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研究生:張雅芝
研究生(外文):Ya-Chih Chang
論文名稱:合成N型有機場效電晶體材料-醌型硫化異靛藍衍生物
論文名稱(外文):Synthesis of Thienoisoindigo-based Quinoidal for N-Channel Organic Field Effect Transistors
指導教授:郭明裕郭明裕引用關係
指導教授(外文):Ming-Yu Kuo
口試委員:吳景雲朱智謙
口試委員(外文):Jing-Yun WuChih-Chien Chu
口試日期:2016-09-30
學位類別:碩士
校院名稱:國立暨南國際大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2016
畢業學年度:105
語文別:中文
論文頁數:126
中文關鍵詞:醌型化分子硫化異靛藍N型有機場效電晶體
外文關鍵詞:ThioenoisoindigoQuinodial derivativesN-type organic field effect transistor
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我們研究新型材料醌型硫化異靛藍衍生物,相較於異靛藍結構,硫化異靛藍的共平面性較高,此項特質是有益於材料具有規則性排列。而將結構醌型化最大之優點為:能使分子的最低未佔有電子軌域(Lowest unoccupied molecular orbital, LUMO)降低( -4.41~ -4.46 eV),促使分子可為空氣下穩定的N型有機場效電晶體之半導體層材料。
我們合成醌型化硫化異靛藍衍生物C2C6-TII-QN 、C8-TII-QN、C4-TII-QN,這三個分子最大的差別在於具有不同的烷基側鏈長,其側鏈分別為2-Ethyl-1- hexylamine、 Octylamine、 N-Butylamine,我們除了探討分子的合成路徑之外,我們也將研究分子的熱穩定性、光學性質、電化學性質。C2C6-TII-QN 、C8-TII-QN、C4-TII-QN的溶解性質佳,液態的最大吸收波長介於601 nm至606 nm;相較於分子的液態吸收,這三個分子的薄膜太吸收光譜都要為紅位移,最大吸收波長則為683至759 nm。將C8-TII-QN應用於N型有機場效電晶體中並測量元件之電性表現,跟文獻不同的是,我們測得了分子傳遞電子而非電洞之性質,元件之電子遷移率為0.016 cm2V-1s-1。從此研究可知此三之化合物具有作為N型有機場效電晶體中半導體層材的潛力,在未來我們將持續選找最佳化的元件製成方式,得到更佳的電子遷移率。

We present here a novel molecular design strategy for developing a thienoisoindigo (TII) based quinoidal small molecules different alkyl side chains, aimed at synthesizing air-stable, structure, properties, and OFET characteristics of a series of TII-QNs.
Quinoidal compound as a superior electron acceptors and usually offering low-lying lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy levels (< -4.0 eV), which cause them potential candidates for high-performance n-channel OSCs for application in OFETs. The inclusion of a TII-based quinoidal acts various significant roles: enhance planarity to the molecular plane via Sulfur-oxygen interactions, inducing further effective conjugation, charge delocalization, and intermolecular π–π interactions.
The UV-vis absorption spectrum of C2C6-TII-QN, C8-TII-QN and C4-TII-QN shows wide absorption between 400 nm and 850 nm in thin film, and the optical band-gap calculated from absorption cutoff was 1.4 eV. Thin film of C2C6-TII-QN, C8-TII-QN and C4-TII-QN exhibited a large red shift in comparison with that of the solution state film. These small molecules possess N-channel charge transport characteristics when used as the active semiconductor in organic thin-film transistors (OFETs). The highest electron mobilities of 0.016 cm2V-1s-1 for C8-TII-QN have been achieved in top-contact bottom-gate OFET devices.

vi

目次
誌謝................................................................................................................................. i
摘要.............................................................................................................................. iii
Abstract ......................................................................................................................... iv
目次............................................................................................................................... vi
表目次........................................................................................................................ viii
圖目次............................................................................................................................ x
第一章、緒論................................................................................................................ 1
1.1 前言.................................................................................................................. 1
1.2 有機場效電晶體介紹...................................................................................... 5
1.2.1 有機場效電晶體運作原理................................................................... 7
1.2.2 有機分子傳導機制............................................................................... 9
1.2.3 有機場效電晶體結構......................................................................... 13
1.2.4 有機場效電晶體元件參數................................................................ 23
1.3 元件製成方法............................................................................................. 27
1.4 N 型有機半導層材料 ................................................................................. 31
1.4.1 有機半導體層排列............................................................................ 31
1.4.2 有機半導體層分子設計..................................................................... 33
1.5 研究動機..................................................................................................... 42
第二章、 實驗方法.............................................................................................. 45
2.1 藥品................................................................................................................ 45
2.2 實驗儀器....................................................................................................... 50
2.3 有機半導體層材料製備................................................................................ 52
2.4 有機半導體層結構鑑定與性質分析........................................................... 61
2.4.1 質譜分析法........................................................................................ 61
vii

2.4.2 核磁共振光譜儀................................................................................. 63
2.4.3 熱重分析儀......................................................................................... 65
2.4.4 光學性質與電化學性質..................................................................... 66
2.4.5 理論計算............................................................................................. 70
2.5 N 型有機場效電晶體製備 ............................................................................ 71
2.6 元件性質分析................................................................................................ 74
第三章、 結果與討論.......................................................................................... 75
3.1 有機半導體層材料合成................................................................................ 75
3.2 有機半導體層材料性質................................................................................ 89
3.2.1 熱穩定性............................................................................................ 89
3.2.2 光學分析............................................................................................ 90
3.2.3 理論計算............................................................................................ 97
3.3 元件效率分析.............................................................................................. 100
第四章、 結論.................................................................................................... 102
參考文獻.................................................................................................................... 103
附錄............................................................................................................................ 109







viii

表目次
表 1- 1、傳統電晶體與有機場效電機體之比較。 .................................... 5
表 1- 2、各材料之介電常數 [9] 。 ............................................................... 14
表 1- 3、元件電性數據整理表 [13] 。 .......................................................... 21
表 1- 4、利用循環伏安法測得知化合物 A-H 的 LUMO 值 [23] 。 ........... 35
表 1- 5、化合物 I 元件效率表。 a Tdep, substrate temperature during
deposition of 1. b Samples were equilibrated in test atmosphere for
30-45 min. c µavg field-effect mobility. d Standard deviation. e Ion/Ioff,
current on to off ratio. f Vth, threshold voltage. g Standard deviation, n =
21. h Standard deviation, n = 5. [27] ....................................................... 36
表 1- 6、化合物 J、K 應用於 OFET 中的相關數據。 ........................... 36
表 1- 7、在真空下偵測元件相關數值。 .................................................. 37
表 1- 8、化合物 N-S 相關數據。 a 循環伏安法測得知數據 b 每個元件被
測量到的最高電子遷移率。.............................................................. 38
表 1- 9、醌型結構衍生物之相關數值。 .................................................. 40


表 3- 1、反應條件。 .................................................................................. 81
表 3- 2、反應條件。 .................................................................................. 86
表 3- 3、化合物 4、TII-QN 吸收波長譜數據與循環伏安法數據整理。 a.
溶液態的吸收值。.............................................................................. 90
表 3- 4、化合物的光學性質與電化學性質數據表。 a. 化合物溶於二氯甲
烷之最大吸收值 b. 化合物的薄膜太最大吸收值 c. 以化合物之薄膜
態的 Cutoff 吸收波長計算而得 d. HOMO = LUMO – Eg e. LUMO = -
(E red1 - E fc + 4.8) .................................................................................... 94
ix

表 3- 5、理論計算所得之數據。a. 理論計算所得;b. 經循環伏安法與
可見-紫外光光譜之數據換算而得。 ................................................ 98
表 3- 6、經計算後所得醌型硫化異靛藍衍生物之長度與寬度。 .......... 99
表 3- 7、C8-TII-QN 之元件關數據。 .................................................... 101


x

圖目次
圖 1- 1、染敏太陽能電池運作原理。(a) N 型染敏太陽能電池 (b) P 型染
敏太陽能電池 (c) PN 型染敏太陽能電池 [1] 。 ................................... 2
圖 1- 2、有機發光二極體運作原理。 ........................................................ 3
圖 1- 3、有機場效電晶體結構。(a) P 型有機場效電晶體(b) N 型有機場
效電晶體。............................................................................................ 3
圖 1- 4、有機場效電晶體文獻統計圖。(a)以”organic field effect transistor ”
or “ organic field effect transistors”關鍵字搜尋而統計之結果 (b)在
此篇回顧中所有的化合物統計分佈之結果 [3] 。 ................................ 4
圖 1- 5、有機場效電晶體應用。(a)(b) 2004 年發表在 Nature materials 期
刊中,半導體層材料為pentacene分子 [4] (c) 2001年發表在Nature 期
刊中,半導體層材料為 polythienylene-vinylene 分子 [5] (d) 資料取自
網路資源,RFID 應用。 ..................................................................... 6
圖 1- 6、理想化的分子與汲極源極之能階圖 [6] 。 ..................................... 7
圖 1- 7、有機分子電荷傳遞方式。 ............................................................ 9
圖 1- 8、分子排列在基板上的方式。(a) Face on (b) Edge on [3] 。 ........... 9
圖 1- 9、能階分裂示意圖。 ...................................................................... 11
圖 1- 10、正電荷轉移。 ............................................................................ 12
圖 1- 11、正價態與中性態之間轉換的位能與分子重排能的關係圖。 12
圖 1- 12、N 型有機場效電晶體結構。 .................................................... 13
圖 1- 13、與電荷載體傳輸相關的兩個關鍵界面 [10] 。 ............................ 16
圖 1- 14、以硫醇化合物(Thio-based)為自組裝單層材料修飾導電極。 16
圖 1- 15、導電極金與緩衝層結構與元件穩定曲線圖 [10a] 。 ................... 17
圖 1- 16、加入自組裝單層的影響。(a)分子與基板由於親疏水性不同導
致接觸不良 (b) 加入自組裝單層修飾基板後改善兩層之間界面。
xi

.............................................................................................................. 17
圖 1- 17、表面化學修飾介電層表面示意圖 [11] 。 .................................... 18
圖 1- 18、常見的 Silane 自組裝單層材料 [11] 。 ....................................... 19
圖 1- 19、常見作為自組裝單層材料的有機聚合物 [10] 。 ........................ 20
圖 1- 20、Park 等人主導的研究團隊之研究目標示意圖。(a) 作者設計的
新型自組裝單層結構 gPFS (b) P 型半導體材料 pentacene 與 N 型半
導體材料 PTCDI-C13 結構 [13] 。........................................................ 21
圖1- 21、元件組態。(a) 上閘極式下接觸式(b) 上閘極式上接觸式 (c) 下
閘極式下接觸式(d) 下閘極式上接觸式。 ....................................... 22
圖 1- 22、有機場效電晶體元件電性分析圖。(a) I D V G 曲線圖(b) I D V D 曲
線圖。.................................................................................................. 23
圖 1- 23、通道寬度和長度之示意圖。 .................................................... 24
圖 1- 24、半導體層與絕緣層介面的缺陷示意圖。 ................................ 25
圖 1- 25、蒸鍍機的基本結構圖。 ............................................................ 28
圖 1- 26、旋轉塗佈法。 ............................................................................ 28
圖 1- 27、液滴塗佈法。 ............................................................................ 29
圖 1- 28、浸塗法。 .................................................................................... 29
圖 1- 29、熱退火示意圖。 ........................................................................ 30
圖 1- 30 、有機分子排列與載子傳遞關係示意圖。(a)單晶相排列 (b)多
晶相排列 (c)無晶相排列。 ............................................................... 31
圖 1- 31、排列示意圖 [3] 。(a) 無 π-π 電子雲重疊的魚骨排列堆疊 (b) 有
π-π 電子雲重疊的魚骨排列堆疊 (c) 1D-片狀堆疊 (d) 2D-片狀堆疊
.............................................................................................................. 32
圖 1- 32、電子在傳遞的過程中受水氣、氧氣影響示意圖。 ................ 33
圖 1- 33、分子重新混成示意圖。 ............................................................ 34
圖 1- 34、Bao 文獻中合成之化合物 A-H。 ............................................ 34
xii

圖 1- 35、Shukla 研究團隊所設計的 NDIs 衍生物結構,化合物 I。 ... 35
圖 1- 36、Howard E. Katzy 實驗室所合成出的化合物 J、K。 ............. 36
圖 1- 37、Tobin J. Marks 實驗室所合成出的化合物 L、M。 [30] ........... 37
圖 1- 38、Ward 實驗室研究的兩種分子結構。 ....................................... 39
圖 1- 39、應用於有機場效電晶體領域中的醌型化結構 [40 - 43] 。 ........... 41
圖 1- 40、Ashizawa 實驗室所合成出的化合物 AC、AD 與理算計算分子
最佳化之構型 [49] 。 ............................................................................. 43
圖 1- 41、Lin 與 Ye 等人實驗室所合成出的化合物 AE、AF
[50] 。 ...... 43
圖 1- 42、本實驗室欲合成之分子結構。 ................................................ 44


圖 2- 1、第一類之合成路徑圖。 (i) Cu/CuI, K 3 PO 4 , amine, 90 °C (ii)
Oxalyl chloride, Et 3 N, CH 2 Cl 2 , 0 °C(iii)Lawesson's reagent, toluene,
100 °C (iv) NBS, THF,0°C (v) 1. CH 2 (CN) 2 , NaH, Pd(PPh 3 ) 4 dppf 2.
HCl 3. Br 2(aq) ........................................................................................ 52
圖 2- 2、質譜儀的基本結構。 .................................................................. 61
圖 2- 3、基質輔助雷射脫附離子化方法圖。 .......................................... 62
圖 2- 4、飛行時間質量分析器原理。 ...................................................... 62
圖 2- 5、原子核在磁場的旋轉方向及其能量之關係。 .......................... 63
圖 2- 6、化學位移。 .................................................................................. 64
圖 2- 7、熱重分析圖。Ti:分子開始分解的溫度、Tf:分子完全分解的
溫度 [53] 。 ............................................................................................. 65
圖 2- 8、Cutoff 吸收波長示意圖。 ........................................................... 66
圖 2- 9、三電極系統示意圖。A:工作電極、B:參考電極、C:輔助電
極。...................................................................................................... 69
圖 2- 10、清洗矽基板示意圖。 ................................................................ 71
xiii

圖 2- 11、氧電漿清洗機。 ........................................................................ 72


圖 3- 1、第一部份之合成路徑圖。(i) Cu/CuI, K3PO4 , amine, 90 °C (ii)
Oxalyl chloride, Et3N, CH2Cl2 , 0 °C(iii)Lawesson's reagent, toluene,
100 °C (iv) NBS, THF,0°C (v) 1. CH2(CN)2, NaH, Pd(PPh3)4 dppf 2.
HCl 3. Br2(aq) ..................................................................................... 75
圖 3- 2、合成硫化異靛藍之不同路徑 [52] 。 .............................................. 77
圖 3- 3、異靛藍使用勞森試劑進行二聚合反應之推測反應機構。 ...... 78
圖 3- 4、加入溴與溴水的不同反應圖。 .................................................. 79
圖 3- 5、第二類的合成路徑。 .................................................................. 80
圖 3- 6、金屬鋰試劑結構與 pKa 值。...................................................... 83
圖 3- 7、第三類之合成路徑。 .................................................................. 85
圖 3- 8、Wan 的研究團隊之合成路徑 [65] 。.............................................. 87
圖 3- 9、熱重分析圖譜。 .......................................................................... 89
圖 3- 10、硫化異靛藍與醌型硫化異靛藍之紫外-可見光光譜。溶液為二
氯甲烷。其中化合物 4a、4b、4c 之圖譜為訊號放大 5 倍後之圖譜。
.............................................................................................................. 91
圖 3- 11、化合物液態與薄膜相之紫外-可見光吸收光譜圖。(a)
C2C6-TII-QN (b) C4-TII-QN (c) C4-TII-QN。.............................. 93
圖 3- 12、推測之固態相時分子的排列方式。(a) J 型堆疊(b) H 型堆疊。
.............................................................................................................. 93
圖 3- 13、循環伏安法之電性圖。(a) 4a (b) C2C6-TII-QN (c) 4b (d)
C8-TII-QN (e) 4c (f) C4-TII-QN。 ................................................... 96
圖 3- 14、醌型硫化異靛藍衍生物電子雲密度分布。 ............................ 97
圖 3- 15、分子的長度、寬度示意圖。 .................................................... 98
xiv

圖 3- 16、元件電性圖。修飾層為 COC,半導體層為 C8-TII-QN,(a) I D V D
curve (b) I D V G curve。 ...................................................................... 101

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