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臺灣博碩士論文加值系統

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研究生:邱鈺崴
研究生(外文):CHIU, YU-WEI
論文名稱:合成P型有機場效電晶體材料-雙吡咯並2,3酮[4,5-f:4',5'-r]紅花烯衍生物
論文名稱(外文):Synthesis of Bispyrrolo-2,3-dione[4,5-f:4',5'-r]rubicene Derivatives for P-type Organic Field Effect Transistors
指導教授:郭明裕郭明裕引用關係
指導教授(外文):KUO, MING-YU
口試委員:郭明裕吳景雲朱智謙
口試委員(外文):KUO, MING-YUWU,JING-YUNCHU CHIH-CHIEN
口試日期:20200720
學位類別:碩士
校院名稱:國立暨南國際大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2020
畢業學年度:108
語文別:中文
論文頁數:62
中文關鍵詞:空氣穩定性P-type材料有機場效電晶體
外文關鍵詞:Air-stableP-type materialsOrganic Field effect Transistor
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有機場效電晶體已經發展了不短的時間,為了延長元件效能及使用時間,目前的發展趨勢是將P型和N型電晶體合併成為互補式的有機場效電晶體,然而N型半導體材料因為容易被空氣中水氧影響,導致N型材料的開發遠遠不及已經發展成熟的P型材料,本研究為設計並合成出可於空氣中穩定操作的N型有機半導體材料。
  我們以紅花烯作為主結構,於兩側接上吡咯並接上氰基,以期降低產物的LUMO能階、縮小Energy gap,使其成為空氣穩定的N型有機半導體材料。
  我們成功合成出BPR,然而過程中始終無法獲得BDPR,更換了數種路徑仍未成功,因此分析了為何失敗的可能性,也提出了可能的解決方法。
  為了解BPR,我們也研究了電化學性質、光學性質及熱穩定性。藉由循環伏安法及紫外-可見光譜得知了BPR的LUMO、HOMO能階及能階差,分別為-3.00、-5.00和2 eV。
  而TGA顯示BPR具有良好熱穩定性,熱裂解溫度為177 ˚C,不僅可用於真空蒸鍍,即使材料本身結構剛硬,其溶解度卻也適用於液相製程,其長π共軛系統、良好平面性的特性對於分子整齊排列是一大優勢,我們也期望BPR能成為優秀的P型半導體材料。

Organic field-effect transistors have been developed for long time. However, the development of N-type materials is far less than P-type materials. In this study we design and synthesis air-stabled N-type organic semiconductor materials.
  We use rubicene as the main structure, with pyrrole and cyano group on both sides, in order to reduce the LUMO energy level and the Energy gap.
  We have successfully synthesized a novel Bispyrrolo[2,3-f: 2’, 3’-r]rubicene (BPR) by C-H arylation as a P-type OFET material, but we couldn’t get BDPR during the process. After changing several paths, it was still unsuccessful.
We investigated BPR’s electrochemical, photophysical,and themal properties from CV, UV, and TGA. The HOMO and LUMO levels were calculated using the relation [ELUMO = -4.8 - (Ered+Eox)/2 + Efc] eV. The HOMO and LUMO levels of BPR are -5.00 eV and -3.00 eV respectively. Optical energy gap estimated from the onsets of the solution absorption, is 2.00 eV for BPR. The TGA shows that BPR has good thermal stability, and the decomposition temperature is 177 ˚C. We expect BPR to be an excellent P-type semiconductor material.

摘要 i
Abstract ii
目次 iii
表目次 v
圖目次 vi
壹、緒論 1
1-1 前言 1
1-2 有機場效電晶體介紹 3
1-3 有機場效電晶體元件結構 4
1-4 有機場效電晶體元件分類 6
1-5 有機場效電晶體運作原理 7
1-6 有機半導體之分子排列與載子傳導機制 9
1-7 有機半導體之製程技術 11
1-7-1 物理氣相沉積 11
1-7-2 液相製程 12
1-8 有機半導體材料簡介 15
1-8-1 P型材料簡介 17
1-8-2 N型材料簡介 21
1-9 研究動機 27
貳、實驗過程 29
2-1 實驗使用藥品 29
2-2 合成路徑 31
2-3 反應步驟 32
2-3-1 N-烷基化反應 32
2-3-2 親核加成反應 33
2-3-3 還原反應 34
2-3-4 碳-氫芳基化反應 35
2-3-5 氧化反應 36
2-4 儀器設備 37
2-4-1 TGA測量 38
2-4-2 微差熱掃描分析儀 39
2-4-3 紫外/可見光吸收光譜 40
2-4-4 循環伏安法 41
參、結果與討論 42
3-1 材料合成步驟探討 42
3-1-1 親核加成反應 42
3-1-2 還原反應 43
3-1-3 碳-氫芳基化反應 44
3-1-4 氧化反應 45
3-1-5 氧化反應 46
3-1-6 碳-氫芳基化反應 47
3-1-7 縮合反應 48
3-2 熱性質探討 49
3-3 光學性質探討 50
3-4 電化學性質探討 52
肆、 結論 54
伍、 參考文獻 55
附錄 NMR圖譜 58
表目次
表1- 1 MOSFET和OFET比較 3
表1- 2 NTCDI不同取代基圖表[35] 24
表1- 3 不同取代基NTCDI測得之載子遷移率[35] 25
表3- 1 化合物4至化合物5的不同路徑反應條件 45
表3- 2 化合物6至化合物7的不同路徑反應條件 47
表3- 3 化合物6至化合物8的不同路徑反應條件 48
表3- 4 BPR之電化學性質數據表 52
表3- 5 BPR及Rubicene之電化學性質數據比較表 53


圖目次
圖1- 1 化學感測器 (Chemical Sensor) 2
圖1- 2 無線射頻辨識 (RFID) 2
圖1- 3 可撓曲式電子顯示器 (Flexible Display) 2
圖1- 4 電子紙 2
圖1- 5 有機場效電晶體結構示意圖 4
圖1- 6 各式元件組成示意圖[6] 6
圖1- 7 有機場效電晶體運作示意圖[7] 7
圖1- 8 有機場效電晶體運作之能階示意圖[8] 8
圖1- 9 不同的分子排列示意圖 9
圖1- 10 分子排列模式示意圖[9] 10
圖1- 11 蒸鍍機內部簡圖 11
圖1- 12 旋轉塗佈法 12
圖1- 13 浸泡塗佈法[10] 13
圖1- 14 液滴塗佈法[11] 13
圖1- 15 棒塗法[12] 14
圖1- 16 噴墨印刷法[13] 14
圖1- 17常見有機場效電晶體P型材料[7] 15
圖1- 18常見有機場效電晶體N型材料[7] 16
圖1- 19 Dihexylsexithiophene分子結構圖 17
圖1- 20 Pentacene分子結構圖 17
圖1- 21 TIPS-Pentacene分子結構圖 18
圖1- 22 Rubrene分子結構圖 18
圖1- 23 poly(3-hexylthiophene)分子結構圖 18
圖1- 24 phthalocyanine衍生物結構圖 19
圖1- 25 TIPS-TAP 19
圖1- 26 TIPS-TCTAP 19
圖1- 27含咔唑的氮雜環 19
圖1- 28 Dibenzocoronene結構 20
圖1- 29 DHR結構 20
圖 1- 30富勒烯片段及取代基結構示意圖 20
圖 1- 31不同間位取代基的晶體堆積方式示意圖 20
圖1- 32 (左)水氧的氧化還原電勢 (右) N型材料的LUMO能階範圍 21
圖1- 33 PC2TM和PC2Lu分子結構 22
圖1- 34 TCNQ分子結構圖 22
圖1- 35 C60分子結構 22
圖1- 36不同取代基之Metallophthalocyanine衍生物分子結構 23
圖1- 37 Terthiophene-Based Quinodimethane 分子結構與電性圖 23
圖1- 38 NTCDI分子結構、八碳氟化烷基分子結構示意圖 24
圖1- 39 Peryl Diimide 不同取代基的空間分布模型 25
圖1- 40 Oligothiophenes和Indenifluorenes及其衍生物 26
圖1- 41 (左) Dithiarubicene及其衍生物之LUMO能階示意圖 26
圖1- 42 (右) BisDCNE、BisTCNE、TCNQE之分子結構圖 26
圖1- 43 Rubicene分子結構 27
圖1- 44本篇論文設計之結構 27
圖1- 45 BPR結構 28
圖1- 46 BDPR結構 28
圖1- 47化合物3結構 28
圖 1- 48 BPR溴化示意圖 28
圖2- 1 Cutoff 吸收波長示意圖 40
圖3- 1 BPR之TGA 測量圖 49
圖3- 2 BPR之UV/Vis 吸收光譜圖 50
圖3- 3 不同排列影響吸收波長示意圖[41] 50
圖3- 4 BPR之特定區間UV/Vis吸收光譜 51
圖3- 5 Rubicene之HOMO、LUMO能階理論值[39] 51
圖3- 6 BPR之循環伏安法電性圖 52
附圖 1 1H NMR Spectrum of molecule 1 58
附圖 2 13C NMR Spectrum of molecule 1 58
附圖 3 1H NMR Spectrum of molecule 2 59
附圖 4 13C NMR Spectrum of molecule 2 59
附圖 5 1H NMR Spectrum of molecule 3 60
附圖 6 13C NMR Spectrum of molecule 3 60
附圖 7 1H NMR Spectrum of molecule 4 (BPR) 61
附圖 8 13C NMR Spectrum of molecule 4 (BPR) 61
附圖 9 1H NMR Spectrum of molecule 6 62
附圖 10 13C NMR Spectrum of molecule 6 62


伍、參考文獻
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