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研究生:林根
研究生(外文):Lin, Ken
論文名稱:以咔唑雙吡啶與芳香三膦酸酯製備螢光型鋅金屬螢光有機框架:合成、結構鑑定、氣體吸附、碘分子及陰離子感測
論文名稱(外文):Luminescent Zinc−Organic Frameworks Base on Carbazole-Derived Bispyridyl Ligands and Aromatic Tris-Phosphonate Ligand: Synthesis, Structures, Gas Adsorption, and Detection of Iodine and Anions
指導教授:吳景雲
指導教授(外文):Wu, Jing-Yun
口試委員:郭明裕宋蕙伶
口試委員(外文):Kuo, Ming-YuSung, Hui-Ling
口試日期:2020-07-23
學位類別:碩士
校院名稱:國立暨南國際大學
系所名稱:應用化學系
學門:自然科學學門
學類:化學學類
論文種類:學術論文
論文出版年:2020
畢業學年度:108
語文別:中文
論文頁數:109
中文關鍵詞:金屬有機框架咔唑衍生物芳香三膦酸酯衍生物
外文關鍵詞:Metal organic frameworksCarbazole-DerivedAromatic Tris-phosphonate Ligand
DOI:10.6837/ncnu202000275
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本研究以鈴木偶聯反應合成出二種有機配位基咔唑雙吡啶,分別為3,6-bis (pyridin-4-yl)-9H-carbazole (BPHC)和9-n-propyl-3,6-bis(pyridin-4-yl)-9H-carbazole (BPPC)。以之與芳香三膦酸酯2,4,6-tris(phosphoryl)methylene (H6tpmm)、硝酸鋅經水熱合成法製備出二種金屬有機框架,分別為 [H2BPHC][Zn2(H3tpmm)2]•2DMF•4H2O (1)和 [H2BPPC][Zn2(H3tpmm)2]•DMF•3H2O (2)。
1和2為兩個結構相似的金屬有機框架,皆為三維孔洞結構。化合物中H3tpmm3-與Zn2+配位形成籠狀結構,並以二維層狀結構擴展;層狀結構之間以咔唑衍生物上吡啶環之氮原子質子化與芳香三膦酸酯之氧原子形成的氫鍵作用力串聯形成三維結構。化合物1、2結構中孔隙率分別為41.1%和37.6%,並在195 K和P/P0 = 1時CO2吸附值分別為40.74和25.71 cm3/g。
在PXRD和TGA的穩定度實驗可得知,化合物1、2之結構浸泡於去離子水、DMF、MeOH、DCM、乙腈、甲苯、丙酮、硝基甲烷以及硝基苯中具有良好的穩定性;因咔唑衍生物與芳香三膦酸酯主要以氫鍵作用力串聯結構,在不同的酸鹼環境下,結構依然保持良好的穩定性。在TGA熱穩定實驗中,化合物1、2在450 ℃環境下依然保持完整的主結構。
化合物1、2皆具有不錯的固態螢光表現,搭配本身的結構孔洞性,可藉由吸附氣態碘分子所造成的螢光焠熄偵測空氣中的碘分子。化合物1、2也可吸附溶於環己烷中的碘分子,並以UV-vis吸收光譜測量得知化合物之吸附量以及在不同濃度下之吸附趨勢。
液相離子偵測方面,CrO42−、Cr2O72−和MnO4−等陰離子皆對1、2產生螢光焠熄效果,主要螢光焠熄機制為能量轉移及競爭吸收。1、2在干擾實驗中對其他離子具有良好的抗干擾效果,並對偵測離子表現出低偵測極限以及高靈敏的焠熄常數;在偵測磷酸衍生物方面,PO43-、焦磷酸根 (P2O74-)、ATP2-分別對1、2具有明顯螢光變化。

In this research, two fluorescent Zn metal organic frameworks (MOFs), [H2BPHC] [Zn(H3tpmm)2]•2DMF•4H2O (1) (BPHC = 3,6-bis(pyridine-4-yl)-9H-carbazole, H6tpmm = 2,4,6-tris(phosphorylmethylene) and [H2BPPC][Zn(H3tpmm)2]•DMF•3H2O (2) (BPPC = 9-n-propyl-3,6-bis(pyridine-4-yl)-9H-carbazole), were synthesized under hydro(solvo)thermal condition. MOFs 1 and 2 have similar three-dimensional porous structures. The H3tpmm3- ligands coordinate to Zn2+ to form a cage structure, which is to expanded in two dimensions to form a anionic layer. The layers are connected by protonated H2BPHC2+ or H2BPPC2+ cations through N-H…O hydrogen-bonding interactions to generate the final three-dimensional porous framework, with free voids of 41.4% for 1 and 37.6% for 2. In CO2 adsorption experiment, the total CO2 uptakes by MOFs 1 and 2 are 40.74 and 25.71 cm3/g, respectively, at P/P0 = 1 and 195 K.
MOFs 1 and 2 have been confirmed to be stable in a variety of organic solvents (MeOH, DMF, DCM, Acetonitrile, Toluene, Acetone, Nitromethane, Nitrobenzene) and H2O, and also in various pH environments (pH = 3-11) by powder X-ray diffraction (PXRD) measurements. Further, MOFs 1 and 2 both showed high thermal stability upon heating to 450 ℃.
MOFs 1 and 2 have strong solid-state fluorescence and porous structures, making them to be useful in adsorption sensing of volatile iodine molecules. In addition, MOFs 1 and 2 could also adsorptively remove of iodine molecules in cyclohexane solutions.
On the other hand, MOFs 1 and 2 dispersed in H2O showed strong cyan fluorescence, which would be effectively quenched by CrO42-, Cr2O72-, and MnO4- with high sensitivity (high Ksv values and low detection limit) and good selectivity (good anti-interference ability). Furthermore, such suspensions of 1 and 2 could also be used to detect phosphate (PO43-), pyrophosphosphate (P2O74-) and adenosine triphosphate (ATP2-).
Keywords: Metal organic frameworks; Carbazole-Derived; Aromatic Tris-phosphonate Ligand

摘要 i
Abstract iii
目次 v
表目次 vii
圖目次 viii
第一章 緒論 1
1-1 超分子化學 1
1-2 金屬有機框架 1
1-2-1 自組裝 2
1-2-2 水熱合成法 3
1-2-3 氣體吸附相關文獻探討 4
1-3 螢光金屬有機框架化合物及相關文獻探討 6
1-3-1 含咔唑金屬有機框架相關文獻探討 7
1-3-2 含膦酸酯金屬有機框架相關文獻探討 10
1-3-3 氣態及溶液態碘分子之吸附、感測相關文獻探討 11
1-3-4 離子感測及相關文獻探討 13
第二章 研究動機 16
第三章 實驗部分 17
3-1 儀器 17
3-2 藥品 19
3-3 合成反應 23
第四章 化合物1、2晶體結構與穩定度探討 29
4-1 化合物1、2之晶格結構與物性探討 29
4-2 化合物1、2之單層層狀結構 32
4-3 化合物1、2之穩定度探討 34
第五章 金屬有機框架之應用實驗 37
5-1 氣體吸附相關實驗 37
5-2 化合物1、2與有機配位基之螢光光譜檢測 40
5-3氣、液相碘分子吸附感測實驗 42
5-4 離子感測相關實驗 47
5-4-1 化合物1、2-陽離子感測相關實驗 48
5-4-2 化合物1、2-陰離子感測相關實驗 49
第六章 結論 55
參考文獻 56
附錄 59
附錄1 1H-NMR 圖譜 59
附錄2 紅外線光譜圖 63
附錄3 晶體數據 66
附錄3-1 化合物1晶體資料 66
附錄3-2 化合物2晶體資料 78
附錄4 化合物1、2之碘溶液吸附UV –vis吸收光譜圖 91
附錄5 化合物1、2浸泡於有機溶劑之螢光光譜圖 93
附錄6 化合物1、2陽離子定性實驗圖 97
附錄7 化合物1、2陰離子定性實驗圖 99
附錄8 化合物1之Cr2O72-、CrO42-、MnO4-陰離子干擾實驗圖 102
附錄9 化合物2之Cr2O72-、CrO42-、MnO4-陰離子干擾實驗圖 105
附錄10 化合物1之PO43-、焦磷酸陰離子干擾實驗圖 108


表目次
表3-2-1 藥品目錄 19
表5-3-1每毫克化合物1、2在不同濃度 (50、100、150、200、250ppm)碘溶液之吸附量

碘溶液之吸附量碘溶液之吸附量碘溶液之吸附量
46
表5-4-1 水懸浮1、2定量Cr2O72-、CrO42-、MnO4-之螢光焠熄常數Ksv、偵測極限LOD值
53
附表3-1-1 化合物1之X光單晶繞射實驗數據條件 66
附表3-1-2 化合物1之原子位置參數 67
附表3-1-3 化合物1之鍵長及鍵角 69
附表3-1-4 化合物1之熱運動參數 76
附表3-2-1 化合物2之X光單晶繞射實驗數據條件 78
附表3-2-2 化合物2之原子位置參數 79
附表3-2-3 化合物2之鍵長及鍵角 81
附表3-2-4 化合物2之熱運動參數 89


圖目次
圖1-1-1 從分子到超分子化學演變 1
圖1-2-1 金屬有機框架的相關應用圖 2
圖1-2-2 金屬有機框架MOF-74合成示意圖 3
圖1-2-3 1959年美國科學家以水熱法合成的石英晶體實驗 4
圖1-2-4 (a)MIL-91(Al)結構 (b) MIL-91(Al)之XRD光譜 (c、d) MIL-91 (Al)晶體之HRTEM圖 5
圖1-2-5 (a) MIL-91(Al)等溫下N2吸附量 (b) MIL-91(Al)之孔洞大小分布 5
圖1-2-6 MIL-91(Al)在298和303 K的氣體吸附量 6
圖1-3-1 BUT-62和-63之晶體結構與拓譜 7
圖1-3-2 (a)BUT-62和(b)-62之在不同pH值下強度均一化螢光感測光譜圖 (c)BUT-62和-63之pH值與最大發射波長線性關係圖 7
圖1-3-3 [Tb(Hmcd)(H2O)(DMF)2]n之結構 (a)Tb金屬中心支配位環境 (b)三維金屬框架結構 (c)一維結構鏈 8
圖1-3-4 (a)[Tb(Hmcd)(H2O)(DMF)2]n之固態激發與發射圖 (b)[Eu(Hmcd)(H2O)(DMF)2]n之固態激發與發射圖 9
圖1-3-5 (a) [Tb (Hmcd)(H2O)(DMF)2]n (b)[Eu(Hmcd)(H2O)(DMF)2]n之定性螢光圖譜 (c) [Tb(Hmcd)(H2O)(DMF)2]n (d)[Eu(Hmcd)(H2O)(DMF)2]n對Cr2O72-定量線性圖 9
圖1-3-6 (a)pbdc4-配位基之配位環境 (b)金屬Cd1與Cd2支配位結構與一維雙金屬鍊 [Cd2(pbdc)(H2O)3]在(c)不同酸鹼、(d)不同有機溶劑之結構穩定性 10
圖1-3-7 (a)[Cd2(pbdc)(H2O)3]之固態激發及發射光譜圖 (b)金屬陽離子對[Cd2(pbdc)(H2O)3]之焠熄率 (c) [Cd2(pbdc)(H2O)3]對Cu2+, Al3+, Fe3+之干擾實驗 10
圖1-3-8 [Cd2(pbdc)(H2O)3]分別對 (a)Cu2+ (b)Al3+ (c)Fe3+之Ksv圖 11
圖1-3-9 (a) H3TATAB之結構 (b)金屬Th之金屬團簇 (c)Th-TATAB之二級建構單元 (d) H3TATAB支配位環境 (e)二級建構單元支配位環境 (f) Th-TATAB之四面體構型 12
圖1-3-10 (a)碘離子在乙醇之校正曲線 (b)Th-TATAB在不同濃度碘溶液之碘吸附曲線 (c)Th-TATAB在不同濃度碘溶液之吸附量 12
圖1-3-11 (a) Th-TATAB脫附碘分子之UV –vis光譜圖 (b) Th-TATAB碘脫附曲線 13
圖1-3-12 (a)化合物I-III之合成過程 (b)錯合物(Ir(ppy-COO)3與化合物I-III之紅外線光譜圖 (c)化合物I-III之粉晶X光繞射圖 14
圖1-3-13 [Cd3(Ir(ppy-COO)3)2(DMF)2(H2O)4]•6H2O•2DMF (a)對陽離子之螢光強度圖 (b)對Fe3+定量實驗全圖 (c)Ksv圖 (d)對陰離子之螢光強度圖 (e)對Cr2O72-定量實驗全圖 (f)Ksv圖 15
圖4-1-1 化合物1之單位晶胞 29
圖4-1-2 化合物2之單位晶胞 30
圖4-1-3 化合物1之鋅金屬配位環境 30
圖4-1-4 (a)三膦酸酯H6tpmm之配位構型 (b)H6tpmm在化合物結構之磷酸根配位模式 (c)H6tpmm在化合物之配位環境 31
圖4-1-5 咔唑衍生物與三膦酸酯間氫鍵作用力示意圖 32
圖4-2-1 化合物2二維層狀結構圖 32
圖4-2-2 (a) 三膦酸酯與Zn2+配位結構圖 (b)三膦酸酯與Zn2+配位結構延伸圖 33
圖4-2-3 化合物1之二維結構 33
圖4-3-1 化合物1、2於有機溶劑穩定度 34
圖4-3-2 化合物1、2於酸鹼溶液穩定度 34
圖4-3-3 化合物1熱重分析圖 35
圖4-3-4 化合物2熱重分析圖 36
圖5-1-1 化合物1、2之CO2吸附量 37
圖5-1-2 化合物1、2之CO2吸附量對吸附熱曲線 38
圖5-1-3 化合物1、2之N2吸附量 38
圖5-1-4 氣體吸附後之化合物1、2結構穩定度 39
圖5-2-1有機配體BPHC、H6tpmm、化合物1之(a)固態螢光激發圖譜 (b)固態螢光發射圖譜 40
圖5-2-2有機配體BPPC、H6tpmm、化合物2之(a)螢光激發圖譜 (b)螢光發射圖譜 41
圖5-3-1 化合物1、2吸附碘蒸氣之時間與固態螢光相對強度關係圖 42
圖5-3-2 化合物1、2在甲醇溶劑之碘分子脫附UV –vis吸收光譜圖 43
圖5-3-3 (a)化合物1 (b)化合物2之循環吸脫附螢光強度關係圖 43
圖5-3-4 化合物1液相碘溶液吸附之(a) UV –vis吸收光譜全圖 (b)525 nm UV –vis吸收光譜圖 44
圖5-3-5 化合物1吸附不同濃度 (50、100、150、200、250ppm)碘溶液之(a)校正曲線 (b)最大碘吸附量 44
圖5-3-6化合物2液相碘溶液吸附之(a) UV –vis吸收光譜全圖 (b)525 nm UV –vis吸收光譜圖 45
圖5-3-7 化合物2吸附不同濃度 (50、100、150、200、250ppm)碘溶液之(a)校正曲線 (b)最大碘吸附量 46
圖5-4-1 (a)陽離子 (b)陰離子之UV –vis吸收光譜圖 (濃度: 1 mM與0.01 mM) 47
圖5-4-2 懸浮液1、2在不同有機溶劑發射光譜圖 (激發波長:365 nm,光柵: 5×5) 48
圖5-4-3 化合物1、2對金屬陽離子感測之螢光相對變化圖 (滴定量:30 μl,懸浮液內離子濃度: 1 mM) 48
圖5-4-4 化合物1、2對陰離子感測之螢光相對變化圖 (滴定量:30 μl,懸浮液內離子濃度: 1 mM) 49
圖5-4-5 化合物1之CrO42-、Cr2O72-、MnO4-陰離子干擾實驗螢光強度比對圖 ([interference] = 1 mM, [CrO42-] = [Cr2O72-] = [MnO4-] = 1 mM) 50
圖5-4-6 化合物1之水懸浮液定量CrO42-、Cr2O72-、MnO4-之螢光焠熄圖譜、平衡常數圖、偵測極限圖 51
圖5-4-7 化合物2之水懸浮液定量CrO42-、Cr2O72-、MnO4-之螢光焠熄圖譜、平衡常數圖、偵測極限圖 52
圖5-4-8 化合物1、2之螢光發射光譜與CrO42-、Cr2O72-、MnO4-之UV- vis 吸收光譜疊圖 53
圖5-4-9 化合物1、2之PO43-、焦磷酸、ATP2-離子干擾實驗螢光強度比對圖 ([interference] = 1 mM, [PO43-] = [焦磷酸] = [ATP2-] = 1 mM) 54
圖5-4-10 化合物1之水懸浮液定量焦磷酸之螢光焠熄圖譜、平衡常數圖、偵測極限圖 54
附圖 1-1有機配位基BPHC之 1H-NMR (DMSO-d6)圖譜 59
附圖 1-2 有機配體3,6-dibromo-9-n-propyl-9H-carbazole 1H-NMR (DMSO-d6)圖譜 60
附圖 1-3 有機配位基BPPC之 1H-NMR (DMSO-d6)圖譜 61
附圖 1-4 有機配位基H6tpmm之 1H-NMR (DMSO-d6)圖譜 62
附圖2-1 有機配位基BPHC之紅外線光譜圖 63
附圖2-2 有機配位基BPPC之紅外線光譜圖 63
附圖2-3 有機配位基H6tpmm之紅外線光譜圖 64
附圖2-4 化合物1之紅外線光譜圖 64
附圖2-5 化合物2之紅外線光譜圖 65
附圖4-1 化合物1在100、150、200、250 ppm之碘溶液吸附UV –vis吸收光譜圖 91
附圖4-2 化合物2在100、150、200、250 ppm之碘溶液吸附UV –vis吸收光譜圖 92
附圖5-1 化合物1浸泡於去離子水、DMF、MeOH、DCM、乙腈、甲苯、丙酮、硝基甲烷以及硝基苯之激發光譜圖 93
附圖5-2 化合物1浸泡於去離子水、DMF、MeOH、DCM、乙腈、甲苯、丙酮、硝基甲烷以及硝基苯之發射光譜圖 94
附圖5-3 化合物2浸泡於去離子水、DMF、MeOH、DCM、乙腈、甲苯、丙酮、硝基甲烷以及硝基苯之激發光譜圖 95
附圖5-4 化合物2浸泡於去離子水、DMF、MeOH、DCM、乙腈、甲苯、丙酮、硝基甲烷以及硝基苯之發射光譜圖 96
附圖6-1 化合物1之金屬陽離子定性實驗圖 97
附圖6-2 化合物2之金屬陽離子定性實驗圖 98
附圖7-1 化合物1之陰離子定性實驗圖 100
附圖7-2 化合物2之陰離子定性實驗圖 101
附圖8-1 化合物1之Cr2O72-陰離子干擾實驗圖 102
附圖8-2 化合物1之CrO42-陰離子干擾實驗圖 103
附圖8-3 化合物1之MnO4-陰離子干擾實驗圖 104
附圖9-1 化合物2之Cr2O72-陰離子干擾實驗圖 105
附圖9-2 化合物2之CrO42-陰離子干擾實驗圖 106
附圖9-3 化合物2之MnO4-陰離子干擾實驗圖 107
附圖10-1 化合物1之PO43-陰離子干擾實驗圖 108
附圖10-2 化合物1之焦磷酸陰離子干擾實驗圖 109

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