臺灣博碩士論文加值系統

Diels-Alder reaction是合成(-)-Oseltamivir六環主幹之常見有效方法。該反應分成diene及dienophile兩種結構。本次研究係以cis-2-butene-1,4-diol 76、2,5-dihydrofuran 79、propargyl alcohol 81或pentan-3-yl formate 86為起始物，將嘗試利用親核取代、E1、E1CB或Wittig reaction得到diene－3-(buta-1,3-dien-1-yloxy)pentane。

The Diels-Alder reaction is an efficient synthetic method to synthesize 6-members ring of the (-)-Oseltamivir framework. The synthetic method is separated into diene and dienophile. This thesis is introduced to prepare the diene fragment, 3-(buta-1,3-dien-1-yloxy)pentane, with cis-2-butene-1,4-diol 76, 2,5-dihydrofuran 79, propargyl alcohol 81, or pentan-3-yl formate 86 through nucleophilic substitution, E1, E1CB or Wittig reaction.

摘要 i
Abstract ii
縮寫表 iii
目次 vi
Figure目錄 vii
Scheme 目錄 viii
Table目錄 x
第一章 緒論 1
1-1 (-)-Oseltamivir之源由與藥性 1
1-2全合成(-)-Oseltamivir之文獻探討 4
1-3 3-(buta-1,3-dien-1-yloxy)pentane之合成動機 16
第二章 以cis-2-butene-1,4-diol及2,5-dihydrofuran為起始物之合成研究 18
2-1路徑一之逆合成分析 18
2-2路徑一之合成研究 19
2-3路徑二之逆合成分析 23
2-4路徑二之合成研究 23
第三章 以(E)-3-(pentan-3-yloxy)acrylaldehyde為起始物之合成研究 24
3-1路徑三之逆合成分析 24
3-2路徑三之合成研究 25
3-3路徑四之逆合成分析 27
3-4路徑四之合成研究 27
第四章 以pentan-3-yl formate為起始物之合成研究 29
4-1路徑五之逆合成分析 29
4-2路徑五之合成研究 30
4-3路徑六之逆合成分析 35
4-4路徑六之合成研究 35
4-5路徑七之逆合成分析 37
4-6路徑七之合成研究 37
4-7路徑八之逆合成分析 39
4-8路徑八之合成研究 39
第五章 結論 43
參考文獻 44
儀器與試劑 46
實驗步驟與光譜數據 48
附錄 68

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