|
(1) (a) Battaglia, S.; Boldrini, E.; Settimo, F.D.; Dondio, G.; Motta, C.L.; Marini, A.M.; Primofiore, G. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 93. (b) Przhevalskii, N.M.; Magedov, I.V.; Drozd, V. N. Chem. Heterocycl. Comp. 1997, 33, 1475. (c) Hiari, Y. M. A.; Qaisi, A. M.; Abadelah, M. W.; Voelter, W. Chemie. 2006, 137, 243. (d) Tan, D.X.; Chen, L.D.; Poeggeler, B.; Manchester, L. C.; Reiter, R. J. Endocr. J., 1993, 1, 57. (e)Suzen, S.; Buyukbingol, E. II Farmaco, 1998, 53, 525. El-Gendy Adel, A.; Abdou Naida, A.; El-Taber, Z. S.; El-Banna Hosny, A. Alex. J. Pharm. Sci. 1997, 7, 99. (f)Kumar, A.; Archana, Sharma, S.; Malik, N.; Sharma, P.; Kushik, K.; Saxena, K. K.; Srivastava, V. K. Indian J. Chem. B., 2004, 43, 1532. (g) Smith, A. L.; Stevenson, G. I.; Swain, C. J.; Castro, J. L. Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8317. (2) (a) Singh, T. P.; Singh, O. M. Mini-Rev. Med. Chem .2018, 18, 9. (b) Zhang, M. Z.; Chen, Q.; Yang, G. F,; Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 421. (c) Chen, H.; Bai, J.; Fang, Z. F.; Yu, S. S.; Ma, S. G.; Xu, S.; Li, Y.; Qu, J.; Ren, J. H.; Li, L.; Si, Y. K.; Chen, X. G. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2438. (3) Taylor, R. D.; MacCoss, M.; Lawson, A. D. G. J. Med. Chem. 2014, 57, 5845. (4) (a) Bhardwaj, V.; Gumber, D.; Abbot, V.; Dhiman, S.; Sharma, P. RSC Adv., 2015, 5, 15233. (b) Kaur, R.; Rani, V.; Abbot, V.; Kapoor, Y.; Konar, D.; Kumar, K. J. Pharm Chem Chem Sci. 2017, 1, 17. (c) Wilkerson, W. W.; Copeland, R. A.; Covington, M.; Trzaskos, J. M. J. Med. Chem. 1995, 38, 3895. (d) Wurz, R. P.; Charette, A. B.; Org. Lett., 2005, 7, 2313. (e) Lee, H.; Lee, J.; Lee, S.; Shin, Y.; Jung, J. H.; W.; Kim, K. Park, K. Kim, Cho, H. S.; Ro, S. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2001, 11, 3069. (5) (a) Beke, G.; Eles, J.; Boros, A.; Farkas, S.; Keseru, G. M. PCT WO 2016/166684A1, 2016. (b) Fuk-Wah, S.; John, D.; Efren, D. S.; George, G.; Marvin, R.; Xumei, D.; Albright, J. D.; Peter, C.; Joseph, C.; Xun, R.; Hossein, M.; Trina, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 627. (6) (a) Xu, H.; Fan, L. L. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1919. (b) Fan, L. L.; Huang, N.; Yanga, R. G.; Hea, S. Z.; Yang, L. M.; Xu, H.; Zheng, Y. T. Lett. Drug Des. Discov., 2012, 9, 44. (c) Snyder, D. S.; Tradtrantip, L; Yao, C.; Kurth, M. J.; Verkman, A. S. J. Med. Chem. 2011, 54, 5468. (7) Plowman, J.; Dykes, D. J.; Narayanan, V. L.; Abbott, B. J.; Saito, H.; Hirata, T.; Grever, M.R. Cancer Res., 1995, 55, 862. (8) Ashely, E. R.; Cruz, E. G.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15000-15001. (9) Takada, K.; Uehara, T.; Nakao, Y.; Matsunaga, S.; van Soest, R. W. M.; Fusetani, N. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 187. (10) Suzuki, K.; Sato, T.; Morioka, M.; Nagai, K.; Abe, K.; Yamaguchi, H.; Saito, T. J. Antibiot., 1991, 44, 479. (11) Zhang, Z.; Schafer, L. L. Org. Lett., .2003, 5, 4733-4736. (12) Ley, S. V.; Mitchell, C.; Pears, D.; Ramarao, C.; Yu, J. Q.; Zhou, W. Org. Lett., 2003, 5, 4665-4668. (13) Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6405-6406. (14) Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1415–1418. (15) Mizushima, E.; Sato, K.; Hayashi, T.; Tanaka, M. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4563–4565 (16) Gallienne, E.; Muccioli, G. G.; Lambert, M, D.; Shipman. M. Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4563–4565 (17) Gomberg, M. J. Am. Chem. Soc., 1900, 22, 757–771. (18) (a) Ohta, Y.; Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Org. Lett., 2008, 16, 3535. (b) Wang, H. J.; Wang, Y.; Camara, F.; Paquette, W.D.; Csakai, A. J.; Mangette, J. E. Tetrahedron Lett., 2011, 52, 541. (c) Srinivasulu, V.; Janda, K. D.; Yousef, I. A. A.; O'Connor, M. J.; Al-Tel, T. H. Tetrahedron 2017, 73, 2139. (19) (a) Yi, C. S.; Yun, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17000. (b) Patil, N. T.; Lakshmi, P. G. V. V.; Singh, V. Eur. J. Org. Chem. 2010, 24, 4719. (c) Liu, G.; Zhou, Y.; Lin, D.; Wang, J.; Zhang, L.; Jiang, H.; Liu, H. ACS Comb. Sci. 2011, 13, 209. (d) Wang, L.; Guo, W.; Zhang, X. X.; Xia, X. D.; Xiao, W. J. Org. Lett., 2012, 3, 740. (20) For selected reviews, see: (a) Shah, T. A.; De, P. B.; Pradhan, S.; Punniyamurthy, T. Chem. Commun., 2019, 55, 572. (b) Leitch, J. A.; Bhonoah, Y.; and Frost, C. G. ACS Catal. 2017, 7, 5618. (c) Petrini, M. Chem. Eur. J. 2017, 23, 16115. (d) Zhao, B.; Shi, Z.; Yuan, Y. Chem. Rec. 2016, 16, 886. (e) Sandtorv, A. H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2403. (f) Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369. (g) Arockiam, P. B.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Rev. 2012, 112, 5879. (21) (a) Schipper, D. J.; Hutchinson, M.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6910. (b) Ikemoto, H.; Yoshino, T.; Sakata, K.; Matsunaga, S.; Kanai, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5424. (c) Liang, L.; Fu, S.; Lin, D.; Zhang, X. Q.; Deng, Y.; Jiang, H.; Zeng, W. J. Org. Chem. 2014, 79, 9472. (d) Ding, Z.; Yoshikai, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 57, 4698. (22) Thikekar, T. U.; Sun, C. M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3388. (23) (a) Zhang, Y.; Zheng, J.; Cui, S. J. Org. Chem. 2014, 79, 6490. (b) Chen, X.; Hu, X.; Bai, S.; Deng, Y.; Jiang, H.; Zeng, W. Org. Lett. 2016, 18, 192. (c) Wu, J. Q.; Yang, Z.; Zhang, S. S.; Jiang, C. Y.; Li, Q.; Huang, Z. S.; Wang, H. ACS Catal. 2015, 5, 6453. (d) Chen, X.; Zheng, Z.; Li, Y.; Song, G.; Li, X. Org. Lett. 2017, 19, 6184. (24) (a) Dhole, S.; Sun, C. M. Adv. Synth. Catal. 10.1002/adsc.201801241. (b) Dhole, S.; Liao, J. Y.; Kumar, S.; Salunke, D. B.; Sun, C. M. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 942. (c) Wu, T. Y.; Dhole, S.; Selvaraju, M.; Sun, C. M. Regioselective Synthesis of Pyranone-Fused Indazoles via Reductive Cyclization and Alkyne Insertion. ACS Comb. Sci. 2018, 20, 156. (d) Selvarajua, M.; Wanga, Y. L.; Sun, C. M. Org. Chem. Front., 2017, 4, 1358. (e) Dalvi, P. B.; Lin, K. L.; Kulkarni, M. V.; Sun, C. M. Org. Lett. 2016, 18, 3706. (25) Awuah, E.; Capretta, A. J. Org. Chem., 2010, 75, 5627-5634. (26) Singh, K. N.; Kessar, S. V.; Singh, P.; Singh, P.; Kaur, M.; Batra, A. Synthesis, 2014, 46, 2644-2650. (27) Wang, T.; Schrempp, M.; Berndhäuser, A.; Schiemann, O.; Menche, D. Org. Lett., 2015, 17, 3982-3985. (28) Pictet, A.; Spengler, T. Chemische Berichte., 1911, 44: 2030–2036. (29) Reppe, W.; Schweckendiek, W. J.; Liebigs Ann. Chem., 1948, 560, 104–116. (30) M¦zailles, N.; Ricard, L.; Gagosz, F. Org. Lett., 2005, 7, 4133–4136. (31) Danda, A.; Kumar, K.; Waldmann, H. Chem. Commun., 2015, 51, 7536 –7539. (32) Dowd, P.; Choi, S. C. Terrahedron., 1989, 45, 71 – 90. (33) Pati, K.; Michas, C.; Allenger, D.; Piskun, I.; Coutros, P. S.; Gomes, G. D. P.; Alabugin, I. V. J. Org. Chem., 2015, 80, 11706-11717. (34) Jackl, M. K.; Kreituss, I.; Bode, J. W. Org. Lett., 2016, 188, 1713-1715. (35) Rh(III)-catalyzed C-H Carbenoid insertion: (a) Cheng, Y.; Bolm, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 12349. (b) Halskov, K. S.; Roth, H. S.; Ellman, J. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2017, 56, 9183. (c) Zhou, S.; Wang, J.; Wang, L.; Song, C.; Chen, K.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2016, 55, 9384. (d) Zhao, D.; Kim, J.; Stegemann, L.; Strassert, C. A.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4508. (e) Yu, S.; Liu, S.; Lan, Y.; Wan, B.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1623. (36) Ru(II)-catalyzed Carbenoid insertion: (a) Choi, M. K. W.; Yu W. Y.; Che, C. M. Org. Lett., 2005, 7, 1081. (b) Lo, V. K. Y.; Guo, Z.; Choi, M. K. W.; Yu, W. Y.; Huang, J. S.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7588. (c) Chan, W. W.; Kwong, T. L.; Yu, W. Y. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 3749. (d) Yamamoto, K.; Qureshi, Z.; Tsoung, J.; Pisella, G.; Lautens, M. Org. Lett., 2016, 18, 4954. (e) Li, Y.; Qi, Z.; Wang, H.; Yang, X.; Li, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11877. (f) Su, L.; Yu, Z.; Ren, P.; Luo, Z.; Hou, W.; Xu, H. Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 7236. (37) (a) Zhu, J.; Hu, W.; Sun, S.; Yu, J. T.; Cheng, J. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 33725. (b) Reddy, A. C. S.; Choutipalli, V. S. K.; Ghorai, J.; Subramanian, V.; Anbarasan, P. ACS Catal. 2017, 7, 6283. (c) Wang, C.; Ding, Q.; Zheng, Q.; Bao, P.; Peng, Y.Tetrahedron 2018, 74, 348. (38) Sonogashira, K. J. Organomet. Chem., 2002, 653: 46–49.
|