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研究生:劉育淇
研究生(外文):Yu-Qi Liu
論文名稱:I:利用雙金屬錯合物提升鋁金屬催化劑在開環聚合反應之催化速率 II:含氧及含硫配位基之鋁金屬錯合物在開環聚合反應的催化速率比較
論文名稱(外文):I:Strategies for Improving the Catalytic Activity of Aluminum Complex in the Ring-Opening Polymerization:Bimetallic EffectII: Strategies for Improving the Catalytic Activity of Aluminum Complex in the Ring-Opening Polymerization:Comparative Study of the Ligand Bearing Oxygen and Sulfur
指導教授:蔣燕南
指導教授(外文):Michael Yen-Nan Chiang
學位類別:碩士
校院名稱:國立中山大學
系所名稱:化學系研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2016
畢業學年度:104
語文別:中文
論文頁數:264
中文關鍵詞:環己內酯鋁錯合物開環聚合乳酸交酯
外文關鍵詞:L-LactideCaprolactoneAluminum complexesROP
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I:利用雙金屬錯合物提升鋁金屬催化劑在開環聚合反應之催化速率

本篇主要合成一系列單核及雙核鋁金屬催化劑,用於催化環己內酯(ε-caprolactone, CL)之開環化聚合反應 (ring-opening polymerization, ROP),並比較單核與雙核鋁催化劑在開環聚合上的活性差異。在此我們成功合成出多組單雙核鋁錯合物:(1) ScfAlMe2 (2)m-ScfAl2Me4 (3) p-ScfAl2Me4(4) KetAlMe2 (5) Ket2Al2Me4 (6)EtOAlMe2 (7) m-EtO2Al2Me4 (8) p-EtO2Al2Me4 (9) ThioAlMe3 (10) m-thioAl2Me6(11) p-thioAl2Me6 (12) OAlMe2 (13)m-O2Al2Me4 (14) p-O2Al2Me4 (15) SAlMe2 (16) S2Al2Me4 (17) PhAlMe2 (18) PhAl2Me4。藉由動力學實驗,來比較單雙核鋁錯合物的催化速率。由動力學結果可得知,雙核鋁金屬催化劑的活性的確皆比單核鋁金屬好,約為單核鋁催化劑的2~6倍催化速率。推測其原因是在雙金屬錯合物中,以具有芳香性之配基來連接兩金屬,使兩金屬可藉由共軛作用彼此互相影響,帶 +3價鋁金屬會影響另一個鋁金屬,如同拉電子基的效應,進而提高催化活性。所以在此成功以雙金屬的設計提高了每個金屬的催化活性。

II:含氧及含硫配位基之鋁金屬錯合物在開環聚合反應的催化速率比較

本篇主要合成一系列含硫及含氧配基,並與三甲基鋁反應,得到相對應的含硫及含氧鋁錯合物,對環己內酯及乳酸交酯(L-lactide, L-LA)進行開環聚合反應,並探討含硫與含氧配基之鋁錯合物在開環聚合反應的催化速率,在此我們成功合成出,(1) LPhOHORAlMe2 (2)LPhSHORAlMe2 (3) LPhOHORAl2Me5 (4) LPhSHORAl2Me5, R = Me、Et、iPr (5) LOHtBu AlMe2 (6) LSHSiMe3 AlMe2 (7) LPhOMe2 AlMe2 (8) LPhSMe2 AlMe2 (9) LfurOH AlMe2 (10) LthioOH AlMe2 (11)LOtBu AlMe2 (12) LStBu AlMe2 (13) LPyS AlMe2,藉由動力學實驗,來比較含硫及含氧鋁錯合物的催化速率。由動力學結果可得知,在環己內酯開環反應中含硫配基之催化劑會比含氧配基催化基有更高催化活性;對乳酸交酯開環反應中,含氧酯基相對於含硫酯基有較高的催化速率。其餘不含酯基的鋁錯合物中,含硫的鋁錯合物皆會比含氧鋁錯合物有更好的催化活性。
I:Improving the Catalytic Activity of Aluminum Complex in the Ring-Opening Polymerization:Dinuclear Aluminum Complex Strategy

A series of mononuclear and dinuclear aluminum complexes was synthesized and their activities for the ring-opening polymerization (ROP) of ε-caprolactone (CL) were investigated. These complexes are (1) ScfAlMe2 (2) m-ScfAl2Me4 (3) p-ScfAl2Me4 (4) KetAlMe2 (5) Ket2Al2Me4 (6) EtOAlMe2 (7) m-EtO2Al2Me4 (8) p-EtO2Al2Me4 (9) ThioAlMe3 (10) m-thioAl2Me6 (11) p-thioAl2Me6 (12) OAlMe2 (13) m-O2Al2Me4 (14) p-O2Al2Me4 (15) SAlMe2 (16) S2Al2Me4 (17) PhAlMe2 (18) PhAl2Me4. According to the catalytic studies, the dinuclear aluminum complexes exhibited higher activities than corresponding mononuclear complexes while using benzyl alcohol as an initiator. The possible reason of the higher activity of dinuclear aluminum complexes may be that one Al atom is regarded as an electron-withdrawing group to influence the other Al atom through the aromatic ligands in the dinuclear aluminum system to enhance the catalytic activity for ROP of CL.

II:Strategy for Improving the Catalytic Activity of Aluminum Complex in the Ring-Opening Polymerization:Comparative Study of the ligand bearing Oxygen and Sulfur

A series of Al complexes bearing ligand containing oxygen or sulfur donor atom was synthesized. Their application for the ring-opening polymerization of ε-caprolactone (CL) and L-lactide (LA) was studied. These complexes are (1) LPhOHORAlMe2 (2) LPhSHORAlMe2 (3) LPhOHORAl2Me5 (4) LPhSHORAl2Me5, R = Me、Et、iPr (5) LOHtBu AlMe2 (6) LSHSiMe3 AlMe2 (7) LPhOMe2 AlMe2 (8) LPhSMe2 AlMe2 (9) LfurOH AlMe2 (10) LthioOH AlMe2 (11) LOtBu AlMe2 (12) LStBu AlMe2 (13) LPyS AlMe2. According to the kinetic analysis, it showed that Al complex bearing sulfur-containing ligand showed significant higher polymerization rate than that of Al complexes bearing oxygen-containing ligand (3-5-fold) in CL polymerization. The reason for these higher performances of thio-complexes for the ROP of CL may due to sulfur-containing ligand can decrease the activation energy in the ring-opening polymerization process. In LA polymerization, Al complexes bearing alkyl salicylate ligands have a high catalytic activity than that of Al complexes bearing alkyl thiosalicylate ligands. For other Al complexes bearing ligands without ester group exhibited the opposite phenomenon.
目錄
中文摘要……………………………………………………………...…i
英文摘要…………………………………………………………….…iii
目錄……………………………………………………………………...v
圖目錄……………………………………………………………...…viii
表目錄……………………………………………………………….…xi
附錄…………………………………………………………………… xii




第一章 緒論……………………………………………………………1
一、 傳統石化塑膠…………………..…………………………..…1
二、 環保意識-綠色化學.……………………………………….…2
三、 生物可分解塑膠………………………………………………3
四、 聚酯類的合成…………………………………………………5
五、 開環聚合反應…………………………………………………6
六、 催化劑的研發………………………………………………....8
七、 文獻回顧……………………………………………………..10
八、 研究動機……………………………………………………..16
第二章 實驗設計與合成……………………………………………..18
一、 儀器設備………………………………………......................18
二、 溶劑與藥品…………………………………………………..20
三、 配位基的合成與鑑定………………………………………..23
四、 催化劑-鋁錯合物的合成與鑑定………………………...…..41
五、 開環聚合催化操作…………………………………………..64
第三章 實驗結果與討論………………………………………………..65
一、 動力學公式推導……….…………………………………….65
二、 動力學測定…………………………………………………..67
三、 各催化劑對固定單體CL的反應級數……………………...67
四、 單雙核鋁金屬錯合物催化環己內酯之開環聚合反應結果..68
第四章 結論……………………………………………………..……72
第五章 參考文獻………………………………………………..……73






第一章 緒論………………………………………………..…………77
一、 含氧、硫之鋁金屬錯合物在開環聚合反應之文獻回顧…..77
二、 研究動機…………………………………………………..…79
第二章 實驗設計與合成………………………………………..……81
一、 儀器設備…………………………………………………..…81
二、 溶劑與藥品…………………………………………………..83
三、 配位基的合成與鑑定…………………………………..……86
四、 催化劑-鋁錯合物的合成與鑑定………………………...…..96
五、 開環聚合催化操作……………….…………………...……125
第三章 實驗結果與討論………………………………………………127
一、 含硫及含氧鋁錯合物之晶體結構探討.....…………………127
二、 動力學探討…………………………………………………135
三、 含酯基催化劑對固定單體CL的動力學探討……………. 135
四、 反應級數及induction period結果討論…………………….135
五、 含酯基鋁金屬錯合物催化環己內酯之開環聚合反應結果………………………………………………………..…..137
六、 含酯基催化劑對固定單體LA的動力學探討…………..…141
七、 其他含氧及含硫催化劑對固定單體CL的動力學探討…..147
八、 反應級數及induction period結果討論………………….…147
九、 其他含氧含硫之鋁金屬錯合物催化環己內酯之開環聚合反應結果…………………………………………….…..…….149
十、 其他含氧及含硫催化劑對固定單體LA的動力學探
討…………………………………………………...……….153
十一、 反應級數及induction period結果討論……………..….153
十二、 其他含氧含硫之鋁金屬錯合物催化乳酸交酯之開環聚合
反應結果……………………………………………........155
第四章 結論…………………………………………………………159
第五章 文獻參考……………………………………………………160

圖目錄
I:

圖一、傳統塑膠製品…………………..…………………………………1
圖二、可降解之高分子材料……………..………………………………2
圖三、聚乳酸生命週期……………..……………………………………3
圖四、生物可降解及再生循環圖…………………………….…………4
圖五、PLA製備方法…………………..……………………..…………5
圖六、活化單體開環聚合反應機制……………..……………..….……6
圖七、配位-插入開環聚合反應機制…………………………….……..6
圖八、分子內交酯化及分子間交酯化……………………….…………7
圖九、催化劑組成架構…………………………………………………..8
圖十、文獻中電子效應的影響………………………............................10
圖十一、雙核鋁錯合物………………………………………………....11
圖十二、Wang 教授與Nomura教授單雙核比較……………………..12
圖十三、Liu教授發表之單雙核鋁錯合物…………………………..…13
圖十四、Kirillov教授發表之單雙核鋁錯合物……………………......14
圖十五、Yao教授所發表之單雙核鋁錯合物…...……………………..15
圖十六、雙核鋁錯合物協同機制………………….......................….....16
圖十七、由芳香環連接之雙核鋁錯合物……….……………..……….16
圖十八、雙核鋁催化劑示意圖…………...…………………………….17
圖十九、鋁金屬錯合物設計………..…………………………………..18
圖二十、各催化劑之動力學一級反應公式與時間關係圖…………...67
圖二十一、開環聚合反應圖……………………………………………68

II:

圖一、N,O-Schiff base及N,S-Schiff base之鋁金屬催化劑……...……78
圖二、含酯基、及其鋁金屬錯合物之設計……...………………….…79
圖三、含氧及含硫之鋁金屬錯合物之設計……………………………80
圖四、LPhOHOMeAlMe2 之晶體結構圖.……………………………...…127
圖五、LPhOHOEtAlMe2 之晶體結構圖……………………………….…128
圖六、LPhOHOiPrAlMe2 之晶體結構圖……….…………………………129
圖七、LPhOHOtBuAlMe2 之晶體結構圖………………………...………129
圖八、LPhSHOMeAlMe2 之晶體結構圖…………………………………131
圖九、LPhOHOMeAl2Me5(左)、LPhOHOiPrAl2Me5(右) 晶體結構圖…..…132
圖十、LOHtBu AlMe2 晶體結構圖............................................................133
圖十一、酯類催化劑對環己內酯開環聚合之動力學一級反應公式與時
間關係圖……………………………………………………135
圖十二、酯類催化劑對乳酸交酯開環聚合之動力學一級反應公式與
時間關係圖…………………………………………………141
圖十三、其他含氧及含硫催化劑對環己內酯開環聚合之動力學一級
反應公式與時間關係圖……………………………………147
圖十四、其他含氧及含硫催化劑對乳酸交酯開環聚合之動力學一級反應公式與時間關係圖……………………………………....153

表目錄
表1、各組單雙核鋁錯合物對環己內酯進行開環聚合反應之結果......69
表一、具 N,O-Schiff base及N,S-Schiff base 之鋁金屬催化劑在ROP
之反應速率比較…………………………………………..……78
表二、單核含氧酯基(甲酯、乙酯)鋁錯合物之金屬與原子間鍵長…128
表三、單核含氧酯基(甲酯、乙酯)鋁錯合物之金屬與原子鍵角……129
表四、單核含氧酯基(異丙酯、叔丁酯)鋁錯合物金屬與原子間鍵長…………………………………………………………..…..130
表五、單核含氧酯基(異丙酯、叔丁酯)鋁錯合物之金屬與原子角…130表六、單核含硫酯基鋁錯合物之金屬與原子間鍵長、鍵角……..…131
表七、雙核含氧酯基鋁錯合物之金屬與原子間鍵長…………….…132
表八、雙核含氧酯基鋁錯合物之金屬與原子間鍵角………………..132
表九、BHT鋁錯合物之金屬與原子間鍵長及鍵角…………………..134
表十、鋁金屬錯合物之kobs 值與 induction period……...………..….136
表十一、各組含氧及含硫酯基對環己內酯進行開環聚合反應之結
果……………………………………..……………..………138
表十二、鋁金屬錯合物之 kobs 值與 induction period……………..142
表十三、各組含氧及含硫酯基對乳酸交酯進行開環聚合反應之結果
…………………………………………………….………...144
表十四、鋁金屬錯合物之 kobs 值與 induction period..……………148
表十五、各組含氧及含硫鋁錯合物對環己內酯進行開環聚合反應之結 果………………………………………………….………...150
表十六、鋁金屬錯合物之 kobs 值與 induction period…………...….154
表十七、各組含氧及含硫鋁錯合物對乳酸交酯進行開環聚合反應之結 果……………………………………………………..……..156









附錄
附一、 LPhOHOEtAlMe2 晶體資料……………………………………….a
附二、 LPhOHOiPrAlMe2 晶體資料…………………………………...….h
附三、 LPhOHOtBuAlMe3 晶體資料………………………….…….….....o
附四、 LPhOHOiPrAl2Me5 晶體資料…………………………………..…w
附五、 LOHtBu AlMe2 晶體資料…………………………….………….ee
附六、 配基Lp-OEt 1H、13C NMR光譜…………………………….......oo
附七、 配基Lm-OEt 1H、13C NMR光譜…………………………..........pp
附八、 配基Lp-ditBu 1H、13C NMR光譜…………………………….......qq
附九、 配基Lm-ditBu 1H、13C NMR光譜…………………………........rr
附十、 錯合物p-ScfAl2Me4 1H、13C NMR光譜…………......................ss
附十一、 錯合物m-ScfAl2Me4 1H、13C NMR光譜………………......tt
附十二、 錯合物Ket2Al2Me4 1H、13C NMR光譜…….......................uu
附十三、 錯合物p-EtO2Al2Me4 1H、13C NMR光譜….......................vv
附十四、 錯合物m-EtO2Al2Me4 1H、13C NMR光譜………............ww
附十五、 錯合物p-thioAl2Me6 1H、13C NMR光譜…………….……xx
附十六、 錯合物m-thioAl2Me6 1H、13C NMR光譜…………………yy
附十七、 錯合物p-O2Al2Me4 1H、13C NMR光譜...............................zz
附十八、 錯合物m-O2Al2Me4 1H、13C NMR光譜……………….…aaa
附十九、 錯合物SAlMe2 1H、13C NMR光譜…………………….bbb
附二十、 錯合物S2Al2Me4 1H、13C NMR光譜………….…………ccc
附二十一、 錯合物PhAlMe2 1H、13C NMR光譜…………………..…ddd
附二十二、 錯合物PhAl2Me4 1H、13C NMR光譜……………………eee
附二十三、 錯合物PhOMeAl2Me4 1H NMR光譜…………….……...fff
附二十四、 配位基LPhOHOiPr 1H、13C NMR光譜……………………ggg
附二十五、 錯合物LPhOHOEtAl2Me5 1H、13C NMR光譜…………..…hhh
附二十六、 錯合物LPhOHOiPrAlMe2 1H、13C NMR光譜…………….…iii
附二十七、 錯合物LPhOHOiPrAl2Me5 1H、13C NMR光譜…………….…jjj
附二十八、 錯合物LPhOHOtBuAlMe2 1H、13C NMR光譜………….…kkk
附二十九、 錯合物LPhSHOMe Al2Me5 1H、13C NMR光譜……………...lll
附三十、 錯合物LPhSHOEtAlMe2 1H、13C NMR光譜……………mmm
附三十一、 錯合物LPhSHOEt Al2Me5 1H、13C NMR光譜…………...…nnn
附三十二、 錯合物LPhSHiPrAlMe2 1H、13C NMR光譜………………ooo
附三十三、 錯合物LPhSHOiPr Al2Me5 1H、13C NMR光譜……………..ppp
附三十四、 錯合物LOHtBu AlMe2 1H、13C NMR光譜……………….qqq
附三十五、 錯合物LSHSiMe3 AlMe2 1H、13C NMR光譜…………….…rrr
附三十六、 錯合物LOtBu AlMe2 1H、13C NMR光譜………………....sss
附三十七、 錯合物LStBu AlMe2 1H、13C NMR光譜……………………ttt
附三十八、 錯合物Lthioket AlMe2 1H、13C NMR光譜……………..….uuu
附三十九、 單雙核鋁金屬催化劑對CL之動力學數據…………….vvv
附四十、 單雙核鋁金屬催化劑對LA之動力學數據.....................xxx
附四十一、 含氧含硫酯基鋁金屬催化劑對CL之動力學數據.........yyy
附四十二、 含氧含硫酯基鋁金屬催化劑對CL之動力學數據……..zzz
附四十三、 含氧含硫酯基鋁金屬催化劑對LA之動力學數據…...bbbb
附四十四、 含氧含硫酯基鋁金屬催化劑對LA之動力學數據……cccc
附四十五、 其他含氧含硫鋁金屬催化劑對CL之動力學數據…....eeee
附四十六、 其他含氧含硫鋁金屬催化劑對LA之動力學數據......…ffff
I:

1.http://www.tpbag.com.tw/services.html 塑膠製品
2.https://www.google.com.tw/url?sa=i&rct=j&q=&esrc=s&source=images&cd=&cad=rja&uact=8&ved=0ahUKEwi82ZfT-qHLAhXIE5QKHSOlBtEQjRwIBw&url=http://pansci.asia/archives/51036&psig=AFQjCNGbm5csHy65FD9oUrESILHGeidS5Q&ust=1457006581462150 泛科學-塑膠回收的社會力量
3.http://d2watasia.pixnet.net/blog/post/29748412-pla澱粉生質塑料您知多少? PLA澱粉生質塑料
4.http://ugaga.hk/component/virtuemart/?page=shop.browse&category_id=82&vmcchk=1 PLA由植物轉換成產品的循環
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Schaller, C. P.; Roe, S. E.; Cramer, C. J.; Hillmyer, M. A.; Tolman, W. B. Macromolecules 2012, 45, 5387-5396; (d) Du, H.; Velders, A. H.; Dijkstra, P. J.; Sun, J.; Zhong, Z.; Chen, X.; Feijen, J. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9836-9845.
16.(a) Wang, Y.; Ma, H. Chem. Commun. 2012, 48, 6729-6731; (b) Yu, X.-F.; Wang, Z.-X. Dalton Trans. 2013, 42, 3860-3868; (c) Allan, L. E. N.; J Bélanger, J. A.; Callaghan, L. M.; Cameron, D. J. A.; Decken, A. J.; Shaver, M. P. J. Organomet. Chem. 2012, 706, 106-112.;(d) Pang, X.; Duan, R.; Li, X.; Chen, X. Polym. Chem., 2014, 5, 3894-3900.;(e) Li, C.-Y.; Liu, D.-C.; Ko, B.-T. Dalton Trans., 2013, 42, 11488-11496.;(f) Yao, W.; Mu, Y.; Gao, A.; Gao, W. Ye, L. Dalton Trans., 2008, 3199-3206.;(f) Li, W.; Wu, W.; Wang, Y. Yao, Y.; Zhanga, Y.; Shena, Q. Dalton Trans., 2011, 40, 11378-11381.
17.Yu, X.-F.; Wang, Z.-X. Dalton Trans. 2013, 42, 3860-3868.
18.Han, H.-L.; Liu,Y.; Liu, J.-Y.; Nomurac, K.; Lia, Y.-S. Dalton Trans. 2013, 42, 12346-12353.
19.Normand, M.; Roisnel, T.; Carpentier, J.-F.; Kirillov. E. Chem. Commun. 2013, 49, 11692-11694.
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3. 吡咯-亞胺-吡啶配位基之鋁、鋅、鈦金屬錯化合物的合成、鑑定、反應性及對環己內酯的開環聚合反應
4. 含呃唑啉苯甲脒基鈣、鎂與鋅金屬錯合物在乳酸交酯和環己內酯開環聚合應用上的比較
5. I. 鋁金屬搭配酮亞胺配位基之催化劑設計與合成以及應用於環己內酯開環聚合反應II. 銅金屬搭配碳烯配位基之催化劑設計與合成並應用於碳硫耦合反應及點擊化學
6. 含亞胺基苯並三唑苯酚氧基之鋅錯合物合成、結構鑑定及應用於環酯類開環聚合反應的催化研究
7. 含三芽苯並三唑苯酚氧配位基之鋁、銅與鋅錯合物合成、結構鑑定及其開環聚合反應的催化應用
8. 合成與鑑定具NNO-三牙配位基之鋁錯合物及其在左旋乳酸交酯和環己內酯開環聚合反應上之研究
9. 新穎含三芽胺基苯並三唑苯酚氧基之鋅錯合物在環酯類開環聚合反應的催化研究
10. 新穎胺基-亞胺基鎂與鋅錯合物之合成、鑑定及催化開環聚合反應的研究
11. 有機鋁化物之胺陰離子-胺基雙牙配位基的電子效應及其催化環己內酯開環聚合反應的研究
12. NNO三牙配位基之鋁、鎂與鋅錯合物之製備及其在左旋乳酸交酯與環己內酯開環聚合之應用
13. 胺苯酚基鋁、鋰金屬錯化合物在環酯類開環聚合反應上之運用
14. 具呃唑啉苯胺基鋁錯化合物之合成、鑑定及其在開環聚合反應上之應用
15. 鎂、鋅胺基酚鹽錯化合物對乳酸交酯的開環聚合反應
 
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