跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(35.172.136.29) 您好!臺灣時間:2021/08/02 03:39
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:范承甫
研究生(外文):Cheng-Fu Fan
論文名稱:[4]車輪交環烷的自組裝合成研究
論文名稱(外文):Self-Assembly Synthesis of a [4]Rotacatenane
指導教授:邱勝賢
指導教授(外文):Sheng-Hsien Chiu
口試委員:陳平徐秀福
口試委員(外文):Richard P. ChengHsiu-Fu Hsu
口試日期:2015-07-03
學位類別:碩士
校院名稱:國立臺灣大學
系所名稱:化學研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2015
畢業學年度:103
語文別:中文
論文頁數:51
中文關鍵詞:自組裝車輪烷交環烷分子辨識
外文關鍵詞:self-assemblyrotaxanecatenanemolecular recognition
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:93
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
本實驗室先前發現,利用鈉離子作為模板,可引導大環分子對單一寡聚乙二醇或尿素單元進行辨識,並以穿透後封鎖或夾鎖法合成相對應的[2]交環烷與[2]車輪烷作為證明,成功地在內鎖分子領域加入新的辨識系統與合成內鎖分子的方法。
在本研究中,我們延伸、結合前人的工作,希望藉由鈉離子模板來引導[4]車輪交環烷的自組裝合成。


Recently, we demonstrated that the threading of oligo(ethylene glyco) and urea units into bis-para-xylyl[26]crown-6 (BPX26C6) via Na+ ion template is possible.
Herein, we reported a single urea functionality in a dumbbell-shaped guest can be “clipped” by macrocycle generated from a diamine and two dialdehydes through the templating effect of a Na+ ion to self-assembly of a [4]rotacatenane. The resulting imine-containing rotacatenane can be reduced to allow isolation of stable amine-based rotacatenane.


中文摘要 i
英文摘要 ii
目錄 iii
圖目錄 iv
第一章 1
1.1研究動機 2
1.2 結果與討論 8
1.2.1 設計新型26員環誘導異[2]交環烷之合成 8
1.2.2 [4]車輪交環烷的合成設計與修改 11
1.2.3 [4]車輪交環烷的自組裝反應測試 15
1.3 結論 20
第二章、實驗部分 21
第三章、參考文獻 29
附錄 32


1.(a) Lehn, J.-M. Science 2002, 295, 2400. (b) Wu, A. X.; Isaacs, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4831. (c) Mukhopadhyay, P.; Wu, A. X.; Isaacs, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6157.
2.(a) Chen, P.-N.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2011, 13, 4660. (b) Jiang, W.; Winkler, H. D. F.; Schalley, C.A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13852.
3.Raymo, F. M. and Stoddart, J. F. Templated Synthesis of Catenanes and Rotaxanes, in Templated Organic Synthesis (eds Diederich, F. and Stang, P. J.), Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
4.Amabilino, D. B., Ashton, P. R., Bravo, J. A., Raymo, F. M., Stoddart, J. F., White, A. J. P. and Williams, D. J. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1295.
5.(a) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Adv. Supramol. Chem. 1999, 5, 1. (b) Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Stoddart, J. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3715. (c) Clifford, T.; Abushamleh, A.; Busch, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 2000, 99, 4830. (d) Gibson, H. W.; Yamaguchi, N.; Jones, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3522.
6.(a) Wurpel, G. W. H.; Brouwer, A. M.; Van Stokkum, I. H. M.; Farran, A.; Leigh, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11327. (b) Altieri, A.; Bottari, G.; DeHez, F; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2296. (c) Bottari, G.; Leigh, D. A. Pérez, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13360.
7.(a) Huang, Y.-L.; Hung, W.-C.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H.; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6629. (b) Hsueh, S.-Y.; Kuo, C.-T.; Lu, T.-W.; Lai, C.-C; Liu, Y.-H.; Hsu, H.-F; Peng, S.-M.; Chen, C.-H.; Chiu, S.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49. 9170.
8.Allwood, B. L.; Spencer, N.; Shahriari-Zavareh, H.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 1064. (b) Loeb, S. J.; Wisner, J. A. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2838. (c) Huang, F.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 809. (d) Cheng, P.-N.; Lin, C.-F.; Liu, Y.-H.; Lai, C.-C.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Org. Lett. 2006, 8, 435.
9.(a) Steuerman, D. W.; Tseng, H.-R.; Peters, A. J.; Flood, A. H.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6486. (b) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1491. (c) Tseng, H.-R.; Vignon, S. A; Celestre, P. C.; Perkins, J.; Jeppesen, J. O.; Fabio, A. D.; Ballardini, R.; Gandolfi, M. T.; Venturi, M.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 155. (d) Tseng, H.-R.; Wu, D.; Fang, N. X.; Zhang, X.; Stoddart, J. F. ChemPhysChem 2004, 5, 111. (e) Zhao, Y.-L.; Aprahamian, I.; Trabolsi, A.; Erina, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6348.
10.Hamilton, D. G.; Sanders, J. K. M.; Davies, J. E.; Clegg, W.; Teat, S. J. Chem. Commun. 1997, 897. (b) Miljanić, O. Š.; Dichtel, W. R.; Khan, S. I.; Mortezaei, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8236. (c) Patel, K.; Miljanić, O. Š.; Stoddart, J. F. Chem. Commun. 2008, 1853.
11.(a) Dong, S.; Han, C.; Zheng, M.; Huang, F. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3668. (b) Chen, Y.; Cao, D.; Wang, L.; He, M.; Zhou, L.; Schollmeyer, D.; Meier, H. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7064.
12.(a) Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P.; Kintzinger, J.-P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095. (b) Sauvage, J. P.; Ward, M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3869. (c) Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Teat, S. J.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1538. (d) Ayme, J. F.; Lux, J.; Sauvage, J.-P.; Sour, A. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5565.
13.(a) Sambrook, M. R.; Beer, P. D.; Wisner, J. A.; Paul, R. L.; Cowley, A. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15364. (b) Hancock, L. M.; Gilday, L. C.; Kilah, N. L.; Serpell, C. J.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2011, 47, 1725. (c) White, N. G.; Beer, P. D.; Chem. Commun. 2012, 48, 8499.
14.For reviews, see Beves, J. E.; Blight, B. A.; Campbell, C. J.; Leigh, D. A.; McBurney, R. T. Angew. Chem. 2011, 123, 9428; Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 50, 9260.
15.Dietrich-Buchecker C. O.; Sauvage J. P.; Kintzinger J. P. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5095–5098.
16.Tung, S.-T.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13269–13272.
17.Ho, T.-S.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chiu, S.-H. Chem. Eur. J. 2014, 20, 4563.
18.(a) S. H. Strauss, Chem. Rev. 1993, 93, 927; (b) I. Krossing, I. Raabe, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 116, 2116; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2066; (c) J. Perez, L. Riera, L. Ion, V. Riera, K. M. Anderson, J. W. Steed, D. Miguel, Dalton Trans. 2008, 878; (d) C. Gaeta, F. Troisi, P. Neri, Org. Lett. 2010, 12, 2092; (e) N.-C. Chen, C.-J. Chuang, L.-Y. Wang, C.-C. Lai, S.-H. Chiu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 1896.


QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top