跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(44.210.149.205) 您好!臺灣時間:2024/04/12 21:50
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

我願授權國圖
: 
twitterline
研究生:吳宜駿
研究生(外文):Yi-Chun Wu
論文名稱:具有方酸結構的輪烷之設計、合成及其在太陽能電池上的應用
論文名稱(外文):Design, Synthesis and Application of Squarine-containing Rotaxanes
指導教授:李進發李進發引用關係
指導教授(外文):Chin-Fa Lee
口試委員:葉鎮宇劉青原
口試日期:2016-07-25
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2016
畢業學年度:104
語文別:中文
論文頁數:103
中文關鍵詞:輪烷有機合成太陽能電池
外文關鍵詞:RotaxaneOrganic SynthesisSolar Cell
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:68
  • 評分評分:
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
我們將具有方酸結構的[2]輪烷分子([2]Rotaxane)藉由夾鎖法(clipping)合成,希望能改善太陽能電池的效率。雖然方酸染料本身就具有螢光性質,可以有應用在生物顯影等方面,但其因結構不穩定,易被親合劑攻擊,因此我們決定以合成輪烷的形式,用大環分子保護四環,使其擁有更好的安定性。
我們決定參考Smith教授和Grätzel教授的方酸,以2,4-bis(2-hydroxy-4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)cyclobutane-1,3-dione (3)和(E)-2-((E)-4-(bis(7-hexyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)amino)styryl)-4-((3-(4-carboxybenzyl)-1,1-dimethyl-1H-benzo[e]indol-3-ium-2-yl)methylene)-3-oxocyclobut-1-en-1-olate, chloride salt (18)為桿狀分子,並利用p-xylylenediamine、2,6-pyridinedicarbonyl dichloride當作大環分子合成最終產物YC-R4 (4)、YC-R2 (19)。


We make the chemical of [2]rotaxane which has the squarine acid structure by clipping synthesis, hoping to improve the efficiency of solar cells. Although the squarine acid has an fluorescence properties, having applications in biology and other aspects of development, but due to structural instability, easily attacked by nucleophilic agent. So we decided to design and synthesize rotaxane form, using squarine acid as thread molecules, macrocyclic molecules as protection group synthesis squarine-containing rotaxane, make it has a better stability.
We decided to refer to Professor Smith’s and Professor Grätzel’s square acid, using 2,4-bis (2-hydroxy-4- (naphthalen-1-yl (phenyl) amino) phenyl) cyclobutane-1,3-dione (3), and ( E) -2 - ((E) -4- (bis (7-hexyl-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl) amino) styryl) -4 - ((3- (4-carboxybenzyl) - 1,1-dimethyl-1H-benzo [e] indol-3-ium-2-yl) methylene) -3-oxocyclobut-1-en-1-olate, chloride salt (18) as the thread molecules, and makes macrocyclic molecules with p-xylylenediamine and 2,6-pyridinedicarbonyl dichloride get final product YC-R4 (4), YC-R2 (19).


摘要 i
Abstract ii
目錄 iii
圖目錄 v
一、序論 1
1.1 超分子(supermolecular) 1
1.2 內鎖分子(interlocked molecular) 2
1.3.1 輪烷(rotaxane) 4
1.3.2 輪烷的應用 8
1.4太陽能電池(solar cell) 15
1.4.1第二代太陽能電池 16
1.4.2鈣鈦礦太陽能電池(perovskite solar cell, PSC) 17
1.5 第三代太陽能電池 17
1.6 染料敏化太陽能電池(dye-sensitised solar cells, DSSC) 18
二、研究動機 21
三、結果與討論 25
3.1 YC-R4的合成路徑 25
3.2 YC-R2的合成路徑 27
3.3目前實驗結果 31
四、未來展望 32
五、儀器設備與藥品溶劑 33
5.1 儀器設備 33
5.2 藥品與溶劑 35
六、光譜數據 36
七、參考文獻 55
八、NMR光譜 59



1.Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M., Science. 2011, 334, 629-634.
2.(a) Mecozzi, S.; West, A. P.; Dougherty, D. A., PNAS. 1996, 93, 10566-10571; (b) Ma, J. C.; Dougherty, D. A., Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324; (c) Crowley, P. B.; Golovin, A., Proteins. 2005, 59, 231-9; (d) Gao, S.; Shi, G.; Fang, H., Nanoscale. 2016, 8, 1451-1455.
3.(a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M., J. Am. Chem. Soc.. 1990, 112, 5525-5534; (b) Janiak, C., J. Chem. Soc., Dalton Trans.,. 2000, 3885-3896; (c) Huber, R. G.; Margreiter, M. A.; Fuchs, J. E.; von Grafenstein, S.; Tautermann, C. S.; Liedl, K. R.; Fox, T., J. of Chem. Information and Modeling. 2014, 54, 1371-1379; (d) Calahorro, A. J.; San Sebastian, E.; Salinas-Castillo, A.; Seco, J. M.; Mendicute-Fierro, C.; Fernandez, B.; Rodriguez-Dieguez, A., CrystEngComm. 2015, 17, 3659-3666.
4.(a) Whitesides, G. M.; Boncheva, M., PNAS. 2002, 99, 4769-4774; (b) Lin, P.-C.; Chen, H.-Y.; Chen, P.-Y.; Chiang, M.-H.; Chiang, M. Y.; Kuo, T.-S.; Hsu, S. C. N., Inorg. Chem. 2011, 50, 10825-10834.
5.Ed., A. J. L.; Inclusion Phenomena and Molecular Recognition, P. P. N. Y., 1988.
6.Hsu, S. C.; Ramesh, M.; Espenson, J. H.; Rauchfuss, T. B., Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2663-2666.
7.(a) Browne, W. R.; Feringa, B. L., Nat Nano. 2006, 1, 25-35; (b) Erbas-Cakmak, S.; Leigh, D. A.; McTernan, C. T.; Nussbaumer, A. L., Chem. Rev. 2015, 115, 10081-10206.
8.Ashton, P. R.; Brown, C. L.; Chrystal, E. J. T.; Goodnow, T. T.; Kaifer, A. E.; Parry, K. P.; Philp, D.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J., J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 634-639.
9.Albrecht-Gary, A. M.; Meyer, M.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P.; Guilhem, J.; Pascard, C., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 1993, 112, 427-428.
10.Chichak, K. S.; Cantrill, S. J.; Pease, A. R.; Chiu, S. H.; Cave, G. W.; Atwood, J. L.; Stoddart, J. F., Science. 2004, 304, 1308-12.
11.Reuter, C.; Wienand, W.; Hübner, G. M.; Seel, C.; Vögtle, F., Chem. – A Eur. J. 1999, 5, 2692-2697.
12.Affeld, A.; Hübner, Gosia M.; Seel, C.; Schalley, Christoph A., Eur. J. Org. Chem. 2001, 2001, 2877-2890.
13.Yin, J.; Dasgupta, S.; Wu, J., Org. Lett. 2010, 12, 1712-1715.
14.Hoekman, S.; Kitching, M. O.; Leigh, D. A.; Papmeyer, M.; Roke, D., J. Am. Chem. Soc.. 2015, 137, 7656-7659.
15.Chiu, C.-W.; Lai, C.-C.; Chiu, S.-H., J. Am. Chem. Soc.. 2007, 129, 3500-3501.
16.Frisch, H. L.; Wasserman, E., J. Am. Chem. Soc.. 1961, 83, 3789-3795.
17.Harrison, I. T.; Harrison, S., J. Am. Chem. Soc.. 1967, 89, 5723-5724.
18.Sevick, E.; Williams, D., Molecules. 2013, 18, 13398.
19.Beswick, J.; Blanco, V.; De Bo, G.; Leigh, D. A.; Lewandowska, U.; Lewandowski, B.; Mishiro, K., Chem. Sci. 2015, 6, 140-143.
20.Boyer, P. D., Annu Rev Biochem. 1997, 66, 717-49.
21.(a) Luo, Y.; Collier, C. P.; Jeppesen, J. O.; Nielsen, K. A.; DeIonno, E.; Ho, G.; Perkins, J.; Tseng, H.-R.; Yamamoto, T.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R., ChemPhysChem. 2002, 3, 519-525; (b) Yong, C.; Gun-Young, J.; Douglas, A. A. O.; Xuema, L.; Duncan, R. S.; Jan, O. J.; Kent, A. N.; Stoddart, J. F.; Williams, R. S., Nanotechnology. 2003, 14, 462.
22.Cakmak, Y.; Erbas-Cakmak, S.; Leigh, D. A., J. Am. Chem. Soc.. 2016, 138, 1749-1751.
23.Barat, R.; Legigan, T.; Tranoy-Opalinski, I.; Renoux, B.; Peraudeau, E.; Clarhaut, J.; Poinot, P.; Fernandes, A. E.; Aucagne, V.; Leigh, D. A.; Papot, S., Chem. Science. 2015, 6, 2608-2613.
24.(a) Feringa, B. L.; Jager, W. F.; De Lange, B.; Meijer, E. W., J. Am. Chem. Soc.. 1991, 113, 5468-5470; (b) Feringa, B. L.; Huck, N. P. M.; Schoevaars, A. M., Advanced Mater. 1996, 8, 681-684; (c) Sun, J.; Wu, Y.; Wang, Y.; Liu, Z.; Cheng, C.; Hartlieb, K. J.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F., J. Am. Chem. Soc.. 2015, 137, 13484-13487.
25.(a) Feringa, B. L., Accounts of Chem. Research. 2001, 34, 504-513; (b) Pollard, M. M.; ter Wiel, M. K.; van Delden, R. A.; Vicario, J.; Koumura, N.; van den Brom, C. R.; Meetsma, A.; Feringa, B. L., Chem. 2008, 14, 11610-22.
26.(a) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J. P., Chem. 2002, 8, 1456-66; (b) Jimenez-Molero, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J. P., Chem Commun (Camb). 2003, 1613-6; (c) Chuang, C.-J.; Li, W.-S.; Lai, C.-C.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chao, I.; Chiu, S.-H., Org. Lett. 2009, 11, 385-388; (d) Durola, F.; Heitz, V.; Reviriego, F.; Roche, C.; Sauvage, J.-P.; Sour, A.; Trolez, Y., Accounts of Chem. Research. 2014, 47, 633-645.
27.Fritts, C. E., American J. of Science. 1883, 26.
28.Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L., J. Appl. Phys. 1954, 25, 676-677.
29.(a) Kranz, L.; Gretener, C.; Perrenoud, J.; Schmitt, R.; Pianezzi, F.; La Mattina, F.; Blösch, P.; Cheah, E.; Chirilă, A.; Fella, C. M.; Hagendorfer, H.; Jäger, T.; Nishiwaki, S.; Uhl, A. R.; Buecheler, S.; Tiwari, A. N., Nat. Commun. 2013, 4; (b) Burst, J. M.; Duenow, J. N.; Albin, D. S.; Colegrove, E.; Reese, M. O.; Aguiar, J. A.; Jiang, C. S.; Patel, M. K.; Al-Jassim, M. M.; Kuciauskas, D.; Swain, S.; Ablekim, T.; Lynn, K. G.; Metzger, W. K., Nat. Energy. 2016, 1, 16015; (c) Zhao, Y.; Boccard, M.; Liu, S.; Becker, J.; Zhao, X.-H.; Campbell, C. M.; Suarez, E.; Lassise, M. B.; Holman, Z.; Zhang, Y.-H., Nat. Energy. 2016, 1, 16067.
30.Chirilă, A.; Buecheler, S.; Pianezzi, F.; Bloesch, P.; Gretener, C.; Uhl, A. R.; Fella, C.; Kranz, L.; Perrenoud, J.; Seyrling, S.; Verma, R.; Nishiwaki, S.; Romanyuk, Y. E.; Bilger, G.; Tiwari, A. N., Nat Mater. 2011, 10, 857-861.
31.(a) Kaelin, M.; Rudmann, D.; Tiwari, A. N., Sol. Energy. 2004, 77, 749-756; (b) Kessler, F.; Rudmann, D., Sol. Energy. 2004, 77, 685-695; (c) Werner, B.; KoŁodenny, W.; Prorok, M.; Dziedzic, A.; Żdanowicz, T., Sol. Energy Mater. and Sol. Cells. 2011, 95, 2583-2587.
32.Kojima, A.; Teshima, K.; Shirai, Y.; Miyasaka, T., J. Am. Chem. Soc.. 2009, 131, 6050-6051.
33.Im, J.-H.; Lee, C.-R.; Lee, J.-W.; Park, S.-W.; Park, N.-G., Nanoscale. 2011, 3, 4088-4093.
34.Burschka, J.; Pellet, N.; Moon, S.-J.; Humphry-Baker, R.; Gao, P.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M., Nature. 2013, 499, 316-319.
35.Li, X.; Bi, D.; Yi, C.; Décoppet, J.-D.; Luo, J.; Zakeeruddin, S. M.; Hagfeldt, A.; Grätzel, M., Science. 2016.
36.Tsubomura, H.; Matsumura, M.; Nomura, Y.; Amamiya, T., Nature. 1976, 261, 402-403.
37.O''Regan, B.; Grätzel, M., Nature. 1991, 353, 737-740.
38.Ou, Y.; Chen, G.; Yin, J.; Yu, G.-A.; Hua Liu, S., J. of Coord. Chem. 2011, 64, 3062-3067.
39.(a) Chao Li; Weibo Wang; Xuesong Wang; Baowen Zhang; Cao, Y., Chem. Letters. 2005, 34, 554-555; (b) Chen, G.; Sasabe, H.; Wang, Z.; Wang, X.-F.; Hong, Z.; Yang, Y.; Kido, J., Advanced Mater. 2012, 24, 2768-2773.
40.LAW, K.-Y.; BAILEY, F. C., CAN. J. CHEM. 1986, 64, 2267-2273.
41.Collins, C. G.; Peck, E. M.; Kramer, P. J.; Smith, B. D., Chem. Sci. 2013, 4, 2557-2563.
42.(a) Fu, N.; Gassensmith, J. J.; Smith, B. D., Aust J Chem. 2010, 63, 792-796; (b) Fu, N.; Gassensmith, J. J.; Smith, B. D., Aust J Chem. 2010, 63, 792-796.
43.Choi, H.; Kim, J.-J.; Song, K.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M., J. of Mater. Chem. 2010, 20, 3280-3286.
44.(a) Doi, H.; Kinoshita, M.; Okumoto, K.; Shirota, Y., Chem. of Mater. 2003, 15, 1080-1089; (b) Wang, S.; Hall, L.; Diev, V. V.; Haiges, R.; Wei, G.; Xiao, X.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E., Chem. of Mater. 2011, 23, 4789-4798.
45.Cole, E. L.; Arunkumar, E.; Xiao, S.; Smith, B. A.; Smith, B. D., Org. & Biomol. Chem. 2012, 10, 5769-5773.
46.Ball, L. T.; Lloyd-Jones, G. C.; Russell, C. A., J. Am. Chem. Soc.. 2014, 136, 254-264.
47.Hahma, A.; Bhat, S.; Leivo, K.; Linnanto, J.; Lahtinen, M.; Rissanen, K., New J. of Chem. 2008, 32, 1438-1448.
48.Lee, S. H.; Nakamura, T.; Tsutsui, T., Org. Lett. 2001, 3, 2005-2007.
49.Kim, C.; Choi, H.; Kim, S.; Baik, C.; Song, K.; Kang, M.-S.; Kang, S. O.; Ko, J., The J. of Org. Chem. 2008, 73, 7072-7079.
50.Lin, Y.-Y.; Wang, Y.-J.; Lin, C.-H.; Cheng, J.-H.; Lee, C.-F., The J. of Org. Chem. 2012, 77, 6100-6106.
51.Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W.; Wirtz, K. R.; Shawe, T. T., The J. of Org. Chem. 1988, 53, 2482-2488.
52.Harrowven, D. C.; Curran, D. P.; Kostiuk, S. L.; Wallis-Guy, I. L.; Whiting, S.; Stenning, K. J.; Tang, B.; Packard, E.; Nanson, L., Chem. Commun. 2010, 46, 6335-6337.
53.Liebeskind, L. S.; Fengl, R. W., The J. of Org. Chem. 1990, 55, 5359-5364.
54.Yagi, S.; Ohta, T.; Akagi, N.; Nakazumi, H., Dyes and Pigments. 2008, 77, 525-536.
55.(a) Wang, L.; Peng, X.; Zhang, R.; Cui, J.; Xu, G.; Wang, F., Dyes and Pigments. 2002, 54, 107-111; (b) Tatay, S.; Haque, S. A.; O''Regan, B.; Durrant, J. R.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Vidal-Ferran, A.; Gavina, P.; Palomares, E., J. of Mater. Chem. 2007, 17, 3037-3044; (c) Cheng, L.; He, W.; Gong, H.; Wang, C.; Chen, Q.; Cheng, Z.; Liu, Z., Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 5893-5902.



QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top