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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:邱偉榕
研究生(外文):Chiu, Wei-Jung
論文名稱:(1)催化劑控制的化學環化反應合成吲哚/吡咯稠合二氮雜草和喹喔啉(2)通過氮雜克萊森型重排金屬催化區域選擇性合成異喹啉[1,2-a]異喹啉(3)自由基皮克特-施彭格勒反應合成四氫異喹啉的雜環小分子衍生物
論文名稱(外文):(1)Catalyst-Controlled Chemodivergent Annulation to Indolo/Pyrrolo- Fused Diazepine and Quinoxaline(2)Metal-catalyzed regioselective synthesis of isoquino [1,2-a] isoquinolines via Aza-Claisen type rearrangement(3)Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Heterocyclic Small Molecule Derivatives via Radical Pictet-Spengler Reaction
指導教授:孫仲銘孫仲銘引用關係
指導教授(外文):Sun, Chung-Ming
口試委員:鍾文聖吳彥谷
口試日期:2019-06-17
學位類別:碩士
校院名稱:國立交通大學
系所名稱:應用化學系碩博士班
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2019
畢業學年度:107
語文別:中文
論文頁數:201
中文關鍵詞:二氮雜草喹喔啉金屬催化四氫異喹啉
外文關鍵詞:DiazepineQuinoxalineMetal-catalyzedTetrahydroisoquinoline
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第一部分:
含有雜原子的化合物是在大量銷售的市售藥物中最為突出的實體。在所有雜原子分子中,苯並咪唑,苯並硒唑,吲哚和吡咯被認為是醫藥和藥物發現的特權核心。特別地,這些生物學上重要的雜環稠合/連接的雜環分子被認為是醫藥和藥物發現研究中的著名支架。因此,稠合和連接的雜環分子的合成是必須被關注。本論文涉及生物學上有趣的稠合和連接的雜環的設計和合成。
報導催化劑控制的化學反應環化策略,以便從易取得的鄰位-吲哚苯胺與重氮酯作為偶聯配偶體的反應中獲得二氮雜草[1,7-a]吲哚和吲哚並[1,2-a]喹喔啉。在 Rh(III)催化劑下,反應通過胺基輔助的 C2-H 活化進行,然後酰胺化,以高選擇性方式得到二氮雜草[1,7-a]吲哚。在 Ru(II)催化劑下,反應包括了 Ru-卡賓配合物的形成,然後通過金屬-烯類反應以及 β-氫脫去反應,最後進行 -NH2 基團的插入和級聯環化,得到吲哚並[1,2-a]喹喔啉。
這種新開發的催化劑控制策略廣泛適用於一系列產率極高的吲哚稠合二氮雜草/喹喔啉以及吡咯並稠合的二氮雜草/喹喔啉支架的構建。我們相信這種方法可以開闢催化和有機合成領域的新途徑。
第二部分:
我們成功開發出具有區域選擇性的合成異喹啉[1,2-a]異喹啉的方法。首先,以皮克特-施彭格勒反應合成具有四氫異喹啉骨架的化合物,再與烯丙基溴反應後,在一價金催化劑存在下進行了六元環的環化及重排的級聯反應。該級聯反應的過程涉及到金屬催化環化反應,及烯丙基由氮原子遷移到乙烯的過程。
第三部分:
為了得到具有生物活性的 2-硫代乙内酰脲(2-thiohydantoin)環(B),我們以自由基的方式進行皮克特-施彭格勒反應,先形成具有抗菌及抗腫瘤活性的四氫異喹啉骨架化合物後,再與異硫氰酸酯反應後,得到具有生物活性的雜環小分子結構。
The first part:
Compounds containing heteroatoms are the most prominent entities in commercially available drugs that are sold in large quantities.Among all heteroatom molecules, benzimidazole,benzoselenazole, guanidine and pyrrole are considered to be the privileged core of drug and drug discovery.In particular, these biologically important heterocyclic fused/linked heterocyclic molecules are considered to be well known scaffolds in medical and drug discovery research. Therefore, the synthesis of fused and linked heterocyclic molecules must be taken care of this paper deals with the design and synthesis of biologically interesting fused and linked heterocycles.A catalyst-controlled chemical reaction cyclization strategy was reported to obtain diazepam [1,7-a] fluorene and hydrazine from the reaction of the readily available ortho-anisidine and diazonium ester as coupling partners.And [1,2-a] quinoxaline.Under Rh(III) catalyst, the reaction is carried out by amine-assisted C2-H activation followed by amidation to obtain diazepam [1,7-a]pyrene in a highly selective manner.Under the Ru(II) catalyst, the reaction involves the formation of a Ru-carbene complex, followed by a metal-olefin reaction and a β-hydrogen removal reaction, and finally the insertion of the -NH2 group and the cascade cyclization to obtain a ruthenium. Indole [1,2-a] quinoxaline.This newly developed catalyst control strategy is broadly applicable to the construction of a series of very high yields of ruthenium diazide/quinoxaline and pyrrole fused diazapest/quinoxaline scaffolds.We believe this approach opens up new avenues in the fields of catalysis and organic synthesis.
The second part:
We have successfully developed a regioselective method for the synthesis of isoquinoline [1,2-a]isoquinolines.First of all, the tetrahydroisoquinoline skeleton is synthesized by a Pictet-Spengler reaction, and then reacted with allyl bromide to carry out cyclization and rearrangement of a six-membered ring in the presence of a monovalent gold catalyst.The process of this cascade involves a metal catalyzed cyclization reaction and a process in which the allyl group migrates from the nitrogen atom to ethylene.
The third part:
In order to obtain the biologically active 2-thiohydantoin ring (B), we perform the Pictet-Spengler reaction by radical to form a tetrahydroisoquinoline skeleton compound having antibacterial and antitumor activity, and then it will react with isothiocyanate, a biologically active heterocyclic small molecule structure is obtained.
目錄
第一章 緒論 1
1.1. 前言 1
1.1.1. 吲哚/吡咯 2
1.1.2. 稠合的吲哚/吡咯衍生物的生物學重要性 3
1.2.1. 四氫異喹啉(Tetrahydroisoquinoline) 3
1.2.2. 過渡金屬(Transition Metal) 4
1.2.3. 過渡金屬催化劑(Transition-Metal Catalyst) 5
1.2.4. 金催化反應的歷史 6
1.3.1. 2-硫代乙内酰脲(2-thiohydantoin) 8
1.3.2. 自由基 8
1.3.3. 第一個被發現的自由基 9
1.3.4. 自由基引發劑(Radical initiator) 9
第二章 研究動機 12
2.1.1. 製備吲哚/吡咯-稠合二氮雜草的合成方法 12
2.1.2. 製備吲哚/吡咯稠合喹喔啉的合成方法 13
2.1.3. 過渡金屬催化吲哚的 C-H 官能基化 16
2.1.4. 過渡金屬催化 C2-H 活化/環化 16
2.1.5. 過渡金屬催化的吲哚 C2-H 卡賓插入/環化 17
2.1.6. 現在的策略 19
2.2.1. 四氫異喹啉(Tetrahydroisoquinoline)的製備 20
2.2.2. 皮克特-施彭格勒反應(Pictet-Spengler reaction) 22
2.2.3. 過度金屬催化的環化反應 22
2.2.4. 科普重排反應(Cope Rearrangement) 24
2.2.5. 9-烯丙基-2,3-二甲氧基-8-苯基-5,13b-二氫-6H-異喹啉[1,2-a]異喹啉-6-羧酸甲酯 2-11aaa 的逆合成分析 24
2.2.6. 現在的策略 25
2.3.1. 自由基反應 25
2.3.2. 化合物 2-18 的逆合成分析 27
2.3.3. 現在的策略 28
第三章 結果與探討 29
3.1.1. 鄰位-吲哚/吡咯並苯胺的合成 1-10a-r 29
3.1.2. 重氮丙二酸酯的合成 30
3.1.3. 吲哚/吡咯並稠合[1,7-a]二氮雜草(1-39aa)的合成 31
3.1.4. 銠(III)催化合成吲哚/吡咯並稠合二氮雜草(1-39aa) 36
3.1.5. 吲哚/吡咯並稠合[1,2-a]喹喔啉(1-41aa)的合成 38
3.1.6. 釕(II)催化合成吲哚/吡咯並稠合喹喔啉(1-41aa) 40
3.1.7. 反應機構的研究 41
3.1.8. 形成二氮雜草[1,7a]吲哚 1-39aa 合理途徑 43
3.1.9. 形成吲哚並[1,2-a]喹喔啉 1-41aa 的合理途徑 44
3.2.1. 起始物(S)-2 -((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸甲酯 2-4a 的合成 45
3.2.2. 2-(苯基乙炔基)苯甲醛 2-7a 的合成方法 46
3.2.3. 利用皮克特-施彭格勒反應合成具有四氫異喹啉骨架的化合物 2-8aa cis/trans 48
3.2.4. 合成(1R,3S)-2-烯丙基-6,7-二甲氧基-1-(2-(苯基乙炔基)苯基)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸甲酯 2-10aaa cis 52
3.2.5. 合成化合物 2-11aaa cis 55
3.2.6. 化合物 2-11 cis 基質範圍的研究 57
3.2.7. 合成化合物 2-111aaa cis 的合理途徑 58
3.3.1. 起始物甲基(S,E)-2-(亞芐基氨基)-3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙酸甲酯 3-3aa 的合成 59
3.3.2. 甲基(1S,3S)-6,7-二甲氧基-1-苯基-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸甲酯 3-4aa cis 的合成 60
3.3.3. 合成化合物 3-4aa cis 之優化條件 62
3.3.4. 合成化合物 3-4aa cis 之合理途徑 65
3.3.5. 合成(5S,10aS)-7,8-二甲氧基-2,5-二苯基-3-硫代2,3,10,10a四氫咪唑並[1,5-b]異喹啉-1(5H)-酮 3-7aaa cis 65
3.3.6. 合成化合物 3-7aaa cis 的合理途徑 67
第四章 結論 68
第五章 實驗部分 70
5.1.1. 實驗儀器 70
5.1.2. 藥品與溶劑 71
5.1.3. 合成化合物 1-10a 71
5.1.4. 合成化合物 1-31a 72
5.1.5. 合成化合物 1-39aa 72
5.1.6. 合成化合物 1- 41aa 73
5.1.7. 製備 Ru-卡賓複合物 B 73
5.1.8. Rh和Ru催化劑的競爭實驗 74
5.1.9. 合成化合物 2-2 74
5.1.10. 合成化合物 2-3 75
5.1.11. 合成化合物 2-4a 75
5.1.12. 合成化合物 2-7a 76
5.1.13. 合成化合物 2-8aa cis /trans 76
5.1.14. 合成化合物 2-10aaa cis/trans 77
5.1.15. 合成化合物三苯基膦雙(三氟甲磺酰亞胺)金 77
5.1.16. 合成化合物 2-11aaa cis 78
5.1.17. 合成化合物 3-1a 78
5.1.18. 合成化合物 3-2a 79
5.1.19. 合成化合物 3-3aa 79
5.1.20. 合成化合物 3-4aa cis 80
5.1.21. 合成化合物 3-7aaa cis 80
第六章 相關文獻 81
第七章 實驗數據 86
1.7.1. Characterization Data of Indolo/Pyrrolo-Fused Diazepine 86
1-39 86
1.7.2. Characterization Data of Indolo/Pyrrolo-Fused Quinoxaline 1-41 100
1.7.3. X-ray single crystallographic data of the compounds 1-39aa 110
1.7.4. X-ray single crystallographic data of the compounds 1-41aa 122
1.7.5. Characterization Data of 2-11 cis 130
1.7.6. X-ray single crystallographic data of the compounds 2-11aab cis 137
1.7.7. X-ray single crystallographic data of the compounds 2-11aad cis 166
1.7.8. X-ray single crystallographic data of the compounds 2-11aag cis 184
表目錄
表 3.1 合成吲哚/吡咯並稠合[1,7-a]二氮雜草(1-39aa)的優化條件a 31
表 3.2 銠(III)催化合成吲哚/吡咯並稠合二氮雜草(1-39aa)a,b 36
表 3.3 合成吲哚/吡咯並稠合[1,2-a]喹喔啉(1-41aa)的優化條件a 38
表 3.4 釕(II)催化合成吲哚/吡咯並稠合喹喔啉(1-41aa)a,b 40
表3.5 合成(1R,3S)-6,7-二甲氧基-1-(2-(苯基乙炔基)苯基)-1,2,3,4-四氫異喹啉-3-羧酸甲酯 2-8aa cis 的優化條件[a] 49
表3.6 合成化合物 2-11aaa cis的優化條件 55
表3.7 合成化合物 2-11 cis 57
表 3.8 合成(S)-3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)丙酸甲酯 3-1a 的優化條件 59
表 3.9 合成化合物 3-4aa cis 的優化條件 62

圖目錄
圖 1.1、吲哚/吡咯支架的藥理學特徵。 2
圖 1.2、生物學中重要的吲哚/吡咯稠合二氮雜草和喹喔啉衍生物。 3
圖 2.1、吲哚的獨特 C-H 活化位點。 16
圖 3.1、各種取代的鄰位-吲哚/吡咯並苯胺。 29
圖 3.2、各種取代的重氮丙二酸酯。 30
圖 3.3、化合物1-40aa 及 1-41aa。 32
圖 3.4、化合物 1-39aa 在 acetone-d6 中的 VT 1H NMR 的疊加圖。 33
圖 3.5、化合物 1-39aa 在 DMSO-d6 中的 VT 1H NMR 的疊加圖。 33
圖 3.6、化合物 1-39aa 的 X-ray 結構。 34
圖 3.7、化合物 1-41aa 的 ORTEP 圖。 35
圖 3.8、各種取代的化合物 2-4。 46
圖 3.9、各種取代的化合物 2-7。 47
圖 3.10、使用不同溶劑的皮克特-施彭格勒反應疊加圖。 50
圖 3.11、以三氯甲烷進行反應的粗產物 1H NMR 光譜及順反異構物比例。 50
圖 3.12、以甲苯進行反應的粗產物 1H NMR 光譜及順反異構物比例。 51
圖 3.13、以二氯甲烷進行反應的粗產物 1H NMR 光譜及順反異構物比例。 51
圖 3.14、以乙腈進行反應的粗產物 1H NMR 光譜(綠線)及 2-8aa cis(藍線)與 2-8aa trans(黃線)之疊加圖。 52
圖 3.15、各種取代的化合物 2-9。 53
圖 3.16、化合物 2-10aaa cis/trans 之 1H NMR 和 1D-NOESY。 54
圖 3.17、化合物 2-10aaa cis/trans 的 Ha 和 Hb 在空間上的相對距離。 54
圖 3.18、化合物 2-11aab 的 X-ray 結構。 56
圖 3.19、化合物 3-4aa cis/trans 及粗產物在acetone-d6 中的 1H NMR 的疊加圖。 61
圖 3.20、以皮克特-施彭格勒反應合成 3-4aa cis 的 HPLC 圖。 64
圖 3.21、以條目 6 自由基皮克特-施彭格勒反應合成 3-4aa cis 的HPLC 圖。 64
圖 3.22、化合物 3-7aaa cis 之 HPLC圖。 66

式圖目錄
式圖 1.1、以鈦催化的加氫胺化反應。 6
式圖 1.2、以鈀催化的氫解反應。 6
式圖 1.3、金(I)在均相催化中的首次應用。 7
式圖 1.4、金(I)活化炔烴的首次應用。 7
式圖 1.5、金(I)催化的炔烴水合反應。 7
式圖 2.1、銅(I)催化的骨牌式三組分偶聯-環化-N-芳基化反應。 12
式圖 2.2、通過鹵素底物的環化合成吲哚/吡咯並二氮雜草。 13
式圖 2.3、SN2 /異芳基化反應合成苯並[6,7] [1,4]二氮雜草[1,2-a]吲哚。 13
式圖 2.4、Pictet-Spengler反應。 14
式圖 2.5、釕、金、鉑催化的胺化/芳基化的級聯反應。 14
式圖 2.6、Au(I)催化的級聯反應合成吲哚/吡咯並[1,2-a]喹喔啉。 15
式圖 2.7、由 Pd 催化具有位置選擇性的 C-H 烯化/環化合成吲哚並 15
[1,2-a]喹喔啉 1-19。 15
式圖 2.8、胺基輔助 Pd(II)催化具有位置選擇性的[5+2]環化反應。 17
式圖 2.9、銠催化合成 1H-咪唑並[1,5-a]吲哚-3(2H)-酮 1-23。 17
式圖 2.10、用於構建嘧啶並[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮 1-26 的吲哚 C2-H 活化/環化策略。 18
式圖 2.11、以吲哚作為起始物合成咔唑 1-29。 18
式圖 2.12、C2-環內酯 1-32 的合成。 19
式圖 2.13、以過渡金屬的方法來建構不同的支架。 19
式圖 2.14、微波輔助的 Pictet-Spengler 反應合成四氫異喹啉。 20
式圖 2.15、微波輔助的 Bischler-Napieralski 反應合成二氫異喹啉。 20
式圖 2.16、N-烷基-四氫異喹啉 21 的無過渡金屬芳基化反應。 21
式圖 2.17、氯化銅輔助的氧化交叉偶聯反應。 21
式圖 2.18、典型皮克特-施彭格勒反應。 22
式圖 2.19、烯炔化合物的[4+2]環化反應。 23
式圖 2.20、鐿催化及金催化的兩步催化合成吲哚生物鹼。 23
式圖 2.21、化合物 2-11aaa 的逆合成分析。 24
式圖 2.22、以皮克特-施彭格勒反應及過渡金屬催化的方法來建構不同的四氫異喹啉支架。 25
式圖 2.23、自由基的重排及環化。 26
式圖 2.24、C(sp2)-H 鍵的自由基化環化反應。 26
式圖 2.25、自由基皮克特-施彭格勒反應合成四氫萘啶衍生物。 26
式圖 2.26、化合物 2-18 的逆合成分析。 27
式圖 2.27、自由基皮克特-施彭格勒反應及異硫氰酸酯環化反應。 28
式圖 3.1、鄰位-吲哚胺的合成 1-10。 29
式圖 3.2、重氮丙二酸酯 1-31 的合成。 30
式圖 3.3、反應機構的研究以證明反應機構。 42
式圖 3.4、導致形成二氮雜草[1,7a]吲哚 1-39aa 的合理機制。 43
式圖 3.5、形成吲哚並[1,2-a]喹喔啉 1-41aa 的合理途徑。 44
式圖 3.6、(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-(3,4-二甲氧基苯基)丙酸甲酯 2-4a 的合成。 46
式圖 3.7、2-(苯基乙炔基)苯甲醛 2-7a 的合成方法。 47
式圖 3.8、合成 2-(苯基乙炔基)苯甲醛 2-7a 的反應機制。 48
式圖 3.9、化合物 2-10aaa cis 的合成方法。 53
式圖 3.10、合成化合物 2-11aaa cis 的反應機制。 58
式圖 3.11、甲基(S,E)-2-(亞芐基氨基)-3-(2-溴-4,5-二甲氧基苯基)丙酸甲酯 3-3aa 的合成。 59
式圖 3.12、以自由基皮克特-施彭格勒反應合成化合物 3-4aa cis。 60
式圖 3.13、合成化合物 3-4aa cis 的反應機制。 65
式圖 3.14、合成四氫咪唑並[1,5-b]異喹啉 3-7aaa cis。 66
式圖 3.15、合成化合物 3-7aaa cis 的反應機制。 67
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(36) Ru(II)-catalyzed Carbenoid insertion: (a) Choi, M. K. W.; Yu W. Y.; Che, C. M. Org. Lett., 2005, 7, 1081. (b) Lo, V. K. Y.; Guo, Z.; Choi, M. K. W.; Yu, W. Y.; Huang, J. S.; Che, C. M. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 7588. (c) Chan, W. W.; Kwong, T. L.; Yu, W. Y. Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 3749. (d) Yamamoto, K.; Qureshi, Z.; Tsoung, J.; Pisella, G.; Lautens, M. Org. Lett., 2016, 18, 4954. (e) Li, Y.; Qi, Z.; Wang, H.; Yang, X.; Li, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 11877. (f) Su, L.; Yu, Z.; Ren, P.; Luo, Z.; Hou, W.; Xu, H. Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 7236.
(37) (a) Zhu, J.; Hu, W.; Sun, S.; Yu, J. T.; Cheng, J. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 33725. (b) Reddy, A. C. S.; Choutipalli, V. S. K.; Ghorai, J.; Subramanian, V.; Anbarasan, P. ACS Catal. 2017, 7, 6283. (c) Wang, C.; Ding, Q.; Zheng, Q.; Bao, P.; Peng, Y.Tetrahedron 2018, 74, 348.
(38) Sonogashira, K. J. Organomet. Chem., 2002, 653: 46–49.
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