(3.235.139.152) 您好!臺灣時間:2021/05/11 11:58
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果

詳目顯示:::

: 
twitterline
研究生:蔡欣宇
研究生(外文):Hsin-Yu Tsai
論文名稱:含鐵或錳金屬酵素之模型錯化物之結構與催化反應之研究
論文名稱(外文):Structural and Catalytic Study of Model Compounds for Iron or Manganese Containing Metalloenzymes
指導教授:陳炳宇陳炳宇引用關係
指導教授(外文):Ping-Yu Chen
口試委員:林柏亨吳淑褓
口試委員(外文):Po-Heng LinShu-Pao Wu
口試日期:2016-07-21
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2016
畢業學年度:104
語文別:中文
論文頁數:202
中文關鍵詞:可溶性甲烷單氧化酵素釋氧中心碳氫鍵氧化
外文關鍵詞:Soluble metnane monooxygenaseOxygen evolving centerC-H bond oxidation
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:54
  • 評分評分:系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔系統版面圖檔
  • 下載下載:0
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
本篇研究中,使用配位基1,3-bis(bis(pyridin-2-yl-methyl)amino)propan-2-ol (HPTP)合成出一系列含鐵或含錳的金屬錯化物,包括[FeIII4(HPTP)2(μ-O)2(OH)Cl](ClO4)4 (1)、[FeIII4(HPTP)2(-O)2(OH)(O2P(OPh)2)](ClO4)4 (2)、[FeIII6(HPTP)2(μ-O)2(OH)2(OTf)6(Py-OAc)2](OTf)2 (3)、[(HPTP)MnIII(OH2)(OH)MnIII-(μ-O)2-MnIIMnIII(OH2)(OH)(HPTP)](ClO4)3 (4)、[(HPTP)(OH2)MnII(μ-OAc)MnII(μ-O)MnII(μ-OAc)MnII(OH2)(HPTP)](ClO4)2 (5)、[(HPTP)MnIII(OH)(OPPh3)MnIII(μ-O)MnIIIMnIII(OH)(OPPh3)(HPTP)](ClO4)2 (6)、[MnIII2(HPTP)2(μ-O)2]2(ClO4)2 (7)、錯化物(1)~(3)為含有三價鐵之二聚體錯化物,可作為仿sMMO雙核鐵中心之模型錯化物;錯化物(4)~(6)為四核錳錯化物,和光系統II (Photosystem II, PSII)中的釋氧中心(Oxygen envolving center, OEC)有相同數量的錳離子。實驗中,我們使用NMR、EPR、GC-MS、X-ray單晶繞射測定來鑑定錯化物(1)~(3)之結構及對於碳氫鍵氧化之催化。此外,錯化物(4)~(7)之光譜及其結構性質間的關聯性也助於我們了解錳錯化物氧化過程中結構的重組。
研究中,我們發現錯化物(1)可被過氧化叔丁醇(tert-Butyl hydroperoxide, TBHP)推升氧化態。將錯化物(1)在-30℃下進行氧化,可在EPR光譜中測得tBuO∙之自由基訊號,加入自由基捕捉劑DMPO則可測得DMPOX之訊號,由兩項光譜證據可推測錯化物(1)在氧化過程中可能生成如同sMMO之中間態Q的高價態結構FeIV(μ-O)2FeIV。而在碳氫鍵氧化催化中,錯化物(1)及錯化物(2)可在常溫常壓下將環己烷進行雙電子氧化生成環己醇,或進行四電子氧化形成環己酮。在含錳錯化物中,錯化物(4) ~(6)皆由兩個配位基及四個錳金屬離子組成,其中錯化物(4)及(5)均有和錳金屬鍵結之水分子,雖然在實驗中還未找出以錯化物(4)和(5)催化水分子氧化的方法,但由於結構上具有和OEC相似的特點,因此仍可作為仿OEC之模型錯化物。
此外,我們發現錯化物(4)可以亞碘醯苯氧化並使EPR訊號分裂出16根,此訊號代表錯化物(4)氧化過程中生成MnIII(μ-O)2MnIV,而在實驗中我們得到氧化之後重組而成之晶體結構(錯化物(7)),錯化物(7)的擁有相似於立方烷的結構。在Kok cycle中,OEC中錳金屬離子之構型在氧化過程中會如何轉變至今仍於學界中被熱烈討論著。

We report a series of iron and manganese clusters by adopting the ligand 1,3-bis(bis(pyridin-2-yl-methyl)amino)propan-2-ol (HPTP), including [FeIII4(HPTP)2(μ-O)2(OH)Cl](ClO4)4 (1),
[FeIII4(HPTP)2(μ-O)2(OH)(O2P(OPh)2)](ClO4)4 (2),
[FeIII6(HPTP)2(μ-O)2(OH)2(OTf)6(Py-OAc)2](OTf)2 (3),
[(HPTP)MnIII(OH2)(OH)MnIII-(μ-O)2-MnIIMnIII(OH2)(OH)(HPTP)](ClO4)3 (4),
[(HPTP)(OH2)MnII(μ-OAc)MnII(μ-O)MnII(μ-OAc)MnII(OH2)(HPTP)](ClO4)2 (5),
[(HPTP)MnIII(OH2)(OPPh3)MnIII(μ-O)2MnIIIMnIII(OH2)(OPPh3)(HPTP)](ClO4)2 (6),
[MnIII2(HPTP)2(μ-O)2]2(ClO4)2 (7). Complex (1) ~ (3) have been treated as the sources of iron(III) dimers for mimicking the diiron cluster of sMMO. Complex (4) ~ (6) are all tetra manganese clusters, which have the same amount of manganese ions with the OEC (oxygen-evolving center) of photosystem II. In this study, the C-H bond oxygenation catalyzed by complexes (1)~(3) have been investigated by means of NMR, EPR, GC-MS spectroscopies and X-ray single crystal crystallography. Additionally, the spectroscopic and structural characterizations of complexes (4) ~ (7) have been correlated with each other into more understanding of rearrangement of tetramanganese cluster via oxidation.
In this study, we have revealed that complex (1) is facilely activated by TBHP (tert-Butyl hydroperoxide) to be a plausible FeIV(μ-O)2FeIV core structure as the Q intermediate of sMMO with the supports of formation tertbutoxide radical (tBuO∙) and simultaneous converting DMPO into DMPOX at lower than -30℃. For the C-H oxygenation, complex (1) and complex (2) are effective catalysts to efficiently convert cyclohexane into two-electron oxidant cyclohexanol product and four-electron oxidation cyclohexanone product at mild condition. While the manganese clusters, complex (4), (5) and (6), are primarily composed of two HPTP ligands and four manganese ions, the display distinct steric structures but interstingly, water molecules are found to bind with manganese ions respectively. These complexes have exerted their structural advantage to become good candidates as OEC model catalysts, even if the water oxidation is not successfully propelled presently.
Nevertheless, we have found that complex (4) can be oxidized by iodosylbenzene to form an intermediate with 16-line EPR signal, denoting a species with MnIII(μ-O)MnIV core structure, and eventually to reform as a cubane-like complex (7). The oxidation of manganese ions drive the structural transformation of manganese cluster have been debating with respect to the structures of OEC in the catalytic Kok cycle.


第一章 含鐵金屬酵素之模型錯化物 1
1-1前言 1
1-1-1能源危機 1
1-1-2甲烷單氧化酵素(MMO) 3
1-1-3可溶性甲烷單氧化酵素(sMMO) 4
1-1-4 sMMO之活性中心MMOH 5
1-1-5 MMOH之反應機制 6
1-1-6多核鐵金屬錯化物之研究 8
1-1-7配位基設計 11
1-2實驗步驟與合成 12
1-2-1實驗藥品與儀器 12
1-2-2 配位基1,3-bis(bis(pyridin-2-yl-methyl)amino)propan-2-ol (HPTP)合成 13
1-2-3金屬錯化物的製備 14
1-2-3-1 [FeIII4(HPTP)2(μ-O)2(OH)Cl](ClO4)4 (1) 之製備 14
1-2-4實驗方法 15
1-2-4-1電子順磁共振光譜之測量 15
1-2-4-2催化實驗 15
1-2-4-3感應因子製備 16
1-2-4-4內標準法檢測 16
1-2-4-5 GC-MS設定條件 17
1-3結果與討論 18
1-3-1結構鑑定 18
1-3-1-1 錯化物(1)X-ray單晶繞射測定 18
1-3-2 EPR光譜實驗 20
1-3-2-1錯化物(1)之EPR光譜實驗 20
1-3-2-2利用DMPO捕捉錯化物(1)自由基之EPR光譜實驗 24
1-3-3其餘多核鐵錯化物之結構鑑定 28
1-3-3-1 四核鐵錯化物[FeIII4(HPTP)2(μ-O)2(OH)(O2P(OPh)2)](ClO4)4 (2)之合成與結構鑑定 28
1-3-3-2 六核鐵錯化物[FeIII6(HPTP)2(μ-O)2(OH)2(OTf)6 (Py-OAc)2](OTf)2(3)之合成與結構鑑定 30
1-3-4催化實驗 36
1-3-4-1錯化物(1)之催化實驗 37
1-3-4-2錯化物(1)與錯化物(2)之催化比較 43
1-3-4催化機制探討 46
1-4 結論 48
第二章 含錳金屬酵素之模型錯化物 49
2-1前言 49
2-1-1光合作用之光反應 49
2-1-2釋氧中心(Oxygen evolving center,OEC) 50
2-1-3電子傳遞鏈 52
2-1-4仿OEC功能性模型錯化物 54
2-2實驗步驟與合成 57
2-2-1實驗藥品與儀器 57
2-2-2錳金屬錯化物合成 58
2-2-2-1 製備[(HPTP)MnIII(OH2)(OH)MnIII(μ-O)2MnIIMnIII(OH2)(OH)(HPTP)](ClO4)3 (4) 58
2-2-2-2 製備[(HPTP)(OH2)MnII(μ-OAc)MnII(μ-O)MnII(μ-OAc)MnII(OH2)(HPTP)](ClO4)2 (5) 59
2-2-3氧化劑合成 60
2-2-3-1 Ferrocenium hexafluorophosphate之合成 60
2-2-3-2亞碘醯苯(Iodosylbenzene)之合成 60
2-2-3電子順磁共振光譜之測量方法 61
2-3結果與討論 62
2-3-1結構鑑定 62
2-3-1-1 錯化物(4)之X-ray單晶繞射測定 62
2-3-1-2 錯化物(5)之X-ray單晶繞射測定 64
2-3-2 四核錳金屬錯化物之EPR實驗 66
2-3-2-1錯化物(4)之EPR氧化實驗 66
2-3-2-2改變錯化物(4)反應環境之EPR實驗 70
2-3-2-3錯化物(5)之EPR實驗 72
2-3-3 [(HPTP)MnIII(OH)(OPPh3)MnIII(μ-O)2MnIIIMnIII(OH)(OPPh3)(HPTP)](ClO4)2 (6)之合成與結構鑑定 74
2-3-4錯化物(4)之水催化實驗 76
2-3-5 以亞碘醯苯氧化錯化物(4)之機構探討 77
2-3-5-1 X-ray單晶繞射測定 77
2-3-5-2 EPR光譜測定 80
2-3-5-3 ESI-MS實驗 80
2-3-5-4氧化機構之探討 83
2-4 結論 85
第三章 參考文獻 86

圖目錄
圖.1-1甲烷氣體轉換為甲醇之工業製程 3
圖.1-2 MMO將甲烷轉換成甲醇之反應式 3
圖.1-3 sMMO之晶體結構 4
圖.1-4 MMOH之晶體結構 5
圖.1-5 MMOH氧化甲烷之反應機制 6
圖.1-6 Mössbauer spectroscopy中橋接μ-peroxo的雙鐵團簇訊號 7
圖.1-7電子吸收光譜中,中間態P和Q之成長與衰減 8
圖.1-8含氧橋基之雙鐵錯化物 8
圖.1-9儲鐵蛋白(Ferritin)之結構(1.2Å) 9
圖.1-10 Lippard教授得到之多核鐵模型錯化物(只取三、四、六核) 10
圖.1-11(a)雙核鐵錯化物 (b)四核錳錯化物 11
圖.1-12 TON和Conversion之計算公式 17
圖.1-13錯化物(1)之晶體結構(省略陰離子) 18
圖.1-14(a)錯化物(1)晶體之EPR光譜 (b)晶體溶於乙腈之EPR光譜 20
圖.1-15(a)錯化物(1)加入1當量TBHP水溶液之EPR光譜 (b)EPR光譜之部分放大圖 21
圖.1-16錯化物(1)氧化後,回到常溫後所測得之EPR光譜 22
圖.1-17加入不同當量數之TBHP水溶液所測之EPR光譜,右上角為局部放大圖(a)2.5當量(b)5當量(c)10當量(d)20當量 23
圖.1-18 加入1當量TBHP癸烷溶液所測得之EPR光譜,右上角為局部放大圖 24
圖.1-19 DMPO之結構 24
圖.1-20 DMPO各種不同形式之EPR光譜 25
圖.1-21(a)錯化物(1)以1當量TBHP水溶液氧化後加入DMPO之EPR圖譜(b)局部放大圖 26
圖.1-22 DMPOX結構 27
圖.1-23 錯化物(1)分別加入不同當量數氧化劑後,加入DMPO所測得之EPR光譜(a)2.5當量(b)5當量(c)10當量(d)20當量 27
圖.1-24錯化物(2)之晶體結構 29
圖.1-25錯化物(3)晶體結構(省略陰離子) 31
圖.1-27錯化物(3-1)結構(晶體詳細資料載於參考文獻25) 34
圖.1-28錯化物(3-2)結構(晶體詳細資料載於附件7) 35
圖.1-29環己烷氧化之產物及氧化所需電子數 36
圖.1-30錯化物(1)催化實驗1(改變氧化劑種類)之GC圖(a)TBHP水溶液(b)TBHP癸烷溶液 38
圖.1-31錯化物(1)催化實驗2(改變TBHP水溶液當量數)之GC圖(a)25當量(b)50當量(c)75當量(d)100當量 38
圖.1-32錯化物(1)催化實驗3(改變TBHP癸烷溶液當量數)之GC圖(a)20當量(b)50當量(c)75當量(d)100當量 39
圖.1-33錯化物(1)催化實驗4(以TBHP癸烷溶液氧化並改變催化時間)之GC圖(a)1.5hr(b)2hr(c)2.5hr 39
圖.1-34錯化物(1)催化實驗5(以TBHP水溶液為氧化劑更改反應溶劑)之GC圖(a)丙腈(b)甲醇 40
圖.1-35錯化物(1)催化實驗6(以TBHP癸烷溶液為氧化劑更改反應溶劑)之GC圖(a)丙腈(b)甲醇 40
圖.1-36催化產物之質譜圖 40
圖.1-37 1,1二甲氧基環己烷之質譜圖 42
圖.1-38 1,1二甲氧基環己烷生成之反應式 42
圖.1-39錯化物(2)實驗1(改變氧化劑種類)之GC圖(a)TBHP水溶液(b)TBHP癸烷溶液 44
圖.1-40錯化物(2)實驗2(改變TBHP癸烷溶液當量數)之GC圖(a)20當量(b)50當量(c)75當量(d)100當量 44
圖.1-41錯化物(2)實驗3(以TBHP癸烷溶液為氧化劑更改反應溶劑)之GC圖(a)丙腈(b)甲醇 45
圖.1-42錯化物(1)催化機制推測 46
圖.1-43 推測產生DMPOX之機制 47
圖.2-1葉綠素構造 49
圖.2-2 PSII晶體結構(解析度1.9 Å) 50
圖.2-3 OEC之單晶結構(解析度3.5Å) 51
圖.2-4 (a)XRD偵測之結構(b)EXAFS所鑑定出之結構 51
圖.2-5(a)OEC之單晶結構(b)OEC結構及其鍵結官能基 52
圖.2-6電子傳遞鏈過程 53
圖2-7.OEC之催化循環(Kok cycle) 53
圖.2-8 Babcock實驗室所提出之模型錯化物及其催化循環 55
圖.2-9本實驗室設計之配位基及其錯化物(a)7-Dipy(b)7-py(c)7-pyOH 55
圖.2-10 William H. Armstrong實驗室所合成之四核錳錯化物 56
圖.2-11(a)四核錳錯化物EPR光譜(下)與S1 state(上)比較 19(b)四核錳錯化物以Fe(Cp*)2進行單電子氧化所測得EPR光譜(下)與S0 state比較(上) 56
圖.2-12錯化物(4)之晶體結構(省略陰離子) 63
圖.2-13錯化物(5)晶體結構(省略陰離子) 65
圖.2-14錯化物(4)未加入氧化劑之EPR光譜 66
圖.2-15錯化物(4)加入不同氧化劑所得之EPR光譜(a)5eq.TBHP-H2O (b)5eq.TBHP-decane (c)5eq.Ce(NO3)4 (d)5eq.Fe(Cp)2PF6 (e)5eq.KIO4 68
圖.2-16錯化物(4)加入5eq.亞碘醯苯所測得之EPR光譜 69
圖.2-17錳金屬錯化物EPR訊號分裂示意圖 70
圖.2-18錯化物(4)加入三乙基胺以TBHP氧化之EPR光譜 71
圖.2-19(a)錯化物(4)加入乙二醇EPR光譜(b)加入乙二醇後以TBHP氧化EPR光譜 71
圖.2-20錯化物(5)未加入氧化劑之EPR光譜 72
圖.2-21錯化物(5)加入5當量TBHP所得之EPR光譜 72
圖.2-22錯化物(6)之晶體結構(省略陰離子) 75
圖.2-23以錯化物(4)為催化劑催化水之結果圖 77
圖.2-24錯化物(7)之晶體結構(省略陰離子) 78
圖.2-25 Armstrong實驗室所合成之四核錳錯化物及其晶體結構 79
圖.2-26錯化物(7)晶體溶於乙腈之EPR光譜 80
圖.2-27錯化物(4)溶於乙腈所測得之質譜圖 81
圖.2-28圖.2-27之局部放大圖及推測結構 81
圖.2-29錯化物(4)以亞碘醯苯氧化後所得之質譜圖 82
圖.2-30圖.2-29之部分放大光譜及其結構 82
圖.2-31 OEC氧化水產生氧氣的推測機構 84

表目錄
表.1-1溫室氣體之全球暖化潛能數值比較 2
表.1-2嗜甲烷菌分類表 4
表.1-3實驗溶劑 12
表.1-4實驗藥品 12
表.1-5實驗儀器 13
表.1-6錯化物(1)之鍵長 19
表.1-7錯化物(1)之鍵角 19
表.1-8錯化物(2)之鍵長 29
表.1-9錯化物(2)鍵角 30
表.1-10錯化物(3)之鍵長 32
表.1-11錯化物(3)之鍵角 32
表.1-12化物(3-1)鍵長 34
表.1-13錯化物(3-1)鍵角 34
表.1-14錯化物(3-2)鍵長 35
表.1-15錯化物(3-2)鍵角 35
表1-16 錯化物(1)催化實驗之結果 37
表.1-17 錯化物(2)之催化結果 43
表.2-1實驗溶劑 57
表.2-2實驗藥品 57
表.2-3實驗儀器 58
表.2-4錯化物(4)之鍵長 63
表.2-5錯化物(4)之鍵角 64
表.2-6錯化物(5)鍵長 65
表.2-7錯化物(5)鍵角 65
表.2-8錯化物(6)之鍵長 75
表.2-9錯化物(6)之鍵角 76
表.2-10錯化物(7)之鍵長 78
表.2-11錯化物(7)之鍵角 79



附件
附件1:配位基HPTP之400MHz 1H-NMR-CDCl3 89
附件2:配位基HPTP之400MHz 13C-NMR-CDCl3 90
附件3:配位基HPTP之ESI-MS圖 91
附件4:錯化物(1) Check cif 92
錯化物(1)之晶體詳細資料 95
附件5:錯化物(2) Check cif 107
錯化物(2)之晶體詳細資料 110
附件6:錯化物(3) Check cif 124
錯化物(3)之晶體詳細資料 128
附件7:錯化物(3-2) Check cif 140
錯化物(3-2)之晶體詳細資料 143
附件8:錯化物(4) Check cif 153
錯化物(4)之晶體詳細資料 157
附件9:錯化物(5) Check cif 166
錯化物(5)之晶體詳細資料 169
附件10:錯化物(6) Check cif 177
錯化物(6)之晶體詳細資料 180
附件11:錯化物(7) Check cif 192
錯化物(7)之晶體詳細資料 195



1. P. Forster, IPCC/TEAP, 2005, 131-234.
2. B. A. Babcock, ICTSD, 2011.
3. S. Friedle, E. Reisner and S. J. Lippard, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2768-2779.
4. Whittenb.R, S. L. Davies and J. F. Davey, J. Gen. Microbiol., 1970, 61, 219-&.
5. J. C. Murrell, I. R. McDonald and D. G. Bourne, FEMS MICROBIOL ECOL, 1998, 27, 103-114.
6. A. C. Rosenzweig, C. A. Frederick, S. J. Lippard and P. Nordlund, Nature, 1993, 366, 537-543.
7. N. Elango, R. Radhakrishnan, W. A. Froland, B. J. Wallar, C. A. Earhart, J. D. Lipscomb and D. H. Ohlendorf, Protein Sci., 1997, 6, 556-568.
8. C. E. Tinberg and S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 2011, 44, 280-288.
9. E. G. Kovaleva, M. B. Neibergall, S. Chakrabarty and J. D. Lipscomb, Acc. Chem. Res., 2007, 40, 475-483.
10. K. E. Liu, A. M. Valentine, D. L. Wang, B. H. Huynh, D. E. Edmondson, A. Salifoglou and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10174-10185.
11. S. Y. Lee and J. D. Lipscomb, Biochemistry, 1999, 38, 4423-4432.
12. C. Boskovic, A. Sieber, G. Chaboussant, H. U. Gudel, J. Ensling, W. Wernsdorfer, A. Neels, G. Labat, H. Stoeckli-Evans and S. Janssen, Inorg. Chem., 2004, 43, 5053-5068.
13. B. Yan and Z. D. Chen, Inorg. Chem. Commun., 2001, 4, 138-141.
14. S. J. Lippard, Angew. Chem. Int. Edit., 1988, 27, 344-361.
15. P. M. Harrison and P. Arosio, BBA-Bioenergetics, 1996, 1275, 161-203.
16. T. Granier, B. L. d''Estaintot, B. Gallois, J. M. Chevalier, G. Precigoux, P. Santambrogio and P. Arosio, J. Biol. Inorg. Chem., 2003, 8, 105-111.
17. M. Suzuki, T. Sugisawa and A. Uehara, B. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1115-1120.
18. A. Trehoux, Y. Roux, R. Guillot, J.-P. Mahy and F. Avenier, J. Mol. Catal. A - Chem., 2015, 396, 40-46.
19. M. K. Chan and W. H. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 5055-5057.
20. T. Weyhermueller, R. Wagner and P. Chaudhuri, Eur. J. Inorg. Chem., 2011, 2547-2557.
21. A. M. I. Payeras, R. Y. N. Ho, M. Fujita and L. Que, Chem. Eur. J., 2004, 10, 4944-4953.
22. K. Jomova, O. Kysel, J. C. Madden, H. Morris, S. J. Enoch, S. Budzak, A. J. Young, M. T. D. Cronin, M. Mazur and M. Valko, Chem. Phys. Lett., 2009, 478, 266-270.
23. C. Rota, D. P. Barr, M. V. Martin, F. P. Guengerich, A. Tomasi and R. P. Mason, Biochem. J., 1997, 328, 565-571.
24. S. Horikoshi, Y. Wada, N. Watanabe, H. Hidaka and N. Serpone, New J. Chem., 2003, 27, 1216-1223.
25. 張芷芸, 國立國立中興大學化學研究所碩士論文, 2015.
26. A. Zouni, H. T. Witt, J. Kern, P. Fromme, N. Krauss, W. Saenger and P. Orth, Nature, 2001, 409, 739-743.
27. Y. Umena, K. Kawakami, J.-R. Shen and N. Kamiya, Nature, 2011, 473, 55-U65.
28. K. N. Ferreira, T. M. Iverson, K. Maghlaoui, J. Barber and S. Iwata, Science, 2004, 303, 1831-1838.
29. E. M. Sproviero, J. A. Gascon, J. P. McEvoy, G. W. Brudvig and V. S. Batista, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6728-+.
30. J. P. McEvoy and G. W. Brudvig, Chem. Rev., 2006, 106, 4455-4483.
31. V. P. Shinkarev and C. A. Wraight, P. Natl. Acad. Sci. USA, 1993, 90, 1834-1838.
32. J. Clausen, R. J. Debus and W. Junge, BBA-Bioenergetics, 2004, 1655, 184-194.
33. H. Dau and M. Haumann, Coord. Chem. Rev., 2008, 252, 273-295.
34. K. Sauer, P. Natl. Acad. Sci. USA, 2002, 99, 8631-8636.
35. C. W. Hoganson and G. T. Babcock, Science, 1997, 277, 1953-1956.
36. 陳仁斌, 國立國立中興大學化學研究所碩士論文, 2013.
37. 陳泓諭, 國立國立中興大學化學研究所碩士論文, 2014.
38. 張淑婷, 國立國立中興大學化學研究所碩士論文, 2015.
39. S. Mukhopadhyay, H. J. Mok, R. J. Staples and W. H. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 9202-9204.
40. S. Mukhopadhyay, S. K. Mandal, S. Bhaduri and W. H. Armstrong, Chem. Rev., 2004, 104, 3981-4026.
41. S. Mukhopadhyay and W. H. Armstrong, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 13010-13011.
42. M. C. Etter and P. W. Baures, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 639-640.
43. D. R. J. Kolling, N. Cox, G. M. Ananyev, R. J. Pace and G. C. Dismukes, biophys. J., 2012, 103, 313-322.
44. E. M. Sproviero, J. A. Gascon, J. P. McEvoy, G. W. Brudvig and V. S. Batista, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3428-3442.
45. W. Ames, D. A. Pantazis, V. Krewald, N. Cox, J. Messinger, W. Lubitz and F. Neese, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 19743-19757.
46. J. S. Kanady, J. L. Mendoza-Cortes, E. Y. Tsui, R. J. Nielsen, W. A. Goddard, III and T. Agapie, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 1073-1082.



QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top
無相關論文
 
無相關期刊
 
無相關點閱論文
 
系統版面圖檔 系統版面圖檔