臺灣博碩士論文加值系統

TABLE OF CONTENTS

Contents Page

Acknowledgement I
Abstract III
List of Schemes VII
List of Tables XI
List of Figures XIII
Acronyms XVI
List of Publications XVIII
Chapter 1: Catalyst-Controlled Chemodivergent Annulation to Indolo/Pyrrolo- Fused Diazepine and Quinoxaline

Introduction 2
Present Strategy 10
Result and discussion 10
Conclusion 27
Experimental Section 28
Characterization Data 32
X-ray Data 49
References 67
Spectral Data 70
Chapter 2: Direct Access To Dihydrobenzoimidazo[2,1-a]isoquinolines through Ruthenium-Catalyzed Formal [4+2] Annulation
Introduction 167
Present Strategy 172
Results and Discussion 173
Conclusion 188
Experimental Section 188
Characterization Data 190
X-ray Data 204
References 223
Spectral Data 226
Chapter 3: Regioselective Synthesis of Angular Isocoumarinoselenazoles: A Benzoselenazole-directed, Site Specific, Ruthenium-catalyzed C(sp2)-H Activation
Introduction 300
Proposed Strategy 301
Results and Discussion 305
Conclusion 328
Experimental Section 329
Characterization Data 332
X-ray Data 357
References 420
Spectral Data 423
Chapter 4: Three Component Divergent Reactions: Base Controlled Amphiphilic Synthesis of Benzimidazole Linked Thiazetidines and Fused Thiadiazines
Introduction 613
Present work 618
Results and discussion 619
Conclusions 629
Experimental Section 629
Characterization Data 631
X-ray Data 643
References 671
Spectral Data 673
Chapter 5: Microwave Controlled Reductive Cyclization: A Selective Synthesis of Novel Benzimidazole-alkyloxypyrrolo [1,2-a]quinoxalinones
Introduction 741
Present Strategy 746
Results and Discussion 746
Conclusion 752
Experimental Section 753
Characterization Data 756
X-ray Data 764
References 771
Spectral Data 774

Chapter-1
(1) (a) Battaglia, S.; Boldrini, E.; Settimo, F.D.; Dondio, G.; Motta, C.L.; Marini, A.M.; Primofiore, G. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 93. (b) Przhevalskii, N.M.; Magedov, I.V.; Drozd, V. N. Chem. Heterocycl. Comp. 1997, 33, 1475. (c) Hiari, Y. M. A.; Qaisi, A. M.; Abadelah, M. W.; Voelter, W. Chemie. 2006, 137, 243. (d) Tan, D.X.; Chen, L.D.; Poeggeler, B.; Manchester, L. C.; Reiter, R. J. Endocr. J., 1993, 1, 57. (e) Suzen, S.; Buyukbingol, E. II Farmaco, 1998, 53, 525. El-Gendy Adel, A.; Abdou Naida, A.; El-Taber, Z. S.; El-Banna Hosny, A. Alex. J. Pharm. Sci. 1997, 7, 99. (f) Kumar, A.; Archana, Sharma, S.; Malik, N.; Sharma, P.; Kushik, K.; Saxena, K. K.; Srivastava, V. K. Indian J. Chem. B., 2004, 43, 1532. (g) Smith, A. L.; Stevenson, G. I.; Swain, C. J.; Castro, J. L. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8317.
(2) (a) Singh, T. P.; Singh, O. M. Mini-Rev. Med. Chem .2018, 18, 9. (b) Zhang, M. Z.; Chen, Q.; Yang, G. F,; Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 421. (c) Chen, H.; Bai, J.; Fang, Z. F.; Yu, S. S.; Ma, S. G.; Xu, S.; Li, Y.; Qu, J.; Ren, J. H.; Li, L.; Si, Y. K.; Chen, X. G. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2438.
(3) Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J. Med. Chem. 2014, 57, 5845.
(4) (a) Bhardwaj, V.; Gumber, D.; Abbot, V.; Dhiman, S.; Sharma, P. RSC Adv., 2015, 5, 15233. (b) Kaur, R.; Rani, V.; Abbot, V.; Kapoor, Y.; Konar, D.; Kumar, K. J. Pharm Chem Chem Sci. 2017, 1, 17. (c) Wilkerson, W. W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895. (d) Wurz, R. P.; Charette, A. B.; Org. Lett., 2005, 7, 2313. (e) Lee, H.; Lee, J.; Lee, S.; Shin, Y.; Jung, J. H.; W.; Kim, K. Park, K. Kim, Cho, H. S.; Ro, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 3069.
(5) (a) Beke, G.; Eles, J.; Boros, A.; Farkas, S.; Keseru, G. M. PCT WO 2016/166684A1, 2016. (b) Fuk-Wah, S.; John, D.; Efren, D. S.; George, G.; Marvin, R.; Xumei, D.; Albright, J. D.; Peter, C.; Joseph, C.; Xun, R.; Hossein, M.; Trina, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 627.
(6) (a) Xu, H.; Fan, L. L. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1919. (b) Fan, L. L.; Huang, N.; Yanga, R. G.; Hea, S. Z.; Yang, L. M.; Xu, H.; Zheng, Y. T. Lett. Drug Des. Discov., 2012, 9, 44. (c) Snyder, D. S.; Tradtrantip, L; Yao, C.; Kurth, M. J.; Verkman, A. S. J. Med. Chem. 2011, 54, 5468.
(7) (a) Ohta, Y.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett., 2008, 16, 3535. (b) Wang, H. J.; Wang, Y.; Camara, F.; Paquette, W.D.; Csakai, A. J.; Mangette, J. E. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 541. (c) Srinivasulu, V.; Janda, K. D.; Yousef, I. A. A.; O'Connor, M. J.; Al-Tel, T. H. Tetrahedron 2017, 73, 2139.
(8) (a) Xu, H.; Fan, L. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1919. (b) Agarwal, P. K.; Sawant, D.; Sharma, S.; Kundu, B. Eur. J. Org. Chem. 2009, 292.
(9) (a) Yi, C. S.; Yun, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17000. (b) Patil, N. T.; Lakshmi, P. G. V. V.; Singh, V. Eur. J. Org. Chem. 2010, 24, 4719. (c) Liu, G.; Zhou, Y.; Lin, D.; Wang, J.; Zhang, L.; Jiang, H.; Liu, H. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 209. (d) Wang, L.; Guo, W.; Zhang, X. X.; Xia, X. D.; Xiao, W. J. Org. Lett., 2012, 3, 740.
(10) For selected reviews, see: (a) Shah, T. A.; De, P. B.; Pradhan, S.; Punniyamurthy, T. Chem. Commun., 2019, 55, 572. (b) Leitch, J. A.; Bhonoah, Y.; and Frost, C. G. ACS Catal. 2017, 7, 5618. (c) Petrini, M. Chem. Eur. J. 2017, 23, 16115. (d) Zhao, B.; Shi, Z.; Yuan, Y. Chem. Rec. 2016, 16, 886. (e) Sandtorv, A. H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2403. (f) Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369. (g) Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879.
(11) (a) Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910. (b) Ikemoto, H.; Yoshino, T.; Sakata, K.; Matsunaga, S.; Kanai, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5424. (c) Liang, L.; Fu, S.; Lin, D.; Zhang, X. Q.; Deng, Y.; Jiang, H.; Zeng, W. J. Org. Chem. 2014, 79, 9472. (d) Ding, Z.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 57, 4698.
(12) Thikekar, T. U.; Sun, C. M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3388.
(13) (a) Zhang, Y.; Zheng, J.; Cui, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 6490. (b) Chen, X.; Hu, X.; Bai, S.; Deng, Y.; Jiang, H.; Zeng, W. Org. Lett. 2016, 18, 192. (c) Wu, J. Q.; Yang, Z.; Zhang, S. S.; Jiang, C. Y.; Li, Q.; Huang, Z. S.; Wang, H. ACS Catal. 2015, 5, 6453. (d) Chen, X.; Zheng, Z.; Li, Y.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2017, 19, 6184.
(14) (a) Dhole, S.; Sun, C. M. Adv. Synth. Catal. 10.1002/adsc.201801241. (b) Dhole, S.; Liao, J. Y.; Kumar, S.; Salunke, D. B.; Sun, C. M. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 942. (c) Wu, T. Y.; Dhole, S.; Selvaraju, M.; Sun, C. M. Regioselective Synthesis of Pyranone-Fused Indazoles via Reductive Cyclization and Alkyne Insertion. ACS Comb. Sci. 2018, 20, 156. (d) Selvarajua, M.; Wanga, Y. L.; Sun, C. M. Org. Chem. Front., 2017, 4, 1358. (e) Dalvi, P. B.; Lin, K. L.; Kulkarni, M. V.; Sun, C. M. Org. Lett. 2016, 18, 3706.
(15) Rh(III)-catalyzed C-H carbenoid insertion: (a) Cheng, Y.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12349. (b) Halskov, K. S.; Roth, H. S.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 9183. (c) Zhou, S.; Wang, J.; Wang, L.; Song, C.; Chen, K.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9384. (d) Zhao, D.; Kim, J.; Stegemann, L.; Strassert, C. A.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4508. (e) Yu, S.; Liu, S.; Lan, Y.; Wan, B.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1623.
(16) Ru(II)-catalyzed carbenoid insertion: (a) Choi, M. K. W.; Yu W. Y.; Che, C. M. Org. Lett., 2005, 7, 1081. (b) Lo, V. K. Y.; Guo, Z.; Choi, M. K. W.; Yu, W. Y.; Huang, J. S.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7588. (c) Chan, W. W.; Kwong, T. L.; Yu, W. Y. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 3749. (d) Yamamoto, K.; Qureshi, Z.; Tsoung, J.; Pisella, G.; Lautens, M. Org. Lett., 2016, 18, 4954. (e) Li, Y.; Qi, Z.; Wang, H.; Yang, X.; Li, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11877. (f) Su, L.; Yu, Z.; Ren, P.; Luo, Z.; Hou, W.; Xu, H. Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 7236.
(17) (a) Zhu, J.; Hu, W.; Sun, S.; Yu, J. T.; Cheng, J. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 33725. (b) Reddy, A. C. S.; Choutipalli, V. S. K.; Ghorai, J.; Subramanian, V.; Anbarasan, P. ACS Catal. 2017, 7, 6283. (c) Wang, C.; Ding, Q.; Zheng, Q.; Bao, P.; Peng, Y.Tetrahedron 2018, 74, 348.
(18) Stokes, S.; Mustain, R.; Pickle, L.; Mead, K. T. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 3890.
Chapter-2
1 a) U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1676; b) D. C. Swinney, J. Anthony, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 507; c) L. M. Blair, J. Sperry, J. Nat. Prod. 2013, 76, 794; d) J. Zhang, C. Wang, G. Long, N. Aratani, H. Yamada, Q. Zhang, Chem. Sci. 2016, 7, 1309; e) A. Facchetti, Chem. Mater. 2011, 23, 733; f) E. Vitaku, D. T. Smith, J. T. Njardarson, J. Med. Chem. 2014, 57, 10257.
2 a) K. Kumar, D. Awasthi, S. Y. Lee, I. Zanardi, B. Ruzsicska, S. Knudson, P. J. Tonge, R. A. Slayden, I. Ojima, J. Med. Chem. 2011, 54, 374; b) N. Ranjan, S. Story, G. Fulcrand, F. Leng, M. Ahmad, A. King, S. Sur, W. Wang, Y. C. T. Dinh, D. P. Arya, J. Med. Chem. 2017, 60, 4904; c) A. J. Ndakala, R. K. Gessner, P. W. Gitari, N. October, K. L. White, A. Hudson, F. Fakorede, D. M. Shackleford, M. Kaiser, C. Yeates, S. A. Charman, K. J. Chibale, J. Med. Chem. 2011, 54, 4581; d) N. A. Hamdya, A. M. G. Eldeenb, H. A. A. Aziza, I. M. I. Fakhra, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 463; e) M. Hranjec, B. Lucic, I. Ratkaj, S. K. Pavelic, I. Piantanida, K. Pavelic, G. Karminski-Zamola, Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 2748.
3 A. B. Fulp, Wang, X. WO2005002503 A2, 2005.
4 L. W. Deady, T. Rodemann, Aust. J. Chem. 2001, 54, 529.
5 T. Okubo, R. Yoshikawa, S. Chaki, S. Okuyama, A. Nakazato, Bioorg. Med. Chem., 2004, 12, 3569.
6 E. Moriarty, M. Carr, S. Bonham, M. P. Carty, F. Aldabbagh, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3762.
7 a) V. O. Iaroshenko, D. Ostrovskyi, M. Miliutina, A. Maalik, A. Villinger, A. Tolmachev, D. M. Volochnyuk, P. Langer, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2495. b) D. Xue, Y. Q. Long, J. Org. Chem. 2014, 79, 4727; c) X. Sun, X. H. Lv, L. M. Ye, Y. Hu, Y. Y. Chen, X. J. Zhang, M. Yan, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 7381; d) T. B. Nguyen, L. Ermolenko, A. Al-Mourabit, Chem. Commun. 2016, 52, 4914.
8 G. Dyker, W. Stirner, G. Henkel, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1433.
9 M. Y. Chang, M. H. Wu, Y. L. Chen, Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4156.
10 For selected recent reviews on C-H bond functionalization: a) P. Nareddy, F. Jordan, M. Szostak, ACS Catal. 2017, 7, 5721; b) B. Ye, N. Cramer, Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1308; c) R. Y. Zhu, M. E. Farmer, Y. Q. Chen, J. Q. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10578; d) P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879; e) G. Rouquet, N. Chatani, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11726; f) S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Sci. 2013, 4, 886; g) B. Zhao, Z. Shi, Y. Yuan, Chem. Rec. 2016, 16, 886; h) L. Ackermann, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281.
11 N. Kavitha, G. Sukumar, P. V. Kumar, P. S. Mainkar, S. Chandrasekhar, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4198.
12 J. Peng, G. Shang, C. Chen, Z. Miao, B. Li, J. Org. Chem. 2013, 78, 1242.
13 J. M. Villar, J. Suarez, J. A. Varela, C. Saa, Org. Lett. 2017, 19, 1702.
14 a) S. Dhole, J. Y. Liao, S. Kumar, D. B. Salunke, C. M. Sun, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 942; b) T. Y. Wu, S. Dhole, M. Selvaraju, C. M. Sun, ACS Comb. Sci. 2018, 20, 156; c) T. U. Thikekar, C. M. Sun, Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3388; d) P. B. Dalvi, K. L. Lin, M. V. Kulkarni, C. M. Sun, Org. Lett. 2016, 18, 3706.
15 a) Y. T. Lee, F. Y. Chiu, I. J. Barve, C. M. Sun, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 502; b) Y. T. Ye, M. Selvaraju, C. M. Sun, Org. Lett. 2017, 19, 3103; c) M. Selvaraju, S. Dhole, C. M. Sun, J. Org. Chem. 2016, 81, 8867; d) M. Selvaraju, T. Y. Ye, C. H. Li, P. H. Ho, C. M. Sun, Chem. Commun. 2016, 52, 6621.
16 Lee, Y, S.; Cho, Y. H.; Lee, S.; Bin, J. K.; Yang, J. W.; Chae, G. S.; Cheon, C. H. Tetrahedron 2015, 71, 532
17 a) S. Allua, K. C. K. Swamya, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2665; b) L. Ackermann, L. Wang, A. V. Lygin, Chem. Sci. 2012, 3, 177; c) L. Ackermann, A.V. Lygin, Org. Lett. 2012, 14, 764; d) K. Muralirajan, K. Parthsarathy, C. H. Cheng, Org. Lett. 2012, 14, 4262; e) N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6449. f) Y. Xie, X. Wu, C. Li, J. Wang, J. Li, H. Liu, J. Org. Chem. 2017, 82, 5263. g) Y. Zheng, W. B. Song, S. W. Zhang, L. J. Xuan, Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6474.
Chapter-3
1 a) C. Benstoem, A. Goetzenich, S. Kraemer, S. Borosch, W. Manzanares, G. Hardy, C. Stoppe, Nutrients 2015, 7, 3094–3118; b) B. K. Sarma, D. Manna, M. Minoura and G. Mugesh, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 5364; c) K. P. Bhabak and G. Mugesh, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 1408; d) D. A. Bendsleve, M. Abdulla, A. Jepsrn, E. Pedeson, Trace. Elem. Med. 1988, 5, 29-34.
2 a) K. P. Bhabak, G. Mugesh, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1408–1419;b) C. W. Nogueira, G. Zeni, J. B. T. Rocha, Chem. Rev. 2004, 104, 6255-6286.
3 G. Gebeyehu, V. E. Marquez, A. V. Cott, D. A. Cooney, J. A. Kelley, H. N. Jayaram, G. S. Ahluwalia, R. L. Dion, Y. A. Wilson, D. G. Johns, J. Med. Chem. 1985, 28, 99–105.
4 H. V. Goot, J. C. Eriks, R. Leurs, H. Timmerman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1913–1916.
5 J. Cao, J. P. Whitten, Y. Pei, Z. Wang, E. Rogers, J. Grey, US Patent Appl. 0071516 A1 20120322, 2012.
6 a) F. G. Medina, J. G. Marrero, M. M. Alonso, M. C. González, I. C. Guerrero, A. G. T. García, S. O. Robles Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 1472-1507; b) S. Pal, V. Chatare, M. Pal, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 782-800. c) James, C. A.; Coelho, A. L.; Gevaert, M.; Forgione, P.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 2009, 74, 4094–4103. d) Thasana, N.; Worayuthakarn, R.; Kradanrat, P.; Hohn, E.; Young, L. R.; Ruchirawat, S. J. Org.Chem. 2007, 72, 9379–9382. e) Yu, D. L.; Suzuki, M.; Xie, L. Med. Res. Rev. 2003, 23, 322–345
7 a) F. Borges, F. Roleira, N. Milhazes, L. Santana, Curr. Med. Chem. 2005, 12, 887–916; a) B. N. Goguen, A. Aemissegger, B. Imperiali, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11038–11041; b) Y. Hori, H. Ueno, S. Mizukami, K. Kikuchi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16610–16611; c) K. Komatsu, Y. Urano, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447–13454. d) J. B. Hudson, E. A. Graham, L. Harris, M. J. Ashwood-Smith, Photochem. Photobiol.1993, 57, 491-496.
8 S X. Wang, K. F. Bastow, C. M. Sun, Y. L. Lin, H. J. Yu, M. J. Don, T. S. Wu, S. Nakamura K. H. Lee, J. Med.Chem., 2004, 47, 5816-5819.
9 a) M. Selvaraju, S. Dhole, C. M. Sun, J. Org. Chem. 2016, 81, 8867-8875; b) T. U. Thikekar, M. Selvaraju, C. M. Sun, Org. Lett. 2016, 18, 316-319.
10 a) S. Fujiwara, Y. Asanuma, T. Shinike, N. Kambe, J. Org. Chem. 2007, 72, 8087-8090: b) M. Kaname, M. Minoura, H. Sashida, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 505–508; c) M. Zhou, Z. Wu, Y. Li, W. Zheng, S. Ji, H. Zhou, Chin. J. Org. Chem. 2015, 35, 1270-1275.
11 a) P. Jimonet, F. Audiau, M. Barreau, J. C. Blanchard, A. Boireau, Y. Bour, M. A. Coléno, A. Doble, G. Doerflinger, C. D. Huu, M. H. Donat, J. M. Duchesne, P. Ganil, C. Guérémy, E. Honoré, B. Just, R. Kerphirique, S. Gontier, P. Hubert, P. M. Laduron, J. L. Blevec, M. Meunier, J. M. Miquet, C. Nemecek, M. Pasquet, O. Piot, J. Pratt, J. Rataud, M. Reibaud, J. M. Stutzmann, S. Mignani, J. Med. Chem. 1999, 42, 2828-2843. B0 F. Li, H. Shan, Q. Kanga, L. Chena, Chem. Commun. 2011, 47, 5058-5060. c) S.G. Kim, S. L. Jung, G. H. Lee, Y. D. Gong, ACS Comb. Sci.2013, 15, 29-40. d) L. Forlani, P. D. Maria, J. Chem. Soc. Perkin II, 1982, 535-537.
12 Selected reviews on hetero atom C-H functionalization a) P. B. Arockiam, C. Bruneau, P. H. Dixneuf, Chem. Rev. 2012, 112, 5879–5918. b) G. Rouquet, N. Chatani, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 11726–11743; c) S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Chem. Sci., 2013, 4, 886–896; d) B. Zhao, Z. Shi, Y. Yuan, Chem. Record 2016, 16, 886-896. Selected examples: e) S. Allu, K. C. K. Swamy, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2665 –2680; f) L. Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett., 2012, 14, 765-767.
13 For selected examples acid alkyne insertion: a) c) K. Ueura, T. Satoh, M. Miura, Org. Lett. 2007, 9, 1407-1409; b) S.Warratz, C.Kornhaaß, A. Cajaraville, B. Niepçtter, D. Stalke, L. Ackermann, Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 5513–5517; c) K. S. Singh, S. G. Sawant, P. H. Dixneuf. ChemCatChem 2016, 8, 1046 – 1050; d) L. Ackermann, J. Pospech, K. Graczyk, K. Rauch, Org. Lett. 2012, 14, 930-33; e) R. K. Chinnagolla, M. Jeganmohan, Chem. Commun. 2012, 48, 2030-2032; f) L. Huang, A. Biafora, G. Zhang, V. Bragoni, L. J. Gooßen, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 6933 –6937.
14 T. Heimburg, A. Chakrabarti, J. Lancelot, M. Marek, J. Melesina, A. T. Hauser, T. B. Shaik, S. Duclaud, D. Robaa, F. Erdmann, M. Schmidt, C. Romier, R. J. Pierce, M. Jung, W. Sippl, J. Med. Chem. 2016, 59, 2423-2435.
15 a) Dhake, K. P.; Tambade, P. J.; Singhal, R. S,; Bhanage, B .M. Green Chemistry Letters and Reviews, 2011, 2, 151-157. b) G. Karabanovich, J. Roh, Z. Padelkova, Z. Novak, K. Vavrova, A. Hrabalek, Tetrahedron 2013, 68, 8798–8808.
16 Selected Reviews on Carboxylate assisted C-H functionalization: a) L. Ackermann, Acc. Chem. Res. 2014, 47, 281–295; b) S. D. Sarkar, W. Liu, S. I. Kozhushkov, L. Ackermann, Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1461 – 1479; c) M. P. Drapeau and L. J. Gooßen; Chem. Eur. J. 2016, 22, 18654 – 18677; d) M. Font, J. M. Quibell, G. J. P. Perry, I. Larrosa, Chem. Commun. 2017, 53, 5584—5597.
Chapter-4
1 a) Hobrecker F. Deut Chem Ges Ber. 1872, 5, 920. b) Ladenberg A. Deut Chem Ges Ber. 1875, 8, 677. c) Wundt E. Deut Chem Ges Ber. 1878, 11, 826.
2 a) M. Y. Lai, C. H. Chen, W. S. Huang, J. T. Lin, T. H. Ke, L. Y. Chen, M. H. Tsai, C. C. Wu, Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 581; b) Z. Jin, Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 1143; c) A. V. Gulevich, A. S. Dudnik, N. Chernyak, V. Gevorgyan, Chem. Rev. 2013, 113, 3084; d) K. Fahsi, S. G. Dutremez, A. Vioux L. Viau, J. Mater. Chem. A. 2013, 1, 4451.
3 a) N. H. Hauel, H. Nar, H. Priepke, U. Ries, J. Stassen Wienen, W. J. Med. Chem. 2002, 45, 1757; b) M. Hranjec, I. Piantanida, M. Kralj, L. Suman, K. Pavelic, G. K. Zamola, J. Med. Chem. 2008, 51, 4899; c) N. A. Hamdy, A. M. G. Eldeen, H. A. A. Aziz, I. M. I. Fakhr, Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 463; d) G. Yuan, H. Liu, J. Gao, K. Yang, Q. Niu, H. Mao, X. Wang X. Lv, J. Org. Chem. 2014, 79, 1749.
4 a) L. Field, B. J. Sweetman, M. Bellas, J. Med. Chem. 1969, 18, 624; b) N. E. Heimer, L. Field, J. Org. Chem. 1970, 35, 1668; c) M. F. Gordeev E. M. Gordon, D. V. Patel, J. Org. Chem. 1997, 62, 8177; d) J. Nakayama, A. Ishii, Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 77, 221.
5 a) Vicentini, C. B.; Forlani, G.; Manfrini, M.; Romagnoli, C.; Mares, D. J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 4839. b) Vicentini, C. B.; Guccione, S.; Giurato, L.; Ciaccio, R.; Mares, D.; Forlani, G. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 3848. c) Wang, Z. Y.; Shi, H. X.; Shi, H. J. Synth. Commun. 2001, 31, 2841. d) Liu, S. Y.; Qian, X. H.; Chen, J.; Song, G. H. Monatsh. Chem. 2000, 131, 953. e) Farooq, S.; Streibert, H. P. Swiss Patent CH654,002 1986.
6 a) Okajima, N.; Okada, Y. J. Heterocyclic Chem, 1991, 28, 177. b) Feng, Y.; Zou, M.; Song, R.; Shao, X.; Li, Z.; Qian, X. J. Org. Chem. 2016, 81, 10321.
7 a) Hozein, Z. A. J. Chem. Res. 2000, 3, 99. b) Frolov, K. A.; Dotsenko, V. V.; Krivokolysko, S. G.; Litvinov, V. P. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2005, 54, 2226. c) Sarhan, A. A. O.; Abdel-Hafez, S. H.; El-Sherief, H.; Aboel-Fadl, T. Synth. Commun. 2006, 36, 987.
8 a) M. D. Burke, S. L. Schreiber. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 46; b) C. J. O’Connor, H. S. G. Beckmann, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4444; c) M. I. Brett, L. Luca, A. Esther, O. J. Cornelius, T. Y. Sing, D. M. L. Huw, M. Grahame, A. R Ashok and S. R. David, Nat. Commun. 2014, 5, 4155.
9 a) Organ, M. G.; Arvanitis, E. A.; Dixon, C. E.; Cooper, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1288. b) Lebel, H.; Paquet, V. Org. Lett. 2002, 4, 1671. c) Zeng, Q.; Zhang, L.; Yang, J.; Xu, B.; Xiao, Y.; Zhang, J. Chem. Commun. 2014, 50, 4203.
10 a) Wang, J.; Mason, R.; Derveer, D. V.; Feng, K.; Bu, X. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 5415. b) Lin, M. L.; Maddirala, S. J.; Liu, R. S. Org. Lett. 2005, 7, 1745. c) Srinivas, S; Rajesh, A. K.; Ruchir, K; Bijoy, K. J. Org. Chem. 2014, 79, 2491.
11 a) Hoz, A. D. L.; Ortiz, A. D.; Moreno, A. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 903. b) Hoz, A. D. L.; Ortiz, A. D.; Moreno, A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 164. c) Chebanov, V. A.; Muravyova, E. A.; Desenko, S. M.; Musatov, V. I.; Knyazeva, I. V.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Kappe, C. O. J. Comb. Chem. 2006,n 8, 427. d) Chebanov, V. A.; Saraev, V. E.; Desenko, S. M.; Chernenko, V. N.; Knyazeva, I. V.; Groth, U.; Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2008, 73, 5110.
12 a) Domling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3168. b) D. J. Ramon and M. Yus. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602. c) D. Tejedor and F. Garcia-Tellado. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 484.
13 a) G. Zhu, C. W. Zhai, L. P. Yang, W. H. Hu, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1113; b) C. Jing, D. Xing, Y. Qian, T. Shi, Y. Zhao, W. Hu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9289; c) M. Selvaraju, C. M. Sun, ACS. Comb. Sci. 2015, 17, 182; d) S. Dhole, M. Selvaraju, B. Maiti, K. Chanda, C. M. Sun, ACS. Comb. Sci. 2015, 17, 310.
14 a) C. H. Chen, G. S. Yellol, P. T. Lin, C. M. Sun, Org. Lett. 2011, 13, 5120; b) M. Selvaraju, W. S. Shiu, M. V. Kulkarni, C. M. Sun, RSC Adv. 2013, 3, 22314.
Chapter-5
1 a) Wells, J. A.; McClendon, C. L. Nature. 2007, 450, 1001-1009. b) Feng, Y.; Mitchison, T. J.; Bender, A.; Young, D. W.; Tallarico, J. A. Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 567-578. c) Swinney, D. C.; Anthon, J. Nat. Rev. Drug Discov. 2011, 10, 507-519. d) Azzarito, V.; Long, K.; Murphy, N. S.; Wilson, A. J. Nat. Chem. 2013, 5, 161-173.
2 a) Foti, R. S.; Rock, D. A.; Han, X.; Flowers, R. A.; Wienkers, L. C.; Wahlstrom, J. L. J. Med. Chem. 2012, 55, 1205-1214. b) Reddy, P. M.; Jindra, P. T.; Satz, A. L.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7843-7848.
3 a) Isoherranen, N.; Lutz, J. D.; Chung, S. P.; Hachad, H.; Levy, R. H.; Ragueneau-Majlessi, I. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 2285-2300. b) Ferraris, D. V. J. Med. Chem. 2010, 53, 4561-4584.
4 a) Hendricks, J. A.; Keliher, E. J. Marinelli, B.; Reiner, T.; Weissleder, R.; Mazitschek, R. J. Med. Chem. 2011, 54, 5576-5582. b) Dounay, A. B.; Anderson, M.; Bechle, B. M.; Campbell, B. M.; Claffey, M. M.; Evdokimov, A.; Evrard, E.; Fonseca, K. R.; Gan, X.; Ghosh, S.; Hayward, M. M.; Horner, W.; Kim, J. Y.; McAllister, L. A.; Pandit, J.; Paradis,V.; Parikh,V. D.; Reese, M. R.; Rong, S.; Salafia, M. A.; Schuyten, K.; Strick, C. A.; Tuttle, J. B.; Valentine, J.; Wang, H.; Zawadzke, L. E.; Verhoest, P. R. ACS. Med. Chem. Lett. 2012, 3, 187-192. c) Marek, L.; Hamacher, A.; Hansen, F. K.; Kuna, K.; Gohlke, H.; Kassack, M. U.; Kurz, T. J. Med. Chem. 2013, 56, 427-436. d) Piltan, M.; Moradi, L.; Abasi, G.; Zarei, S. A. Beilstein. J. Org. Chem. 2013, 9, 510-515.
5 a) Campiani, G.; Aiello, F.; Fabbrini, M.; Morelli, E.; Ramunno, A.; Armaroli, S.; Nacci, V.; Garofalo, A.; Greco, G.; Novellino, E.; Maga, G.; Spadari, S.; Bergamini, A.; Ventura, L.; Bongiovanni, B.; Capozzi, M.; Bolacchi, F.; Marini, S.; Coletta, M.; Guiso, G.; Caccia, S. J. Med. Chem. 2001, 44, 305-315. b) Schann, S.; Mayer, S.; Gardan, S. PCT. Int. Pat. Appl. WO2007071379, 2007.
6 a) Sharma, M.; Chauhan, K.; Shivahare, R.; Vishwakarma, P.; Suthar, M. K.; Sharma, A.; Gupta, S.; Saxena, J. K.; Lal, J.; Chandra, P.; Kumar, B.; Chauhan, P. M. S. J. Med. Chem. 2013, 56, 4374-4392. b) Paris, M.; Porcelloni, M.; Binaschi, M.; Fattori, D. J. Med. Chem. 2008, 51, 1505-1529.
7 a) Chen, L. H.; Chang, C. M.; Salunke, D. B.; Sun C. M. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 391-398. b) Chanda, K.; Maiti, B.; Tseng, C. C.; Sun, C. M. ACS Comb. Sci. 2012, 14, 115-123. c) C. Liao, J. Y.; Selvaraju, M.; Chen, C. H.; Sun, C. M. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 2473-2481. d) Maiti, B.; Chanda, K.; Selvaraju, M.; Tseng, C. C.; Sun, C. M. ACS. Comb. Sci. 2013, 15, 291-297.
8 a) Erhardt, S.; Schwieler, L.; Nilsson, L.; Linderholm, K.; Engberg, G. Physiol. Behav. 2007, 92, 203-209. b) Erhardt, S.; Olsson, S. K.; Engberg, G. CNS Drugs. 2009, 23, 91-101. c) Birch, A. M.; Kenny, P. W.; Oikonomakos, N. G.; Otterbein, L.; Schofield, P. R.; Whittamore, O.; Whalley, D. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 394-399. d) Porzelle, A.; Woodrow, M. D.; Tomkinson, N. C. O. Org. Lett. 2009, 11, 233-236.
9 a) McCord, T. J.; Smith, S. C.; Tabb, D. L.; Davis, A. L. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 1035-1039. b) Rondestvedt Jr, C. S., Johnson, T. A. Synthesis. 1977, 12, 850-851. c) Li, F.; Cui, J.; Qian, X.; Zhang, R. Chem. Commun. 2004, 2338-2339.
10 McAllister, L. A.; Bechle, B. M.; Dounay, A. B.; Evrard, E. Gan, X.; Ghosh, S.; Kim, J. Y.; Parikh, V. D.; Tuttle, J. B.; P. R. Verhoest. J. Org. Chem. 2011, 76, 3484-3497
11 a) Guillon, J.; Grellier, P.; Labaied, M.; Sonnet, P.; Leger, J. M.; Poulain, R. D.; Forfar-Bares, I.; Dallemagne, P.; Lemaıtre, N.; Pehourcq, F.; Rochette, J.; Sergheraert, C.; Jarry, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 1997-2009. b) Rotas, G.; Kimbaris, A.; Varvounis, G. Tetrahedron. 2004, 60, 10825-10832. c) Abbiati, G.; Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Paladino, G.; Rossi, E. Synthesis. 2005, 2881-2886. d) Yuan, Q.; Ma, D. A. J. Org. Chem. 2008, 73, 5159-5162.
12 a) Toy, P. H.; Janda, K. D. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 546-554 56. b) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489-509
13 a) Lai, J. J.; Salunke, D. B.; Sun, C. M. Org. Lett. 2010, 12, 2174-2177. b) Yellol, G. S.; Chou, C. T.; Chang, W. J.; Maiti, B.; Sun, C. M. Adv. Syn. Catal. 2012, 354, 187-196.
14 a) Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11956-11968. b) Varma, R. S.; Nasir Baig, R. B. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1559-1584.
15 a) Yeh, C. M.; Tung, C. L.; Sun, C. M. J. Comb. Chem. 2000, 2, 341-348. b) Chanda, K.; Kuo, J.; Chen, C. H.; Sun. C. M. J. Comb. Chem. 2009, 11, 252-260.
16 Galli, C. Org. Prep. Proced. Int. 1992, 24, 287-307.