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研究生:黃嘉儷
研究生(外文):Wong Gah Lai
論文名稱:萘酐衍生物的有機奈米結構探討
論文名稱(外文):Organic Nanostructure Construction Based on 1,8-Naphthalic Anhydride Derivatives
指導教授:張健忠
指導教授(外文):Cheng-Chung Chang
口試委員:謝文俊廖國智
口試委員(外文):Wen-Jiunn HsiehKuo-Chih Liao
口試日期:2017-07-20
學位類別:碩士
校院名稱:國立中興大學
系所名稱:生醫工程研究所
學門:工程學門
學類:生醫工程學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2017
畢業學年度:105
語文別:中文
論文頁數:70
中文關鍵詞:Suzuki反應Heck反應18-Naphthalic Anhydride自我組裝聚集誘導螢光增強
外文關鍵詞:Suzuki reactionHeck reaction18-Naphthalic Anhydrideself-assemblyaggregation-induced fluorescence enhancement
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本論文分別利用Suzuki與Heck反應方法在1,8- Naphthalic Anhydride 的4號位置修飾上不同碳鏈長度的取代基,合成出一系列化合物:S1C,S2C,S4C,S6C,S12C和D12C。通過光譜分析研究其光學性質和自我組裝能力,並使用螢光顯微鏡觀察其在水-有機溶劑混合溶劑系統中奈米結構的形態。實驗中S1C,S2C,S4C,S6C,S12C,D12C在水-有機溶劑混合溶劑中都有自我聚集的行為和不同程度的聚集誘導螢光增強表現,同時也可藉由調控混合溶劑中水含量獲得不同形態的奈米結構。此外,在實驗過程中發現化合物S12C更具有堆疊促使螢光變色的性質。
In this study, we designed a series of 4-vinyl substituted of 1,8-napthalic anhydride derivatives: S1C,S2C,S4C,S6C,S12C,D12C, and synthesized by Suzuki or Heck coupling reaction with electron donating alkyl group with different carbon chain length . The photophysical properties and self-assembly ability were investigated by UV/Vis absorption and fluorescence spectroscope and the morphology of the nanostructures in the water-organic solvent mixed system was observed by fluorescence microscope. In the experiment, S1C, S2C, S4C, S6C, S12C, D12C have self-aggregation behavior and different degree of aggregation-induced fluorescence enhancement in water-organic solvent mixed system, and also by regulating the water content in the solvent mixed system, different forms of nanostructures were obtained. In addition, it was found during the experiment that the compound S12C had a property of stacking to promote different fluorescence.
目錄
第一章 序論 1
1.1 分子內電荷轉移(Intramolecular Charge Transfer,ICT) 1
1.2 奈米材料 2
1.3 奈米材料的特性 3
1.4 奈米材料的自我組裝(Self-Assembly) 3
1.5 零維奈米材料-螢光有機奈米粒 (Fluorescent organic nanoparticles, FONs) 4
1.6 一維奈米材料 6
1.7 二維奈米材料 7
1.8研究目的與流程 8
第二章 實驗方法與合成 9
2-1 實驗用藥品 9
2-2儀器設備 9
2-3 實驗方法 11
2-4 化合物合成與鑑定 13
第三章 結果與討論 22
3-1基本光譜 22
3-2 自我組裝(Self-Assembly) 31
3-3 AIEE特性的評估 35
3-4 激發態特性分析 49
3-5 奈米結構觀測 52
3-6奈米結構螢光變化 60
3-7 S12C與D12C的比較 63
第四章 結論 68
第五章 參考資料 69
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