR data for compound T4………….…….............…...48
表 12、1H and 13C-NMR data for compound T5………….…..………...…...52
表 13、1H and 13C-NMR data for compound T6………...…..….......…..…...56
表 14、1H and 13C-NMR data for compound T7……..……..….…….....…...60
表 15、1H and 13C-NMR data for compound T8……………....…..…...……64
表 16、1H and 13C-NMR data for compound T9…………….....……........…68
表 17、1H and 13C-NMR data for compound T10……….......….......……….72
表 18、1H and 13C-NMR data for compound T11……...…….......……….…76
表 19、1H and 13C-NMR data for compound T12……….....…..…......…..…80
表 20、1H and 13C-NMR data for compound T13.……...……...……....……84
表 21、1H and 13C-NMR data for compound T14…………….......…...….....88
表 22、1H and 13C-NMR data for compound T15…………...…....…………92
表 23、1H and 13C-NMR data for compound T16…….………......…………96
表 24、1H and 13C-NMR data for compound T17…….………...….………100
表 25、1H and 13C-NMR data for compound T18…….……………………104
表 26、The weight of compounds isolated from the Vines of Momordica charantia L. var. abbreviate Ser.…….………..………..………..107

陸、參考文獻
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