臺灣博碩士論文加值系統

本論文主要可以分為有機薄膜電晶體 (OTFTs)、有機光伏打電池電池 (OPVs) 和有機發光二極體 (OLEDs) 的材料介紹。
本研究主要設計出新興可溶性噻吩並吡咯酮衍生物的有機光電材料，以具有支碳鏈之噻吩並吡咯酮 (TP) 與羅丹寧作為末端拉電子基團，分別與噻吩、苯環以及多稠環噻吩衍生物之核心共軛單元耦合，開發出十三個新的有機化合物，依分類可歸納出以下幾種，可溶性單環系列：DTPRT (1)、DTPRT-b8 (3)、DTPRP-b8 (4)，可溶性雙環系列：DTPRTT-b8 (5)、DTPRbT-b8 (6)，可溶性多環系列：DTPRBDT-b8 (11)、DTPRIDT-b8 (12)、DTPRIDTT-b8 (13)，以及溶解度不佳的化合物：DTPRbT (2)、DTPRDTT-b8 (7)、DTPR3T-b8 (8)、DTPRffBT-b8 (9)、DTPRSF-b8 (10)。
利用 UV-vis 與 DPV 探討所開發分子的 HOMO 與 LUMO 能階，藉由 TGA 探討這些新開發材料之熱穩定性。目前，化合物 DTPRBDT-b8 (11) 和 DTPRIDT-b8 (12) 的溶液放光約在 850 nm，而在 650 nm 波長的固態放射激發，可達到 1100 nm 的近紅外光區，DTPRBDT-b8 (11) 在甲苯溶劑中之量子產率為 7.6%，DTPRIDT-b8 (12) 在環己烷溶劑中之量子產率為 8.4%，其餘材料之 OTFTs 和 OPVs 元件性質仍在待測中。

A series of new organic optoelectronic materials were synthesized and characterized for organic thin film transistors (OTFTs), organic photovoltaic cells (OPVs) and organic light emitting diodes (OLEDs).
Thiophenyl, phenyl, and fused thiophene units were served as a central cores and were end-capped with electron withdrawing groups, such as thienopyrrole with β- substituted alkyl side chains or rhodanine. Via Stille coupling, thirteen new materials, DTPRT (1), DTPRbT (2), DTPRT-b8 (3), DTPRP-b8 (4), DTPRTT-b8 (5), DTPRbT-b8 (6), DTPRDTT-b8 (7), DTPR3T-b8 (8), DTPRffBT-b8 (9), DTPRSF-b8 (10), DTPRBDT-b8 (11), DTPRIDT-b8 (12) and DTPRIDTT-b8 (13) were prepared.
The optical and electrochemical properties (HOMO and LUMO) of these materials were characterized by UV-vis and DPV. Thermal properties were investigated by TGA. Currently, the emission spectra of DTPRBDT-b8 (11) and DTPRIDT-b8 (12) in solution exhibit peak at about 850 nm. In particular, the emission spectra of these two molecules in solid-state could reach 1100 nm near-infrared region, excited at 650 nm. The quantum yield of DTPRBDT-b8 (11) in toluene and DTPRIDT-b8 (12) in cyclohexane are 7.6% and 8.4%, respectively. These newly developed materials OTFTs, OPVs or OLEDs device studies are under progress.

摘 要 v
Abstract vi
謝 誌 vii
目 錄 viii
List of Figures xv
List of Schemes xviii
List of Tables xxi
附錄目錄 xxii
第一章 緒論 1
1-1 有機薄膜電晶體之前言 2
1-2 有機薄膜電晶體之概論 3
1-3 有機薄膜電晶體之元件結構 6
1-4 有機薄膜電晶體之運作原理 8
1-5 有機薄膜電晶體的應用 10
1-5-1 軟性顯示器 11
1-5-2 無線射頻標籤 12
1-5-3 氣體及生物感測器 13
1-6 有機薄膜電晶體導電性質之基本公式及特性 13
1-6-1 載子移動率 (Mobility, μ) 13
1-6-2 開關電流比 (on / off current ratio) 15
1-6-3 起始電壓 (Threshold Voltage, VT) 15
1-7 有機半導體電荷傳遞機制 16
1-8 有機半導體分子載子移動率影響因素 19
1-8-1 分子設計 19
1-8-2 有機半導體分子結晶度 19
1-8-3 有機半導體分子排列模式 21
1-9 有機薄膜的製備方式 22
1-9-1 氣相沉積 22
1-9-2 液相沉積 23
1-10 有機薄膜電晶體材料 26
1-10-1 P-type 有機薄膜電晶體材料 26
1-10-2 N-type 有機薄膜電晶體材料 29
1-10-3 Ambipolar 有機薄膜電晶體材料 31
1-11 有機太陽能電池之前言 33
1-12 有機太陽能電池之概論 34
1-13 太陽能電池種類概述 35
1-13-1 矽晶太陽能電池 35
1-13-2 無機化合物半導體太陽能電池 36
1-13-3 有機太陽能電池 37
1-14 有機光伏打電池之元件結構 38
1-14-1 雙層式異質接面 (Bilayer heterojunction, PHJ) 39
1-14-2 體異質接面 (Bulk heterojunction, BHJ) 39
1-14-3 串聯結構 40
1-15 有機光伏打電池之運作原理 40
1-15-1光激發 (Optical absorption) 41
1-15-2 激子擴散與分離 (Exction diffusion and dissociation) 42
1-15-3 電荷傳輸 (Charge transfer) 43
1-15-4 電荷收集 (Charge collection) 43
1-16 有機光伏打電池參數介紹 44
1-16-1 J-V 曲線 45
1-16-2 短路電流 (Short circuit current, JSC) 46
1-16-3 開環電壓 (Open circuit voltage, VOC) 46
1-16-4 外部量子效率 (Eternal quantum efficiency, EQE) 47
1-16-5 填充因子 (Fill factor, FF) 47
1-16-6 能量轉換效率 (Power conversion efficiency, η) 47
1-17 有機光伏打電池材料 49
1-17-1 P-type 有機光伏打材料 49
1-17-2 N-type 有機光伏打材料 53
1-18 有機發光二極體之前言 58
1-19 有機發光二極體之概論 59
1-20 有機發光二極體之元件結構 60
1-20-1 單層式 61
1-20-2 雙層式 61
1-20-3 三層式 62
1-21 有機發光二極體之運作原裡 63
1-21-1 螢光與磷光發光原理 64
1-21-2 近紅外光磷光與螢光材料發展 66
1-22 研究動機與目的 70
第二章 實驗部分 75
2-1 化合物名稱對照 76
2-2 實驗藥品 79
2-2-1 實驗所用之化學藥品 79
2-2-2 實驗所用之溶劑除水方式 81
2-3 實驗儀器 82
2-3-1 核磁共振光譜儀 (Nuclear Magnetic Resonance, NMR)；Bruker AVANCE 300 / 500 MHz 82
2-3-2 高解析質譜儀 (High Resolution Mass Spectrometer, HRMS)；JMS-700 HRMS 82
2-3-3 紫外光 / 可見光吸收光譜 (Ultraviolet / Visible Spectro -Photometer)；HITACHI U-3900 型 83
2-3-4 示差熱掃描卡計 (Differential Scanning Calorimeter, DSC)；NETZSCH DSC 204 F1 83
2-3-5 熱重分析儀 (Thermal Gravimetric Analyer, TGA)； Perkin Elmer TGA 7 83
2-3-6 電化學裝置 (Electrochemical Analyzer / Work- station)；HCH Instrumentent Model 621C 84
2-4 合成步驟 85
2-4-1 2,5-Bis(tributylstannyl)thiophene (14) 之合成 85
2-4-2 1,4-bis(tributylstannyl)benzene (15) 之合成 86
2-4-3 Thieno[3,2-b]thiophene (19) 之合成 87
2-4-4 2,5-Bis(tributylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene (20) 之合成 90
2-4-5 2,5-Bis(tributylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene (21) 之合成 91
2-4-6 2,2'-bithiophene (22) 之合成 92
2-4-7 5,5'-bis(tributylstannyl)-2,2'-bithiophene (23) 之合成 93
2-4-8 Dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (24) 之合成 94
2-4-9 2,6-bis(tributylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (25) 之合成 96
2-4-10 2,5-Bis(tributylstannyl)thiophene (26) 之合成 97
2-4-11 2,6-Bis(tributylstannyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene (27) 之合成 98
2-4-12 2,7-bis(tributylstannyl)-9,9'-spirobi[fluorene] (28) 之合成 99
2-4-13 Thienopyrroledione (30) 之合成 100
2-4-14 Rhodanine (32) 之合成 102
2-4-15 Rhodanine-b8 (34) 之合成 104
2-4-16 2-Bromothienopyrrole rhodanine (36) 之合成 106
2-4-17 2-Bromothienopyrrole rhodanine-b8 (38) 之合成 108
2-4-18 DTPRT (1) 之合成 110
2-4-19 DTPRbT (2) 之合成 111
2-4-20 DTPRT-b8 (3) 之合成 112
2-4-21 DTPRP-b8 (4) 之合成 114
2-4-22 DTPRTT-b8 (5) 之合成 115
2-4-23 DTPRbT-b8 (6) 之合成 116
2-4-24 DTPRDTT-b8 (7) 之合成 117
2-4-25 DTPR3T-b8 (8) 之合成 118
2-4-26 DTPRffBT-b8 (9) 之合成 119
2-4-27 DTPRSF-b8 (10) 之合成 120
2-4-28 DTPRBDT-b8 (11) 之合成 121
2-4-29 DTPRIDT-b8 (12) 之合成 123
2-4-30 DTPRIDTT-b8 (13) 之合成 125
第三章 結果與討論 127
3-1 有機半導體材料之光學性質探討 128
3-1-1 UV 光學性質探討 128
3-1-2 激發與螢光光譜探討 131
3-2 有機半導體材料之電化學性質探討 134
3-3 有機半導體材料之穩定性探討 139
3-4 有機半導體材料之晶體結構探討 143
3-4-1 DTTRQ-3 之晶體 143
3-4-2 TPR-Br (b8) 之晶體 144
第四章 結論 145
參考文獻 147
附 錄 156

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