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研究生:張雅麟
研究生(外文):Chang, Ya-Lin
論文名稱:鳳尾蕨全草化學成分及生物活性之研究
論文名稱(外文):Studies on the Chemical Constituents and Biological Activities of the Whole Plant of Pteris multifida Poir.
指導教授:張誌益
指導教授(外文):Chang, Chi-I
口試委員:徐睿良林昀生
口試委員(外文):Hsu, Jue-LiangLin, Yun-Sheng
口試日期:2018-07-10
學位類別:碩士
校院名稱:國立屏東科技大學
系所名稱:生物科技系
學門:生命科學學門
學類:生物科技學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2018
畢業學年度:106
語文別:中文
論文頁數:155
中文關鍵詞:鳳尾蕨鳳尾蕨科鳳尾蕨屬化學成分
外文關鍵詞:Pteris multifida PoirPteridaceaePterischemical constituent
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鳳尾蕨 (Pteris multifida Poir) 屬於鳳尾蕨科 (Pteridaceae) 鳳尾蕨屬 (Pteris),廣泛分佈於台灣全島的多年生草本植物,被作為傳統民間用藥治療濕疹、吐血、風濕、腸炎、腹瀉、感冒等。鳳尾蕨全株以甲醇浸泡之萃取物,加水使之懸浮,依序以乙酸乙酯及正丁醇進行分配萃取分離法,分成乙酸乙酯層、正丁醇層及水層。在初期的抑制黃嘌呤酶試驗中,顯示乙酸乙酯層萃取物具有抑制黃嘌呤酶活性。進一步以管柱層析、高效能液相層析或再結晶等方法進行乙酸乙酯層萃取物純化,再經由光譜分析與文獻比對確定其結構,共鑑定出三十個化合物,包含五個三萜類、六個雙萜類、一個倍半萜類、一個單萜類、七個固醇類、四個蒽醌類、兩個生育醇、兩個芳香類、一個色酮類以及一個脂肪族,其中,ent-l5α-hydroxy-kaurene-2β-yl acetate (D3) 為新化合物,ent-kaur-15-en-2β-ol (D4) 為天然物中首次發現的化合物。
Pteris multifida Poir. (Pteridaceae), a perennial herbaceous plant, is widely distributed in Taiwan. It has been used in traditional folk medicines for the treatment of eczema, hematemesis, rheumatism, enteritis, diarrhea, and cold. Air-dried whole plant of Pteris multifida was extracted with methanol. The MeOH extract was suspended in H2O, and then partitioned sequentially using EtOAc and n-BuOH. In preliminary xanthine oxidase inhibition assay, the EtOAc layer of the whole plant of P. multifida exhibited xanthine oxidase inhibitory activity that led to the investigation of the bioactive principles of the plant. The EtOAc layer was further purified by column chromatography, HPLC, and recrystallization to yield thirty compounds, including five triterpenoids, six diterpenoids, one sesquiterpenoid, one monoterpenoid, seven steroids, four anthraquinones, two tocopherols, two aromatics, one chromone and one aliphatic. Among these, ent-l5α-hydroxy-kaurene-2β-yl acetate (D3) is a new compound, and ent-kaur-15-en-2β-ol (D4) is isolated from natural sources for the first time. Their structures were determined by spectral analysis.
摘要 Ⅰ
Abstract Ⅱ
誌謝 Ⅳ
目錄 Ⅴ
圖表目錄 Ⅷ
壹、前言 1
一、緒言 1
二、植物簡介 2
三、文獻回顧 4
(ㄧ) 鳳尾蕨的藥理活性 4
(二) 鳳尾蕨之化學成分研究 7
貳、材料與方法 14
一、鳳尾蕨全株化學成分之分離與純化 14
(一) 實驗藥品與儀器 14
(二) 實驗方法 16
二、DPPH自由基清除效應試驗 19
(一) 實驗原理 19
(二) 實驗藥品與儀器 20
(三) 實驗方法 20
三、總酚含量測定 21
(一) 實驗原理 21
(二) 實驗藥品與儀器 22
(三) 實驗方法 22
四、總類黃酮含量測定 23
(一) 實驗原理 23
(二) 實驗藥品與儀器 23
(三) 實驗方法 24
五、體外抑制黃嘌呤酶試驗 25
(一) 實驗原理 25
(二) 實驗藥品與儀器 26
(三) 實驗方法 27
參、結果與討論 28
一、鳳尾蕨全株化學成分之分離與純化 28
二、鳳尾蕨全株化合物結構摘要 31
三、化合物結構解析 36
(一) 三萜類化合物 36
(二) 雙萜類化合物 54
(三) 倍半萜類化合物 83
(四) 單萜類化合物 87
(五) 固醇類化合物 91
(六) 蒽醌類化合物 100
(七) 生育酚類化合物 115
(八) 芳香族化合物 121
(九) 色酮類化合物 127
四、化合物重量 131
五、DPPH自由基清除效應試驗 132
(一) 鳳尾蕨全株甲醇萃取物各分層之 DPPH 自由基清除效應 132
(二) 鳳尾蕨全株乙酸乙酯層純化合物之 DPPH 自由基清除效應 133
六、總酚含量測定 134
七、總類黃酮含量測定 135
八、體外抑制黃嘌呤酶試驗 136
(一) 鳳尾蕨全株甲醇萃取物各分層之體外抑制黃嘌呤酶試驗 136
(二) 鳳尾蕨全株乙酸乙酯層純化合物之體外抑制黃嘌呤酶試驗 137
肆、結論 138
伍、化合物數 140
陸、參考文獻 149
圖表目錄
圖 1、鳳尾蕨孢子囊堆 3
圖 2、鳳尾蕨全株 3
圖 3、鳳尾蕨全株甲醇粗萃物之分配萃取流程 17
圖 4、DPPH自由基清除原理 19
圖 5、總酚含量測定原理 21
圖 6、體外抑制黃嘌呤氧化酶原理 25
圖 7、鳳尾蕨全株成分分離圖 30
圖 8、化合物T1之氫核磁共振光譜圖 40
圖 9、化合物T1之質譜圖 40
圖 10、化合物T2之氫核磁共振光譜圖 43
圖 11、化合物T2之質譜圖 43
圖 12、化合物T3之氫核磁共振光譜圖 46
圖 13、化合物T3之碳核磁共振與DEPT光譜圖 46
圖 14、化合物T3之質譜圖 47
圖 15、化合物T4之氫核磁共振光譜圖 50
圖 16、化合物T4之質譜圖 50
圖 17、化合物T5之氫核磁共振光譜圖 53
圖 18、化合物T5之質譜圖 53
圖 19、化合物D1之氫核磁共振光譜圖 56
圖 20、化合物D1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 56
圖 21、化合物D1之質譜圖 57
圖 22、化合物D2之氫核磁共振光譜圖 60
圖 23、化合物D2之碳核磁共振與DEPT光譜圖 60
圖 24、化合物D2之質譜圖 61
圖 25、化合物D3之氫核磁共振光譜圖 65
圖 26、化合物D3之碳核磁共振與DEPT光譜圖 65
圖 27、化合物D3之1H-1H COSY光譜圖 66
圖 28、化合物D3之HMQC光譜圖 66
圖 29、化合物D3之HMBC光譜圖 67
圖 30、化合物D3之NOESY光譜圖 67
圖 31、化合物D3之質譜圖 68
圖 32、化合物D3之紅外線光譜圖 68
圖 33、化合物D4之氫核磁共振光譜圖 72
圖 34、化合物D4之碳核磁共振與DEPT光譜圖 72
圖 35、化合物D4之1H-1H COSY光譜圖 73
圖 36、化合物D4之HMQC光譜圖 73
圖 37、化合物D4之HMBC光譜圖 74
圖 38、化合物D4之NOESY光譜圖 74
圖 39、化合物D4之質譜圖 75
圖 40、化合物D4之紅外線光譜圖 75
圖 41、化合物D5之氫核磁共振光譜圖 78
圖 42、化合物D5之質譜圖 78
圖 43、化合物D6之氫核磁共振光譜圖 81
圖 44、化合物D6之碳核磁共振與DEPT光譜圖 81
圖 45、化合物D6之質譜圖 82
圖 46、化合物Se1之氫核磁共振光譜圖 85
圖 47、化合物Se1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 85
圖 48、化合物Se1之質譜圖 86
圖 49、化合物M1之氫核磁共振光譜圖 89
圖 50、化合物M1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 89
圖 51、化合物M1之質譜圖 90
圖 52、化合物S2之氫核磁共振光譜圖 95
圖 53、化合物S2之碳核磁共振與DEPT光譜圖 95
圖 54、化合物S2之質譜圖 96
圖 55、化合物S6之氫核磁共振光譜圖 99
圖 56、化合物S6之質譜圖 99
圖 57、化合物An1之氫核磁共振光譜圖 102
圖 58、化合物An1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 102
圖 59、化合物An1之質譜圖 103
圖 60、化合物An2之氫核磁共振光譜圖 106
圖 61、化合物An2之碳核磁共振與DEPT光譜圖 106
圖 62、化合物An2之質譜圖 107
圖 63、化合物An3之氫核磁共振光譜圖 110
圖 64、化合物An3之碳核磁共振與DEPT光譜圖 110
圖 65、化合物An3之質譜圖 111
圖 66、化合物An4之氫核磁共振光譜圖 114
圖 67、化合物An4之質譜圖 114
圖 68、化合物To1之氫核磁共振光譜圖 117
圖 69、化合物To1之質譜圖 117
圖 70、化合物To2之氫核磁共振光譜圖 120
圖 71、化合物To2之質譜圖 120
圖 72、化合物A1之氫核磁共振光譜圖 123
圖 73、化合物A1之質譜圖 123
圖 74、化合物A2之氫核磁共振光譜圖 126
圖 75、化合物A2之質譜圖 126
圖 76、化合物C1之氫核磁共振光譜圖 129
圖 77、化合物C1之碳核磁共振與DEPT光譜圖 129
圖 78、化合物C1之質譜圖 130
圖 79、鳳尾蕨全株甲醇萃取物各分層之DPPH自由基清除效應 132
圖 80、鳳尾蕨全株乙酸乙酯層純化合物之DPPH自由基清除效應 133
圖 81、鳳尾蕨全株甲醇萃取物各分層之體外抑制黃嘌呤酶試驗 136
圖 82、鳳尾蕨全株乙酸乙酯層純化合物之體外抑制黃嘌呤酶試驗 137
表 1、鳳尾蕨之已知化學成分 7
表 2、鳳尾蕨全株各分層之含量 16
表 3、鳳尾蕨全株之化合物 28
表 4、化合物T1之氫和碳核磁共振光譜數據 39
表 5、化合物T2之氫和碳核磁共振光譜數據 42
表 6、化合物T3之氫和碳核磁共振光譜數據 45
表 7、化合物T4之氫和碳核磁共振光譜數據 49
表 8、化合物T5之氫和碳核磁共振光譜數據 52
表 9、化合物D1之氫和碳核磁共振光譜數據 56
表 10、化合物D2之氫和碳核磁共振光譜數據 60
表 11、化合物D3之氫和碳核磁共振光譜數據 65
表 12、化合物D4之氫和碳核磁共振光譜數據 72
表 13、化合物D5之氫和碳核磁共振光譜數據 78
表 14、化合物D6之氫和碳核磁共振光譜數據 81
表 15、化合物Se1之氫和碳核磁共振光譜數據 84
表 16、化合物M1之氫和碳核磁共振光譜數據 88
表 17、化合物S2之氫和碳核磁共振光譜數據 94
表 18、化合物S6之氫和碳核磁共振光譜數據 98
表 19、化合物An1之氫和碳核磁共振光譜數據 101
表 20、化合物An2之氫和碳核磁共振光譜數據 105
表 21、化合物An3之氫和碳核磁共振光譜數據 109
表 22、化合物An4之氫和碳核磁共振光譜數據 113
表 23、化合物To1之氫和碳核磁共振光譜數據 116
表 24、化合物To2之氫和碳核磁共振光譜數據 119
表 25、化合物A1之氫和碳核磁共振光譜數據 122
表 26、化合物A2之氫和碳核磁共振光譜數據 125
表 27、化合物C1之氫和碳核磁共振光譜數據 128
表 28、鳳尾蕨全株化合物重量表 131
表 29、鳳尾蕨總酚含量 134
表 30、鳳尾蕨總類黃酮含量 135
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