臺灣博碩士論文加值系統

為了提升材料發光性質，本論文研究設計含多苯環對二羧酸有機配子，使用自組裝法取鋯離子或鉿離子與含萘對二羧酸配子反應製備構成新型金屬有機骨架化合物。並進行一系列光物理性質研究，發現本系列聚合物具高熱穩定性，為良好的藍光材料。
　　本論文研究證明設計構想成功，得到具有高熱穩定性及高發光效率的新材料，本論文也深入討論其原因，並考量未來的應用及發展性。

A series of polycyclic aromatic dicarboxylic acids were designed and synthesized. Treatment of the dicarboxylic ligands with Zr4+ ions or Hf4+ ions under mild reaction conditions afforded Zr- or Hf- based coordination complexes. The products were found to be thermally stable at temperatures up to 500 °C. Photophysical studies of the compounds showed that some of them are effective blue-light emission materials.

中文摘要 I
英文摘要 II
目錄 III
圖目錄 VI
表目錄 IX
第一章 緒 論 1
第二章 實驗部分 24
第三章 結果與討論 46
第四章 結論 81
第五章 參考文獻 82
第六章 附錄 89

1. (a) Bauer, C. A.; Timofeeva, T. V.; Settersten, T. B.; Patterson, B. D.; Liu, V. H.; Simmons, B. A.; Allendorf, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7136. (b) Chen, B.; Yang, Y.; Zapata, F.; Lin, G.; Qian G.; Lobkovsky, E. B. Adv. Mater. 2007, 19, 1693.
2. (a) Dinca, M.; Long, J. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6766. (b) Furukawa, H.; Kim, J.; Ockwig, N. W.; O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11650. (c) Wang, B.; Cote, A. P.; Furukawa, H.; O’Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 2008, 453, 207.
3. (a) Uemura, K.; Kitaura, R.; Ohta, Y.; Nagaoka, M.; Kitagawa, S. Angew. Chem.Int. Ed. 2006, 45, 4112. (b) Horike, S.; Dinca, M.; Tamaki, K.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5854.
4. (a) Ma, S.; Wang, X. S.; Yuan, D.; Zhou, H. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4130. (b) Li, J. R.; Tao, Y.; Yu, Q.; Bu, Z. H.; Sakamoto, H.; Kitagawa, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2771.
5. (a) Lie, Y.; Li, G.; Li, X. and Cui, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6301. (b) Dinca, M.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11172.
6. Millward, A. R.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17998.
7. Prakash, M. J.; Radhakrishnan, T. P. Chem. Mater. 2006, 18, 2943.
8. (a) Perkin, K. K.; Turner, J. L.; Wooley, K. L.; Mann, S. Nano Lett. 2005, 5, 1457. (b) Jung, Y. J.; Kar, S.; Talapatra, S.; Soldano, C.; Viswanathan, G.; Li, X.; Yao, Z.; Ou, F. S.; Avadhanula, A.; Vajtai, R.; Curran, S.; Nalamasu, O.; Ajayan, P. M. Nano Lett. 2006, 6, 413. (c) Luechinger, N. A.; Loher, S.; Athanassiou, E. K.; Grass, R. N.; Stark, W. J. Langmuir 2007, 23, 3473.
9. (a) Rosi, N. L.; Eckert, J.; Eddaoudi, M.; Vodak, D. T.; Kim, J.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M.; Science 2003, 300, 1127. (b) Tang, E.; Dai, Y. M.; Zhang, J.; Li, Z. J.; Yao, Y. G.; Zhang, J.; Huang, X.-D. Inorg. Chem. 2006, 45, 6276.
10. Kosaka, Y.; Yamamoto, H. M.; Nakao, A.; Tamura, M.; Kato, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3054.
11. (a) Yan, X.; Liu, G.; Haeussler, M.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2005, 17, 6053. (b) Shi, J. M.; Sun, Y. M.; Zhang, X.; Yi, L.; Cheng, P.; Liu, L. D. J. Phys. Chem. 2006, 110, 7677. (c) Lopez, N.; Vos, T. E.; Arif, A. M.; Shum, W. W.; Overon, J. C.; Miller, J. S. Inorg. Chem. 2006, 45, 4325.
12. (a) Rajendran, T.; Manimaran, B.; Lee, F. Y.; Lee, G. H.; Peng, S. M.; Wang, C. M.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 2016.(b) Rajendran, T.; Manimaran, B.; Liao, R. T.; Lin, R. J.; Thanasekaran, P.; Lee, G.-H.; Peng, S. M.; Liu, Y. H.; Chang, I. J.; Rajagopal, S.; Lu, K. L. Inorg. Chem. 2003, 42, 6388.
13. Lehn, J. M. Science 1985, 227, 849.
14. (a) Kondo, A.; Noguchi, H.; Kajiro, H.; Carlucci, L.; Mercandelli, P.; Proserpio, D. M.; Tanaka, H.; Kaneko, K.; Kanoh, H. Phys. Chem. B 2006, 110, 25565. (b) Wang, F. Q.; Zheng, X. J.; Wan, Y. H.; Sun, C. Y.; Wang, Z. M.; Wang, K. Z.; Jin, L. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 2956. (c) Llabres i Xamena, F. X.; Corma, A.; Garcia, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 80.
15. Aakeröy, C. B.; Beatty, A. M.; Lorimer, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3869.
16. Mazik, M.; Bläser, D.; Boese, R. Chem. Eur. J. 2001, 6, 2865.
17. Tadokoro, M.; Shiomi, T.; Isobe, K.; Nakasuji, K. Nakasuji, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 5467.
18. Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2001, 1222.
19. Ferguson, S. B.; Sanford, E. M.; Seward, E. M.; Diederich, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5410.
20. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885.
21. Desiraju, G. R. Crystal Engineering. The Design of Organic Solids, Elsevier, Amsterdam, 1989.
22. Etler, M. C. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 120.
23. (a) Lehn, J. M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspecti Ves; VCH: Weinheim, 1995. (b) Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853. (c) Jones, C. J. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 289. (d) Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483. (e) Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509. (f) Sauvage, J. P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611. (g) Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022. (h) Cotton, F. A.; Lin, C.; Murillo, C. A. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 759. (i) Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975. (j) Ruben, M.; Rojo, J.; Romero-Salguero, F. J.; Uppadine, L. H.; Lehn, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3644.
24. (a) Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825. (b) Kovbasyuk, L.; Kramer, R. Chem. Rev. 2004, 104, 3161. (c) Sanders, J. K. M. Chem. Eur. J. 1998, 4, 1378. (d) Hof, F.; Rebek, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4775. (e) Vriezema, D. M.; Aragones, M. C.; Elemans, J. A. A. W.; Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M. Chem. Rev. 2005, 105, 1445. (f) Yoshizawa, M.; Tamura, M.; Fujita, M. Science 2006, 312, 251. (g) Amijs, C. H. M.; van Klink, G. P. M.; van Koten, G. Dalton Trans. 2006, 308.
25. (a) Thanasekaran, P.; Liao, R. T.; Liu, Y. H.; Rajendran, T.; Rajagopal, S.; Lu, K. L. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1085. (c) Dinolfo, P. H.; Hupp, J. T. Chem. Mater. 2001, 13, 3113. (b) Sun, S. S.; Lees, A. J. Coord. Chem. Rev. 2002, 230, 171. (d) Slone, R. V.; Benkstein, K. D.; Belanger, S.; Hupp, J. T.; Guzei, I. A.; Rheingold, A. L. Coord. Chem. Rev. 1998, 171, 221. (e) Woessner, S. M.; Helms, J. B.; Shen, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1998, 37, 5406. (f) Lee, S. J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4554. (g) Sun, S. S.; Lees, A. J. Chem. Commun. 2001, 103.
26. (a) Schmittel, M.; Lin, H. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 893. (b) Yoon, S.; Miller, E. W.; He, Q.; Do, P. H.; Chang, C. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6658. (c) Huang, C. C.; Yang, Z.; Lee, K. H.; Chang, H. T. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6824. (d) Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447. (e) Ha-Thi, M. H.; Penhoat, M.; Michelet, V.; Leray, I. Org. Lett. 2007, 9, 1133. (f) Batista, R. M. F.; Oliveira, E.; Costa, S. P. G.; Lodeiro, C.; Raposo, M. M. M. Org. Lett. 2007, 9, 3201. (g) Ray, D.; Bharadwaj, P. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 2252.
27. (a) Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 371. (b) Takaoka, K.; Kawano, M.; Hozumi, T.; Ohkoshi, S. I.; Fujita, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 3976. (c) Yoshizawa, M.; Kusukawa, T.; Kawano, M.; Ohhara, T.; Tanaka, I.; Kurihara, K.; Niimura, N.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2798. (d) Tashiro, S.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Therrien, B.; Ozeki, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4546. (e) Yoshizawa, M.; Ono, K.; Kumazawa, K.; Kato, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10800. (f) Tominaga, M.; Suzuki, K.; Murase, T.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11950.
28. (a) Fujita, K. I.; Yamashita, M.; Puschmann, F.; Alvarez-Falcon, M. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9044. (b) Yamashita, K. I.; Kawano, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1850. (c) Kamiya, N.; Tominaga, M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3816. (d) Nishioka, Y.; Yamaguchi, T.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 7000. (e) Suzuki, K.; Kawano, M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10652. (f) Yamauchi, Y.; Yoshizawa, M.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5832.
29. (a) Kaim, W.; Schwederski, B.; Dogan, A.; Fiedler, J.; Kuehl, C. J.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 4025. (b) Zheng, Y. R.; Yang, H. B.; Northrop, B. H.; Ghosh, K.; Stang, P. J. Inorg. Chem. M,
30. 2008, 47, 4706. (c) Deak, A.; Megyes, T.; Tarkanyi, G.; Kiraly, P.; Biczok, L.; Palinkas, G.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12668. (d) Yang, H. B.; Ghosh, K.; Northrop, B. H.; Zheng, Y. R.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14187. (e) Kuehl, C. J.; Huang, S. D.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 9634. (f) Yang, H. B.; Ghosh, K.; Zhao, Y.; Northrop, B. H.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 839. (g) Li, S. S.; Yan, H. J.; Wan, L. J.; Yang, H. B.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9268. (h) Jude, H.; Sinclair, D. J.; Das, N.; Sherburn, M. S.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4155. (i) Chi, K. W.; Addicott, C.; Moon, M. E.; Lee, H. J.; Yoon, S. C.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6662. (j) Huang, F.; Yang, H. B.; Das, N.; Maran, U.; Arif, A. M.; Gibson, H. W.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6623. (k) Yang, H. B.; Ghosh, K.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 9464. (l) Yang, H. B.; Das, N.; F. H.; Hawkridge, A. M.; Dıaz, D. D.; Arif, A. M.; Finn, M. G.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6644. (m) Northrop, B. H.; Glockner, A.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 1787. (n) Das, N.; Ghosh, A.; Singh, O. M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 1701. (o) Yang, H. B.; Ghosh, K.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. Org. Lett. 2007, 9, 1561. (p) Yang, H. B.; Ghosh, K.; Das, N.; Stang, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 3991.
31. (a) Dixon, F. M.; Eisenberg, A. H.; Farrell, J. R.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2000, 39, 3432. (b) Liu, X.; Eisenberg, A. H.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2001, 40, 2940. (c) Gianneschi, N. C.; Mirkin, C. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 5326. (d) Masar, M. S.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2004, 43, 4693. (e) Holliday, B. J.; Farrell, J. R.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6316. (f) Jeon, Y. M.; Heo, J.; Brown, A. M.; Mirkin, C. A. Organometallics 2006, 25, 2729. (g) Brown, A. M.; Ovchinnikov, M. V.; Stern, C. L.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14316. (h) Gianneschi, N. C.; Nguyen, S. T.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1644. (i) Yoon, H. J.; Heo, J.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14182. (j) Holliday, B. J.; Arnold, F. P.; Mirkin, C. A. J. Phys. Chem. A 2003, 107,2737. (k) Eisenberg, A. H.; Dixon, F. M.; Mirkin, C. A.; Stern, C. L.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 2001, 20, 2052.
32. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853.
33. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502.
34. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2022.
35. Jasmina H. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130 (42), 13850–13851
36. Ind. Eng. Chem. Res. 2014, 53 (2), 701–707
37. Turro, N. J., Modern molecular photochemistry. University science books: 1991.
38. Cazes J, Encyclopedia of chromatography. 2004.
39. Douglas. A. Skoog; F. J. Holler; T. A. Nieman, Principles of Instrumental Analysis, Sixth Edition 2006.
40. Kemp, W., Organic spectroscopy. Molecules 1991,7 (1), 11.
41. Skoog, D.; Holler, F.; Nieman, T., Raman spectroscopy. Principles of Instrumental Analysis, 5th Ed.; Harcourt Brace & Co. Orlando, FL 1998, 429.
42. Yang, J.-S.; Chiou, S.-Y.; Liau, K.-L., Fluorescence enhancement of trans-4-aminostilbene by N-phenyl substitutions: the “amino conjugation effect”. J.Am. Chem. Soc. 2002, 124 (11), 2518-2527.
43. 鄧福琳, 具分子內電荷轉移性質之苯乙烯基菲衍生物合成及光物理研究. 2013.
44. Hou, Y.-S. Study on the Synthesis and Photophysics of Styrylpyridine Derivatives with Electron Donor and Acceptor Group. 2015.
45. Lu, K. L.; Chen, Y. F. ACS Nano. 2016, 10 (9), 8366–8375
46. Carlo, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1614-1626
47. Zhou, H. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (23), 8269–8276
48. Ho, J. H. Tetrahedron Letters. 2014, 5727-5731
49. Lei, X.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136 (17), 6171–6174
50. Matthias, V. Cryst. Eng. Comm. 2015, 17, 395-406
51. 林麗娟, X光繞射原理及其應用,工業材料86期, 1994, 109.