本實驗經由鈴木偶聯反應合成兩種雙苯甲酸咔唑的有機配體，分別為4,4'-9H-carbazole-(3,6-diyl)dibenzoic acid (H2CDDB)與4,4'-(9-propyl-9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid (H2PCDDB)。經由水熱合成法，將硝酸鋅與有機配體 H2CDDB藉由分子自組裝的方式合成金屬有機框架，為 [Zn8(O)2(CDDB)6(DMF)4(H2O)](DMF)9(H2O)13 (1)。化合物 1 以{Zn4O}此結構為主體延伸出兩種二級建構單元，以兩種二級建構單元延伸出二維層狀的結構最終以平行方式堆疊形成2D-2D互穿的形式存在。
將化合物1浸泡於硝酸銪與硝酸鋱之溶液中可得參雜後之化合物 ((Eu(NO3)3)0.28@[Zn8(O)2(CDDB)6(DMF)4(H2O)](DMF)9(H2O)13 (Eu@1)、化合物((Tb(NO3)3)0.17@[Zn8(O)2(CDDB)6(DMF)4(H2O)](DMF)9(H2O)13 (Tb@1)。化合物1、Eu@1、Tb@1之二甲基甲醯胺懸浮液具有高螢光性，將化合物進行離子感測，透過陰、陽離子的加入，經由能量轉移、競爭吸收和天線效應使懸浮液發生螢光焠熄與增強的現象。化合物1、Eu@1、Tb@1之懸浮液具有偵測特定離子的功能，在陰離子方面化合物1、Eu@1、Tb@1對CrO42- 、 Cr2O72- 及 MnO4- 皆有螢光焠熄的現象發生。在陽離子方面，化合物1對Cr3+、 Al3+ 具有螢光增強的現象而 Ag+和Fe3+則是螢光焠熄的現象；化合物Eu@1對Cr3+、 Al3+ 具有螢光增強的現象而 Fe3+則是螢光焠熄的現象；化合物Tb@1對Fe3+是螢光焠熄的現象。在干擾實驗中除了化合物1對Ag+之實驗具有較大的干擾現象產生，化合物1、Eu@1、Tb@1對其餘有效之離子皆有良好的離子選擇性。化合物1、Eu@1、Tb@1在螢光感測中可得知改質後之化合物Eu@1、Tb@1相對於化合物1具有較高的螢光強度並有效改善偵測極限或焠熄常數，顯示出化合物1、Eu@1、Tb@1可做為良好的離子感測材料。

化合物1、Eu@1、Tb@1具有螢光性質，故而用在碘分子感測上，化合物1、Eu@1、Tb@1對碘分子皆具有良好的感測效果，將化合物1、Eu@1、Tb@1放於含有碘分子之密閉容器中，15分鐘內化合物1、Eu@1、Tb@1皆可達到螢光完全焠熄的效果。

In this thesis two carbazole based dibenzoate ligands, namely 4,4'-(9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid (H2CDDB) and 4,4'-(9-propyl-9H-carbazole-3,6-diyl)dibenzoic acid (H2PCDDB), have been synthesized. Through hydro(solvo)thermal synthetic stretagy, metal-organic framework [Zn8(O)2(CDDB)6(DMF)4(H2O)](DMF)9(H2O)13 (1) has been prepared from the reactions of Zn(NO3)2‧6H2O and H2CDDB. Compound 1 has a two-dimensional (2D) layered structure, built form two types of secondary building units with [Zn4O] core. The layers are stacked parellel to form 2D-2D interpenetrating network. Immersing 1 in aqeous solutions of Eu(NO3)3 and Tb(NO3)3 afforeded Eu3+ and Tb3+ dopped metal-organic frameworks Eu@[Zn8(O)2(CDDB)6(DMF)4(H2O)](DMF)9(H2O)13 (Eu@1) and Tb@[Zn8(O)2(CDDB)6(DMF)4(H2O)](DMF)9(H2O)13 (Tb@1), respectively. Both Eu@1 and Tb@1 have identical networks as that of 1.
The N,N-dimethyl formide (DMF) suspentions of 1, Eu@1, Tb@1 all display high fluorescence, which would be applied in ion sensing. In eases of anion sensing. compounds 1, Eu@1 and Tb@1 show strong flourescence quenching effect upon addition of CrO42-, Cr2O72-, and MnO4-. In cases of cation sensing, compound 1 has shown significant fluorescence enhancement affer the addition of Cr3+ and Al3+ whilst fluorescence quenching effect after the addition of Ag+ and Fe3+; compound Tb@1 has shown fluorescence enhancement after adding Cr3+ and Al3+ whilst fluorescence quenching effect after adding Fe3+; compound Tb@1 has shown remarkable fluorescence quenching effect upon addition of Fe3+. These fluorescence sensing behaviors might be attributed to the cooperation of energy transfer, competitive absorption, and antenna effect.
In the anti-interference experiments, compounds 1, Eu@1 and Tb@1 all show good anti-interference sensing ability toward targeted cations, with exception of sensing Ag+ by 1. As a result, compounds 1, Eu@1 and Tb@1 can be used as a good ion sensing material. Importantly, these studies has shown that modification of 1 by dopping Eu3+ and Tb3+ could effectively improve the photophysical porperties and sensing performances including the detection limit, sensitivity, and selectively.
On the other hand, compounds 1, Eu@1 and Tb@1 have shown good sensing performance in sensing volatile iodine molecules, for which their fluorescence would be completely quenched within 15-min exposure

謝誌…………………………………………………………………………………....i
摘要…………………………………………………………………………………...ii
Abstract……………………………………………………………………….………iv
目次……………………………………………………………………………..……vi
表目次………………………………………………………………………………viii
圖目次…………………………………………………………………………...……ix
第一章 緒論…………………………………………………………………………..1
1-1 超分子化學………………………………………………………………….1
1-2 金屬有機框架……………………………………………………………….4
1-3 改質相關文獻探討………………………………………………………….5
1-4 離子檢測相關文獻探討…………………………………………………….8
1-5 碘吸附相關文獻探討……………………………………………………...13
第二章 研究動機……………………………………………………………………14
第三章 實驗部分……………………………………………………………………15
3-1 儀器………………………………………………………………………...15
3-2 藥品………………………………………………………………………...16
3-3 合成反應…………………………………………………………………...20
第四章 化合物1、Eu@1、Tb@1單晶結構與物性探討……………………........25
4-1 化合物1之結構…………………………………………………………...25
4-2 化合物1物性探討……………………………………………………...29
4-3 化合物Eu@1、Tb@1物性探討…………………………………………33
第五章 金屬有機框架之應用實驗…………………………………………………38
5-1化合物1、Eu@1、Tb@1陰離子感測相關實驗……………......……….......38
5-2化合物1、Eu@1、Tb@1陽離子感測相關實驗……………......……….......49
5-3化合物1、Eu@1、Tb@1碘分子感測相關實驗…………………….............59
第六章 結論…………………………………………………………………………63
參考文獻……………………………………………………………………………..64
附錄…………………………………………………………………………………..67
附錄1 1H-NMR圖譜………………………………………………………...67
附錄2 HR-FAB質譜圖……………………………………………………...72
附錄3 紅外線光譜圖………………………………………………………...74
附錄4 晶體數據……………………………………………………………….77
附錄5 化合物1、Eu@1、Tb@1陰離子定性測圖………………...............78
附錄6 化合物1、Eu@1、Tb@1金屬陽離子定性測圖……………….......81
附錄7 化合物1、Eu@1、Tb@1陰離子干擾實驗測圖……………….......84
附錄8 化合物1、Eu@1、Tb@1金屬陽離子干擾實驗測圖……………...89

 
表目次
表3-2-1 藥品目錄…………………………………………………………………..16
表5-1 陰離子MnO4-、CrO42-與Cr2O72-滴定化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1之懸浮液的螢光焠熄常數Ksv數值與偵測極限LOD值……………….....…….....48
表5-2 陽離子Fe3+、Ag+、Al3+與Cr3+滴定化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1之懸浮液的螢光焠熄常數Ksv數值與偵測極限LOD值………………......………57

 
圖目次
圖1-1-1 1987年諾貝爾化學獎得主：Jean-Marie Lehn、Donald James Cram及Charles John Pedersen……...…………………………………………………………2
圖1-1-2水熱合成法之反應步驟………………………………………………….…3
圖1-2-1 金屬有機框架之應用………………………………………………………4
圖1-3-1(a) Zn4O(CO2)8金屬團鏃與BDC、NDC、PDC、PDC1、PDC2有機配體紫色圓球:鋰金屬(b)在300 K 100 bar環境下H2氣體吸附量比較(c)在300 K時，重量單位（wt％）的H2吸附等溫線預測值………………………………………..5
圖1-3-2(a)TEPA-Mg-MOF-74與Mg-MOF-74二氧化碳吸附量(b) s-TEPA-MOF與TEPA-MOF造成阻礙示意圖……………………………………………………......6
圖1-3-3(a) Eu 3+ @ MIL-121 浸泡至不同濃度之EuCl 3乙醇溶液在315nm波長下激發(b)光學照片……………………………………………………………………...7
圖1-3-4(a)在不同激發波長下收集的Eu 3+ / Tb 3+ @ MIL-121的發射光譜（b）光學照片。………………………………………………………………………………7
圖1-3-5(a) Eu3 + @ MIL-121在315 nm激發時在含不同陰離子水溶液中的相對強度。(b) Eu3 + @ MIL-121在315 nm激發時在各種純溶劑中的螢光相對強度........7
圖1-4-1(a)化合物I在濃度為50μM的不同陰離子存在下和不同金屬離子存在下的發光焠熄百分比(b)化合物II在濃度為50μM的不同陰離子存在下和不同金屬離子存在下的發光焠熄百分比……………………………………………........……8
圖1-4-2螢光滴定後化合物I和化合物II和三個循環實驗的(PXRD) …………...9
圖1-4-3化合物I不同離子濃度之螢光壽命圖譜…………………………………..9
圖1-4-4化合物I、II 和水溶液中各種離子的UV-vis光譜疊圖…………………9
圖1-4-5化合物MOF1-1、MOF1-2偵測金屬離子與溶劑小分子螢變化光百分比…………………………………………………………………………………….10
圖1-4-6(a)MOF-3添加不同濃度之氟離子螢光測定圖 (EX=275nm) (b)在100μM氟化物和500μM干擾離子存在下MOF-3測定………………………......………11
圖1-4-7(a,c,e)銪化合物在不同陰離子、溶劑與陽離子之發射光譜(b,d,f) 鋱化合物在不同陰離子、溶劑與陽離子之發射光譜………………………………………..12
圖1-5-1TMU-16與TMU-16-NH2比較合成示意圖……………………………….13
圖1-5-2顯示將100 mg(a)TMU-16-NH2和(b)TMU-16浸入I2的己烷溶液(3 mL，0.005 mol L-1)中時的顏色變化的照片。(c)TMU-16-NH2和(d)TMU-16在碘吸附過程中的紫外/可見光譜………………………………………………...............…..…13
圖4-1-1(a)化合物1二級建構單元(b)化合物1中各鋅金屬中心的配位環境…………………………………………………………………………...………...27
圖4-1-2化合物1結構……………………………………………………………...28
圖4-2-1粉末X光繞射圖疊圖( λ = 1.54056 Å) …………………………………..29
圖4-2-2化合物1之熱種分析圖(加熱速率: 5 °C/min) …………………………30
圖4-2-3有機配體H2CDDB與化合物1之固態螢光激發與發射圖譜疊圖………………………………………………………………...…………………...31
圖4-2-4化合物1之溶劑懸浮液螢光光譜(以375 nm激發) …………………….32
圖4-3-1化合物Eu@1、Tb@1 EDS測量…………………………………………33
圖4-3-2 化合物1、Eu@1、Tb@1之XPS測定:(a)全圖(b)O1s訊號放大圖………......................................................................................................................34
圖4-3-3化合物1、Eu@1、Tb@1之粉末X光繞射圖(λ = 1.54056 Å) …………...…………………………………………………………………...…..35
圖4-3-4化合物Tb@1之熱重分析圖(加熱速率: 5°C/min) ……………………36
圖4-3-5化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1之(a)相同激發波段固態螢(b)最強發射波段固態螢光(c)相同激發波段二甲基甲醯胺懸浮液螢光(d)最強發射波段二甲基甲醯胺懸浮液螢光………………………………………….…………….....37
圖5-1-1 化合物1、、化合物Eu@1、化合物Tb@1之懸浮液滴入30 μl (懸浮液內濃度: 1 mM)陰離子螢光變化圖……………………………………………...….39
圖5-1-2 化合物 1、1@Eu與1@Tb 滴入30 μl (懸浮液內離子濃度: 1 mM) MnO4-、CrO42- 和Cr2O72-陰離子後，水懸浮液在日光燈與UV燈下之螢光變化圖………………………………………………………………………………..…..40
圖5-1-3 化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1之懸浮液進行陰離子定性測試之螢光強度的相對變化圖 I0:起始螢光強度I:滴定後螢光強度………………….41
圖5-1-4化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1之MnO4-、CrO42- 和Cr2O72- 陰離子干擾實驗螢光變化比對圖……………………………………………………..42
圖5-1-5化合物1之懸浮液滴定MnO4-、CrO42- 和Cr2O72- 陰離子之螢光光譜圖譜、螢光強度對分析物濃度關係圖與Stern-Volmer關係圖………………………………………………………………………………....…..44
圖5-1-6化合物Eu@1之懸浮液滴定MnO4-、CrO42- 和Cr2O72- 陰離子之螢光光譜圖譜、螢光強度對分析物濃度關係圖與Steren-Volmer關係圖……………....45
圖5-1-7化合物Tb@1之懸浮液滴定MnO4-、CrO42- 和Cr2O72- 陰離子之螢光光譜圖譜、螢光強度對分析物濃度關係圖與Steren-Volmer關係圖………….…....46
圖5-1-8 化合物1對陰離子MnO4-、CrO42-與Cr2O72-穩定度之粉末X光繞射圖疊圖疊圖( λ = 1.54056Å) ……………………………………………………………...47
圖5-1-9 化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1的螢光光譜與特定陰離子的UV-Vis吸收光譜之疊圖……………........………………………………………………48
圖5-2-1化合物1、、化合物Eu@1、化合物Tb@1之懸浮液滴入30 μl (懸浮液內濃度: 1 mM)之陽離子螢光變化圖………………………………………………….50
圖5-2-2化合物 1、1@Eu與1@Tb 滴入30 μl (懸浮液內離子濃度: 1 mM)陽離子Fe3+、Al3+、Cr3+或Ag+ 後，水懸浮液在日光燈與UV燈下之螢光變化圖…......51
圖5-2-3 化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1之懸浮液進行陰離子定性測試之螢光強度的相對變化圖 I0:起始螢光強度I:滴定後螢光強度……………….….52
圖5-2-4化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1之Fe3+、Ag+陽離子干擾實驗螢光變化比對圖………………………………………………………………….....….53
圖5-2-5化合物1、化合物Eu@1之Cr3+、Al3+陽離子干擾實驗螢光變化比對圖………………………………………………………………………………..……53
圖5-2-6化合物1之懸浮液滴定Fe3+、Ag+、Cr3+、Al3+陽離子之螢光光譜圖譜、螢光強度對分析物濃度關係圖與Steren-Volmer關係圖………………........……54
圖5-2-7化合物Eu@1之懸浮液滴定Fe3+、Cr3+、Al3+陽離子之螢光光譜圖譜、螢光強度對分析物濃度關係圖與Steren-Volmer關係圖…………………....………55
圖5-2-8化合物Tb@1之懸浮液滴定Fe3+陽離子之螢光光譜圖譜、螢光強度對分析物濃度關係圖與Steren-Volmer關係圖…………………………....……………55
圖5-2-9 化合物1對陽離子Fe3+、Ag+、Cr3+與Al3+穩定度之粉末X光繞射圖疊圖疊圖( λ = 1.54056 Å) ……………………………………………………………..56
圖5-2-10 化合物1、化合物Eu@1、化合物Tb@1的螢光光譜與特定陽離子的UV-Vis吸收光譜之疊圖……………………………………………………………57
圖5-3-1 化合物1對I2之固態螢光變化圖………………………………………..59
圖5-3-2 化合物1對I2之螢光曲線圖與顏色變化………………………………..60
圖5-3-3 化合物Eu@1對I2之固態螢光變化圖…………………………………..60
圖5-3-4 化合物Eu@1對I2之螢光曲線圖與顏色變化…………………………..61
圖5-3-5 化合物Eu@1對I2之固態螢光變化圖…………………………………..61
圖5-3-6 化合物Tb@1對I2之螢光曲線圖與顏色變化…………………………..62
圖5-3-7化合物1回收實驗螢光圖譜與日光燈下晶體顏色……………………...62
附圖1-1 H2CDBA之 1H-NMR (DMSO-d6) 圖譜………………………………...67
附圖1-2 3,6-dibromo-9-n-propyl-9H-carbazole之 1H-NMR (DMSO-d6) 圖譜….68
附圖1-3 PCDBA之 1H-NMR (DMSO-d6) 圖譜……..………………….………69
附圖1-4 H2CDDB之 1H-NMR (DMSO-d6) 圖譜………………………………...70
附圖1-5 H2PCCDB之 1H-NMR (DMSO-d6) 圖譜……………………………….71
附圖2-1 有機配子H2CDDB之質譜圖……………………………………………72
附圖2-2 有機配子H2PCDDB之質譜圖…………………………………………..73
附圖3-1 有機配子H2CDDB之紅外線光圖………………………………………74
附圖3-2 有機配子H2PCDDB之紅外線光譜圖…………………………………..74
附圖3-3化合物1之紅外線光譜圖………………………………………………...75
附圖3-4化合物Eu@1之紅外線光譜圖…………………………………………..75
附圖3-5化合物Tb@1之紅外線光譜圖…………………………………………..76
附圖5-1 化合物1之陰離子定性測試圖………………………………………….78
附圖5-2 化合物Eu@1之陰離子定性測試圖…………………………………….79
附圖5-3 化合物Tb@1之陰離子定性測試圖…………………………………….80
附圖6-1 化合物1之陽離子定性測試圖………………………………………….81
附圖6-2 化合物Eu@1之陽離子定性測試圖…………………………………….82
附圖6-3 化合物Tb@1之陽離子定性測試圖…………………………………….83
附圖7-1 化合物1之Cr2O72-陰離子干擾測試圖…………...…………………….84
附圖7-2 化合物1之CrO42-陰離子干擾測試圖………………………………….84
附圖7-3 化合物1之MnO4-陰離子干擾測試圖……………………….…………85
附圖7-4 化合物Eu@1之Cr2O72-陰離子干擾測試圖………………......…..........85
附圖7-5 化合物Eu@1之CrO42-陰離子干擾測試圖………………….…………86
附圖7-6 化合物Eu@1之MnO4-陰離子干擾測試圖…………………….............86
附圖7-7 化合物Tb@1之Cr2O72-陰離子干擾測試圖………………….…...........87
附圖7-8 化合物Tb@1之CrO42-陰離子干擾測試圖………………….…............87
附圖7-9 化合物Tb@1之MnO4-陰離子干擾測試圖………………….…............88
附圖8-1 化合物1之Ag+陽離子干擾測試圖………………………….…………89
附圖8-2 化合物1之Al3+陽離子干擾測試圖………………………….…………90
附圖8-3 化合物1之Cr3+陽離子干擾測試圖………………………….…………91
附圖8-4 化合物1之Fe3+陽離子干擾測試圖………………………….…………92
附圖8-5 化合物Eu@1之Al3+陽離子干擾測試圖………………………………93
附圖8-6 化合物Eu@1之Cr3+陽離子干擾測試圖………………………………94
附圖8-7 化合物Eu@1之Fe3+陽離子干擾測試圖………………………………95
附圖8-8 化合物Tb@1之Fe3+陽離子干擾測試圖………………………………96

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