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研究生:趙瞳
研究生(外文):TUNG CHAO
論文名稱:以二價鈀金屬催化鄰位-苯醯基-3,5-二苯基異噁唑之分子內碳-氫鍵活化/碳-碳鍵偶合合成對二苯并噻吩酮之衍生物研究
論文名稱(外文):Facile Synthesis of Dibenzosuberones via Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular C-H Activation/C-C Coupling of Ortho-Aroylated 3,5-Diarylisoxazole
指導教授:吳明忠吳明忠引用關係
指導教授(外文):Ming-Jung Wu
學位類別:碩士
校院名稱:國立中山大學
系所名稱:化學系研究所
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2018
畢業學年度:106
語文別:中文
論文頁數:355
中文關鍵詞:分子內環化反應對二苯并環噻吩酮異噁唑七環鈀金屬催化分子內碳-氫鍵活化反應
外文關鍵詞:C-H activationintramolecular cyclizationisoxazoledibenzosuberone7ringspalladium-catalyzed
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含有對二苯并環噻吩酮(Dibenzosuberone)骨架之化合物具有相當廣泛的生物活性,因此我們希望能透過實驗室已合成出的化合物,苯基(2-(5-苯基異噁唑-3-基)苯基)甲酮,再去發展出新的合成策略以合成具備對二苯并環噻吩酮結構之衍生物。本實驗以苯基(2-(5-苯基異噁唑-3-基)苯基)甲酮作為起始物,經由二價鈀金屬催化分子內碳-氫鍵活化,進行分子內環化反應形成具有七環骨架之對二苯并環噻吩衍生物,由於此化合物本身具有異噁唑之雜環結構,因此其在藥物活性及官能基衍生化上尚能做更多後續應用。
Compounds containing the dibenzosuberone skeleton always show diverse biological activities, hence we are interesting in developing synthetic methodology for affording novel dibenzosuberone derivatives by using the compound, phenyl(2-(5-phenylisoxazol-3-yl)phenyl)methanone, that had been synthesised earlier in our lab. A method via palladium-catalyzed C-H activation for the synthesis of dibenzosuberones derivatives from phenyl(2-(5-phenylisoxazol-3-yl)phenyl)methanone was presented in this report. Furthermore, the dibenzosuberone products also bearing a isoxazole group, so we can expect that it will apply for drug development and also show good tolerance of functional groups.
索引目錄 頁碼
論文審定書 i
謝誌 ii
中文摘要 iii
Abstracts iv
第一章、緒論 1
1-1利用鈀金屬催化的偶合反應 2
1-1-1 利用零價鈀金屬進行催化的偶合反應 2
1-1-2 利用二價鈀金屬進行催化的偶合反應 4
1-1-3利用二價鈀金屬催化兩者碳-氫鍵均未活化之化合物進行偶合 6
1-1-4以導向基團進行碳-氫鍵活化 7
1-2 實驗室論文回顧 9
1-2-1二價鈀金屬催化3,5-二苯基異噁唑鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化與烷基化之研究 9
1-2-2二價鈀金屬催化2-苯基吡啶鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化之研究 10
1-2-3二價鈀金屬催化2-苯氧基吡啶鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化與導向基團去除之研究 11
1-2-4二價鈀金屬催化N-苯基吡啶-2-胺做連續碳-氫鍵活化之研究 12
1-2-5二價鈀金屬催化9-(2-吡啶基)-9H-咔唑鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化之研究 12
1-2-6二價鈀金屬催化4-甲基-N-芳香基吡啶-2-胺鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化之研究 13
1-2-7二價鈀金屬催化2-苯氧基吡啶之鄰位苯醯化反應及其反應機制之研究 13
1-2-8二價鈀金屬催化吡唑并[1,5-α]吡啶區域選擇性地芳香基化反應及其在P38激酶抑製劑上的合成應用之研究 14
第二章、主文 16
2-1前言 16
2-2 研究動機 17
2-3 結果與討論 17
2-3-1起始物的製備 17
索引目錄 頁碼
2-3-2以鹵素先行活化碳-氫鍵之合環反應 19
2-3-3利用含鹵素且具不同取代基之起始物進行合環反應 21
2-3-4以導向基團進行活化碳-氫鍵之合環反應 25
2-3-5直接以未活化碳-氫/碳-氫鍵進行合環反應的最佳化條件探討 25
2-4 結論 33
第三章、實驗流程 34
3-1 前驅物的製備流程 34
3-1-1前驅物24b的製備流程 37
3-2 起始物的製備流程 38
3-3 合環實驗步驟 45
3-3-1以鹵素先行活化碳-氫鍵之合環反應環實驗步驟 45
3-3-2利用碳-氫/碳-氫鍵直接進行合環之實驗步驟 47
第四章、參考文獻 48
第五章、實驗部分 52
5-1儀器部分 52
5-2試藥部分 53
第六章、附錄 55
6-1光譜數據與物理性質 55
6-2 X-ray單晶繞射數據 90
第七章、光譜附圖 137







圖目錄 頁碼
圖1- 1 以釕金屬活化萘分子之碳-氫活化反應 1
圖1- 2 利用有機金屬催化進行碳-碳偶合反應之反應途徑 2
圖1- 3 Suzuki-Miyaura偶合反應式與反應機制圖 3
圖1- 4 其它常見之鈀金屬催化偶合反應 4
圖1- 5 二價鈀金屬催化反應之機構 4
圖1- 6 2-(二芳基氨基)苯基三氟甲磺酸酯(3)碳-氫鍵活化/芳香基化反應 5
圖1- 7 3-(甲基亞磺酰基)噻吩(5)碳-氫鍵活化/芳香基化反應 5
圖1- 8 黃嘌呤(9) 碳-氫鍵活化/芳香基化反應 6
圖1- 9 芳香胍(12) 碳-氫鍵活化/芳香基化反應 6
圖1- 10 苯基乙酸之衍生物(13)碳-氫鍵活化/芳香基化反應 7
圖1- 11 各種導向基團結構以及其反應位向控制圖 8
圖1- 12苯基哌啶(18)之碳-氫鍵活化/芳基化反應 8
圖1- 13 喹唑啉酮(21)之碳-氫鍵活化/芳基化反應 9
圖1- 14 3,5-二苯基異噁唑(24)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 10
圖1- 15 2-苯基吡啶(27)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 10
圖1- 16 2-苯氧基吡啶(30)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 11
圖1- 17 化合物32之吡啶基團去除反應 11
圖1- 18 N-苯基吡啶-2-胺(34)做連續碳-氫鍵活化反應 12
圖1- 19 9-(2-吡啶基)-9H-咔唑(35)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 12
圖1- 20 4-甲基-N-芳香基吡啶-2-胺(38)鄰位碳-氫鍵活化/芳香基化反應 13
圖1- 21 2-苯氧基吡啶(30)之鄰位苯醯化反應及其合成應用 14
圖1- 22 吡唑并[1,5-α]吡啶(47)區域選擇性地芳香基化反應 15
圖1- 23 P38激酶抑製劑及其衍生物合成之反應 15
圖2- 1 Skepinone-L之結構 16
圖2- 2 TCAs藥物之結構 16
圖2- 3 合成對二苯并環噻吩酮衍生物之分子內環化反應 17
圖2- 4 起始物54的製備 18
圖2- 5 以鹵素先行活化碳-氫鍵之合環反應 19
圖2- 6 以導向基團進行活化碳-氫鍵之合環反應 25
圖2- 7 原先直接碳-氫鍵/碳-氫鍵偶合之環化反應 26
圖2- 8 改良之直接碳-氫鍵/碳-氫鍵偶合之環化反應 26
圖2- 9直接碳-氫/碳-氫鍵活化合環反應之最佳條件 32
圖2- 10起始物54aa-ae之產率 33


表目錄 頁碼
表2- 1 碳-氫鍵活化位置之測試 20
表2- 2 七環產物55a-55u之合環產率 24
表2- 3 合環反應之條件刪減 27
表2- 4 ligand種類之篩選 28
表2- 5 過渡金屬催化劑之種類篩選 29
表2- 6 過渡金屬催化劑之劑量篩選 30
表2- 7 鹼種類之篩選 30
表2- 8 溫度之篩選 31
表2- 9溶劑種類之篩選 32
表3- 1 前驅物24a-p之產率 37
表3- 2前驅物54a-ae之產率 45
表3- 3產物55a-u之產率 46
















附圖目錄 頁碼
附圖 1 化合物24a之1H NMR光譜圖 138
附圖 2化合物24a之13C NMR光譜圖 139
附圖 3化合物24a之DEPT光譜圖 140
附圖 4化合物24b之1H NMR光譜圖 141
附圖 5化合物24b之13C NMR光譜圖 142
附圖 6化合物24b之DEPT光譜圖 143
附圖 7化合物24c之1H NMR光譜圖 144
附圖 8化合物24c之13C NMR光譜圖 145
附圖 9化合物24c之DEPT光譜圖 146
附圖 10化合物24d之1H NMR光譜圖 147
附圖 11化合物24d之13C NMR光譜圖 148
附圖 12化合物24d之DEPT光譜圖 149
附圖 13化合物24e之1H NMR光譜圖 150
附圖 14化合物24e之13C NMR光譜圖 151
附圖 15化合物24e之DEPT光譜圖 152
附圖 16化合物24f之1H NMR光譜圖 153
附圖 17化合物24f之13C NMR光譜圖 154
附圖 18化合物24f之DEPT光譜圖 155
附圖 19化合物24g之1H NMR光譜圖 156
附圖 20化合物24g之13C NMR光譜圖 157
附圖 21化合物24g之DEPT光譜圖 158
附圖 22化合物24h之1H NMR光譜圖 159
附圖 23化合物24h之13C NMR光譜圖 160
附圖 24化合物24h之DEPT光譜圖 161
附圖 25化合物24i之1H NMR光譜圖 162
附圖 26化合物24i之13C NMR光譜圖 163
附圖 27化合物24i之DEPT光譜圖 164
附圖 28化合物24j之1H NMR光譜圖 165
附圖 29化合物24j之13C NMR光譜圖 166
附圖 30化合物24j之DEPT光譜圖 167
附圖 31化合物24k之1H NMR光譜圖 168
附圖 32化合物24k之13C NMR光譜圖 169
附圖 33化合物24k之DEPT光譜圖 170
附圖 34化合物24l之1H NMR光譜圖 171
附圖 35化合物24l之13C NMR光譜圖 172
附圖 36化合物24l之DEPT光譜圖 173
附圖 37化合物24m之1H NMR光譜圖 174
附圖目錄 頁碼
附圖 38化合物24m之13C NMR光譜圖 175
附圖 39化合物24m之DEPT光譜圖 176
附圖 40化合物24n之1H NMR光譜圖 177
附圖 41化合物24n之13C NMR光譜圖 178
附圖 42化合物24n之DEPT光譜圖 179
附圖 43化合物24o之1H NMR光譜圖 180
附圖 44化合物24o之13C NMR光譜圖 181
附圖 45化合物24o之DEPT光譜圖 182
附圖 46化合物24p之1H NMR光譜圖 183
附圖 47化合物24p之13C NMR光譜圖 184
附圖 48化合物24p之DEPT光譜圖 185
附圖 49化合物54a之1H NMR光譜圖 186
附圖 50化合物54a之13C NMR光譜圖 187
附圖 51化合物54a之DEPT光譜圖 188
附圖 52化合物54b之1H NMR光譜圖 189
附圖 53化合物54b之13C NMR光譜圖 190
附圖 54化合物54b之DEPT光譜圖 191
附圖 55化合物54c之1H NMR光譜圖 192
附圖 56化合物54c之13C NMR光譜圖 193
附圖 57化合物54c之DEPT光譜圖 194
附圖 58化合物54d之1H NMR光譜圖 195
附圖 59化合物54e之1H NMR光譜圖 196
附圖 60化合物54e之13C NMR光譜圖 197
附圖 61化合物54e之DEPT光譜圖 198
附圖 62化合物54f之1H NMR光譜圖 199
附圖 63化合物54f之13C NMR光譜圖 200
附圖 64化合物54f之DEPT光譜圖 201
附圖 65化合物54g之1H NMR光譜圖 202
附圖 66化合物54g之13C NMR光譜圖 203
附圖 67化合物54g之DEPT光譜圖 204
附圖 68化合物54h之1H NMR光譜圖 205
附圖 69化合物54h之13C NMR光譜圖 206
附圖 70化合物54h之DEPT光譜圖 207
附圖 71化合物54i之1H NMR光譜圖 208
附圖 72化合物54i之13C NMR光譜圖 209
附圖 73化合物54i之DEPT光譜圖 210
附圖 74化合物54j之1H NMR光譜圖 211
附圖目錄 頁碼
附圖 75化合物54j之13C NMR光譜圖 212
附圖 76化合物54j之DEPT光譜圖 213
附圖 77化合物54k之1H NMR光譜圖 214
附圖 78化合物54k之13C NMR光譜圖 215
附圖 79化合物54k之DEPT光譜圖 216
附圖 80化合物54l之1H NMR光譜圖 217
附圖 81化合物54l之13C NMR光譜圖 218
附圖 82化合物54l之DEPT光譜圖 219
附圖 83化合物54m之1H NMR光譜圖 220
附圖 84化合物54m之13C NMR光譜圖 221
附圖 85化合物54m之DEPT光譜圖 222
附圖 86化合物54n之1H NMR光譜圖 223
附圖 87化合物54n之13C NMR光譜圖 224
附圖 88化合物54n之DEPT光譜圖 225
附圖 89化合物54o之1H NMR光譜圖 226
附圖 90化合物54o之13C NMR光譜圖 227
附圖 91化合物54o之DEPT光譜圖 228
附圖 92化合物54p之1H NMR光譜圖 229
附圖 93化合物54p之13C NMR光譜圖 230
附圖 94化合物54p之DEPT光譜圖 231
附圖 95化合物54q之1H NMR光譜圖 232
附圖 96化合物54q之13C NMR光譜圖 233
附圖 97化合物54q之DEPT光譜圖 234
附圖 98化合物54r之1H NMR光譜圖 235
附圖 99化合物54r之13C NMR光譜圖 236
附圖 100化合物54r之DEPT光譜圖 237
附圖 101化合物54s之1H NMR光譜圖 238
附圖 102化合物54s之13C NMR光譜圖 239
附圖 103化合物54s之DEPT光譜圖 240
附圖 104化合物54t之1H NMR光譜圖 241
附圖 105化合物54t之13C NMR光譜圖 242
附圖 106化合物54t之DEPT光譜圖 243
附圖 107化合物54u之1H NMR光譜圖 244
附圖 108化合物54u之13C NMR光譜圖 245
附圖 109化合物54u之DEPT光譜圖 246
附圖 110化合物54v之1H NMR光譜圖 247
附圖 111化合物54v之13C NMR光譜圖 248
附圖目錄 頁碼
附圖 112化合物54v之DEPT光譜圖 249
附圖 113化合物54w之1H NMR光譜圖 250
附圖 114化合物54w之13C NMR光譜圖 251
附圖 115化合物54w之DEPT光譜圖 252
附圖 116化合物54x之1H NMR光譜圖 253
附圖 117化合物54x之13C NMR光譜圖 254
附圖 118化合物54x之DEPT光譜圖 255
附圖 119化合物54y之1H NMR光譜圖 256
附圖 120化合物54y之13C NMR光譜圖 257
附圖 121化合物54y之DEPT光譜圖 258
附圖 122化合物54z之1H NMR光譜圖 259
附圖 123化合物54z之13C NMR光譜圖 260
附圖 124化合物54z之DEPT光譜圖 261
附圖 125化合物54aa之1H NMR光譜圖 262
附圖 126化合物54aa之13C NMR光譜圖 263
附圖 127化合物54aa之DEPT光譜圖 264
附圖 128化合物54ab之1H NMR光譜圖 265
附圖 129化合物54ab之13C NMR光譜圖 266
附圖 130化合物54ab之DEPT光譜圖 267
附圖 131化合物54ac之1H NMR光譜圖 268
附圖 132化合物54ac之13C NMR光譜圖 269
附圖 133化合物54ac之DEPT光譜圖 270
附圖 134化合物54ad之1H NMR光譜圖 271
附圖 135化合物54ad之13C NMR光譜圖 272
附圖 136化合物54ad之DEPT光譜圖 273
附圖 137化合物54ae之1H NMR光譜圖 274
附圖 138化合物54ae之13C NMR光譜圖 275
附圖 139化合物54ae之DEPT光譜圖 276
附圖 140化合物55a之1H NMR光譜圖 277
附圖 141化合物55a之13C NMR光譜圖 278
附圖 142化合物55a之DEPT光譜圖 279
附圖 143化合物55b之1H NMR光譜圖 280
附圖 144化合物55b之13C NMR光譜圖 281
附圖 145化合物55b之DEPT光譜圖 282
附圖 146化合物55c之1H NMR光譜圖 283
附圖 147化合物55c之13C NMR光譜圖 284
附圖 148化合物55c之DEPT光譜圖 285
附圖目錄 頁碼
附圖 149化合物55d之1H NMR光譜圖 286
附圖 150化合物55d之13C NMR光譜圖 287
附圖 151化合物55d之DEPT光譜圖 288
附圖 152化合物55e之1H NMR光譜圖 289
附圖 153化合物55e之13C NMR光譜圖 290
附圖 154化合物55e之DEPT光譜圖 291
附圖 155化合物55f之1H NMR光譜圖 292
附圖 156化合物55f之13C NMR光譜圖 293
附圖 157化合物55f之DEPT光譜圖 294
附圖 158化合物55g之1H NMR光譜圖 295
附圖 159化合物55g之13C NMR光譜圖 296
附圖 160化合物55g之DEPT光譜圖 297
附圖 161化合物55h之1H NMR光譜圖 298
附圖 162化合物55h之13C NMR光譜圖 299
附圖 163化合物55h之DEPT光譜圖 300
附圖 164化合物55i之1H NMR光譜圖 301
附圖 165化合物55i之13C NMR光譜圖 302
附圖 166化合物55i之DEPT光譜圖 303
附圖 167化合物55j之1H NMR光譜圖 304
附圖 168化合物55j之13C NMR光譜圖 305
附圖 169化合物55j之DEPT光譜圖 306
附圖 170化合物55k之1H NMR光譜圖 307
附圖 171化合物55k之13C NMR光譜圖 308
附圖 172化合物55k之DEPT光譜圖 309
附圖 173化合物55l之1H NMR光譜圖 310
附圖 174化合物55l之13C NMR光譜圖 311
附圖 175化合物55l之DEPT光譜圖 312
附圖 176化合物55m之1H NMR光譜圖 313
附圖 177化合物55m之13C NMR光譜圖 314
附圖 178化合物55m之DEPT光譜圖 315
附圖 179化合物55n之1H NMR光譜圖 316
附圖 180化合物55n之13C NMR光譜圖 317
附圖 181化合物55n之DEPT光譜圖 318
附圖 182化合物55o之1H NMR光譜圖 319
附圖 183化合物55o之13C NMR光譜圖 320
附圖 184化合物55o之DEPT光譜圖 321
附圖 185化合物55p之1H NMR光譜圖 322
附圖目錄 頁碼
附圖 186化合物55p之13C NMR光譜圖 323
附圖 187化合物55p之DEPT光譜圖 324
附圖 188化合物55q之1H NMR光譜圖 325
附圖 189化合物55q之13C NMR光譜圖 326
附圖 190化合物55q之DEPT光譜圖 327
附圖 191化合物55r之1H NMR光譜圖 328
附圖 192化合物55r之13C NMR光譜圖 329
附圖 193化合物55r之DEPT光譜圖 330
附圖 194化合物55s之1H NMR光譜圖 331
附圖 195化合物55s之13C NMR光譜圖 332
附圖 196化合物55s之DEPT光譜圖 333
附圖 197化合物55t之1H NMR光譜圖 334
附圖 198化合物55t之13C NMR光譜圖 335
附圖 199化合物55t之DEPT光譜圖 336
附圖 200化合物55u之1H NMR光譜圖 337
附圖 201化合物55u之13C NMR光譜圖 338
附圖 202化合物55u之DEPT光譜圖 339
第四章、參考文獻
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