跳到主要內容

臺灣博碩士論文加值系統

(44.212.99.208) 您好!臺灣時間:2024/04/17 21:20
字體大小: 字級放大   字級縮小   預設字形  
回查詢結果 :::

詳目顯示

: 
twitterline
研究生:張廖年旂
研究生(外文):Nien-Chi Chang Liao
論文名稱:1.多核銅金屬錯合物在碳-硫鍵耦合反應的研究2.合成具方酸結構之輪烷及其應用
論文名稱(外文):1.Investigation of Multinuclear Copper Complexes in C-S Bond Cross-Coupling Reaction2.Synthesis and Application of Squaraine Rotaxanes
指導教授:李進發李進發引用關係
口試委員:鄭彥如葉鎮宇
口試日期:2017-07-26
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:化學系所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2017
畢業學年度:105
語文別:中文
論文頁數:168
中文關鍵詞:銅金屬錯合物碳-硫方酸輪烷
外文關鍵詞:Copper ComplexesC-S BondSquaraine Rotaxanes
相關次數:
  • 被引用被引用:0
  • 點閱點閱:189
  • 評分評分:
  • 下載下載:8
  • 收藏至我的研究室書目清單書目收藏:0
芳香基硫醚的結構廣泛存在於生物化學與藥物化學中,常見的合成方法為利用過渡金屬催化交互耦合反應。論文的第一部分,我們利用銅金屬錯合物促使芳香基碘化物與硫醇進行交互耦合反應,生成硫醚化合物。
由於全球石化能源短缺,開發替代方案刻不容緩,其中太陽能為最具潛力之再生能源。論文的第二部分,我們成功合成方酸衍生物與具方酸結構之輪烷並進行光學與電化學性質分析,最終應用於太陽能電池光電轉換效率測試。
Aryl thioethers are widely found in biochemistry and pharmaceutical chemistry, which can be easily synthesized through transition metal catalyzed cross-coupling reaction. In the first part of this thesis, we report the synthesis of thioether via copper complex-catalyzed cross-coupling of aryl iodides with thiols.
Due to the shortage of fossil fuels, development of alternative energy source is inevitable. At present, solar source looks promising as a renewable energy source. In the second part this thesis, we report the synthesis and characterization of squaraine derivatives and squaraine rotaxanes for organic photovoltaic device.
摘要 i
Abstract ii
目錄 iii
表目錄 v
圖目錄 vi
第一章 多核銅金屬錯合物在碳-硫鍵耦合反應的研究 1
第一節 前言 1
(一) 過渡金屬之交互耦合反應 1
(二) 硫醚化合物 3
(三) 過渡金屬催化合成硫醚化合物 4
第二節 研究動機 13
第三節 尋找最佳化條件 15
第四節 多核銅金屬錯合物在碳-硫鍵耦合反應的研究 20
第五節 結論與展望 25
第二章 合成具方酸結構之輪烷及其應用 26
第一節 前言 26
(一) 分子機械-輪烷的起源 26
(二) 輪烷的合成 28
(三) 太陽能電池的發展 29
(四) 有機太陽能電池 33
(五) 方酸衍生物之光電應用 37
第二節 研究動機 39
第三節 合成結果與討論 40
第四節 數據分析 47
第五節 結論與展望 49
第三章 儀器設備與藥品溶劑 50
第一節 儀器設備 50
第二節 藥品與溶劑 51
第四章 實驗步驟與光譜數據 52
第一節 多核銅金屬錯合物在碳-硫鍵耦合反應的研究 52
第二節 合成具方酸之結構輪烷及其應用 78
第五章 參考文獻 93
附錄 NMR光譜 97
1.Dounay, A. B.; Overman, L. E. Chem. Rev. 2003, 103, 2945.
2.Hama, T.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2008, 10, 1545.
3.Chen; Yang, L.-M. J. Org. Chem. 2007, 72, 6324.
4.Wong, Y.-C.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2006, 8, 5613.
5.(a) Norinder, J.; Matsumoto, A.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5858; (b) Correa, A.; Carril, M.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2880; (c) Bistri, O.; Correa, A.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 586; (d) Hatakeyama, T.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9844.
6.Brasche, G.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1932.
7.Liu, Z.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1570.
8.Naota, T.; Takaya, H.; Murahashi, S.-I. Chem. Rev. 1998, 98, 2599.
9.Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1439.
10.Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555.
11.Heck, R. F.; Nolley, J. P. J. Org. Chem. 1972, 37, 2320.
12.(a) Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821; (b) King, A. O.; Negishi, E.; Villani, F. J.; Silveira, A. J. Org. Chem. 1978, 43, 358.
13.(a) Suzuki, A. Acc. Chem. Res. 1982, 15, 178; (b) Miyaura, N.; Yamada, K.; Suzuki, A. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 3437; (c) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
14.Hutton, J.; Jones, A. D.; Lee, S. A.; Martin, D. M. G.; Meyrick, B. R.; Patel, I.; Peardon, R. F.; Powell, L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 61.
15.Marcantoni, E.; Massaccesi, M.; Petrini, M.; Bartoli, G.; Bellucci, M. C.; Bosco, M.; Sambri, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 4553.
16.Kaldor, S. W.; Kalish, V. J.; Davies, J. F.; Shetty, B. V.; Fritz, J. E.; Appelt, K.; Burgess, J. A.; Campanale, K. M.; Chirgadze, N. Y.; Clawson, D. K.; Dressman, B. A.; Hatch, S. D.; Khalil, D. A.; Kosa, M. B.; Lubbehusen, P. P.; Muesing, M. A.; Patick, A. K.; Reich, S. H.; Su, K. S.; Tatlock, J. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 3979.
17.Meng, C. Q.; Somers, P. K.; Hoong, L. K.; Zheng, X. S.; Ye, Z.; Worsencroft, K. J.; Simpson, J. E.; Hotema, M. R.; Weingarten, M. D.; MacDonald, M. L.; Hill, R. R.; Marino, E. M.; Suen, K.-L.; Luchoomun, J.; Kunsch, C.; Landers, L. K.; Stefanopoulos, D.; Howard, R. B.; Sundell, C. L.; Saxena, U.; Wasserman, M. A.; Sikorski, J. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 6420.
18.Bollikonda, S.; Mohanarangam, S.; Jinna, R. R.; Kandirelli, V. K. K.; Makthala, L.; Sen, S.; Chaplin, D. A.; Lloyd, R. C.; Mahoney, T.; Dahanukar, V. H.; Oruganti, S.; Fox, M. E. J. Org. Chem. 2015, 80, 3891.
19.Llorca, P.-M.; Lançon, C.; Brignone, M.; Rive, B.; Salah, S.; Ereshefsky, L.; Francois, C. Curr. Med. Res. Opin. 2014, 30, 2589.
20.Kosugi, M.; Shimizu, T.; Migita, T. Chem. Lett. 1978, 7, 13.
21.Zheng, N.; McWilliams, J. C.; Fleitz, F. J.; Armstrong, J. D.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 9606.
22.Schopfer, U.; Schlapbach, A. Tetrahedron 2001, 57, 3069.
23.Murata, M.; Buchwald, S. L. Tetrahedron 2004, 60, 7397.
24.Itoh, T.; Mase, T. Org. Lett. 2004, 6, 4587.
25.Fernández-Rodríguez, M. A.; Shen, Q.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2180.
26.Sayah, M.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11719.
27.Cristau, H. J.; Chabaud, B.; Chêne, A.; Christol, H. Synthesis 1981, 1981, 892.
28.Percec, V.; Bae, J.-Y.; Hill, D. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 6895.
29.Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2004, 69, 6904.
30.Zhang, Y.; Ngeow, K. C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2007, 9, 3495.
31.Saxena, A.; Kumar, A.; Mozumdar, S. Appl. Catal., A 2007, 317, 210.
32.Wu, W.-Y.; Wang, J.-C.; Tsai, F.-Y. Green Chem. 2009, 11, 326.
33.Wu, J.-R.; Lin, C.-H.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2009, 4450.
34.Palomo, C.; Oiarbide, M.; López, R.; Gómez-Bengoa, E. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1283.
35.Bates, C. G.; Gujadhur, R. K.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2002, 4, 2803.
36.Kwong, F. Y.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 3517.
37.Bates, C. G.; Saejueng, P.; Doherty, M. Q.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2004, 6, 5005.
38.Carril, M.; SanMartin, R.; Domínguez, E.; Tellitu, I. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5100.
39.Prasad, D. J. C.; Naidu, A. B.; Sekar, G. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1411.
40.Anelli, P. L.; Spencer, N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131.
41.Bissell, R. A.; Cordova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133.
42.Huang, T. J.; Brough, B.; Ho, C.-M.; Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Baller, M.; Magonov, S. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 5391.
43.Badjić, J. D.; Balzani, V.; Credi, A.; Silvi, S.; Stoddart, J. F. Science 2004, 303, 1845.
44.(a) Altieri, A.; Bottari, G.; Dehez, F.; Leigh, D. A.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2296; (b) Jeong, K.-S.; Chang, K.-J.; An, Y.-J. Chem. Commun. 2003, 1450; (c) Liu, Y.; Flood, A. H.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9150.
45.(a) Elizarov, A. M.; Chiu, S.-H.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 9175; (b) Huang, F.; Switek, K. A.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 3655.
46.(a) Armaroli, N.; Balzani, V.; Collin, J.-P.; Gaviña, P.; Sauvage, J.-P.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4397; (b) Altieri, A.; Gatti, F. G.; Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Martel, D.; Paolucci, F.; Slawin, A. M. Z.; Wong, J. K. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8644.
47.(a) Ballardini, R.; Balzani, V.; Clemente-León, M.; Credi, A.; Gandolfi, M. T.; Ishow, E.; Perkins, J.; Stoddart, J. F.; Tseng, H.-R.; Wenger, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12786; (b) Saha, S.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 77; (c) Pijper, D.; Jongejan, M. G. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4541.
48.(a) Collin, J.-P.; Dietrich-Buchecker, C.; Gaviña, P.; Jimenez-Molero, M. C.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 477; (b) Iijima, T.; Vignon, S. A.; Tseng, H.-R.; Jarrosson, T.; Sanders, J. K. M.; Marchioni, F.; Venturi, M.; Apostoli, E.; Balzani, V.; Stoddart, J. F. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6375.
49.(a) Keaveney, C. M.; Leigh, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1222; (b) Laursen, B. W.; Nygaard, S.; Jeppesen, J. O.; Stoddart, J. F. Org. Lett. 2004, 6, 4167.
50.Chapin, D. M.; Fuller, C. S.; Pearson, G. L. J. Appl. Phys. 1954, 25, 676.
51.‘Best Research-Cell Efficiencies’ was downloaded from NREL website on June 26, 2017.
52.Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868.
53.Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533.
54.Kearns, D.; Calvin, M. J. Chem. Phys. 1958, 29, 950.
55.Aryal, M.; Trivedi, K.; Hu, W. ACS Nano 2009, 3, 3085.
56.(a) Zhang, M.; Dobriyal, P.; Chen, J.-T.; Russell, T. P.; Olmo, J.; Merry, A. Nano Letters 2006, 6, 1075; (b) Chen, J.-T.; Zhang, M.; Russell, T. P. Nano Letters 2007, 7, 183; (c) Kim, J. S.; Park, Y.; Lee, D. Y.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Kim, J. K.; Cho, K. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 540.
57.(a) Berson, S.; De Bettignies, R.; Bailly, S.; Guillerez, S. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1377; (b) Zhao, Y.; Shao, S.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, L. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 17235.
58.Zhang, Q.; Cirpan, A.; Russell, T. P.; Emrick, T. Macromolecules 2009, 42, 1079.
59.Treibs, A.; Jacob, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1965, 4, 694.
60.Chen, G.; Yokoyama, D.; Sasabe, H.; Hong, Z.; Yang, Y.; Kido, J. Appl. Phys. Lett. 2012, 101, 083904.
61.Chen, G.; Sasabe, H.; Igarashi, T.; Hong, Z.; Kido, J. J. Mater. Chem. A 2015, 3, 14517.
62.Cole, E. L.; Arunkumar, E.; Xiao, S.; Smith, B. A.; Smith, B. D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5769.
63.Yum, J.-H.; Walter, P.; Huber, S.; Rentsch, D.; Geiger, T.; Nüesch, F.; De Angelis, F.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10320.
64.Merritt, V. Y.; Hovel, H. J. Appl. Phys. Lett. 1976, 29, 414.
65.Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183.
66.Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1474.
67.Silvestri, F.; Irwin, M. D.; Beverina, L.; Facchetti, A.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17640.
68.Wang, S.; Hall, L.; Diev, V. V.; Haiges, R.; Wei, G.; Xiao, X.; Djurovich, P. I.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 2011, 23, 4789.
69.Arunkumar, E.; Forbes, C. C.; Noll, B. C.; Smith, B. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3288.
70.Liu, T.-J.; Yi, C.-L.; Chan, C.-C.; Lee, C.-F. Chem. Asian J. 2013, 8, 1029.
71.Yu, F. C.; Yu, L. J. Chem. Mater. 2006, 18, 5410.
72. Buta, A.; Maximyuk, O.; Kovalskyy, D.; Sukach, V.; Vovk, M.; Ievglevskyi, O.; Isaeva, E.; Isaev, D.; Savotchenko, A.; Krishtal, O. J. Med. Chem. 2015, 58, 4449.
QRCODE
 
 
 
 
 
                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                                               
第一頁 上一頁 下一頁 最後一頁 top