第一章 序論 1
1-1 前言 1
1-2 有機不對稱合成方法 4
1-3 有機催化劑的發展 5
1-4 有機不對稱胺催化 12
第二章 實驗結果與討論 25
2-1 多環含氧雜環化合物 25
2-2 2-(乙醯乙醯基)苯酚合成多環狀分子 25
2-3 2-(乙醯乙醯基)苯酚之合成及光譜分析 27
2-4 連鎖不對稱有機催化反應之合成 28
2-4-1 有機催化劑的篩選 28
2-2-2 反應溶劑的篩選 30
2-2-3 添加劑效應 31
2-2-4 優化反應之探索 33
2-2-5 結構分析 34
2-2-6 不同取代基之探討 40
2-2-7 反應機構之探討 42
2-2-8 結論 43
第三章 實驗流程與數據 45
3-1 分析儀器及基本實驗操作 45
3-2 有機不對稱連鎖 Michael/Acetalization/Hemiacetalization 反應之實驗步 47
3-3 光譜數據 48
第四章 參考資料 61
附錄一 1H及13C-NMR 光譜圖 65
附錄二 X-ray 結構分析及數據 91

1.Nguyen, L. A.; He, H.; Chuong, P.-H. Int J Biomed Sci. 2006, 2, 85.
2.Bredig, G.; Fiske, W. S. Biochem. Z. 1912, 7.
3.(a) Pracejus, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 634, 9.
(b) Pracejus, H.; Mätje, J. H. Prakt. Chem. 1964, 24, 195.
4.(a) Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1971, 10, 496.
(b) Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
5.(a) List, B.; Lerner, R. A.; Barbas III, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.
(b) List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573.
6.Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
7.(a) Oku, J.; Inoue, S. J. C. S. Chem.Comm. 1981, 229.
(b) Oku, J.-I.; Ito, N.; Inoue, S. Macromol. Chem. 1982, 183, 579.
8.(a) Juliá, S.; Guixer, J.; Masana, J.; Rocas J.; Colonna, S.; Annuziata, R.; Molinari, H. J. Chem. Soc., Perki Trans.,1982, 1, 1317.
(b) Juliá, S.; Masana, J.; Vega,J. C. Angew.Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929.
9.Palumbo, C.; Guidotti, M. Science Open Research 2015
( DOI: 10.14293/S2199-1006.1.SOR-CHEM.AGZIIB.v3 )
10.(a) Seayad, J.; List, B. Org Biomol Chem. 2005, 3, 719.
(b) Bella ,M.; Gasperi, T. Synthesis. 2009, 10, 1583.
11.Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem Rev. 2007, 107, 5713.
12.Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. PNAS 2010, 107, 20678.
13.(a) Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org Lett. 2005, 7, 1967.
(b) Schreiner, .P. R.; Wittkopp, A. Org Lett. 2002, 4, 217.
(c) Lattanzi, A. Adv Synth Catal. 2006, 348, 339.
(d) Reddy, B. V. S.; Reddy, S. M.; Swain, M.; Dudem, S.; Kalivendi, S. V.; Reddy C.S. RSC Adv. 2014, 4, 9107.
14.Jørgensen, K. A.; Johannsen, M.; Yao, S.; Audrain, H.; Thorhauge, J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 605.
15.Jensen, K. L.; Dickmeiss, G.; Jiang, H.; Albrecht, L.; Jørgensen, K. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 248.
16.Juhl, K.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2420.
17.Jensen, K. B.; Thorhauge, J.; Hazell, R. G.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 160.
18.Halland, N.; Hansen, T.; Jøgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4955.
19.Movassaghi, M.; Jacobsen, E. N. Science 2002, 298, 1904.
20.Juhl, K.; Jørgensen, K.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1498.
21. Franzén, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjærsgaard, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18296.
22.(a) Bakshi, R. K.; Shibata, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5551.
(b) Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212.
23.Marigo, M.; Schulte,T.; Franzén, J.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15710.
24.Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Grondal, C.; Raabe, G. Nature 2006, 441, 861.
25.(a) Rios, R.; Sundén, H.; Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Eriksson, L.; Córdova, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8547;
(b) Sunden, H. ; Ibrahem, I.; Zhao, G.-L.; Eriksson, L.; Córdova, A. Chem. Eur. J. 2007, 13, 574.
(c) Zu, L.; Li, H.; Xie, H.; Wang, J.; Jiang, W.; Tang, Y.; Wang, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3732.
26.(a) Franke, P. T.; Richter, B.; Jørgensen, K. A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6317.
(b) Rueping, M.: Sugiono, E.; Merino, E. Chem.Eur. J. 2008, 14, 6329
27.Anwar, S.; Chang, H. J.; Chen, K. Org. Lett. 2011, 13, 2200.
28.Chen,J.-H.; Chang, C.; Chang, H.-J.; Chen, K. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7510.
29.Wen,S.-S.; Wang, J.; Luo,Y.-M. ;Yang, H. Tetrahedron 2014, 70, 9314.
30.Han,J.; Wang, T.; Feng,S.; Li, C.; Zhang, Z. Green Chem. 2016, 18, 4092.
31.Nishinaga, A.; Ando, H.; Marayama, K.; Mashino, T. Synthesis 1992, 839.