|
1.Chatgilialoglu, C.; A. Studer, Encyclopedia of radicals in chemistry, biology and materials, John Wiley & Sons, 2012. 2.Zard, S. Z.; Radical reactions in organic synthesis, Oxford University Press, 2003. 3.a) Yang, W.-C.; Feng, J.-G.; Wu L.; Zhang, Y.-Q. Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 1700-1709; b) Luo, J.; Wei, W.-T. Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 2076-2086. 4.Plesniak, M. P.; Huang H.-M.; Procter, D. J. Nat. Rev. Chem., 2017, 1, 0077. 5.a) Lin, J.-S.; Wang, F.-L.; Dong, X.-Y.; He, W.-W.; Yuan, Y.; Chen S.; Liu, X.-Y Nat.Commun., 2017, 8, 14841; b) Nacsa, E. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 3322-3330; c) Mazzarella, D.; Crisenza G. E. M.; Melchiorre, P. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 8439-8443; d) Bonilla, P.; Rey, Y. P.; Holden C. M.; Melchiorre, P.; Angew. Chem., Int. Ed., 2018, 57, 12819-12823. 6.Guo, S.-r.; Kumar, P. S.; Yang, M., Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2-25. 7.Yan, Y.; Li, Z.; Li, H.; Cui, C.; Shi, M.; Liu, Y., Org. Lett. 2017, 19, 6228-6231. 8.a) W.-T. Wei, H.-B. Li, R.-J. Song and J.-H. Li, Chem. Commun., 2015, 51, 11325-11328; (b) Guo, S.-r.; Kumar P. S.; Yang M. Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 2-25; (c) Wang Z.; Wang, X.; Nishihara, Y. Catalysts, 2019, 9, 574; (d). Wei, W.-T.; Song R.-J.; Li, J.-H. Adv. Synth. Catal., 2014, 356, 1703-1707. 9.a) Li, X.; Zhao, H.; Chen, X.; Jiang H.; Zhang, M. Org. Chem. Front., 2020, 7, 425-429; b) Li, Y.; Gao, M.; Wang L.; Cui, X. Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 8428-8432; c) Liu, D.; Liu, C.; Li H.; Lei, A.; Chem. Commun., 2014, 50, 3623-3626. 10.a) Bariwal J.; Van der Eycken E. Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 9283-9303; b) Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 8960-9009. 11. a) Xie, Z.; Cai, Y.; Hu, H.; Lin, C.; Jiang, J.; Chen, Z.; Wang L.; Pan, Y. Org. Lett., 2013, 15, 4600-4603; b) Xie, J.; Li, H.; Zhou, J.; Cheng, Y.; Zhu, C. Angew. Chem., Int. Ed., 2012, 51, 1252-1255. 12.a) Barve, B. D.; Wu, Y.-C.; Shazly, M. E., Chuang, D.-W.; Chung, Y.-M.; Tsai, Y.-H.; Wu, S.-F.; Korinek, M.; Du, Y.-C.; Hsieh, C.-T.; Wang, J.-J.; F.-R. Chang. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6760; b) Reddy, N. V.; Prasad, K. R.; Reddy, P. S.; Kantam, M. L.; Reddy, K. R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2172. 13. Yi, H.; Zhang, G.; Wang, H.; Huang, Z.; Wang, J.; Singh A. K.; Lei, A. Chem. Rev., 2017, 117, 9016-9085. 14.For selected excellent reviews covering applications of metal catalyzed enyne cycloisomerizations in total synthesis please refer to: (a) Nicolaou, K. C; Bulger P. G.; Sarlah, D.; Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 4490–4527; (b) Fürstner, A. Chem. Soc. Rev., 2009, 38, 3208–3221; (c) Dorel R.; Echavarren, A. M. Chem. Rev., 2015, 115, 9028–9072; (d) Stathakis, C. I.; Gkizisa P. L.; Zografos, A. L. Nat. Prod. Rep., 2016, 33, 1093–1117. 15.a) Xuan, J.; Gonzalez-Abradelo, D.; Strassert, C. A.; Daniliuc C. G.; Studer, A. Eur. J. Org. Chem., 2016, 4961-4964; b) Xuan J.; Studer, A. Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 4329-4346. 16.Hu, Y.; Bai, M.; Yang Y.; Zhou, Q. Org. Chem. Front., 2017, 4, 2256-2275. 17.Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 1442–1443. 18.Nakamura, S.; Kikuchi F.; Hashimoto, S. Angew. Chem.Int. Ed., 2008, 47, 7091-7094. 19.Trost B. M.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1781–1783. 20.(a) Aubert, C.; Buisine O.; Malacria, M. Chem. Rev., 2002, 102, 813–834; (d) Diver S. T.; Giessert, A. J. Chem. Rev., 2004, 104, 1317–1382; (b) Lee S. I.; Chatani, N. Chem. Commun., 2009, 371–384. 21. Muzart, J. Tetrahedron, 2008, 64, 5815–5849. 22.Nieto-Oberhuber, C.; Lórez S.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 6178–6179. 23.For selected reviews and papers, see: (a). Trost B. M.; Krische, M. J.; Synlett, 1998, 1; (b) Trost, B. M. Chem. – Eur. J., 1998, 4, 2405; (c) Aubert, C.; Buisine O.; Malacria, M. Chem. Rev., 2002, 102, 813; (d) Jime´nez-Nu´n˜ez E.; Echavarren, A. M.; Chem. Rev., 2008, 108, 3326; (e) Wille, U.; Chem. Rev., 2013, 113, 813; (f) The PausonKhand Reaction: Scope, Variations and Applications, ed. R. R. Torres,Wiley-VCH, Weinheim, 2012. 24. For selected reviews, see: (a) Xuan J.; Studer, A.; Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 4329; (b) Huang, M.-H.; Hao W.-J.; Jiang, B. Chem. – Asian J., 2018, 13, 2958; (c) Xu, C.-H.; Li, Y.; Li, J.-H.; Xiang J.-N.; Deng, W. Sci. China: Chem., 2019, 62, 1463. 25.For selected reviews and papers, see: (a) Lago, M. A.; Luengo, J. I.; Peishoff C. E.; Elliot, J. D. in Annu. Rep. Med. Chem., ed. J. A. Bristol, Academic Press, San Diego, 1996, vol. 31; (b) CarbonRich Compounds, ed. Haley, M. M. R.; Tykwinski, R. Wiley-VCH, Weinheim, 2006; (c) Katritzky, A. R. Chem. Rev., 2004, 104, 2125. 26.a) Cao, Z.-C.; Shi, Z.-J.; J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 6546; b) Zhang, L.; Yi, H.; Wang, J.; Lei, A. J. Org. Chem. 2017, 82, 10704; c) Jones, D. H.; Kay, S. T.; McLellan, J. A.; Kennedy, A. R.; Tomkinson, N. C. O. Org. Lett. 2017, 19, 3512; d) Hu, M.; Guo, L.-Y.; Han, Y.;. Tan, F.-L.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2017, 53, 6081; e) Hu, M.; Fan, J.-H.; Liu, Y.; Ouyang, X.-H.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Angew.Chem. Int.Ed. 2015, 54, 9577; f) Wei, W.-T.; Song, R.-J.; Ouyang, X.-H.; Li, Y.; Li, H.-B.; Li, J.-H. Org. Chem. Front. 2014, 1, 484. 27.Yi, H.; Zhang, G.; Wang, H.; Huang, Z.; Wang, J.; Singh, A. K.; Lei, A. Chem. Rev. 2017, 117, 9016. 28.Lan, Y.; Fan, P.; Liu, X.-W.; Meng, F.-F.; Ahmad, T.; Xu, Y.-H.; Loh, T.-P.; Chem. Commun. 2017, 53, 12353. 29.Ball, M.; Baron, A.; Bradshaw, B.; Dumeunier, R.; O’Brien, M.; Thomas, E. J.; Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 9650. 30.Lakshman, M. K.; Vuram, P. K.; Chem. Sci. 2017, 8, 5845. 31.a) Yan, Y.; Li, Z.; Li, H.; Cui, C.; Shi, M.; Liu, Y. Org. Lett. 2017, 19, 6228; b) Liu, Z.-Q.; Zhao, L.; Shang, X.; Cui, Z. Org. Lett. 2012, 14, 3218. 32.Blicke, F. F.; Lu, C.-J.; J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 3933. 33.Strazzolini, P.; Giumanini, A. G.; Cauci, S. Tetrahedron 1990, 46, 1081. 34.Bao, K.; Zhang, W.; Bu, X.; Song, Z.; Zhang, L.; Cheng, M. Chem. Commun. 2008, 5429. 35.Olah, G. A.; Kuhn, S. J. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 2380. 36.Gerack, C. J.; Lisa, M.-W. Molecules 2014, 19, 7689. 37.Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Salaris, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 2361. 38.a) Barve, B. D.; Wu, Y.-C.; Shazly, M. -E.; Chuang, D.-W; Chung, Y.-M.; Tsai, Y.-H.; Wu, S.-F.; Korinek, M.; Du, Y.-C.; Hsieh, C.-T.; Wang, J.-J.; Chang, F.-R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 6760; b) Reddy, N. V.; Prasad, K. R.; Reddy, P. S.; Kantam, M. L.; Reddy, K. R. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 2172. 39. Fu, P. P.; Boyer, J. H.; J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1974, 2246. 40. Wang, X.; Jiang, N.; Zhao, S.; Xi, S.; Wang, J.; Jing, T.; Zhang, W.; Guo, M.; Gong, P.; Zhai, X. Bioorg. Med. Chem. 2017, 25, 886. 41.a) Jo, Y.; Ju, J.; Choe, J.; Song, K. H.; Lee, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 6358; b) Schnyder, A.; Beller, M.; Mehltretter, G.; Nsenda, T.; Studer, M.; Indolese, A. F. J. Org. Chem. 2001, 66, 4311. 42.Krishnakumar, V.; Chatterjee, B.; Gunanathan, C.; Inorg. Chem. 2017, 56, 7278. 43.a) Sonawane, R. B.; Rasal, N. K.; Jagtap, S. V. Org. Lett. 2017, 19, 2078; b) Suchy, M.; Elmehriki, A. A. H.; Hudson, R. H. E. Org. Lett. 2011, 13, 3952. 44. a) Ortega, N.; Richter, C.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 1776; b) Chakraborty, S.; Gellrich, U.; Posner, Y. D.; Leitus, G.; Avram, L.; Milstein, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4229; c) Natte, K.; Neumann, H.; Beller, M.; Jagadeesh, R. V. Angew.Chem. Int. Ed. 2017, 56, 6384. 45.a) Daw, P.; Chakraborty, S.; Leitus, G.; Posner, Y. D.; Ben-David, Y.; Milstein, D. ACS Catal. 2017, 7, 2500; b) Lv, H.; Xing, Q.; Yue, C.; Lei, Z.; Li, F. Chem. Commun. 2016, 52, 6545; c) Li, Y.; Cui, X.; Dong, K.; Junge, K.; Beller, M. ACS Catal. 2017, 7, 1077; d) Hao, L.; Zhao, ; Yu, B.; Yang, Z.; Zhang, H; Han, B.; Gao, X.; Liu, ACS Catal. 2015, 5, 4989; e) Xie, C.; Song, J.; Wu, H.; Zhou, B.; Wu, C.; Han, B. ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 7086; f) Zhang, Y.; Wang, H.; Yuan, H.; Shi, F. ACS Sustainable Chem. Eng. 2017, 5, 5758; g) Tsuji, Y.; Fujihara, T. Chem. Commun. 2012, 48, 9956; h) Cui, X.; Zhang, Y.; Deng, Y.; Shi, F.; Chem. Commun. 2014, 50,189; i) Cui, X.; Zhang, Y.; Deng, Y.; Shi, F.; Chem. Commun. 2014, 50,13521; j) Jacquet, O.; Gomes, C. D. N.; Ephritikhine, M.; Cantat, T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2934. 46.Rao, C.; Mai, S.; Song, Q. Org. Lett. 2017, 19, 4726. 47.Chapman, R. S. L.; Lawrence, R.; Williams, J. M. J.; Bull, S. D.; Org. Lett. 2017, 19, 4908. 48.a) Shi, R.; Zhang, H; Lu, L.; Gan, P.; Sha, Y.; Zhang, H.; Liu, Q.; Beller, M.; Lei, A. Chem. Commun. 2015, 51, 3247. 49. a) Pothikumar, R.; Sujatha, C.; Namitharan, K. ACS Catal. 2017, 7, 7783; b) Wu, X.-F.; Natte, K. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 336; c) Jadhav, S. D.; Singh, A. Org. Lett. 2017, 19, 5673. 50. a) Barve, B. D.; Wu, Y.-C.; E-Shazly, M.; Chuang, D.-W.; Cheng, Y.-B.; Wang, J.-J.; Chang, F.-R. J. Org. Chem. 2014, 79, 3206; b) Barve, B. D.; Wu, Y.-C.; Shazly, M. E.; Korinek, M.; Cheng, Y.-B.; Wang, J.-J.; Chang, F.-R. Org. Lett, 2014, 16, 1912; c) Barve, B. D.; Wu, Y.-C.; Shazly, M. E.; Korinek, M.;. Cheng, Y.-B.; Wang, J.-J.; Chang, F.-R. Tetrahedron 2015, 71, 2290; d) Gore, B. S.; Senadi, G. C.; Garkhedkar, A. M.; Wang, J.-J. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 3014. 51. a) Wei, W.-T.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1703; b) Wei, W.-T.; Li, H.-B.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2015, 51, 11325; c) Wu, J.-C.; Song, R.-J.; Wang, Z.-Q.; Huang, X.-C.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3453; d) Wang, Z.-Q.; Hu, M.; Huang, X.-C.; Gong, L.-B.; Xie, Y.-X.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2012, 77, 8705. 52.a) Li, X.; Gu, X.; Li, Y.; Li, P. ACS Catal. 2014, 4, 1897; b) Zhang, L.; Peng, C.; Zhao, D.; Wang, Y.; Fu, H.-J.; Shen, Q.; Li, J.-X. Chem. Commun. 2012, 48, 5928; c) Kibriya G.; Bagdi, A.; Hajra K A. Org. Biomol. Chem. 2018, 16, 3473. 53.a) Luo, Q.-x.; Ji, M.; Park, S.-E.; Haoc, C.; Li, Y.-q. RSC Adv. 2016, 6, 33048; b) Sasidharana, M.; Bhaumik, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 338, 105; c) Niassary, M. S.; Farzaneh, F.; Ghandi, M.; J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 175, 105; d) Kurdjukov, A. M. Khim. Tekhnol. Vody. 2004, 47, 135; e) Sharma, A. S.; Kaur, H. Catal. Commun. 2017, 90, 56. 54.a) Zhao, S.; Zhao, L.; Zhang, X.; Liu, C.; Hao, C.; Xie, H.; Sun, B.; Zhao, D.; Cheng, M. Eur. J. Med. Chem. 2016, 123, 514; b) Narumi, T.; Ochiai, C.; Yoshimura, K.; Harada, S.; Tanaka, T.; Nomura, W.; Arai, H.; Ozaki, T.; Ohashi, N.; Matsushita, S.; Tamamura, H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 5853. 55.a) Guo, S.-r.; Kumar, P. S.; Yanga, M. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 2; b) Liu, C.; Fang, Z.; Yang, Z.; Li, Q.; Guo, S.; Guo, K. RSC Adv. 2016, 6, 25167; b) Chattaway, F. D.; Clemo, G. R. J. Chem. Soc.Trans. 1916, 109, 89. 56. Nelson, S. G.; Spencer, K. L.; Cheung, W. S.; Mamie, S. J.; Tetrahedron. 2002, 58, 7081. 57. Rasheed, S.k.; Rao, D. N.; Reddy, A. S.; Shankar, R.; Das, P. RSC Adv. 2015, 5, 10567. 58.Nguyen, T.V.Q.; Yoo, W.-J.; Kobayashi, S. Angew.Chem. Int.Ed. 2015, 54, 9209. 59.Srinivas, M.; Hudwekar, A. D.; Venkateswarlu, V.; Reddy, G. L.; Kumar, K. A. A.; Vishwakarma, R. A.; Sawant, S. D. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 4775. 60.Tan, E.; Ung, S; Corbet, M. Eur. J. Org. Chem. 2016, 1836. 61.Wei, Y.; Wu, J.; Xue, D.; Wang, C.; Liu, Z.; Zhang, Z.; Chen, G.; Xiao, J. Synlett 2014, 25, 1295. 62. Zhou, M.; Ji, S.; Wu, Z.; Li, Y.; Zheng, W.; Zhou, H.; T. Chen, Eur. J. Med. Chem. 2015, 96, 92. 63.Lv, H.; Xing, Q.; Yue, C.; Lei, Z.; Li, F. Chem. Commun. 2016, 52, 6545. 64.Sarvari, M. H.; Sharghi, H. J. Org. Chem. 2006, 71, 6652. 65.Min, H.; Xiao, G.; Liu, W.; Liang, Y. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 11088. 66.Yang, S.; Li, P.; Wang, Z.; Wang, L. Org. Lett. 2017, 19, 3386. 67.Gao, Y.; Hu, Z.; Dong, J.; Liu, J.; Xu, X. Org. Lett. 2017, 19, 5292. 68.Sotelo, J.; Woodall, C. H.; Allan, D. R.; Gregoryanz, E.; Howie, R. T.; Kamenev, K. V.; Probert, M. R.; Wright, P. A.; Moggach, S. A. Angew.Chem.Int. Ed. 2015, 54, 13332. 69.Pace, V.; de la Vega-Hernandez, K.; Urban, E.; Langer, T. Org. Lett. 2016, 18, 2750. 70.Nanjo, T.; Yamamoto, S.; Tsukano, C.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2013, 15, 3754. 71.Lanigan, R. M.; Starkov, P.; Sheppard, T. D. J. Org. Chem. 2013, 78, 4512. 72.Zhang, M.; Imm, S.; Bähn, S.; Neubert, L.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3905. 73.Chakarborty, K.; Devakumar, C.; Tomar, S. M. S.; Kumar, R. J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 992. 74.(a) Kong, D.; Xue, T.; Guo, B.; Cheng, J.; Liu, S.; Wei, J.; Lu, Z.; Liu, H.; Gong, G.; Lan, T. Hu W.; Yang, Y.; J. Med. Chem., 2019, 62, 3088–3106; (b) Vitaku, E.; Smith D. T.; Njardarson, J. T. J. Med.Chem., 2014, 57, 10257–10274. 75. (a) Kubota, K.; Watanabe, Y.; Hayama K.; Ito, H. J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 4338–4341; (b) Hager, A.; Vrielink, N.; Hager, D.; Lefranc J.; Trauner, D. Nat. Prod. Rep., 2016, 33, 491–522. 76.(a) Kong, D.; Xue, T.; Guo, B.; Cheng, J.; Liu, S.; Wei, J.; Lu, Z.; Liu, H.; Gong, G.; Lan, T.; Hu W.; Yang, Y. J. Med. Chem., 2019, 62, 3088–3106; (b) Lennox, A. J. J.; Goes, S. L.; Webster, M. P.; Koolman, H. F.; Djuric S. W.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 11227–11231. 77.(a) Subba Reddy, B. V.; Nair, P. N.; Antony, A.; Lalli C.; Gree, R.; Eur. J. Org. Chem., 2017, 1805–1819; (b) Guo, X.; Li, W.; Li, Q.; Chen, Y.; Zhao, G.; Peng Y.; Zheng, J. Chem. Res. Toxicol., 2019, 32, 1791–1800. 78.Knittel J. J.; Zavod, R. M. Drug Design and Relationship of Functional Groups to Pharmacologic Activity, 2008. 79. For recent reviews on radical reactions see: (a) Chu, X.-Q.; Ge, D.; Shen Z.-L.; Loh, T.-P.; ACS Catal., 2018, 8, 258–271; (b) Yi, H.; Zhang, G.; Wang, H.; Huang, Z.; Wang, J.; Singh, A. K.; Lei, A. Chem. Rev., 2017, 117, 9016–9085; (c) Chen, Z.; Rong, M.-Y.; Nie, J.; Zhu X.-F.; Shi, B.-F.; Ma, J.-A. Chem. Soc. Rev., 2019, 48, 4921–4942; (d) Huang, M.-H.; Hao, W.-J.; Li, G.; Tu S.-J.; Jiang, B. Chem. Commun., 2018, 54, 10791–10811. 80. (a) Hu, Y.; Bai, M.; Yang Y.; Zhou, Q. Org. Chem. Front., 2017, 4, 2256–2275; (b) Inglesby, P. A.; Evans, P. A. Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 2791–2805; (c) Gilmore K.; Alabugin, I. V. Chem. Rev., 2011, 111, 6513–6556; (d) Wille, U. Chem. Rev., 2013, 113, 813–853; (e) Hu, Y.; Bai, M.; Yang Y.; Zhou, Q. Org. Chem. Front., 2017, 4, 2256–2275. 81. (a) Xuan, J.; Daniliuc C. G.; Studer, A. Org. Lett., 2016, 18, 6372–6375; (b) Cao, X.; Cheng X.; Xuan, J. Org. Lett., 2018, 20, 449–452; (c) Liu, B.; Cheng, J.; Li Y.; Li, J.-H. Chem. Commun., 2019, 55, 667–670. 82. (a) Mutra, M. R.; Dhandabani G. K.; Wang, J.-J. Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 3960–3968; (b) Senadi, G. C.; Mutra, M. R.; Lu T.-Y.; Wang, J.-J. Green Chem., 2017, 19, 4272–4277; (c) Senadi, G. C.; Dhandabani, G. K.; Hu, W.-P.; Wang, J.-J. Green Chem., 2016, 18, 6241–6245; (d) Senadi, G. C.; Guo, B.-C.; Hu W.-P.; Wang, J.-J. Chem. Commun., 2016, 52, 11410–11413. 83. Yorimitsu, H.; Nakamura, T.; Shinokubo, H.; Oshima, K.; Omoto K.; Fujimoto, H. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 11041–11047. 84. CCDC 36a (1955156), 37b (1955363) and 38b (1955153). 85. Liu, G.; Fu, W.; Mu, X.; Wu, T.; Nie, M.; Li, K.; Xu X.; Tang, W. Commun. Chem., 2018, 1, 1–8. 86.For papers on use of hydroperoxides as the hydroxyl group resources, see: (a) Duan, S.; Xu, Y.; Zhang X.; Fan, X. Chem. Commun., 2016, 52, 10529–10532; (b) Yu, D.; Chen, X.-L.; Ai, B.-R.; Zhang, X.-M.; Wang, J.-Y. Tetrahedron Lett., 2018, 59, 3620–3623; (c) Wei, W.-T.; Zhu, W.-M.; Shao, Q.; Bao, W.-H.; Chen, W.-T.; Chen, G.-P.; Luo Y.-J.; Liang, H. ACS Sustainable Chem. Eng., 2018, 6, 8029–8033. 87. (a) Liu, W.; Chen, C.; Zhou P.; Tan, H. Org. Lett., 2017, 19, 5830–5832; (b) Wang, Z.-Q.; Zhang, W.-W.; Gong, L.-B.; Tang, R.-Y.; Yang, X.-H.; Liu Y.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 8968–8973; (c) Liu, Y.; Zhang, J.-L.; Song, R.-J.; Qian P.-C.; Li, J.-H. Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 9017–9020; (d) Zi, Y.; Cai, Z.-J.; Wang S.-Y.; Ji, S.-J. Org. Lett., 2014, 16, 3094–3097; (e) Cao, X.; Cheng X.; Xuan, J. Org. Lett., 2018, 20, 449–452; ( f ) Zmitek, K.; Zupan, M.; Stavber S.; Iskra, J. J. Org. Chem., 2007, 72, 6534–6540; (g) Yu, H.; Shen, J. Org. Lett., 2014, 16, 3204–3207; (h) Lu, X.; Bai, Y.; Li, Y.; Shi, Y.; Li, L.; Wu, Y.; Zhong, F. Org. Lett., 2018, 20, 7937–7941; (i) Li, Y.; Li, L.; Lu, X.; Bai, Y.; Wang, Y.; Wu, Y.; Zhong, F. Chem. Commun., 2019, 55, 63–66. 88.(a) Wang, W.; Zhu, H.; Liu, S.; Zhao, Z.; Zhang, L.; Hao J.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 9175-9179; (b) Yang, X.; Elrod, L. C.; Le, T.; Vega, V. S.; Naumann, H.; Rezenom, Y.; Reibenspies, J. H.; Hall M. B.;. Darensbourg, M. Y J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 15338-15347. (c) Shao, L.; Li, Y.; Lu J.; Jiang, X. Org. Chem. Front., 2019, 6, 2999-3041; (d) Peng, X.; Ma, C.; Tung C.-H.; Xu, Z. Org. Lett., 2016, 18, 4154-4157; (e) Zhu, Z.; Luo J.; Zhao, X.; Org. Lett., 2017, 19, 4940-4943; (f) Vogel, L.; Wonner P.; Huber, S. M.; Angew. Chem., Int. Ed., 2019, 58, 1880-1891; (e) Li, J.; Chen, J.; Sang, R.; Ham, W.-S.; Plutschack, M. B.; Berger, F.; Chabbra, S.; Schnegg, A.; Genicot C.; Ritter, T. Nat. Chem., 2020, 12, 56-62. 89.(a) Reich H. J.; Hondal, R. J. ACS Chem. Biol., 2016, 11, 821-841; (b) Bhushan, B.; Lin, Y. A.; Bak, M.; Phanumartwiwath, A.; Yang, N.; Bilyard, M. K.; Tanaka, T.; Hudson, K. L.; Lercher, L.; Stegmann, M.; Mohammed S.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, 14599-14603; (c) Wu, Q.; Zhao, B.; Weng, Y.; Shan, Y.; Li, X.; Hu, Y.; Liang, Z.; Yuan, H.; Zhang, L.; Zhang, Y. Anal. Chem. 2019, 91, 14860-14864. 90. Cheignon, C.; Cordeau, E.; Prache, N.; Cantel, S.; Martinez, J.; Subra, G.; Arnaudguilhem, C. Bouyssiere, B.; Enjalbal, C. J. Med. Chem., 2018, 61, 10173-10184. 91. (a) Buriak J. M.; Sikder, M. D. H. J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 9730-9738; (b) Hu, M.; Hauger, T. C.; Olsen, B. C.; Luber E. J.; Buriak, J. M. J. Phys. Chem. C, 2018, 122, 13803-13814; (c ) Hoover, G. C.; Seferos, D. S. Chem. Sci., 2019, 10, 9182-9188. 92.(a) Liu, G.; Fu, W.; Mu, X.; Wu, T.; Nie, M.; Li, K.; Xu X.; Tang, W. Commun. Chem., 2018, 1, 1-8. (b) Yamamoto, K.; Kuriyama M.; Onomura, O. Acc. Chem. Res., 2020, 53, 105-120. (c) An, F.; Maji, B.; Min, E.; Ofial A. R.; Mayr, H. J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 1526-1547. 93.(a) Morrill, L. A.; Susick, R. B.; Chari J. V.; Garg, N. K. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 12423-12443; (b) Li, J.; Ye Y.; Zhang, Y. Org. Chem. Front., 2018, 5, 864-892. 94.(a) Wang, H.; Li, Y.; Lu, Q.; Yu, M.; Bai, X.; Wang, S.; Cong, H.; Zhang H.; Lei, A. ACS Catal. 2019, 9, 1888-1894; (b) Qin, Y.; Han, Y.; Tang, Y.; Wei J.; Yang, M. Chem. Sci., DOI: 10.1039/c9sc04169a; (c) Modak, A.; Pinter E. N.; Cook, S. P. J. Am. Chem. Soc., 2019, 141, 18405-18410; (d) Hell, S. M.; Meyer, C. F.; Laudadio, G.; Misale, A.; Willis, M. C.; Noel, T.; Trabanco A. A.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 720-725. 95.(a) Sun, K.; Shi, Z.; Liu, Z.; Luan, B.; Zhu J.; Xue, Y. Org. Lett., 2018, 20, 6687-6690; (b) Kodama, S.; Saeki, T.; Mihara, K.; Higashimae, S.; Kawaguchi, S.-i.; Sonoda, M.; Nomoto, A.; Ogawa, A. J. Org. Chem., 2017, 82, 12477-12484; (c) Li, J.; Rao, W.; Wang S.-Y.; Ji, S.-J. J. Org. Chem., 2019, 84, 11542-11552; (d) Ghiazza, C.; Khrouz, L.; Monnereau, C.; Billard, T.; Tlili, A. Chem. Commun., 2018, 54, 9909-9912. 96.(a) Huang, S.; Li, H.; Xie, T.; Wei, F.; Tung, C.-H.; Xu, Z. Org. Chem. Front., 2019, 6, 1663-1666; (b) Huang, S.; Chen, Z.; Mao, H.; Hu, F.; Li, D.; Tan, Y.; Yang, F.; Qin, W. Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 1121-1129; (c) Sun, K.; Wang, X.; Fu, F.; Zhang, C.; Chen, Y.; Liu, L. Green Chem., 2017, 19, 1490-1493. 97.For recent reviews on enyne reactions see: (a) Romero, K. J.; Galliher, M. S.; Pratt, D. A.; Stephenson, C. R. J. Chem. Soc. Rev., 2018, 47, 7851-7866; (b) Hu, Y.; Bai, M.; Yang, Y.; Zhou, Q.; Org. Chem. Front., 2017, 4, 2256-2275; (c) Li, J.; Lee, D. Eur. J. Org. Chem., 2011, 4269-4287; (g) Jimenez-Nunez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev., 2008, 108, 3326-3350. 98.(a) Mohamed, R. K.; Mondal, S.; Gold, B.; Evoniuk, C. J.; Banerjee, T.; Hanson K.; Alabugin, I. V. J. Am. Chem. Soc., 2015, 137, 6335-6349; (b) Huang, M.-H.; Hao, W.-J.; Li, G.; Tu, S.-J.; Jiang, B. Chem. Commun., 2018, 54, 10791-10811; (c) Xuan, J.; Studer, A. Chem. Soc. Rev., 2017, 46, 4329-4346; (d) Huang, M.-H.; Hao W.-J.; Jiang, B. Chem. - Asian J., 2018, 13, 2958-2977; (e) Correia, J. T. M.; Piva da Silva, G.; Andre, E.; Paixao, M. W. Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 5558-5564; (f) X.-J. Shang, D. Liu and Z.-Q. Liu, Org. Chem. Front., 2018, 5, 2856-2859; (g) Li, H.; Cheng, Z.; Tung, C.-H.; Xu, Z. ACS Catal., 2018, 8, 8237-8243; (h) Li, C.-G.; Xu, G.-Q.; Xu, P.-F. Org. Lett., 2017, 19, 512-515. 99.(a) Yu, J.-X.; Teng, F.; Xiang, J.-N.; Deng, W.; Li, J.-H. Org. Lett., 2019, 21, 9434-9437; (b) Xu, C.-H.; Li, Y.; Li, J.-H.; Xiang, J.-N.; Deng, W. Sci. China: Chem., 2019, 62, 1463-1475; (c) Qin, J.-H.; Yu, J.-X.; Li, J.-H.; An, D.-L. Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 3974-3979; (d) Yu, J.-X.; Niu, S.; Hu, M.; Xiang, J.-N.; Li, J.-H. Chem. Commun., 2019, 55, 6727-6730; (e) Liu, Y.; Song, R.-J.; Luo, S.; Li, J.-H. Org. Lett., 2018, 20, 212-215; (f) Liu, B.; Wang, C.-Y.; Hu, M.; Song, R.-J.; Chen, F.; Li, J.-H. Chem. Commun., 2017, 53, 1265-1268; (g) Hu, M.; Zou, H.-X.; Song, R.-J.; Xiang J.-N.; Li, J.-H. Org. Lett., 2016, 18, 6460-6463. 100.Ren, S.-C.; Zhang, F.-L.; Qi, J.; Huang, Y.-S.; Xu, A.-Q.; Yan, H.-Y.; Wang, Y.-F. J. Am. Chem. Soc., 2017, 139, 6050-6053. 101.Mutra, M. R.; Dhandabani, G. K.; Li, J.; Wang, J.-J.; Chem. Commun., 2020, 56, 2051-2054. 102.(a) Mutra, M. R.; Dhandabani, G. K.; Wang, J.-J. Adv. Synth. Catal., 2018, 360, 3960-3968; (b) Senadi, G. C.; Dhandabani, G. K.; Hu, W.-P.; Wang, J.-J. Green Chem., 2016, 18, 6241-6245; (c) Senadi, G. C.; Guo, B.-C.; Hu, W.-P.; Wang, J.-J. Chem. Commun., 2016, 52, 11410-11413; (d) Barve, B. D.; Wu, Y.-C.; El-Shazly, M.; Korinek, M.; Cheng, Y.-B.; Wang, J.-J.; Chang, F.-R. Org. Lett., 2014, 16, 1912-1915. 103. (a) Ma, X.-L.; Wang, Q.; Feng, X.-Y.; Mo, Z.-Y.; Pan, Y.-M.; Chen, Y.-Y.; Xin, M.; Xu, Y.-L. Green Chem., 2019, 21, 3547-3551; (b) Kawaguchi, S.-i.; Shirai, T.; Ohe, T.; Nomoto, A.; Sonoda, M.; Ogawa, A. J. Org. Chem., 2009, 74, 1751-1754; (c) Tsuchii, K.; Imura, M.; Kamada, N.; Hirao, T.; Ogawa, A. J. Org. Chem., 2004, 69, 6658-6665; (d) Lemir, I. D.; Castro-Godoy, W. D.; Heredia, A. A.; Schmidt, L. C.; Arguello, J. E. RSC Adv., 2019, 9, 22685-22694; (e) Ji, S.; Cao, W.; Yu, Y.; Xu, H. Angew. Chem., Int. Ed., 2014, 53, 6781-6785; (f) Gancarz, R. A.; Kice, J. L.; Tetrahedron Lett., 1980, 21, 4155-4158; (g) Weber, A. C. H.; Coelho, F. L.; Affeldt, R. F.; Schneider, P. H. Eur. J. Org. Chem., 2018, 6738-6742; (h) Back, T. G.; Collins, S.; Kerr, R. G. J. Org. Chem., 1983, 48, 3077-3084. 104.CCDC numbers: 3bc (1979721), 3ga’ (1979727), 5bd (1979726). 105.(a) Choudhuri, K.; Mandal, A.; Mal, P. Chem. Commun., 2018, 54, 3759-3762; (b) Cui, H.; Wei, W.; Yang, D.; Zhang, Y.; Zhao, H.; Wang L.; Wang, H. Green Chem., 2017, 19, 3520-3524; (c) Sahoo, H.; Singh S.; Baidya, M. Org. Lett., 2018, 20, 3678-3681; (d) Wei, W.; Wang, L.; Yue, H.; Jiang, Y.-Y.; Yang, D. Org. Biomol. Chem., 2018, 16, 7001-7005; (e) Gao, Y.; Liu, Y.; Wan, J.-P. J. Org. Chem., 2019, 84, 2243-2251; (f) Zhong, S.; Liu, Y.; Cao, X.; Wan, J.-P. ChemCatChem, 2017, 9, 465-468; (g) Sekhar Dutta, H.; Ahmad, A.; Khan, A. A.; Kumar, M.; Raziullah, Koley, D. Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 5534-5539. 106.Cuerva, J. M.; Campana, A. G.; Justicia, J.; Rosales, A.; Oller-Lopez, J. L.; Robles, R.; Cardenas, D. J.; Bunuel, E.; Oltra, J. E. Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 1941-1941.
|